SU508184A3 - Способ получени тиомочевин - Google Patents
Способ получени тиомочевинInfo
- Publication number
- SU508184A3 SU508184A3 SU1694851A SU1694851A SU508184A3 SU 508184 A3 SU508184 A3 SU 508184A3 SU 1694851 A SU1694851 A SU 1694851A SU 1694851 A SU1694851 A SU 1694851A SU 508184 A3 SU508184 A3 SU 508184A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- nitro
- values
- group
- carboxyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C335/20—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C335/18—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D203/22—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D203/24—Sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИОМОЧЕВИН
или фениловый эфир тиокарбаминовой ки(лоты обшей формулы
-X (3)
где Б,, . RO и X имеют указанное дл 1 i о
структурной формулы 1 значение; подвергают взаимодействию с амином формулы
рованы путем соответс-гаующих превращений этих групп.
; Так нитрогруппа восстановлением, ациламино- или алкоксикарбониламиногруппы гка
ролизом -могут быть превращены в аминогруппы или, если алкоксикарбониламиногруппа стоит у атома азота, в атом водорода. Соединени , имеющие в своем составе солеобразуюпще группы, могут бь1ть переведены
-в соответствующие соли с помощью физиологически совместимых кислот или оснований или кватернизованы обычным способом. : Пример 1.В раствор 10 г 4-нит ро 4-изотиоцианодифеш1ламнна в 80 мл тогде Р и R имеют указанное значение, 4 5 с послед}1ющим выделением целевого продук та или превращением его в производные известными приемам:. Реакшоо провод т при комнатной или по выщенной температуре в инертном раство (Рителе. В качестве растворителей можно «спользовать углеводороды ароматического 1р да, например бензол, толуол, галогенугл&Аодороды алифат ческр1. и ароматического 1р дов, например хлористый метилен, хлорофчрм , хлорбензол, простые эфиры, например диэтиловый эфир, диоксан, N -алкилировас ные амиды кислот, например диметилформаМИД , воду, а также смеси этих растворителей . Полученные соединени , содержащие функ ииональные группы могут быть модифшш Соединение
(4-Аминофенокси)-фенил J - А/, W - дибутилтиомочевина
М - 4-{4-Meтилфeнoкcи)-фeнилJ-Af-этил-W-BTOp. .0утилтиомоче)втш i
N - 4-(4-Метилтиофенилтио)-фенил1- N; W -днметилтиомочевина
N - 14-(4-Метилфенилтио)-фенил - N W -диэтилтиомочевина N - 4-(4-Хлор)фенилтио)-фенилд- А/, -диметилтиомочевина
N - (4-{4-Ацетаминофенилтио)-фенил- H,N -диэтилтномочевина
N (4-Ацетаминофенилтио)-фенил- -диметилтиомопевина .:
N - 4-(4-Нитрофенилтио)-фенил -Л/, N -диэтилтиомочевина,
Показатель преломлени (дл жидкостей)
П,
1,6082 1,6078
156-157
74-75 163-164
190-191
19.8-199 109-112 луола добавл ют при перемещнвании пр 50 С раствор 6,3 мл дибутиламина в 2Омл толуола, перемешивают при 50 С 3 часа и отфильтровывают образовавшийс осадок. После перекристаллизации сырого вещества из метанола получают 10,9 г N 4-(4 нитроанилино)-фенил} - N i N -дибутилтиомочевины , т. пл. 1719-183°С. Пример 2. Раствор 4 г о-фенилового N -(4-феноксифенил)-тиокарба.миновой кислоты в 50 мл толуола нагрева- i ют при 50 С в течение 3 час с 10 мл диэтиламина (15%-ный водный раствор). От дел ют органическую фазу, промывают во - i дои, высушивают над хлористым кальцием и выпаривают. Перекристаллизацией сьфого вещества из этанола получают 2,4 г -( феноксифенил) - W W диэтилтиомочевины, т. пл. 78-79°С.: Пример 3. Аналогично примерам ; 1 и 2 получают различные тиомочевины, перечень и некоторые свойства которых приведены в таблице..
