SU502602A3 - Способ получени 9(3-амино-1-пропенил) -9,10-дигидро-9,10-этаноантраценов - Google Patents
Способ получени 9(3-амино-1-пропенил) -9,10-дигидро-9,10-этаноантраценовInfo
- Publication number
- SU502602A3 SU502602A3 SU1952305A SU1952305A SU502602A3 SU 502602 A3 SU502602 A3 SU 502602A3 SU 1952305 A SU1952305 A SU 1952305A SU 1952305 A SU1952305 A SU 1952305A SU 502602 A3 SU502602 A3 SU 502602A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- propenyl
- residue
- lower alkyl
- hydrogen
- dihydro
- Prior art date
Links
- -1 (3-amino-1-propenyl) -9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene Chemical compound 0.000 title claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 229930194542 Keto Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 4
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 3
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoroethanone Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)C(F)(F)F)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- VPPCQVCZKDIGGG-UHFFFAOYSA-N dibenzobicyclo[2.2.2]octadiene Chemical compound C12=CC=CC=C2C2CCC1C1=CC=CC=C12 VPPCQVCZKDIGGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- SEKAHXWZBXZWDA-UHFFFAOYSA-N 3-(9,10-ethano-9(10h)-anthryl)acrylaldehyde Chemical compound C12=CC=CC=C2C2(C=CC=O)C3=CC=CC=C3C1CC2 SEKAHXWZBXZWDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283725 Bos Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPZRSCINIZKEA-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=CC=C1)P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.[Rh] Chemical compound ClC1=C(C=CC=C1)P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.[Rh] SBPZRSCINIZKEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N Cyclopropylamine Chemical compound NC1CC1 HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- NZDMFGKECODQRY-UHFFFAOYSA-N Maprotiline hydrochloride Chemical compound Cl.C12=CC=CC=C2C2(CCCNC)C3=CC=CC=C3C1CC2 NZDMFGKECODQRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAESONPXNQLSPP-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-3-(1-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaenyl)prop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CC=CC12C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC13)CC2)C CAESONPXNQLSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBIJYXGAXGOZRX-UHFFFAOYSA-N N-[3-(1-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaenyl)prop-2-enyl]cyclopropanamine Chemical compound C1(CC1)NCC=CC12C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC13)CC2 ZBIJYXGAXGOZRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVGBUXKOOSTZQV-UHFFFAOYSA-N N-methyl-3-(1-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaenyl)prop-2-en-1-amine Chemical compound CNCC=CC12C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC13)CC2 AVGBUXKOOSTZQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXNMOGHTIUHVSV-UHFFFAOYSA-N N-methyl-3-(1-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaenyl)prop-2-en-1-imine Chemical compound CN=CC=CC12C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC13)CC2 IXNMOGHTIUHVSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006035 Tryptophane Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- YMNKUHIVVMFOFO-UHFFFAOYSA-N anthracene-9-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 YMNKUHIVVMFOFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N chloric acid Chemical compound OCl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005991 chloric acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- QSKWJTXWJJOJFP-UHFFFAOYSA-N chloroform;ethoxyethane Chemical compound ClC(Cl)Cl.CCOCC QSKWJTXWJJOJFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- YKWNUSJLICDQEO-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;propan-2-ol Chemical compound CC(C)O.CCOCC YKWNUSJLICDQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-O hydroxy(oxo)sulfanium Chemical compound O=[SH+]=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960004452 methionine Drugs 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004799 tryptophan Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C211/31—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system formed by at least three rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
