SU522790A3 - Способ получени производных бензиламина или их солей - Google Patents
Способ получени производных бензиламина или их солейInfo
- Publication number
- SU522790A3 SU522790A3 SU2101048A SU2101048A SU522790A3 SU 522790 A3 SU522790 A3 SU 522790A3 SU 2101048 A SU2101048 A SU 2101048A SU 2101048 A SU2101048 A SU 2101048A SU 522790 A3 SU522790 A3 SU 522790A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amino
- bromo
- hydroxyethyl
- hydrogen
- reduction
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/22—Bridged ring systems
- C07D221/24—Camphidines
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗИЛАМИНА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
1
Изобретение относитс к способу полуУчени новых производных бензиламина или их солей, которые обладают биологической ;активностъю и:могут поэтому найти применение в медицине.
Известны различные производные бензиламина , обладающие биологической активностью .
В частности,известен способ получени аминогалогенбензиламина общей формулы
где один из X или У - хлор или бром, а другой - незамещенна аминогруппа;
RJ и 2 пр мой или разветвленный, ненасыщенный или насыщенный ациклический алифатический углевоцороцный радикал с 1-6 атомами углерода или циклоалкил, аралкил или арил, или вместе с атомом азота образуют 5 - или б-ти членное гетероциклическое кольцо, которое может
быть замещено алкилом с 1-6 атомами углерода,
или их солей, заключающийс в том, что галогеннитробензипамин общей формулы
R
/
CH2-N
R,
Z Л гдейи, имеют указанные значени ,
Z или А - нитрогруппа или же хлор }1ли бром,
подвергают восстановлению ic последующим выделением : целевого продукта извес дыми способами.
Известен также способ получени проводных бензиламина обшей формулы
/Й4
-NI
R«
Claims (2)
- где: - водород, алифатический или незамещенный или замещенный ароматический ацильный радикал; Rj - водород, хлор или бром; Rj - 1-оксиэтилгруппа; R, иТ одинаковые или различные J30дород , неразветвленный или разветвленный незамещенный или замещенный одной или двум оксигруппами алкил с 1-5 атомами углерода, незамещенный или замещенный одной или двум оксигруппами циклоалкил с 5-7 атомами углерода,бензил или морфолин карбонилметилгрупгга или вместе с атомом аз та образуют пирролидиновое, пиперидиновое гексаметиленаминовое, морфолиновое, М -м тилпиперазиновое или камфидиновое кольцо или их солей, обладающих высокой биологической активностью. Предложен способ получени производны бензиламина или их солей, по которому со динение общей формулы: CH2-N 2- 4 . имеют указанные знач НИИ, восстанавливают известными способами с последующим выделением целевого продукта в свободном виде илк в виде соли. 13осстановление провод т предпочтительно в растворителе, таком как метанол/вада , этанол , изопропанол, простой эфир, тетрагидрофурак или диоксан, преимущественно гидридом металла, например алюмогидридом лити или предпочтительно боргидридом натри , алкогол том алюмини , например изопропилатом алюмини , в присутствии первичного или вторичного спирта , такого как этанол или изопропанол, или водородом в присутствии катализатора, такого как никель Рене , платина или палладий на угле, преимущественно при температуре от -2 Ос до точки кипени примененного растворител . Если восстановление провод т каталитически возбужденным водородом и Рд и/или Rg означают алкенильные радикалы, их перевод т в соответствующие алкильные радикалы и/или указанные радикалы гидрогенолитически отщепл ют. Если получают соединение общей формулы Т, где R - атом водорода иТ , Т , RJ - за исключением содержащего реакционноспособный атом водорода радикала , имеют указанные значени , его в слу чае необходимости можно допо/шительно ацилировать. Это