W (4-Хлор)енилтио)фечил - Л/, А/-диэтилтиомочевин N - (4-(4-Хлорфенилтио)-3-карбоксифенил - -диметилтиомочевина
N- 4-(4-Метилфенилтио)-фенил - -этил-,К-втор.бути;ьтиомоч ёвйна г .
N - (4-Нитрофенилсульфонил)-фенил - N ) -дн гилтиом6чевина .
- 1(:4-фенилсуАофонидфвнйл)-|фенил- |А/|-диэтипт|1омочевина
W - 4-(2-Карбоксианилино)-фенил - /,/-диэтилтиoмoчввинa |М (4-Хлоранилино)-фенил - Л/, А/ -диэтилтиомочевина ; -(,4-(4-Этиланилино)-фенил - W,Л/-диэтилтиомочевина т - 4-(4-Метил анилине)-фенил - N,N -диэтнлтиомочевина
-4-(4-Нитрофенокси)-фенил-/Л/ -метид- проп лтиомоч евин а
W -4-(4-Метоксифенокси)-фенил- -метил-чЛ -пропилтиомочевин а
W -4-(4- N, А/-Диметиламинофенокси)-гА/,|А|-диэтилтиомочеN-4 (4- Л/.)-Диметиламинофенокси)-фенил- N -диметилтиомочевин а
N -4-{4-Хлорфе окси)-фенил- -дигекснлтиомочевина N -4-(4-Бромфенокси)-фенил- N, -диг ксилтиомочевина -4-(4-Aминoфeнoкcи)-фeннл-N) -диэтилтномочевина / -4-(4-Хлорфа1окси )-фенил- -дибутилтиомочевина
.N -4-(4- А/,А/-Диметиламинофенокси)-фенил-;А/) )-дигексш1тиомочевина
i(I
(4-Метилфеноксн)-фенил- N, N -дибутилтиомочевина
, 4- (4 Бромфенокси)-фенил-Л /V -оибутилтиомочеI/V - 4 - (. N -Диметиламинофенокси)-фенип-. -дибутилтиомочевина
I 4 - (4 -Метилфенокси)-фенил-iV /V дигекс лп омоче/ - 4 - (4-Метоксифенокси)-4енил-Ж -агг п-/ / -втор.бутилтиомочевина /
Л - 4 - (4 -НитрофеноксЕ )-фенил- -этил- Д -втор-бу тилтиомочевина/ ./
Л- 4 - {4-Ацетаминсх})енокс 1)-феш1Л /V -этил-У Бтор.i бутилтиомочевина
// 4 - (4-Нитрофенокси)-фенил-/У,Ж-диметилмочевина
Д/ - 4 - (4-Нитрофенокси)-фенил-/К.-диэтилтномочевина yV - 4 - (4-Нитрофенокси))енил-Л,/ -д IфoпнлтиoмoчeвиVV -L4 - (4-.Хлорфенокси)-феннп./ -Л,1 диэтилтиомочевина Л - (4-Hитpoфeнoкcи)-фeшtлJ - flf.N -дибутилтиомоче
вина л-, , /
:Ж - t - (2-Нитрофенокси)-феш1л-/ ; -диэтилтиомочеви f,
Д/- 4 - (4-Meтoкcифeнoкcи)-фeнилJ - Л Л диэтилтиомочеПрОДСШЖРМНЙ Tflf)J(,i
7О-7.1 80-82 98-99
165-170
141-151
(с разложением)
128-131
119-122
108-111
91-94
118-119
100-102 129-130
122-124
72-73
60-61 149-151
i.5725 ll,5925
1,6103 ;1,5631
89-90 . 104 - 105 :
158 - 160 i
147 - 149 i
133 - 140 i
99 - 101 I
81 - 85 ; 79 - 81 :
119 - 120 85-86 . Д/- 4 j - 4 еина 4 чевина jAf - 4 - тиомочев /V - Мтромоч ;vVf- 4 Ж- 4чевнна yV -. (4« 4 /К- 4 ва Л - 4 тиомочеэ JV -. 4 чевина .. i Л- С 4 тиомочев Лт. (4-Ф Л- 4 мочевина 4 г . Л - 4 1 мочевина jA- 4 : чевина - - - 4 ггиомочеви {.2 чевина .4чевина Л . (4-4 V - 4 этилтиомо 4 мочевина Д/ - 4 мочевина 4 чевина Л - f4 мочевина Л - 4 - вина yV - 4 на Д (4-А Л - Г4 чевина