ка 3 ;;оло кенки 3 соединен двойной св зью с атомом углерода пропеннлостатка, например З-имнно- или З-иммоний-1-пропенилостатка , подвергают восстановлению известными методами. В качестве низших алкнлов используют прснмущесвенно остатки, содержащие до 7 атомоз углерода, предпочтительно 1-4, например метел, этнл, пропил п изопроннл, неразветвленные и разветвленные, св занные в любом положенкк бутил, пентил, гексил и гептил; S качестве низших окспалкилос - 2-окоиэтпл и 3-оксилролил, алкенилов - остатки, содержащие на более чем 7 атомов углерода, например аллил или металлил. Примером П13ших циклоалкилов и циклоалкенилов вл ютс , например, циклопентил, циклогексил, циклопроиил, циклопентенил к циклогексенил; галогена - фтор, бром и йод, предпочтительно хлор; алкокси- или алкеиилоксигруппы-преимущественно метокси-, этокСИ- , аллилоксп- или лгетилендиоксигрупиа; алкилмеркаптогрупп - предпочтительно метилили этилмеркаптогруппа; алканоилостатхов- преимущественно ацетил, проппоиил и бутирил . I :/К с-с-сн-к Восстановление осуществл ют известными приемами, преимущественно простым или комплексным гидридом металла, например бораном , или дигидридом легкого металла, например гидридом щелочноземельного металла, таким, как боргидрид натри или алюмогидрид лити , или алкоксиалюмогидридом, или алкоксиборгидридом, или муравьиной кислотой . Можно восстанавливать также и водородом в присутствии катализатора, апример платины, паллади или никел , или гомогенного катализатора, например комплексного соединени роди , такого, как родийхлортрифенилфосфин , так, чтобы не нарушилась двойна св зь 1-пропенилостатка. Целесоообразно измер ть объемным анализом поглощение водорода и прекращать гидрирование после поглощени вычисленного количества водорода. Целевой продукт выдел ют известными способами в виде основани или перевод т в соль, использу дл этого такие кислоты, как галогеноводородные, серна , фосфорна , азотна или хлорна , алифатические, алициклические , ароматические или гетероциклические карбоновые кислоты или сульфокислоты, напри .мер муравьина , уксусна , пропионова , нтарна , гликолева , молочна , блочна , винна , лимонна , аскорбинова , малеинова , оксималеинова , пировииоградна , фенилуксусна , бензойна , л-аминобеизойна , антраЗамещение в положении 1-8 может быть многократным, но предпочтительно двукратным или даже однократным. Предпочтительным положением дл заместителей R вл этс положение 3, преимущественно положение 2. Группа -XR4R5- представл ет собой, например , моно- или динизший алкиламиногруппу , такую, как моно- или дипропиламино-, предпочтительно моно- пли диэтиламиногруппа , преимущественно диметиламино- или предпочтительно монометиламиногруппа, или Nметнл- -этил аминогрупп а; циклоалкил аминогруппу , например циклоиропил-, циклобутил-, цпклопептил- или циклогексиламиногруппу, или в соответствующем случае С-низшие алкилы и/или в кольце р-однократно ненасыщенные пирролидино- или пиперидиногруипы, или в соответствующем случае С-иизшие алкилированные Пппераз,ино-Х-низший алкил-, налример N-метил-, илп Н-(окси-Низш;1Й. алкил )-, папример М-(р-оксиэтпл)-пиперазино-, тиоморфолиио- или морфолимогруппы. Двойна св зь 1-пропенилостатка может находитьс в Е(а), иредпочтительпо в Z-коифигурации (б); 4н-1 нилова , /г-оксибензойча , салицилова , паминосалйцилова , эмбонава , метансульфо-, этансульфо-, оксиэтансульфо-, этиленсульфо-, галогенобензолсульфо-, толуолсульфо-, наффталинсульфо- или сульфанилова кислота, метионин, триптофан, лизин или аргинин. Целевые продукты можно выдел ть также в виде рацематов или оптически активных антиподов. В получеппые соединени можно вводить заместители, модифицировать или отщепл ть их. П р и .1 е р 1. 13,65 г 9-(3-метилИмино1-пропенил )-9,10-дигидро-9,10 - этаноаитрацена взмучивают в 150 мл метанола, к полученной суспензии прикапывают при перемешивании и охлаждении лед ной водой раствор 4,0 г боргидрида натри в 150 мл воды. При этом температура содержимого колбы не должна превыщать 15° С. В течение реакции основание Шиффа быстро раствор етс . Через 30 мин восстановление заканчиваетс . Затем к реакционной массе прибавл ют .200 мл волы и экстрагируют трижды, примен по 100 мл хлористого метилена. Соединенные экстракты встр хивают один раз с 50 мл воды , высущивают над бензводным сульфатом натри и в вакууме, создаваемом с помощью водоструйного насоса, удал ют растворитель. Получают 9-(3-метиламино-1-пропенил)-9,10дигидро-9 .10-этаноантраиен в апде бесцветного в зкого масла, которое при отстаивании кристаллизуетс , т. пл. 78-80 С. Метанс льфонпт получают путем нейтрализации ацетонового раствора основани метансульфоновой киглоты в виде бесцветных кристаллов, т. пл. 168-171 С.
