SU507563A1 - Способ получени эфиров -карбонил -аминокислот - Google Patents
Способ получени эфиров -карбонил -аминокислотInfo
- Publication number
- SU507563A1 SU507563A1 SU2070467A SU2070467A SU507563A1 SU 507563 A1 SU507563 A1 SU 507563A1 SU 2070467 A SU2070467 A SU 2070467A SU 2070467 A SU2070467 A SU 2070467A SU 507563 A1 SU507563 A1 SU 507563A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amino acid
- acid esters
- reaction
- producing carbonyl
- phosgene
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
с акцепторами выдел ющегос в процессе реакции НС-Б . Предлагаемый способ отличаетс тем, что алкиловые эфиры триметилсил - ел - - аминокислот подвергают взаимодействию с фосгеном при температуре от О до 70 С в среде апротонного органического растворител , в качестве которого можно использовать большинство из известных апротонных растворителей, однако наиболее предпочтительны толуол и диэти овый эфир. Дл св зьтани выдел ющегос в процессе pea)Ki .mk НС , по отношению к которому неустойчивь алкиловые эфиры триметилсилил - - аминокислот, можно использовать большинство из известных третичных аминов, однако наиболее предпочтителен триэтиламин, так как хлоргидрат триэтиламина не раствор етс в реакционной среде и отдел етс от про дуктов реакции простым фильтрованием, кро- ме того, о.сновность триэтиламина выше, чем у других третичных аминов, поэтому он активен в реакции образовани хлоргидрата. Целевой проаукт выдел ют с высоким выходом известными приемами. Пример 1. Получение этилового эфира К -бискарбонил - Ь -орнитина. К раствору 7 г (0,0228 мол ) этилового эфИ ра W J М бистриметилсилил - Ь -орнитина и 4,66 г (0,046 мол ) триэтиламина в 40 г. сухого толуола при интенсивном перемешивании при температуре от -40 до -20 в течение 30 мин приливают порци ми раствор 6,82 г (0,069 мол ) фосгена в 10 мл сухого тулуола, след , чтобы температура смеси не поднималась выше - 10 С. После добавлени всего количества фосгена смесь выдерживают при -20 С в течение 20 - 30 мин дл завершени реакции. Затем температуру смеси поднимаю1Т до ,; комнатной дл удалени избытков фосгена, Образовавцийс осадок, хлоргидрат триэти- ламина, отфильтровывают и тщательно промывают сухим толуолом. Фильтрат упаривают па роторном испарителе, затем перегон ют в высоком BaKyjMe. Выход продукта 4, 81 г (98% от теоретического). Продукт этиловый эфир Я, N -бискарбонил - L -орнитина - бесцветна , проз- рачна жидкость, гидролизующа с на возду- хе
Т. кип. 114-115 С/ 1 -26,4 в диоксане,
20 К 1,4568, MR,,
Д ВЕ,1Числено 50,2920;
Найдено
50,583
Ф о р м у л а
изобретени
Способ получени эфиров Ц -карбонил- -аминокислот реакцией взаимодействи алкиловых эфиров .L -триметилсилиламинокислот с фосгеном при температурах от О до минус 70 С, отличающийс Вычислено, %; С 50,93; 5,65; N13,25 2 Найдено,%: С 5О,78 Н 56,3; N12,92 ИК - спектры продукта имеют полосы погощени при 2900, 2260, 1025 см, хаактерные дл алкиловых эфиров N,l - бисарбонилкарбоновых кислот. Пример 2. Получение диэтилового фира бискарбонил - сС - цистина. Реакцию провод т по методике 1, только реакции используют диэтиловый эфиpN,истриметилсилил - оС-цистина в растворе ухого диэтилового эфира. Выход целевого фодукта 98,5% т. кип. 210-214°С/10мм рт-ст, Х32°-7,9°(диоксан): - 1,5145 Вычислено %: С 42,5; Н 4,6; N8,04; 318,5 : Н 4,86; N 8,3; Найдено, %: С 41,93; 518,6 Пример 3. Получение этилового эфира N N -бискарбонил - L -лизина. К раствору 15 г (0,0472 мол ) этилового эфира бис- N ,N -триметилсилил - L лизина и 7,46 г (0,0044 мол ) пиридина в 100 мл сухого серного эфира при интенсивном перемешивании приливают раствор 14 г (0,1416 мол ) фосгена в 50 мл серного эфира, поддержива температуру реакции в пределах от -40 до -20 С. Реакционную смесь выдерживают при этой температуре еще 30 мин дл завершени реакции и затем довод т температуру смеси до комнатной дл уд хлени .