взаимодействие провод т предпочтительно с реакционноспособным производным кислоты, таким как галоге- 60 нид кислоты, ангидрид кислоты или смешанный ангидрид кислоты, или в присутствии обезвоживающего средства, такого как N;W -ДИИИКЛОГ ексилкарбодиимид. Полученные соединени общей формулы I неорганическими или органическими кислотами можно переводить в их соли с одним или двум или трем эквивалентами соот- ветствукйцей кислоты. В качестве кислот используют такие кислоты, как сол на , бромистоводородна , серна , фосфорна , молочна , лимонна , винна , малеинова или фумарова . Примененные в качестве исходных веществ соединени общей формулы II получают обычными способами, например взаимодействием соответствующих бензилгалогенидов с соответствующЕми аминами. Пример. .N /2-амино-3-6ром-5- .( 1-оксиэтил)-йензил/-тексаметиленамин 9 г N -(5-ацетил-2-амийо-3-бромбензш1)гексаметиленамина раствор ют в 250 ил этанола и 100 мл воды, размешива порци ми , добавл ют 6 г боргидрида натри и В течение 15 час оставл ют сто ть. Затем реакционный раствор разбавл ют 300мл воды, три раза экстрагируют хлороформом, органическую фазу экстрагируют водой и сгушают. Остаток хроматографически очи- щают уксусным эфиром на колонне с силикагелем , при этом Kt-/-2-амино-3-бром 5- .( 1-оксиэтил )- ензил/-гсксаметиламин получают в кристаллической форме и перекристаллизовывают из изопропанола. Т.пл. 110-112 С. П р и м е р 2. 2-AMHHO-3-6pOM-N «N-диметш1-5- ( 1-оксиэтил)-бензиламиН| т.ил. 69-72°С. Пол5чают путем восстановлецн 5...ацетил-2 амино-3-бром-1Ч,1 днметилбензиламина боргидридом натри аналогично примеру 1, П р и м 6 р 3. 2-амино-З-бром-N ,Niдиэтил -5- (1-оксиэтил)-бензиламин, т.пл. . Пoлyчaю путем восстановлени 5-ацетил- 2-амино--3-бром-М,Й-.дкэтилбе1:зиламина боргидридом натри анало- ично примеру 1. Пример 4. 2-амино- л-6ром-N , Nдипр оплл-5 - (оксиэтил) - бензиламин, т. пл. 52-54°С. Получают путем восстановлени 5-ацетил2-амино-З-бром-НН-дипропилбензиламина оргидридом натри аналогично примеру 1. П р и м е р 5. 2- мино-3-бром-f,N-диутил-5- ( 1-оксиэтил)-бензиламин,т. пл. 8-51 С. олучают путем восстановлени 5. тил-2-амино-3-бром-N ,N--дибутилбензиламина боргидридом натри аналогично примеру 1, Примере.J -2--амино-3-бром-5- ( 1-оксиэтил)-бензил/-пирропидин, Т.ГО1. 98-1О2 С. Получают путем восстановлени М-( 5-ацетип-2- мино-З-бромбензип )-пирролидина боргидридом натри аналогично примеру 1 Пример 7.N -етш1-2-амино-3-бром -| -циклогексил-5-{ 1-оксиэтил)-бензиламин , т.пл. 117-121°С. Получают путем восстановлени 5-ацетил-йМтил-2-амино-3-бром-Мнииклогексилбен зиламина боргидридом натри аналогично примеру 1. Пример 8.К)-/2-амино-3-бром-5- (1-оксиэтил )-бензил/-| - 1етилпиперазин, т.пп. 134-136°С. Получают путем восстановлени N-( 5- цетил-2-амино-3-бром-бензил )-М -метилпипе разина боргидридом натри аналогично при меру 1. Формула изобретени 1. Способ получени производных бензил амина общей формуле I незамещенный или замещенный одной или двум оксигруппами алкил с 1-5 атомами углерода, незамещенный или замещенный одной или двум оксигруппами циклоалкил с 5-7 атомами углерода, бензил- или морфолинокарбонилметилгруппа или вместе с атомом азота образуют пирролидиновое, пиперидиновое, гексаметиленаминовое, морфoликoвoe ,N- метилпиперазиновое или камфидиновое кольцо, или их солей, отличающийс тем, что соединение общей формулы 11 CH2-N где , , Т и имеют указанные значени , подвергают восстановлению комплексным гидридом металла, алкогол том алюмини или водородом в присутствии катализатора с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.где 1 - водород, алифатический или незамещенный или замещенный ароматический ацилъный радикал;- водород, хлор или бром; 1.)ксиэтилгрутгаа; R.jlTJ- одинаковые или различные водород , неразветвленный или разветвленный,
