SU443028A1

SU443028A1 - Способ получени -трихлорметансульфениламида карбоновой кислоты

Info

Publication number: SU443028A1
Application number: SU1721566A
Authority: SU
Inventors: Михаил Михайлович Кремлев; Иван Васильевич Коваль; Николай Павлович Безверхий; Алексей Иванович Тарасенко
Original assignee: Днепропетровский Химико-Технологический Институт Им. Ф.Э.Дзержинского
Priority date: 1971-12-06
Filing date: 1971-12-06
Publication date: 1974-09-15

Description

Изобретение относитс к области получени N-замещенных амидов карбоновых кислот, в частности к способу получени N-трихлорметансульфениламида карбоновой кислоты, который может быть широко использован в химической промышленности.

Известен способ получени N-трихлорметансульфениламида карбоновой кислоты жирного р да. Снособ состоит в том, что амид карбоновой кислоты жирного р да подвергают взаимодействию с трихлорметансульфенилх;юридом в среде органического растворител , в частности в среде диоксана или тетрахлорэтилена , при температуре кипени реакционной смеси с последующим выделением целевого цродукта известным приемом.

Продолжительность технологического процесса 7-8 ч..

Выход целевого продукта около 22%.

При осуществлении известного способа низок выход целевого продукта и длителен технологический процесс. Кроме того, нельз получать амиды ароматических карбоновых кислот , т. е. известный способ не универсален.

Предлагаетс в качестве органического растворител использовать диметилформамид и проводить процесс сначала при охлаждении до температуры от -15 до -10°С, затем при температуре окружающей среды в присутствии пиридина.

Сущность предлагаемого способа заключаетс в следующем.

К раствору амида карбоновой кислоты п диметилформамиде в присутствии пиридина при температуре от -15 до -10°С добавл ют трихлорметансульфенилхлорид и после перемешивани в течение 2-4 ч при температуре окружающей среды реакционную смесь разбавл ют водой и выпавший в осадок целевой продукт выдел ют фильтрованием.

Предложенный способ позвол ет увеличить выход N-трихлорметансульфениламида алифатической карбоновой кислоты примерно с 22 до 62%, а также интенсифицировать процесс приблизительно в три раза.

Кроме того, предложенный способ универсален , позвол ет расширить ассортимент готового продукта, т. е. получать N-три.хлорметансульфениламиды ароматических карбоновых кислот - не описанные в литературе соединени с высоким выходом (82-86%).

Пример 1. Получение N-бензоилтрихлорметансульфениламида (I)

CglisCtONh

25

S-CC1,

К раствору 12,1 г (0,1 г-моль) бензамида в 30 50 мл диметилформамида прибавл ют 9 г ( 0,1 г-моль) пиридина. Реакционную смесь охлаждают до температуры от -15 до -20°С и по капл м прибавл ют 18,6 г (0,1 г-моль) трихлорметансульфенилхлорида. Реакционна смесь из бесцветной становитс светло-коричневой . Затем смесь перемешивают 2 ч, постепенно повыша температуру до комнатной, и разбавл ют водой (200 мл). После фильтровани и высушивани выпавшего осадка получают 23,2 г (86% от теории) соединени I, представл ющего собой после перекристаллизации из бензола бесцветные игольчатые кристаллы с т. пл. 161 -162°С. Найдено, %: N 5,55,5,4; С1 38,7, 38,9; С 35,9, 35,6. CsHsCUNOS. Вычислено, %: N 5,17; С1 39,31; С 35,51. Пример 2. Получение Ы-(трихлорметансульфенил )-п-толуамида (И)

О II

л- ciijCgH -e-Nti

Ci/-S

Аналогично примеру 1 берут 13,5 г (0,1 -г-моль) п-толуамида, 18,6 г - (0,1 г-моль) трихлорметансульфенилхлорида, 7,9 г (0,1 г-моль) пиридина. Получают 23,3 г (82% от теории) соединени И, представл юш ,его собой после перекристаллизации из бензола бесцветные игольчатые кристаллы с т. пл. 164-165°С.

Найдено, %: N 4,9,5,1; С1 37,2, 36,8; S 11,5, 10,9.

Способ получени N-трихлорметансульфениламида карбоновой кислоты путем взаимодействи соответствуюш,его амида карбоновой

кислоты с трихлорметансульфенилхлоридом в среде органического растворител с последующим выделением целевого продукта известным приемом, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта,

интенсификации технологического процесса и расгиирени ассортимента готового продукта, в качестве органического растворител используют диметилформамид и процесс провод т сначала при охлаждении до температуры от

-15 до -10°С, а затем при температуре окружающей среды в присутствии пиридина. CgHsCUNOS. Вычислено, %: N 4,92; С1 37,3; S 11,26. Пример 3. Получение К-(трихлорметанульфенил ) -ацетаммда (III) CHjCONH 5-СС1з Аналогично примеру 1 берут 5,9 г 0,1 г-моль) ацетамнда, 18,6 г (0,1 г-моль) рихлорметансульфенилхлорида,7,9 г 0,1 г-моль) пиридина. Получают 3,6 г (62% от теории) соединеи П1. После перекристаллизации из бензина - есцветные пластинки с т. пл. 91°С. Предмет изобретени