.Продолжение табл,|
1,5605 ( 2-Ннтрофенокси)-фенил-JJ J- «j ( 4-Метокснфенсжси)-фешш- -днметаглтиомоче , , (4 Нитрофвн(жс )-2-5|{лорфвнш1-Л Л -ДИ8ТИЛТИОМО- ( 2-Мвтокс псарбонилфеноксн)-фвнил-Л Л-диэтил - на .ч/ ( 4-АцетаминофеноксЕ)-фенил7 - V -/ШЭТЕЯ на , (4-Окснфенокси)-феннл-Л VT .дйэп тиомбчевина (41Нитрофенокси)3-хлорфвнил-Л Л-ДИЭти тиомо/ 1 / е11оксифенил)- ЛО - -диэтилтиомочевина ( 4J-Бpoмфeнoкcи)-фeшIл-Ji V -диэтилтио.,.,,. (4 Бромфенокси)-фенил-ИуА -дик.етилтномочеви f/V ( 4-Хлор-3-метш1фенокс 1)-фенил-уУ Л -диметил на ( 4-Нитрофенокси-3-хлорфвнил)-1/ Ут -диматилтиомо / / ено|сси-2-нитрофенш1) -Д И -диэтилтномочевина (4-Хлор-3-метилфенокси)-фенш1 -vVjyV .диэтилг ва но сифенил)- А -диметулт омочевина (4-нитрофенокс )-фенил-JAj -пентаметилентио (4-Нитрофенокси)-фенил- л Л -этилэнтиомочеви 4-Нитрофенокси)-2-хлорфенил -шсметилтио ( 4-Сульфанилфенокси)-фенил|-Л , -диэтилтиомо V ,II ( 4-С ульфанилфенокси)-фенил - N -диметила ,,, , (4 Метш1фенокси)-фенил / - Л,- -диэтилтиомол fi и {4-MeтEлфeнoкcи)-фeнилJ - -диметилтиомоj/ /1/ но5:си-2-нитрофенил)- Jv f-t -диметилтиомочевина (4-Xлopфeнoкcи)-3-кapбoкcифeш лJ -yfЛ -ДИевинаi i/ ( 4-Метоксифенокс и)-фешш} - yV Л -дибутилтио / / ( 4-Meтoкcифeнoкcи)-фeнилJ - Л Уг -дигексилтио/j ( 4-Hитpoфeнoкcи)-фeнилJ - УГ у -дигексилтиомо , 4-Нитрофенокс |)-фенига- Л -метил-Л -этилтио (41Нитроанилино)-фенил -Л, -диэтилтиомоче I/A/ (4-Броманилнно)-фенил| - Nу1У -диэтилт омочеви .,/ илиноф нил) , - -диэтилтиомочевина 4iXлopaиилинo)-фeпилJ -М -диметилтиомо 151 - 152 оиметилтиомоче 75 - 77 114 119 - 121 119 - 120 171 - 173 54 - 55 J q iaa; : 78 - 79 102 - 103 диэтилтиомочевина 143 - 144 132 - 133 174 - 175 99 - 100 111 - 112 127 - 128 149 - 153 168 - 173 179 - 180 164 - 165 .. 173 - 174; 105 - 106: 115 - 116 71 - 72 84 - 85 59 - 6О 95 - 98 144 - 145 / 165 - 169 131 - 134 120 «123 158 163 . .
Л 4 - (4-MeTHnTHoaHHJraHo)-4eHHnJ -Л у -диэтилтиомочевнноyV- 4 - (4-Хлоранил1гао)-фенилТ -уУ -пентамет лен тиомочевина , jt
j(V - 4 - (3-Метиланигагао)-фенилТ - Л ,-днэтилт омочввина , f
4 - (3, 4-;ДиметиланЕЛИНо)-фвнил -N -диэтилтиомочевшш .у
Г4 - (4-Мет ланилино)-фенил| -N, -диметтилтио мочевина ,т ir
Л/- 4 - (4-Метокс анилино)-фенил - «диэтилтиомочевина
Л/- 4 - (4-Нитроанилино)-4енил| -Ж Иг -пеытаметиле
тиомочевина .
