SU615055A1 - Method of obtaining 1,3,5-hexatriene - Google Patents
Method of obtaining 1,3,5-hexatrieneInfo
- Publication number
- SU615055A1 SU615055A1 SU762318972A SU2318972A SU615055A1 SU 615055 A1 SU615055 A1 SU 615055A1 SU 762318972 A SU762318972 A SU 762318972A SU 2318972 A SU2318972 A SU 2318972A SU 615055 A1 SU615055 A1 SU 615055A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hexatriene
- dioxane
- propenyl
- obtaining
- producing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к способам получени углеводородов с трем сопр женными авойными св з ми, например, 1, 3, 5-гексатриена.The invention relates to methods for producing hydrocarbons with three conjugated avoil bonds, for example, 1, 3, 5-hexatriene.
Известен способ получени 1, 3, 5-ге сатриена дегидратацией гексадиена-1,5-днола-3 ,4 который в свою очередь получаетс алектродимеризацней акролеина на медноцинковой паре. Выход 1,3, 5-гексаг триена не превышает 50% fl .A known method for producing 1, 3, 5-g satriene by dehydrating hexadiene-1,5-danol-3, 4 which in turn is obtained by electrodimerizing acrolein on a copper-zinc pair. The yield of 1.3, 5-hexa triene does not exceed 50% fl.
Недостатками способа вл етс сложность и многостадийность процесса.The disadvantages of the method are the complexity and the multistage process.
Наиболее близким по технической сущности к за вленному вл етс способ получени 1,3,5-гексатриена, заключающийс в том, что 4-пропенил-1,3-диоксан подвергают расщеплению в кислой среде в паровой фазе при 34О-38О°С и давлении 5-5ОО мм рт. ст, разбавлении сьтрь вод ным паром в присутствии инертного контакта или катализатора с функцией кислотности Гаммета от инертной до +1,5. Выход продуктасоставл ет The closest to the technical essence of the claimed is a method for producing 1,3,5-hexatriene, which consists in that 4-propenyl-1,3-dioxane is subjected to cleavage in an acidic medium in the vapor phase at 34 ° -38 ° C and pressure 5-5OO mm hg st, dilution with water vapor in the presence of inert contact or a catalyst with the function of Hammett acidity from inert to +1.5. The output of the product is
К недостаткам способа следует отнест жесткие услови проведени процесса.The disadvantages of the method include the stringent conditions of the process.
Целью изобретени вл етс упрощение процесса.The aim of the invention is to simplify the process.
Поставленна цель достигаетс описьюамым способом получени 1,3,5-гексатриена , заключающимс в том, что 4-пропенил-1 ,3-диоксан подвергают расщеплению в кислой среде, в жидкой фазе при 8О-10О С.This goal is achieved by the method of obtaining 1,3,5-hexatriene, which consists in the fact that 4-propenyl-1, 3-dioxane is subjected to cleavage in an acidic medium, in the liquid phase at 80-C 10 O.
Используемый в способе в качестве исходного сьфь 4-пропенил-1,3-диоксан может быть легко синтезирован по реакции Принса на основе пиперилена и формальдегида .The 4-propenyl-1,3-dioxane used as starting material in the process can be easily synthesized by the Prins reaction based on piperylene and formaldehyde.
Синтез 1,3,5-гексатриена можно проводить в проточной системе, при этом 4-пропенил-1,3-диоксан подаетс из капелницы в трехгорлую колбу со скоростью 1-5 мл/мин, помешенную в вод ную баню, снабженную термометром и колонкой (). В колбе содержитс 1-30%ный водный раствор кислоты, наход щийс при температуре кипени реакционной массы. По мере образовани гексатриена он выводитс из головки полного орошени , где поддерживаетс температураThe synthesis of 1,3,5-hexatriene can be carried out in a flow system, while 4-propenyl-1,3-dioxane is fed from a chapel into a three-necked flask at a rate of 1-5 ml / min, placed in a water bath equipped with a thermometer and a column () The flask contains a 1–30% aqueous solution of the acid that is at the boiling point of the reaction mass. As it forms hexatriene, it is removed from the full reflux head, where the temperature is maintained
8О С, Скорость подачи аиоксана существенной роли дл процесса не играет, но дл поддержани температуры желательно осуществл ть равномерную подачу.8 ° C. The feed rate of aioxane does not play a significant role in the process, but it is desirable to maintain a uniform flow to maintain the temperature.
В качестве кислот могут использоватьс как минеральные, так и органические кислоты.Both mineral and organic acids can be used as acids.