Гидрохлорид основани получают следующим образом.
Основание раствор ют в п тикратном количестве ацгтона и -прибавлением 1 эквивалента х.юристого водорода в сложном уксусном эфире довод т до нейтральной реакции. При этом гидрохлорид образует бесцветные кристаллы, т. пл. 241-243° С. После перекристаллизации из смеси изопропанол - простой эфир температура плавлени повышаетс до 243-244° С.
Примен емый в качестве исходного продукта 9-(3-метилимино-1 - нропенил)-9,10-дигидро-9 ,10-этаноантрацен можно получить следующим образом.
К 137,1 г сложного триэтилового эфира ортомуравьиной кислоты прибавл ют 0,8 мл ВРз-иростого диэтилового эфирата и затем добавл ют несколькими порци ми при перемешивании 164,8 г антрацен-9-альдегида. Образовавшуюс желтую массу нагревают до 40- 45° С, причем постепенно образуетс в зкий коричневато-красный раствор. Через 2 час начинают охлаждать содержимое колбы и одновременно прикапывать 63,4 г простого этилвинилового эфира так быстро, чтобы температура реакционной смеси не превышала 20° С. Через 2 час прибавл ют 161 нл изопропанола и 24 м.л 2 н. сол ной кислоты и затем нагревают 8 час до температуры кипени с обратным холодильником. Уже через 1-2 час продукт начинает сравнительно быстро выкристаллизовыватьс . Далее охлаждают до 5° С и мелкие кристаллы густого желтого цвета фильтруют на нутчфильтре. Их промывают, примен два раза по 80 мл изопропанола, один раз 80 мл воды и еще раз 80 мл изопропанола , и полученный 3-(9-антрил)-акролеин высушивают в течение 12 час при 80 м.т рт. ст./80° С в вакуумном сушильном шкафу до посто нного веса. Вещество окрашено в золотисто-желтый цвет и плавитс при 172- 174° С. После однократного повторного раст .ворани в смеси хлороформ - сложный уксусный эфир оно плавитс при 174-175° С. Выход 171 г (92% от вычисленного).
232 г (1,0 моль} 3-(9-аитрил)-акролеина вместе с 1000 мл толуола нагревают в автоклаве с мешалкой до 170-180° С. Затем пропускают этилен под давлением 100 , которое поддерживают 20 час. Далее сосуд высокого давлени охлаждают до 90° С, давление осторожно понижают, к содержимому автоклава прибавл ют 20 г активированного угл и теплый раствор фильтруют. Фильтрат выпаривают до приблизительно 3/5 его объема и затем медленно охлаждают до 10° С; при этом
вь:кристалли ;овываетс 9- (З-кето-1-пропенил) 9 ,10-дигидро-9,10-этаиоантрацен. Далее фильтруют на нутчфильтре и дополнительно промывают , примен всего 400 мл очень холодного толуола. Бесцветные кристаллы в течение 15 час высушивают в вакуумном сушильном шкафу при 80 мм рт. ст./100°С до посто нного веса. Выход 234,2 г (92% от вычисленного ); т. пл. 174-176° С. Однократным повторным растворением в смеси хлороформе -- простой эфир получают бесцветные кристаллы, т. пл. 175,5-177° С. Из маточного раствора можно получить концентрацией еще более чистый продукт.