Д/- 4 - (4-Метоксианилино)-3-карбоксифениш диэтилтиомочевина .
14 - (З-Хлоранилино) -Л«Л -диэтилтиомоче
ви/и,V 1/Д/
jV- - (4 Этиланнлино)-фенил JV Л/ -дибутилтномоче А/
- (4-.Мети анилино)-фенил/ -УК , « -дибути тисмоч вина/J/V
Д/- 4 - (4--Хлоранилино)-фенил-л J -дибуталтиомочевина /V- 4 - (2,4- Динитроанилино)-фенил-vVj Л -диэтилтиомочевинаУ / Л - 4 - (3,4-Диметиланилино)-ч|)енил-Л л -днбутнлтиомочевина , / Ж - 4 - (4-Нитроанилино)-фенил-Л Л -дибутнлтиомочевиНЯ /
Ж- 4 - {4-Нитроанилино)- } енил-Л И-дигекснлтиомочеви не , ,
Л - 4 -(4-Бромашшино)-ф8нил-/j--дибутилтиомоч вина 4 - (4-Л1А-Диметиламнн6а илино)-4|енил.Л Л -дибутилтиомочевниа
/V 4 - {4-Метйксианилино)-фенил-Л. Л -дибутилтиомочевина / ,/
у1 4 - (4-Метокс 1анилино)-фенил-Л yv -диметилтвомочевина ,
- А - (4-Хлоранилино)-фенил-v/ -метил-Л -пропилтиомочевина ,/, .
yV - 4 - (4-Нитроанил но)-фенил- V етил- А -пролшл тиомочевина / /
, Л - 4 - {4-Окса1анилино)-фенил- N}Л -диэтнлтиомо чевина
/V 4 - {3,4-Диметилапилино)-ч|)енил-Ж -этип-уУ -вторбутилтиомочевина/ Л - 4 - (4-Мет жсианилино))енил-Л -этил-/ -втор-бутилтиомочевина
тилтиомочевина /
4 - (з1.Метоксианллино)-фенил-Ж,/V-диэтилтиомочевйна
4 - Метокси - (Ж -метилгагае} азинил)-тнокарбонила .мниодифениловый эфир
4 - Метил - 4 - (Ж-метилш1пера инил)-тиокарбонилс1МИноаифениловый эфир
4 - Нитро - 4 - (Л-мётилшшеразинил)-тиокарбониламиноцифенилевый эфир
4 - Бром 4 - (И -метилтшперазинил)-тиокарбокилами нопифеннловый эфир 4 - Метилтио - 4 - (-метилпипераэинил) -тиокарбоннламиноцифеииламин
129 - 132
146 - 150
121- 127 128 - 13О
i
143 - 145 52 - 55 52 -55
116 - 121
122- 125 114 - 117 126 - 130
129 - 132 148 - 158
83 - 98 179 - 183
134- 139
128 - 132 98
115 - 120 85 - 95
135- 136 U59 - 161
г
72 76 95 - 100
80 - 84
34 - 140 38 - 140
34 - 137 68 - 169 151 - 152
164 - 166
11
4 - Этил - 4 - { -мвтилгатераэинип)-тио :арбонилам1гаодифениламин ,
4 - Хлор - 4 ( -метилпипераэинил)- иокарбониламинодифениламин
4 - Нитро - 4 - (Лг-мвтилпипераэиннл)- иокарбойиламинодифениламкн
4 - Хлор - 3 - карбокс - 4 - (И/ -метилпипераэ ннл)-тио-. карбониламинодифениламин;
4 - Нитро - 4 - (/V -фенилпиперазинил)-тиокарбониламвно дифениловый
4 (н-Метилпипераэ1Шил)-тиокарбониламинодифениловыЙ эфир 4 - (н-Фенилпиперазиш1л)-тиокар6ониламинодифениловый эфир 4 - Нитро 4 - (н-этоксикарбош лпипераэинил)-тиокарбо1ш ламинодифекиловый эфир
4 - Ьштро - 4 - (/V -оксиэтнлпипераэиннл)-гиокарбонилами нодифениловый эфир (
4 - (Л (Зксиэтилпиперази1тл)-тнокарбг1Ш1ламинодифенилсжый эфир,
2, 4 - Динитро - 4 - (Лг метю1пиперазииил)-тиокар6овила минодифениловый .