- 2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и йс тем, что процесс провод т в растворителе , таком как метанол, метанол /вода, этанол, изопропанол, простой эфир, тетрагидрофуран или диоксан.1и2, отличаю3 . Способ по пп.тем, что процесс провод т при щ и и с температуре между - 20°С и точкой кипени используемого растворител .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732318636 DE2318636B2 (de) | 1973-04-13 | 1973-04-13 | Neue benzylamine, sie enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU522790A3 true SU522790A3 (ru) | 1976-07-25 |
Family
ID=5877933
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2101048A SU522790A3 (ru) | 1973-04-13 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензиламина или их солей |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE813678A (ru) |
CH (1) | CH592606A5 (ru) |
DE (1) | DE2318636B2 (ru) |
ES (1) | ES433892A1 (ru) |
PL (1) | PL95667B1 (ru) |
SU (1) | SU522790A3 (ru) |
ZA (1) | ZA742298B (ru) |
-
1973
- 1973-04-13 DE DE19732318636 patent/DE2318636B2/de active Granted
-
1974
- 1974-04-09 CH CH528577A patent/CH592606A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-10 ZA ZA00742298A patent/ZA742298B/xx unknown
- 1974-04-12 BE BE143168A patent/BE813678A/xx unknown
- 1974-04-12 PL PL1974181440A patent/PL95667B1/pl unknown
-
1975
- 1975-01-17 ES ES433892A patent/ES433892A1/es not_active Expired
- 1975-01-30 SU SU2101048A patent/SU522790A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES433892A1 (es) | 1976-12-16 |
DE2318636B2 (de) | 1976-07-01 |
PL95667B1 (pl) | 1977-11-30 |
CH592606A5 (ru) | 1977-10-31 |
DE2318636A1 (de) | 1974-10-31 |
ZA742298B (en) | 1975-12-31 |
BE813678A (fr) | 1974-10-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU645553A3 (ru) | Способ получени производных бензиламина или их солей | |
AU644295B2 (en) | 2-aminopyrimidine-4-carboxamide derivatives, their preparation and their use in therapeutics | |
NO121950B (ru) | ||
US2957872A (en) | Phthalimidines and process for manufacturing same | |
US3351630A (en) | Alpha-substituted-3-indolyl acetic acid compounds and processes for their preparation | |
GB2058782A (en) | Polyprenylcarboxylic acid amides | |
SU522790A3 (ru) | Способ получени производных бензиламина или их солей | |
EP0041757B1 (en) | Ethylendiamine derivatives, preparation thereof, pharmaceutical compositions containing same and intermediates for their preparation | |
US2802007A (en) | Method of reducing 3-hydroxypyridine and its derivatives | |
Thyrum et al. | p-Amino-N-[2-(substituted amino) ethyl] benzamides. Potential antifibrillatory drugs | |
US3030378A (en) | Five-membered nu-heterocyclic guanidines | |
HU176049B (en) | Process for producing benzobicyclononene derivatives | |
JPH05239005A (ja) | N−(2−アミノエチル)ベンズアミド類およびその新規中間体 | |
SU724084A3 (ru) | Способ получени 10 -метил- или 10 -метил-2,9-диоксатрицикло (4,3,1,03,7) деканов или их солей | |
JP4083800B2 (ja) | 抗虚血性ヒドロキシルアミン誘導体および医薬組成物 | |
SU506290A3 (ru) | Способ получени диаминобензофенонов | |
EP0664799A1 (en) | Amide derivatives | |
SU521838A3 (ru) | Способ получени производных бензиламина или их солей | |
US3446811A (en) | 2-phenoxy-2-phenyl acetamides | |
US4098791A (en) | Process for preparing 3-(cyanimino)-3-amino-propionitriles | |
US3025294A (en) | New quaternary nu-(substituted-aminoalkyl)-tetrachloroisoindolines | |
US3130227A (en) | N-camphoryl-amino acetamides | |
JP2935515B2 (ja) | 1―アザビシクロ[m,n,0]アルカン誘導体及びその塩並びにこれらの製法 | |
US4062891A (en) | N-formyl-2,3,5,6-dibenzobicyclo[5.1.0]octan-4-methylamine | |
US5262546A (en) | Process for the preparation of 5,6-diacetoxyindole |