Описанное выше взаимодействие можно провести аналогично и ири использовании изопропаиола и ацетонитрила в качестве растворител (выходы 62,5 и 71,5%). Если примен ют диметилформамид, то получают следы желаемого продукта.
В суспензию 26,0 г 9-(3-кето-1-проненил)9 ,10-дигидро-9,10-этаноантрацена в 200 мл метанола ввод т при перемешивании газообразный метилам.ин. Альдегид при нагревании раствор етс . Температура реакционной смеси повышаетс в течение нескольких минут до 50-55° С. Как только раствор становитс сильнощелочным (опыт с применением индикаторной бумаги), прекращают вводить метиламин и раствор выдерживают 30 мин. При медленном прибавлении 100 мл воды выдел етс кристаллический 9-(3-метилимино-1пропенил )-9,10-дигидро-9,10 - этаноантрацен. После охлаждени до 10° С, фильтрации на нутчфильтре получают 26.2 г бесцветных кристаллов , т. пл. 128-129° С.
Исходный 9- (3-метилимино-1-:пропенил) -9, 10 - дигидро-9,0-этаноантрацен можно получнть также и следующим образом.
Смесь 11,6 г 3-(9-антрил)-акролеика и 9,1 г 33%-ного этанольного метиламина в 80 мл абсолютного этанола перемешивают 20 мин и при этом последовательно нагревают до 40° С. Чистый темно-желтый раствор охлаждают до 0° С, причем выдел ютс темно-желтые кристаллы. Их фильтруют на нутчфильтре и перекристаллизовываю:т из 15 мл изопропанола и 5 мл сложного уксусного эфира. Получают 9-(З-метилимино-1-пропенил)-антрацен в виде желтых игл, т. пл. 122,5-124,5° С. 12,25 г полученного соединени в 150 .мл толуола нагревают в автоклаве до 180° С. Затем в гор чем состо нии пропускают этилен под давлением 80 аги и реакционную смесь выдерживают 20 час при давлении 80 атц и при 180° С. Охлажденную смесь выпариваю г в вакууме. Получают сырой 9-(З-метилимино1-пропенил )-9,1б-дигидро-9,10 - этаноантрацен в виде коричневатой аморфной массы, которую можио примен ть дл вышеуказанной реакции без дальнейшей очистки. Дл характеристики пробу перекристаллизовывают из метанола . Бесцветные кристаллы (т. ил. 128-
129° С) идентичны во всех отношени х с вышеописанными .
Пример 2. 26,0 г 9-(3-кето-1-проиенил)9 ,10-дигидро-9,10 - этаноантрацена перевод т газообразным метиламином в основание Шиффа , как описано в примере 1. Затем иолученный метанольный раствор основани Шиффа неиосредственно восстанавливают, приканыва при перемешивании и охлаждении лед ной водой 4,0 г боргидрида натри в 15 мл воды. Переработку провод т по примеру 1. С одинаковым выходом получают 9-(3-мет«ламино-1-пропенил )-9,10 - дигидро-9,10-этаноантрацен в виде бесцветного масла. Получаемый метансульфонат плавитс при 168-171° С и идентичен во всех отношени х описанному в примере 1 продукту.
