SU525669A1

SU525669A1 - Алкоксалилметиларилсульфоны, про вл ющие анальгетическую активность, и способ их получени

Info

Publication number: SU525669A1
Application number: SU2092134A
Authority: SU
Inventors: Юрий Сергеевич Андрейчиков; Владимир Леонидович Гейн; Людмила Федоровна Гейн; Альберт Лазаревич Фридман
Original assignee: Пермский государственный фармацевтический институт
Priority date: 1974-12-31
Filing date: 1974-12-31
Publication date: 1976-08-25

Description

В реакции полученных соединений с о-фенилендиамином образуютс арилсульфонилметилхиноксалоны , чго указывазг на наличие в соединени х оксалильной группировки. Пример. Этоксалилметилфенилсуль фон. Смесь 15,5 г (0,1 мол ) метилфенилсульфона , 14,5 г (0,1 мол ) диэгилоксалата и 2,4 г (0,1 мол ) гидрида натри в 90 мл сухого бензола нагревают до начала выделени водорода и оставл ют сто ть при комнатной температуре в течение 30 мин. Выпавший осадок отсасывают, промывают эфиром, перенос т в воду, подкисл ют 20%ной серной кислотой до рН 1-2 и экстрагируют эфиром. Эфирный слой промывают водо сушат и отгон ют растворитель, получают 18 г (71%) продукта с т.пл. 52-53°С (из эфира). Вычислено,%: S 12,50; С 51,5; Н 4,68 C.,H,,OsS Найдено,%: S 12,76; С 51,41; Н 4,57 П р и м е р 2. Этоксалилметил- -П-толилсульфон . Смесь 17 г (0,1 мол ) метил-п -толилсульфона , 14,5 г (0,1 мол ) диэтилоксалата и 2,4 г (0,1 мол ) гидрида натри в 80 мл сухого бензола нагревают до начала выделени водорода и оставл ют сто ть при комнатной температуре в течение 30 мин. Выпавший осадок отсасывают, промывают эфиром, перенос т в воду и подкисл ют 2О%-ной серной кислотой до рН 1-2 и экстрагируют эфиром. Эфирный слой промывают водой, сушат и отгон ют раствори тель. Получают 19 г (76%) продукта; т.пл. 71-72°С (из эфира). Вычислено,%: Sll,75; С 53,30; Н 5,19 Найдено,%: S 11,71; С 53,15; Н 5,03 П р и м е р 3. Бутоксалилметил- П -толилсульфон . Смесь 6,5 г (0,04 мол ) метил-П -толилсульфона , 7,6 г (0,04 мол ) дибутил оксалата и 0,96 г (0,04 мол ) гидрида натри в 60 мл сухого бензола нагревают до начала выделени водорода и оставл ют сто ть в течение 1 часа при комнатной тем пературе. Выпавший осадок отсасывают, пр мывают эфиром, перенос т в воду, подкисл ют 20%-ной серной кислотой и экстрагируют гафиром. Эфирный слой промывают водо сушат и отгон ют растворитель. Получают 7,0 г (65%) продукта в виде масла. К 5 г (0,017 мол ) маслообразного пр дукта в 10 мл эфира добавл ют 1,81 г (0,017 мол ) фенилгидразина. Выпавший осадок отфильтровывают. Получают 6 г (92,3%) фенилгидразона бутоксалилметил- П -толилсульфона; т.пл. 170-169°С (из ацетона). Вычислено,%: Н 6,19;N 7,2.2; S 8,25; С 61.9 ЛМДЗ Найдено,%: Н 6,15; N 7,44; .S 8,31; С 62ДО. В ИК-спектре полученного соединени присутствует полоса поглощени в области 1690 см, обусловленна валентными колебани ми сложноэфирного карбонила, полоса поглощени в области 3305 см, обусловленца валентными колебани ми W -Н св зи, а также полосы поглощени в области 1305 и 1185 см , обусловленные валентными к олебани ми сульфогруппы. П р и м е р 4. Этоксалилметил-Л -анизилсульфон . Смесь 3,0 г (0,016 мол ) метил-fl -анизилсульфона , 2,48 г (О,016 мол ) диэтилоксалата и 0,38 г (0,О16 мол ) гидрида натри в 30 мл сухого бензола нагревают до начала выделени водорода и выдерживают при комнатной температуре в те- чение 1 часа. Выпавший осадок отфильтровывают , промывают эфиром, перенос т в воду , подкисл ют 20%-ной серной кислотой до рН 1-2 и экстрагируют эфиром. Эфирный слой промывают водой, сушат, отгон ют растворитель. Получают 2,4 (54%) продукта; т.пл. 90-91°С (из эфира). Вычислено,%: S 11,19; С 50,3; Н4,90 t, Найдено,%: S 11,31; С 50,16; Н 4,83 П р и м е р 5. Этоксолилметил- П -бромфенилсульфон . Получают аналогично. Выход 92,5%; т.пл. 67-69°С (из эфира), Вычислено,%: S 9,57; Вт 23,8; С 39,4; Н 3,28 Найдено,%: S 9,65; ,1; С 39,23; Н 3,21. П р и м е р 6. Этоксалилметил- П -хлорфенилсульфон . Получают аналогично. Выход 87%; т.пл. 61-бЗОс (из эфира). Вычислено,%: S11,00;C 12,2; С45,5; Н 3,80 Найдено,%: 5 11,22; СЕ 12,24; С45,63; Н 3,71 П р и м е р 7. Этоксалилметил- В -нафтилсульфон . Получают аналогично. Выход 89%; т.пл. 76-78°С (из эфира). Вычислено,%: S 10,4; С 58,90; Н 4,08 C.

Найдено,%: S 10,28; С 59,12; Н 4,11. Примере. н-Пропоксалилметил-П -толилсульфон .

Получают аналогично. Масло. Идентифицирован в виде фенилгидразона н-пропоксалйлметил- Г1 -толилсульфона, к 5,0 г (0,013 мол ) маслообразного продукта в .10 мл эфира добавл ют 1,9 г (0,017 мол )

фенилгидразина. Выпавший осадок отфильтровывают . Получают 5,1 г (76%) продукта; т.пл. 179-181 С (из бензола).

Вычислено,%: N 7,49; S 8,56; С 61,00; Н 5,88

,,.Л

N 7,47; S

Найдено,%: Н 6,01

О)

.

-1-141)НСОЯ .

Ог-о

НOJ N

-1-1 со

Ф СО 01

о оз

4-i +1 (М со

со

h00

гН

Claims

01 см 5256 9 Формула изобретени 1. Апкоксалилметиларилсульфоны общей ) рмулы 5 flr-SOg-CH -C-С одел Q где Ar-CgHg, a-CHjCgHi,, ti-CH DCgH.,ю 9 10 u-CECeH n-BrCgH;,-AtK-C H,- С,, , про вл ющие анальгетическую активность. 2, Способ получени соединений по п.1, отличающийс тем, что соответствующий арилметилсульфон подвергают взаимодействию с соответствующим диалкилоксалатом в присутствии гидрида натри в среде сухого бензола с последующим выделением целевого продукта.