избытков фосгена. Осадок (хлоргидрат пиридина) отфильтровывают , тщательно промывают сухим эфиром и фильтрат упаривают на роторном испарителе, а затем перегон ют в высоком вакууме. .Вьтход продукта 89% от теоретического; СЛ 34,8 (диоксан), л 5 1.4572 Вычислено,%: С 53,09;: Н 6,23; N12,33 С 53,16; Н 6,23; Найдено, %: «12,2 тем, вого б6 что, с целью повышени выхода целе-ствии третичных аминов в среде органическопродукта , реакцию провод т в присут-го апротонного растворител . 507563
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2070467A SU507563A1 (ru) | 1974-10-24 | 1974-10-24 | Способ получени эфиров -карбонил -аминокислот |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2070467A SU507563A1 (ru) | 1974-10-24 | 1974-10-24 | Способ получени эфиров -карбонил -аминокислот |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU507563A1 true SU507563A1 (ru) | 1976-03-25 |
Family
ID=20599328
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2070467A SU507563A1 (ru) | 1974-10-24 | 1974-10-24 | Способ получени эфиров -карбонил -аминокислот |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU507563A1 (ru) |
-
1974
- 1974-10-24 SU SU2070467A patent/SU507563A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3927054A (en) | Process for producing {62 -phenylserine copper complex | |
US3134801A (en) | Process for the preparation of o,o-dialkyl-dithiophosphoryl-fatty acid compounds and pesticidal compositions containing the same | |
SU659094A3 (ru) | Способ получени стабильной в водных растворах формы натриевой соли 7-( -2-формилокси-2-фенилацетамидо)-3-(1-метил-1н-тетразол-5илтиометил)-3-цефем-4-карбоновой кислоты | |
SU507563A1 (ru) | Способ получени эфиров -карбонил -аминокислот | |
US2478047A (en) | Alpha-amino-beta, beta-diethoxypropionic acid and process for preparation | |
US3170943A (en) | Process for making phosphoric acid ester anhydrides | |
SU396326A1 (ru) | Способ получения м-сульфенилзамещенных эфиров карбаминовых кислот | |
US3746757A (en) | Process for manufacturing 6-nitro-2-oximinohexanoic acid derivatives | |
US4438276A (en) | Process for synthesizing N-isopropyl-N'-o-carbomethoxyphenylsulphamide | |
SU939443A1 (ru) | Способ получени 2-фенил-4-/ @ -карбметоксипропионил/ оксазолинона-5 | |
SU124937A1 (ru) | Способ получени кислых алкиловых эфиров алкилфосфинистых кислот | |
US4232162A (en) | P-Substituted N,N'-bis-(3-oxazolidinyl-2-one)phosphoramides and process for the preparation thereof | |
SU598905A1 (ru) | Способ получени моноэфиров фосфорной кислоты липидной природы | |
US3542849A (en) | Process for the preparation of n-aryl-alpha-amino carboxylic acid esters | |
EP0088252B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolacetoxyessigsäure | |
SU443028A1 (ru) | Способ получени -трихлорметансульфениламида карбоновой кислоты | |
SU392069A1 (ru) | Способ получения сложных | |
SU745893A1 (ru) | Способ получени низших алифатических эфиров 2,2-дихлорпропионовой кислоты | |
SU423790A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ы, а, р,р ТЕТРАХЛОРПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ | |
SU455116A1 (ru) | Способ получени винильных производных фосфора | |
SU136371A1 (ru) | Способ получени производных алкилфосфиновых кислот | |
US3912781A (en) | 1-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydrofluoranthene | |
Taub et al. | Imido Esters. I. The Course of the Reaction Between Phthalic Anhydride and Caprolactam | |
SU497301A1 (ru) | Способ получени метакрилового эфира тетраметилэтиленгликоль-2-этоксифосфористой кислоты | |
SU417939A3 (ru) |