Пример 3. 13,0 г 9-(3-кето-1-пропенил)9 ,10-дигидро-9,10 - этаноантрацена раствор ют в 500 мл абсолютного этанола и в течение 2 час кип т т с обратным холодильником вместе с 10,4 г аминоциклопропана, после чего раствор выпаривают в вакууме. Кристаллизованный остаток раствор ют в ЮОлгл тетрагидрофурана и 500 мл метанола и подвергают взаимодействию с раствором 3,7 г боргидрида натри в 25 мл воды. Реакционную смесь сильно перемешивают в течение 5 час при 20° С, разбавл ю1т 200 мл воды и органический растворитель выпаривают в вакууме . Концентрат экстрагируют хлороформом , органическую фазу промывают дважды водой, высушивают над сульфатом натри , фильтруют на нутчфильтре и выпаривают. Полученный 9-(3-циклопропиламино-1-пропенил ) - 9,10-дигидро-9,10-этаноантрацен плавитс после перекристаллизации из простого эфира при 110-112° С. Получаемый известным способом гидрохлорид плавитс при 222-224° С.
Пример 4. 13,75 г 9-(3-метиламино-1пропенил )-9,10-дигидро-9,10 - этаноантрацена раствор ют в 20 мл муравьиной кислоты и в течение 20 час кип т т с обратным хо.тодильником вместе с 4,5 мл 40%-пого формалипа. Затем реакционный раствор подкисл ют 200 мл 20%-ной метансульфокислоты, муравьипую кислоту отгон ют в вакууме, вод«ый раствор экстрагируют дважды, примен по 200 мл толуола, перемешивают вместе с 1 г Ж1И1ВОТНОГО угл в течение 10 мин при комнатной температуре, отфильтровывают через слой диатомовой земли (гифло), довод т 6 и. раствором едкого натра до сиЛьно гцелочпой среды и экстрагируют трижды, использу по 500 мл хлороформа. Соединенные растворы хлороформа промывают водой, высушивают над сульфатом натри и выпаривают. Остаток состоит из 9-(3-диметиламино-1-пропенил ) - 9,10-дигидро-9,10-этаноантрацена. Его перевод т в гидрохлорид. Т. пл. 233-235° С (сложный уксусный эфир).
Пример 5. 3,12 г 9-(3-метиламино-1пропенил )-9,10-дигидро-9,10 - этаноантраценгидрох .торида гидрирую в 50 мл этилового спирта высшей степени очистки в ирисутствии 0,3 г 10%-ного паллади на угле при 25° С и нормальном давлении. После поглошени
234 мл водорода гидрирование прекрашают, затем реакционную массу отфильтровывают от катализатора и растворитель выпаривают в вакууме. Г1олучаю(т 9-(3-метиламинопропил )-9,10-дигидро-9,10 - этаноантрацен-гидрохлорид в виде бесцветных кристаллов, т. ПоТ. 240-243° С. После повторного растворени в изопропаноле гидрохлорид плавитс при 243-244° С.
Пример 6. Аналогично примеру 3 можно получить также следующие соединени :
9-(3-метиламино-(г)-1-нропенил) - 9,10-дигидро-9 ,10-этаноантрацен-гидрохлорид, т. пл. 205-207° С;
9- { 3 - -(|3-оксиэтил) - пиперазино - 1пропенил ) -9,10 - дигидро - 9,10 - этаноантрацен-дигидрохлорид , т. пл. 245-247° С;
9- { 3 метилпиперазино - 1 -пропенил } -9,10 - дигидро - 9,10-этаноаитрацен,
т. пл. 139-141° С.
