SU497761A3 - Способ получени спиро-бензоциклануксусных кислот - Google Patents

Способ получени спиро-бензоциклануксусных кислот

Info

Publication number
SU497761A3
SU497761A3 SU1949760A SU1949760A SU497761A3 SU 497761 A3 SU497761 A3 SU 497761A3 SU 1949760 A SU1949760 A SU 1949760A SU 1949760 A SU1949760 A SU 1949760A SU 497761 A3 SU497761 A3 SU 497761A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acetic acid
spiro
benzocyclan
cyclohexane
obtaining
Prior art date
Application number
SU1949760A
Other languages
English (en)
Inventor
Руссо Женевьев
Аллэ Андрэ
Пуатвэн Андрэ
Original Assignee
Руссель-Юклаф С.А. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Руссель-Юклаф С.А. (Фирма) filed Critical Руссель-Юклаф С.А. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU497761A3 publication Critical patent/SU497761A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/46—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings and other rings, e.g. cyclohexylphenylacetic acid
    • C07C57/50—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings and other rings, e.g. cyclohexylphenylacetic acid containing condensed ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/46—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings and other rings, e.g. cyclohexylphenylacetic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C07C57/62—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings and other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/42—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/54—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups containing six-membered aromatic rings and other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
    • C07C59/86—Unsaturated compounds containing keto groups containing six-membered aromatic rings and other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
    • C07C59/88—Unsaturated compounds containing keto groups containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/96—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СПИРО-БЕНЗОЦИКЛАНУКСУСНЫХ
КИСЛОТ
но,,с-н,с
IГ
гидрируют в спиртовой среде в присутствии катализатора - паллади  на угле до соединени  общей формулы I.
Осуществление способа показано на следующем примере.
Фаза А. 3-Гидроксиспиро-(циклогексан1 ,Г-индан)-5-уксусна  кислота.
Раствор ют 7,7 г З-оксоепиро-(циклогексан1 ,1-индан)-5-уксусной кислоты в 70 мл этанола и 7 мл воды и прибавл ют при перемещивании 7,7 г бороводорода кали , поддержива  температуру ниже 30-32°С; перемещивают в течение 2,5 час при 22°С, прибавл ют 500 мл воды, затем 25 мл сол ной кислоты и экстрагируют хлористым метиленом; промывают водой органические слои, сущат над сернокислым магнием, фильтруют и перегон ют досуха в вакууме; остаток кристаллизуют в 50 мл изопропилового эфира, фильтруют, промывают осадок изопропиловым эфиром и сушат . Получают 7,2 г 3-гидроксиспиро-(циклогексан 1,Г-индан)-5-уксусной кислоты, плав щейс  при 120°С (выход 93%).
Дл  анализа продукт перекристаллизовывают в эфире в гор чем и холодном состо нии; температура плавлени  остаетс  неизменной.
Анализ: С1бН2оОз 260,32.
Вычислено, %: С 73,82; Н 7,74.
Найдено, %: С 73,9; Н 7,7.
ИК-спектр: присутствие ОН спирта при 3581 см-1.
Присутствие кислоты.
УФ-спектр (этанол): перегиб у 217 ммк
jl(
EIC; 1095.
Максимум при 220-221 ммк Eicl, 1160. Перегиб у 227 ммк 930. Максимум при 259-260 ммк 327. Перегиб у 268-269 ммк Eicl, 223. Максимум при 285 ммк EiS. 38. Максимум при 296 ммк EJS, 27.
Фаза В. Спиро-(циклогексан-1,1-индан)5-уксусна  кислота.
Раствор ют 4,75 г спиро-(циклогексан-1,1инден )-5-уксусной кислоты в 10 мл этанола и прибавл ют 2,4 г угл  с 10% паллади , пропускают поток водорода в течение 20 мин, фильтруют и растворитель отгон ют досуха в вакууме; остаток кристаллизуют в 10 мл н-пентана при -10°С и получают 4,10 г спиро-(циклогексан-1,Г-индан)-5 - уксусной кислоты, плав щейс  при 75°С (выход 87%).
Предмет изобретени 
Способ получени  спиро-бензоциклануксусных кислот общей формулы I
ОО
CH2-Y-(CHj3-C-ORi
- НО - (с«г)4Шз
D
где R - водород, хлор, низший алкоксил, трифторметил,
Y - метиленова  группа -(СН)2-, атом кислорода или серы,
п - целое число от 2 до 4, отличающийс  тем, что производное уксусной кислоты общей формулы II
Фаза Б. Спиро-(циклогексан-1,1-инден)5-уксусна  кислота.
Раствор ют 3 г З-гидроксиспиро-(циклогексан-1 ,1-индан)-5-уксусной кислоты в 90 мл бензола, отгон ют 10 мл растворител , прибавл ют 600 мг ft-толуолсульфокислоты, отгон ют 50 мл растворител ; охлаждают до 20°С, прибавл ют 50 мл воды, экстрагируют эфиром , промывают эфирный слой водой, сущат над сернокислым магнием, фильтруют и отгон ют досуха в вакууме; кристаллизуют остаток в 10 мл н-пентана, фильтруют и промывают н-пентаном; получают 2,52 г спиро-(циклогексан-1 ,Г-инден)-5уксусной кислоты, плав щейс  при 100°С (выход 90%).
Дл  анализа образец перекристаллизовывают в изопропиловом эфире в гор чем и холодном состо нии; точка плавлени  остаетс  неизменной .
Анализ: CieHisOa 242,30.
Вычислено, %: С 79,31; Н 7,49.
Найдено, %: С 79,4; Н 7.3.
Н02С-Н,,С
(%)«-/
где R, Y, п имеют выщеуказанные значени , восстанавливают смещанным гидридом до гидроксилированного соединени  общей формулы III
где R, Y, п имеют выщеуказанные значени . б5 которое подвергают действию дегидратирую5 щего средства дл  получени  соединени  общей формулы IV нп г-ч 0-, i 2 I и Л 6 где R, Y, п имеют вышеуказанные значени , и последнее обрабатывают гидрирующим агентом в присутствии катализатора с последующим выделением целевого продукта из5вестными приемами.
SU1949760A 1969-09-05 1973-08-20 Способ получени спиро-бензоциклануксусных кислот SU497761A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR696930259A FR2062864B1 (ru) 1969-09-05 1969-09-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU497761A3 true SU497761A3 (ru) 1975-12-30