4 - Бром- 4 - (Л -9токсикарбонилпнперазинил)-т(1окарбоншь аминодифёниловыйЬ эА р
4 - Нитро - 4 - (А -9тилпипераз1пшл)-тиокарбонвпамвиодв фениловый эфир
4 - Метокси - 4 - (/v этилmInepaзинил)-тиaкap6oнилaмввcvдифeнилoвый
4 - Нитро - 4 - (Уг-проп лш(перазшгал)-тиокарбонш1аминодифениловый
4 - Нитро - 4 - ( АА-бутиллиперазинил)-тиокарбонвламвно дифениловый эфир
4 - (/г -изо-пропилпиперазини )-тиокарбониламинодифенило вый эфир
4 - Нитро - 4 - ( -изо-пропилпиперазинил)-т окарбониламинодифениловый эфир
4 - Нитро - Л - (N -фенш1пиперазинил)-тнокарбош1ламино «дифениламин
4 - Метилтио - 4 - (jV -фенилпиперазинил)тиокарбон ла минодифениламин
4 - Нитро - А - ( N -оксиэти пиперазинил)-тиокарбо
дифениламин
Claims (1)
- 2, 4 - Диметил - 4 - (Л -этилпиперазиш1л)-тиокарбонила минод ифенилам ин Формула изобретени Способ получени тиомочевин 1 -NH-C-NC где R - водороп, галоид, гидроксил, f к карбоксил. НИЗШИЙ алкил. низший алкоксил, ал;{рксикарбонил , низшийтиоалкил, нитро-,амино12150 165 191 188 183 . 142138 -173 . 188-167-140-199-144-163-140-15О-126-133155 - 158 235 - 240 175 - 180 195-200«иламино 167 - 171 алкиламино-, днапкиламиио-, ациламино-, алкоксикарбопиламиногруппы , сульфамоил; водород, галоид, низший алкил, ал- I коксикарбонил, карбоксил или нитрогруппа; RO водород, галоид, карбоксил или нит рогруппа; 4 (каждый) ; низший алкил, или же совместное звено полиметиленового моетика с 2-6 атомами углерода, причем метиленова группа может быть заменена груттпой MR, , где 1 - низший алкнл. оксиалкил, фенил.. или бензил Т i3 Х- кислород, сера, сульфонил шшами|Ногруппа (), отличающийс тем, что иаотио -цианат 4юрмулы В Г - эфщ) тиокапбаминовой кислоты форз 1мхлы1И где , R2 RQ и X имеют указанные 184; значени , подвергают взаимодействию с амином формулы If /44 где R н R имеют указашюе значение, с последующим вьщелёнием целевого продукта или превращением его в производные иэвестными приемами. Приоритеты по признакам: О2.09.70 (установлен на все значени радикалов R, R.J, Я2 л1 к и X, за исключением значений R. и Rts карающихс ссдаместного метилевового мостика - N Н - группой; I 23.12.70 - установлен относительно значений Ц. и R, вл ющихс метиленовым мостиком с f2-61,атомами, при этом метил ова группа, заТ31 бнана группу - NR ...