Claims (2)
- Формула изобретениСпособ получени 9-(3-амино-1-пропенил)9 ,10 - дигидро - 9,10 - этаноаитраценов обш,ей формулыR.R.K;где RI, R2 и RS - низший алкил или водород;R4 - водород или R4 и Rs - каждый низший алкил, окси- или аминоалкилгруппа, алкепил , незамещенный или замещенный низшим алкилом низший циклоалкил и/или циклоалкенил , и/или диклоалкилалкенилалкил, или вместе с атомом азота образуют 1-азациклоалкил- или 1-азациклоалкенилгруппу,состо щую из 4-8-членного цикла, котора может быть замещена фенил-, окси-, кетои/или аминогруппой, или 1-азаокса-, 1-азатиа- или 1-азаазациклоалкил, гетероатомы которого отделены друг от друга по меньшеймере двум атомами углерода и который может быть замещен фенил-, окси-, кето- и/или а М1И1ногруп ПОЙ;остатки Re - каждый водород, низша алкил-, алкокси-, алкенилокси- и/или алканоилгруппа , трифторметил или галоген;R7 - низший алкил или алкенил, водород. или галоген;Ас - замещенна в положении 1 и/или 2 низшим алкилом или незамещенна 1,2-этиленгруппа , причем двойна св зь в 1-пропенилостатке может находитьс в e/Z или Z-коифигурации;/га и /г - целые числа от 1 до 4,или их солей, отличающийс тем, что соединение общей формулы 1, где азот пропенилостатка в положении 3 соединен двойной св зью с одним из своих заместителей и в соответствующем случае несет позитивный зар д или азот нропенилостатка в положении 3 соединен двойной св зью с атомом углерода пропенилостатка, например 3-имино- или З-иммоний-1-пропенилостатка, восстанавливают известными методами с последующим выделением целевого продуктаизвестным способом в свободном виде или н виде соли, в виде рацемата или оптически активного антипода.
- 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что восстановление провод т комплексными гидридами металлов или каталитически.Приоритет по признакам:23.02.71по признаку: двойна св зь в 1-нропенилостатке находитьс в 8/Zконфигурации .17.01.72по признаку: двойна св зь в 1-пропенилостатке может находитьс в Z-KOHфигурации .
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH257771A CH552558A (de) | 1971-02-23 | 1971-02-23 | Verfahren zur herstellung neuer 9-(3-amino-1-propenyl)9,10-dihydro-9,10-aethano-anthracene. |
CH68872A CH612805A5 (ru) | 1971-02-12 | 1972-01-17 | |
CH66872 | 1972-01-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU502602A3 true SU502602A3 (ru) | 1976-02-05 |
Family
ID=27172295
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1952298A SU510145A3 (ru) | 1971-02-23 | 1972-02-22 | Способ получени 9-(3-амино--1-пропенил)-9,10-дигидро-9,10-этаноантраценов |
SU1952304A SU482941A3 (ru) | 1971-02-23 | 1972-02-22 | Способ получени 9-(3-амино-1пропенил)-9,10-дигидро-9,10-этаноантраценов |
SU1752589A SU472498A3 (ru) | 1971-02-23 | 1972-02-22 | Способ получени 9-(3-амино-1-пропенил) -9,10-дигидро-9,10-этаноантраценов |
SU1952306A SU498901A3 (ru) | 1971-02-23 | 1973-07-27 | Способ получени 9-(3-амино-1-пропенил) -9,10-дигидро-9,10-этаноантраценов |
SU1952305A SU502602A3 (ru) | 1971-02-23 | 1973-07-27 | Способ получени 9(3-амино-1-пропенил) -9,10-дигидро-9,10-этаноантраценов |
Family Applications Before (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1952298A SU510145A3 (ru) | 1971-02-23 | 1972-02-22 | Способ получени 9-(3-амино--1-пропенил)-9,10-дигидро-9,10-этаноантраценов |