Family

ID=9039740

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1472070A SU379082A3 (ru) 1969-09-05 1970-08-20
SU1949743A SU508172A3 (ru) 1969-09-05 1973-08-20 Способ получени оксоспиробензоциклануксусных кислот
SU1949760A SU497761A3 (ru) 1969-09-05 1973-08-20 Способ получени спиро-бензоциклануксусных кислот

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1472070A SU379082A3 (ru) 1969-09-05 1970-08-20
SU1949743A SU508172A3 (ru) 1969-09-05 1973-08-20 Способ получени оксоспиробензоциклануксусных кислот

Country Status (17)

Country Link
US (1) US3769425A (ru)
JP (1) JPS4925938B1 (ru)
AT (1) AT325033B (ru)
BE (1) BE755747A (ru)
CA (1) CA977761A (ru)
CH (3) CH533075A (ru)
DE (1) DE2043975C2 (ru)
DK (1) DK144472C (ru)
ES (1) ES383398A1 (ru)
FR (1) FR2062864B1 (ru)
GB (1) GB1319998A (ru)
IL (1) IL35136A (ru)
NL (1) NL175408C (ru)
OA (1) OA03477A (ru)
SE (1) SE375996B (ru)
SU (3) SU379082A3 (ru)
ZA (1) ZA705886B (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2199461A2 (en) * 1972-09-21 1974-04-12 Roussel Uclaf Analgesic and antiinflammatory spiro cpds - spiro tetrahydro (thia)pyran tetrahydro naphthalene acetic acid derivs