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1311170A CH542828A (de) | 1970-09-02 | 1970-09-02 | Verfahren zur Herstellung neuer Thioharnstoffe |
CH1906570A CH558367A (de) | 1970-12-23 | 1970-12-23 | Verfahren zur herstellung neuer thioharnstoffe. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU508184A3 true SU508184A3 (ru) | 1976-03-25 |
Family
ID=25711566
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1839318A SU470953A3 (ru) | 1970-09-02 | 1971-09-02 | Способ получени замещенных тиомочевин |
SU1694851A SU508184A3 (ru) | 1970-09-02 | 1971-09-02 | Способ получени тиомочевин |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1839318A SU470953A3 (ru) | 1970-09-02 | 1971-09-02 | Способ получени замещенных тиомочевин |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3781290A (ru) |
AR (2) | AR195867A1 (ru) |
AT (3) | AT321936B (ru) |
BE (1) | BE772053A (ru) |
BG (3) | BG20788A3 (ru) |
BR (1) | BR7105771D0 (ru) |
CA (1) | CA973185A (ru) |
CS (1) | CS169824B2 (ru) |
DD (1) | DD100858A5 (ru) |
DE (1) | DE2143838A1 (ru) |
DK (1) | DK129579B (ru) |
ES (1) | ES394693A1 (ru) |
FR (1) | FR2105184B1 (ru) |
HU (1) | HU164555B (ru) |
IE (1) | IE35835B1 (ru) |
IL (1) | IL37626A (ru) |
NL (1) | NL7112037A (ru) |
PL (1) | PL90218B1 (ru) |
RO (1) | RO61129A (ru) |
SE (1) | SE380795B (ru) |
SU (2) | SU470953A3 (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3898337A (en) * | 1970-09-02 | 1975-08-05 | Ciba Geigy Corp | N-heterocyclic thioureas as anthelmintic agents |
EP0025010B1 (de) * | 1979-07-03 | 1983-07-20 | Ciba-Geigy Ag | Thioharnstoffderivate und Isothioharnstoffderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen |
US4328247A (en) * | 1979-09-19 | 1982-05-04 | Ciba-Geigy Corporation | Phenoxyphenylisothioureas, production thereof and use thereof in pest control, and phenoxyphenylthioureas as intermediates for the production of the phenoxyphenylisothioureas and use thereof in pest control |
US5026730A (en) * | 1987-08-21 | 1991-06-25 | Ciba-Geigy Corporation | Anilinophenylthioureas, compositions containing them, and the use thereof in pest control |
RU2471775C1 (ru) * | 2011-10-17 | 2013-01-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет", БашГУ | Способ получения производных этиленмочевины и этилентиомочевины |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1269407A (fr) * | 1959-08-05 | 1961-08-11 | Ciba Geigy | Nouveaux dérivés de l'acide carbamique, leur procédé de préparation et leur utilisation |
-
1971
- 1971-08-27 US US00175723A patent/US3781290A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-08-27 IE IE1090/71A patent/IE35835B1/xx unknown
- 1971-08-30 SE SE7110949A patent/SE380795B/xx unknown
- 1971-08-31 CA CA121,763A patent/CA973185A/en not_active Expired
- 1971-09-01 DE DE19712143838 patent/DE2143838A1/de active Pending
- 1971-09-01 ES ES394693A patent/ES394693A1/es not_active Expired
- 1971-09-01 HU HUAI197A patent/HU164555B/hu unknown
- 1971-09-01 AT AT868972A patent/AT321936B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-09-01 BG BG020193A patent/BG20788A3/xx unknown
- 1971-09-01 BG BG020194A patent/BG22388A3/xx unknown
- 1971-09-01 BE BE772053A patent/BE772053A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-09-01 DK DK430471AA patent/DK129579B/da unknown
- 1971-09-01 BR BR5771/71A patent/BR7105771D0/pt unknown
- 1971-09-01 FR FR7131602A patent/FR2105184B1/fr not_active Expired
- 1971-09-01 DD DD162561A patent/DD100858A5/xx unknown
- 1971-09-01 PL PL1971150294A patent/PL90218B1/pl unknown
- 1971-09-01 AT AT761271A patent/AT315194B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-09-01 CS CS6267A patent/CS169824B2/cs unknown
- 1971-09-01 AT AT868872A patent/AT321935B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-09-01 IL IL37626A patent/IL37626A/xx unknown