SU1952304A SU482941A3 (ru) | 1971-02-23 | 1972-02-22 | Способ получени 9-(3-амино-1пропенил)-9,10-дигидро-9,10-этаноантраценов |
SU1752589A SU472498A3 (ru) | 1971-02-23 | 1972-02-22 | Способ получени 9-(3-амино-1-пропенил) -9,10-дигидро-9,10-этаноантраценов |
SU1952306A SU498901A3 (ru) | 1971-02-23 | 1973-07-27 | Способ получени 9-(3-амино-1-пропенил) -9,10-дигидро-9,10-этаноантраценов |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3862131A (ru) |
JP (1) | JPS5813534B1 (ru) |
AR (5) | AR203710A1 (ru) |
AT (1) | AT317193B (ru) |
BE (1) | BE779664A (ru) |
CA (1) | CA987318A (ru) |
CS (4) | CS174199B2 (ru) |
DD (1) | DD95388A5 (ru) |
DE (1) | DE2207212A1 (ru) |
ES (1) | ES400021A1 (ru) |
FR (1) | FR2126354B1 (ru) |
GB (1) | GB1383599A (ru) |
HU (1) | HU164398B (ru) |
IE (1) | IE36088B1 (ru) |
IL (1) | IL38772A (ru) |
NL (1) | NL7202325A (ru) |
NO (1) | NO131594C (ru) |
SE (1) | SE381458B (ru) |
SU (5) | SU510145A3 (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3965181A (en) * | 1973-07-06 | 1976-06-22 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Tricyclic pharmacological agents, intermediates and methods of making |
US4224344A (en) * | 1974-12-13 | 1980-09-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Organic tricyclic compounds |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3489799A (en) * | 1967-09-26 | 1970-01-13 | Ciba Geigy Corp | Ethano-anthracenes |
-
1972
- 1972-02-15 CA CA134,715A patent/CA987318A/en not_active Expired
- 1972-02-15 IL IL38772A patent/IL38772A/xx unknown
- 1972-02-16 DE DE19722207212 patent/DE2207212A1/de not_active Ceased
- 1972-02-16 IE IE191/72A patent/IE36088B1/xx unknown
- 1972-02-17 US US227277A patent/US3862131A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-02-18 GB GB762472A patent/GB1383599A/en not_active Expired
- 1972-02-18 SE SE7201993A patent/SE381458B/xx unknown
- 1972-02-21 ES ES400021A patent/ES400021A1/es not_active Expired
- 1972-02-22 CS CS8642A patent/CS174199B2/cs unknown
- 1972-02-22 SU SU1952298A patent/SU510145A3/ru active
- 1972-02-22 AT AT143072A patent/AT317193B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-02-22 CS CS8640A patent/CS174197B2/cs unknown
- 1972-02-22 CS CS8643A patent/CS174200B2/cs unknown
- 1972-02-22 DD DD161039A patent/DD95388A5/xx unknown
- 1972-02-22 BE BE779664A patent/BE779664A/xx unknown
- 1972-02-22 SU SU1952304A patent/SU482941A3/ru active
- 1972-02-22 NO NO538/72A patent/NO131594C/no unknown
- 1972-02-22 CS CS8641A patent/CS174198B2/cs unknown
- 1972-02-22 SU SU1752589A patent/SU472498A3/ru active
- 1972-02-22 NL NL7202325A patent/NL7202325A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-02-22 HU HUCI1210A patent/HU164398B/hu unknown
- 1972-02-23 FR FR7206116A patent/FR2126354B1/fr not_active Expired
- 1972-02-23 AR AR240667A patent/AR203710A1/es active
- 1972-02-23 JP JP47018165A patent/JPS5813534B1/ja active Pending
-
1973
- 1973-01-01 AR AR246765A patent/AR203987A1/es active
- 1973-01-01 AR AR246763A patent/AR204157A1/es active
- 1973-02-23 AR AR246764A patent/AR201658A1/es active
- 1973-02-23 AR AR246766A patent/AR201553A1/es active
- 1973-07-27 SU SU1952306A patent/SU498901A3/ru active
- 1973-07-27 SU SU1952305A patent/SU502602A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS174198B2 (ru) | 1977-03-31 |
CS174200B2 (ru) | 1977-03-31 |
FR2126354B1 (ru) | 1975-08-01 |