Пример, 128г 4-пропенил-1 ,3-диоксана,, полученного конденсацией пиперилена с формальдегидом, подают со скоростью 1,6 мл/мин в трехгорлую колбу , где гфи температуре кипени 95 С вахоаитс О,5 л 25%-ной водного раствора НСЕ , Отбирают на головки полного орошени углеводородный слой, где по данньм ГЖХ содержитс 29,7 г 1,3,5-гексатриена , в остатке содержитс 37,2 г непревращенного диоксана.Example 128g of 4-propenyl-1, 3-dioxane, obtained by condensation of piperylene with formaldehyde, is fed at a rate of 1.6 ml / min to a three-necked flask, where gf is the boiling point of 95 ° C, about 5 L of a 25% aqueous solution HCE. A hydrocarbon layer is collected at the head of full reflux, where, according to this GLC, 29.7 g of 1,3,5-hexatriene is contained, and the remainder contains 37.2 g of unconverted dioxane.
Выход 1,3,5-гексатриена, счита на превращенный 4-пропенил-1,3-диоксан 52,3%, конверси 4-пропенил-1,3-диоксана 71%, В табл. 1 приведены услови получени 1,3,5-гексатрие/{ и результаты otiHTa.The yield of 1,3,5-hexatriene, calculated on converted 4-propenyl-1,3-dioxane to 52.3%, conversion of 4-propenyl-1,3-dioxane to 71%, In the table. 1 shows the conditions for the preparation of 1,3,5-hexatriate / {and the results of otiHTa.
о 2О-12Оabout 2O-12O
Т. кип, 80 С, rij, 1,508О, 04T. Kip, 80 C, rij, 1.508 O, 04
0,7910, вычислено 28,51|0.7910, calculated 28.51 |
MRt) найдено 29,77.MRt) found 29.77.
Бычислено,%: С 89,94)|Н 10,06, Найдено,%: С 9О.31;Н 10,2О, Данные результатов опытов приведенScored,%: C 89.94) | H, 10.06; Found,%: C, 9O.31; H, 10.2O; Experimental data are given
в табл 2.in table 2.
Таблица 1Table 1
1.61.6
п-Толуол-сульфо20p-Toluene-sulfo 20
Таблица 2table 2
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762318972A SU615055A1 (en) | 1976-02-04 | 1976-02-04 | Method of obtaining 1,3,5-hexatriene |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762318972A SU615055A1 (en) | 1976-02-04 | 1976-02-04 | Method of obtaining 1,3,5-hexatriene |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU615055A1 true SU615055A1 (en) | 1978-07-15 |
Family
ID=20647114
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762318972A SU615055A1 (en) | 1976-02-04 | 1976-02-04 | Method of obtaining 1,3,5-hexatriene |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU615055A1 (en) |
-
1976
- 1976-02-04 SU SU762318972A patent/SU615055A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR950003332B1 (en) | PREPARATION METHOD FOR Ñß-,ÑÔ-UNSATURATED KETONES | |
US3878057A (en) | Plural stage distillation of a crude 3-methylmercaptopropionaldehyde feed in solution with a volatile weak acid and a less volatile strong acid | |
US4079068A (en) | Manufacture of tetrahydrofuran from the diacetate of 1,4-butanediol | |
SU615055A1 (en) | Method of obtaining 1,3,5-hexatriene | |
GB1528129A (en) | Process for the production of isophorone | |
EP0607722B1 (en) | Process for the industrial production of dimethoxyethanal | |
CA1037051A (en) | Continuous process for producing glycide | |
SU474977A3 (en) | The method of producing dimethyl sulfoxide | |
KR20010049591A (en) | CONTINUOUS PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 3,5,5-TRIMETHYLCYCLOHEXA-3-EN-1-ONE (β-ISOPHORONE) | |
US2678950A (en) | Process of producing acrolein | |
JPH09110792A (en) | Production of neopentyl glycol ester of hydroxypivalic acid | |
SU551316A1 (en) | Method for producing 1,3,5-hexatriene | |
JP2544745B2 (en) | Method for producing α-methylstyrene | |
US2691049A (en) | Process fob the production of | |
SU721386A1 (en) | Method of preparing 1,3,5-hexatriene | |
JPH0273033A (en) | Production of 4, 4-dimethyl-1-(p-chlorophenyl) pentane-3-one | |
US3956074A (en) | Recovery of methylglyoxal acetal by plural stage distillation with intermediate phase separation | |
US5914426A (en) | Process for the preparation of di-tert-butyl succinate | |
US2551674A (en) | Manufacture of beta-phenylpropionic acid | |
US4058566A (en) | Separation of isomers of phenols and phenolic ethers | |
RU2230054C2 (en) | Method for preparing isoprene | |
SU376351A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ACETALS | |
US4529550A (en) | Hydrolysis of anhydride in the production of C5 -C9 saturated aliphatic monocarboxylic acids | |
JPS6239142B2 (en) | ||
RU2006497C1 (en) | METHOD OF ( α-HYDROXYISOPROPYL) FERROCENE SYNTHESIS |