Also Published As

Publication number Publication date
JPS4925938B1 (ru) 1974-07-04
NL7013179A (ru) 1971-03-09
BE755747A (fr) 1971-03-04
DK144472B (da) 1982-03-15
FR2062864A1 (ru) 1971-07-02
ZA705886B (en) 1971-12-29
DE2043975C2 (de) 1983-01-20
SU508172A3 (ru) 1976-03-25
GB1319998A (en) 1973-06-13
CA977761A (en) 1975-11-11
SE375996B (ru) 1975-05-05
DE2043975A1 (de) 1971-03-11
NL175408B (nl) 1984-06-01
SU379082A3 (ru) 1973-04-18
IL35136A (en) 1975-06-25
FR2062864B1 (ru) 1973-07-13
NL175408C (nl) 1984-11-01
OA03477A (fr) 1971-03-30
ES383398A1 (es) 1973-01-16
IL35136A0 (en) 1970-10-30
US3769425A (en) 1973-10-30
CH539014A (fr) 1973-08-31
CH533075A (fr) 1973-01-31
CH537893A (fr) 1973-07-31
AT325033B (de) 1975-09-25
DK144472C (da) 1982-09-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Kido et al. Lactone annulation of. beta.-keto esters with. beta.-vinylbutenolide and the total synthesis of racemic frullanolide
SU497761A3 (ru) Способ получени спиро-бензоциклануксусных кислот
CH495981A (fr) Procédé de préparation de dérivés carboxyliques de l'indoline-2 one
Rubottom et al. The reaction of aldehyde enol silyl ethers with lead (IV) acetate
Hendrickson et al. Additions of a Phosphorane to Dimethyl Acetylenedicarboxylate
Kido et al. Regioselective total synthesis of furoventalene, a marine natural benzofuran, via the. beta.-vinylbutenolide annulation
Liu et al. Total synthesis of d, l-coronafacic acid by an intermolecular Diels–Alder approach
Strunz et al. Fittig bislactones in cyclopentenone synthesis: short synthesis of methylenomycin B
Trahanovsky et al. Formation of isomeric benzylidenecyclobutenones and 5-phenylpent-2-en-4-ynals by the gas-phase pyrolysis of. alpha.-phenylfurfuryl acetate
Cope et al. Cyclic Polyolefins. XLVI. Synthesis of 1, 2-Di (hydroxymethyl) cyclooctatetraene and Cyclooctatetraene-1, 2-dicarboxylic Acid
Pashkovskii et al. Heterocyclic analogs of prostaglandins: I. Synthesis of 3-alkyl (aralkyl)-2, 5-dihydrofuran-2-ones as synthons for 11-deoxy-10-oxaprostanoids
Takagi et al. The components of Petasites japonicus Maxim. IV. The structure of petasitin.
Ototani et al. A Synthesis of 2-Formyl-5, 5, 9-trimethyl-trans-Δ 2-1-octalone
Dodson et al. Alkali-induced Reactions of 1-Methyl-1-dichloromethyl-2 (1H)-naphthalenone and Related Compounds
US4417063A (en) Process for preparation of 6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepinacetic acids
Marvel et al. 1-Cyano-2, 6-diphenyl-4-hydroxycyclohexane and Some Related Compounds
SU493955A3 (ru) Способ получени транс-изомерных бициклоалкановых производных
WO2022116242A1 (zh) 一种间位取代的酚醚及酚的简便合成方法
SU422145A3 (ru) Способ получения гетероциклических соединений
Vader et al. The synthesis of a key intermediate in the total synthesis of insect antifeedant clerodanes
SU430543A1 (ru) Способ получения алкиловых эфиров3-
SU150791A1 (ru) Способ получени производных фенотиазина
SU857138A1 (ru) Способ получени 2,4-ди-/L-алкоксиэтил/-6,7-ди-/2-карбалкоксиэтил/1,3,5,8-тетраметилпорфиринов
US4386205A (en) Resolution of racemic 5-phenyl-2-pentanol
Fujita et al. Terpenoids. Part 44. Oxidative rearrangement of 17-nor-13β-kauran-16-one with thallium (III) nitrate