NL7202325A (ru) | 1972-08-25 |
SU472498A3 (ru) | 1975-05-30 |
SU482941A3 (ru) | 1975-08-30 |
FR2126354A1 (ru) | 1972-10-06 |
AR203987A1 (es) | 1975-11-12 |
NO131594B (ru) | 1975-03-17 |
AT317193B (de) | 1974-08-12 |
GB1383599A (en) | 1974-02-12 |
CA987318A (en) | 1976-04-13 |
AR204157A1 (es) | 1975-11-28 |
SE381458B (sv) | 1975-12-08 |
DE2207212A1 (de) | 1972-09-07 |
CS174199B2 (ru) | 1977-03-31 |
ES400021A1 (es) | 1975-09-01 |
CS174197B2 (ru) | 1977-03-31 |
NO131594C (ru) | 1975-06-25 |
DD95388A5 (ru) | 1973-02-05 |
AR201658A1 (es) | 1975-04-08 |
IL38772A0 (en) | 1972-04-27 |
HU164398B (ru) | 1974-02-28 |
US3862131A (en) | 1975-01-21 |
SU498901A3 (ru) | 1976-01-05 |
AR201553A1 (es) | 1975-03-31 |
AR203710A1 (es) | 1975-10-15 |
IE36088L (en) | 1972-08-23 |
BE779664A (fr) | 1972-08-22 |
IL38772A (en) | 1975-06-25 |
JPS5813534B1 (ru) | 1983-03-14 |
SU510145A3 (ru) | 1976-04-05 |
IE36088B1 (en) | 1976-08-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Baker et al. | 73. Cyclic meso-ionic compounds. Part I. The structure of the sydnones and related compounds | |
SU588916A3 (ru) | Способ получени 2-тетрагидрофурил-6,7-бензоморфанов или их солей | |
Koelsch et al. | Studies in the perinaphthene1 series. IV2. some attempts to synthesize 9-phenyl-perinaphthanone-7 | |
SU582764A3 (ru) | Способ получени производных имидазо (2,1-а) изохинолина | |
FI57253B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya farmakodynamiskt aktiva basiskt substituerade indanderivat | |
IE44285B1 (en) | Antilipidemic para-(aryl(alkyl or alkenyl)-amino-benzoic acid derivatives | |
SU502602A3 (ru) | Способ получени 9(3-амино-1-пропенил) -9,10-дигидро-9,10-этаноантраценов | |
SU606549A3 (ru) | Способ получени фенилалкиламинов или их солей | |
SU566524A3 (ru) | Способ получени производных пиридо(1,2-а)-пиримидина или их солей | |
SU575031A3 (ru) | Способ получени конденсированных трициклических производных имидазола или их солей | |
SU512702A3 (ru) | Способ получени производных индазола | |
Harris et al. | Biotin. VII. A Stereochemical Correlation of dl-Biotin, dl-Allobiotin and dl-epi-Allobiotin | |
SU554816A3 (ru) | Способ получени азотсодержащих полициклических соединений или их солей, или рацематов, или оптических антиподов | |
SU564813A3 (ru) | Способ получени производных индолохинолизина или их солей | |
SU562198A3 (ru) | Способ получени 6-аза-10,11дигидро-5н-дибензо(в]е)(1,4) диазепинов или их солей | |
Gilman et al. | 5-and 7-Trifluoromethylquinolines | |
SU1421258A3 (ru) | Способ получени транс-октагидрооксазоло(4,5 @ )хинолина или его фармацевтически приемлемых солей | |
US2447361A (en) | dl-nu-cyclohexylacetylserine hexahydrobenzyl amide | |
Belleau | A new synthetic approach to the morphine structure | |
US3342829A (en) | Bis-quaternary salts of triamines and process for preparing them | |
Dutcher et al. | Gliotoxin, the antibiotic principle of Gliocladium fimbriatum. IV. The structure of gliotoxin: The action of selenium | |
IE50035B1 (en) | Hexahydro-trans-pyridoindole neuroleptic agents | |
US2797227A (en) | Basic esters of 2-norcamphanecarboxylic acid and of bicyclo [2. 2. 2]-octane-2-carboxic acids, their salts, and nuclearly alkylated substitution products thereof | |
SU415879A3 (ru) | ||
SU511858A3 (ru) | Способ получени производных 2-формилхиноксалиноксим-1,4диоксида |