- 1971-09-01 BG BG018472A patent/BG19373A3/xx unknown
- 1971-09-01 RO RO7100068086A patent/RO61129A/ro unknown
- 1971-09-01 NL NL7112037A patent/NL7112037A/xx unknown
- 1971-09-02 SU SU1839318A patent/SU470953A3/ru active
- 1971-09-02 SU SU1694851A patent/SU508184A3/ru active
-
1972
- 1972-05-22 AR AR242116A patent/AR195867A1/es active
- 1972-05-22 AR AR242115A patent/AR192783A1/es active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AT321935B (de) | 1975-04-25 |
RO61129A (fr) | 1978-06-15 |
IE35835L (en) | 1972-03-02 |
SE380795B (sv) | 1975-11-17 |
BR7105771D0 (pt) | 1973-03-08 |
HU164555B (ru) | 1974-03-28 |
FR2105184A1 (ru) | 1972-04-28 |
BE772053A (ru) | 1972-03-01 |
AR192783A1 (es) | 1973-03-14 |
CS169824B2 (ru) | 1976-07-29 |
US3781290A (en) | 1973-12-25 |
IE35835B1 (en) | 1976-06-09 |
BG22388A3 (bg) | 1977-02-20 |
DK129579C (ru) | 1975-03-24 |
CA973185A (en) | 1975-08-19 |
DK129579B (da) | 1974-10-28 |
BG19373A3 (bg) | 1975-06-15 |
AT321936B (de) | 1975-04-25 |
IL37626A0 (en) | 1971-11-29 |
BG20788A3 (bg) | 1975-12-20 |
SU470953A3 (ru) | 1975-05-15 |
NL7112037A (ru) | 1972-03-06 |
ES394693A1 (es) | 1975-03-16 |
FR2105184B1 (ru) | 1974-09-06 |
PL90218B1 (en) | 1977-01-31 |
AR195867A1 (es) | 1973-11-15 |
DE2143838A1 (de) | 1972-03-09 |
DD100858A5 (ru) | 1973-10-12 |
IL37626A (en) | 1975-02-10 |
AT315194B (de) | 1974-05-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4018929A (en) | 3-Loweralkylcarbamylsulfonamido-4-phenylaminopyridine-N-oxides, derivatives thereof and pharmaceutical compositions containing same | |
RU2232015C2 (ru) | Способ подавления роста опухолевых клеток, опосредованного киназой raf, гетероциклические производные мочевины (варианты), фармацевтическая композиция (варианты) | |
DE69126251T2 (de) | Benzensulfonamidderivat | |
US4013678A (en) | Process for preparing heterocyclicalkylthioalkyl-n-cyanoguanidines | |
CA1190224A (en) | Derivatives of 1,2-diamino-cyclobutene-3,4-dione as potent histamine h.sub.2-antagonists | |
RU2074179C1 (ru) | Производные индола, способы их получения и фармацевтическая композиция | |
HUT72656A (en) | Inhibitors of c-amp phosphodiesterase and tnf, their preparation pharmaceuticals contg. them and their use | |
HU230863B1 (hu) | Omega-karboxi-arilcsoporttal helyettesített difenil-karbamidok, mint raf-kináz inhibitorok | |
HU182935B (en) | Herbicide compositions containing 2-chloro-6-nitro-anilides and process for producing these compounds | |
US4317776A (en) | 2-Acetyl-and 2-propionylpyridine thiosemicarbazones | |
CA2490819A1 (en) | Compounds useful as anti-inflammatory agents | |
SU508184A3 (ru) | Способ получени тиомочевин | |
HU184259B (en) | Process for producing 2-imidazoline derivatives | |
DE69127595T2 (de) | Diaminotrifluoromethylpyrimidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Phospholipase-A2-Inhibitoren | |
DE69101449T2 (de) | 1,3-Dicarbonylverbindungen und ihre Verwendung. | |
RU2014328C1 (ru) | Способ получения производных n-арилпиперазиналканамида | |
DE69415314T2 (de) | Neue bisoxadiazolidinderivate | |
CS241072B2 (en) | Method of 3-/(amino or subst,amino/)-4-/(subst.amino/)-1,2,5-thiadizoles production | |
US4493930A (en) | Medicinal 2-acetyl- and 2-propionylpyridine thiosemicarbazones and preparation thereof | |
DD268937A5 (de) | Verfahren zur herstellung bestimmter sulfonamide und ihre verwendung als antiarrhythmische mittel | |
CA1047512A (en) | Derivatives of 1-phenoxy-3-aminopropan-2-01 and processes for their preparation | |
CN110452144A (zh) | N-取代基-n-(取代苯胺基甲酰基)-1-取代磺酰基硫代甲酰肼类衍生物及应用 | |
GB2106500A (en) | Method for making benzoylphenylureas | |
JPH03178954A (ja) | ベンズアニリド | |
CA2017098A1 (en) | Butenoic acid derivatives |