SU493971A3 - The method of obtaining 5-aryl- / or heteroaryl / -3-hydroxy-1n-1,5-benzodiazepin-2,4- / 3n, 5n / -diones - Google Patents
The method of obtaining 5-aryl- / or heteroaryl / -3-hydroxy-1n-1,5-benzodiazepin-2,4- / 3n, 5n / -dionesInfo
- Publication number
- SU493971A3 SU493971A3 SU1926941A SU1926941A SU493971A3 SU 493971 A3 SU493971 A3 SU 493971A3 SU 1926941 A SU1926941 A SU 1926941A SU 1926941 A SU1926941 A SU 1926941A SU 493971 A3 SU493971 A3 SU 493971A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydroxy
- dione
- benzodiazepin
- trifluoromethyl
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
- C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D243/12—1,5-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,5-benzodiazepines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АРИЛ-(ИЛИ ГЕТЕРОАРИЛ)3-ОКСИ-1Н-1 ,5-БЕНЗОДИАЗЕПИН2 ,4-(ЗН, 5Н)-ДИОНОВ(54) METHOD FOR OBTAINING 5-ARYL- (OR HETEROARIL) 3-OXY-1H-1, 5-BENZODIAZEPIN2, 4- (3N, 5H) -DIONES
1one
Изобретение относитс к способу получени новых производных 1,5-бензодиазепина, вл ющихс ценными лекарственными средствами .The invention relates to a process for the preparation of novel 1,5-benzodiazepine derivatives, which are valuable drugs.
Основанный на реакции окислени енаминов , охватываемый насто щим изобретением, способ позвол ет получать соединени , которые обладают лучшими свойствами, чем известные аналоги подобного действи .Based on the enamine oxidation reaction, encompassed by the present invention, the method allows to obtain compounds that have better properties than the known analogues of similar action.
Описываетс способ получени 5-арил (или гетероарил) - 3 - окси - Н - 1,5 - беизодиазепнн - 2,4 - (ЗН, 5Н) - дионов общей формулы IA process for the preparation of 5-aryl (or heteroaryl) -3-hydroxy-H-1.5-bisodiazepine-2.4- (3H, 5H) -diones of general formula I is described.
((
где RI означает атом водорода, или разветвленную алкильную группу с 1-4 атомами углерода, котора в (а-положснии может быть замещена оксигруппой, аллил- пли циклопропилметилгруппу.where RI denotes a hydrogen atom, or a branched alkyl group with 1-4 carbon atoms, which in a-positivity can be substituted with an oxy group, allyl or cyclopropylmethyl group.
Ra - фенильный радикал, который в случае необходимости может быть замещен атомом галогена, трифторметильной или нитрогруппой , или пиридильный радикал иRa is a phenyl radical which, if necessary, may be substituted by a halogen atom, a trifluoromethyl or a nitro group, or a pyridyl radical and
Нз -атом фтора, хлора или брома, или трифторметильпа или нитрогруппа.Nz is a fluorine, chlorine or bromine atom, or trifluoromethyl or a nitro group.
Согласно изобретению соединени формулы I получают м гким окислением соединений формулы ИAccording to the invention, compounds of formula I are obtained by mild oxidation of compounds of formula I
10ten
1515
где RI, R2 и Ra имеют выщеуказанпое значение , и радикалы R, которые могут быть одинаковыми или различными, означают атомы водорода, пр мые или разветвленные алкпльные радикалы, предпочтительно с 1-4 атомами углерода.where RI, R2 and Ra have the above meaning, and the radicals R, which may be the same or different, mean hydrogen atoms, straight or branched alkyl radicals, preferably with 1-4 carbon atoms.
Окисление провод т в слабокислой среде при низких температурах с использованиемThe oxidation is carried out in a weakly acidic environment at low temperatures using
в качестве окислител перманганата Кали . Соединени формулы I, в которых Ri означает атом водорода, в случае необходимости могут быть проалкилированы взаимодействием соли щелочного металла соединени I и алкилирующего средства, например, алкилгалогенида или диалкилсульфата.as an oxidizing agent Kali permanganate. Compounds of formula I in which Ri represents a hydrogen atom can, if necessary, be alkylated by reacting an alkali metal salt of compound I and an alkylating agent, for example, an alkyl halide or dialkyl sulfate.
Если RI в формуле I означает оксиалкильный радикал, то последний может быть введен посредством взаимодействи соединени формулы I, где RI означает атом водорода, с алкиленоксидом в присутствии сильного основани , например тритона В, в среде подход щего растворител .If RI in formula I is an oxyalkyl radical, the latter can be introduced by reacting a compound of formula I, where RI is a hydrogen atom, with an alkylene oxide in the presence of a strong base, such as Triton B, in an environment with a suitable solvent.
Способом согласно изобретению могут быть получены следующие соединени формулы I:The following compounds of formula I can be prepared according to the invention:
3-окси-5-фенил-7-трифторметил - 1Н - 1,5бензодиазепин-2 ,4- (ЗН, 5Н) -дион;3-hydroxy-5-phenyl-7-trifluoromethyl - 1H - 1.5benzodiazepin-2, 4- (3N, 5H) -dione;
7-бром-3-окси-5-фенил - 1Н - 1,5 - бензодиазепин-2 ,4-(ЗН, 5Н)-дион;7-bromo-3-hydroxy-5-phenyl - 1H - 1.5 - benzodiazepin-2, 4- (3N, 5H) -dione;
7-хлор-3-окси-5-фенил-1А-1,5 - бензодиазепин-2 ,4-(ЗН, 5Н)-дион;7-chloro-3-hydroxy-5-phenyl-1A-1.5 - benzodiazepin-2, 4- (3N, 5H) -dione;
3-окси-1 -метил-5-фенил-7-трифторметил-1Н1 ,5-бензодиазепин-2,4- (ЗН, 5Н) -дион,3-hydroxy-1-methyl-5-phenyl-7-trifluoromethyl-1H1, 5-benzodiazepin-2,4- (3N, 5H) -dione,
7-бром-З-окси - 1 - метил - 5 - фенил - lHl ,5-бeнзoдиaзeпин-2,4-(ЗH, 5Н)-дион;7-bromo-3-oxy-1-methyl-5-phenyl-1Hl, 5-benzodiazepin-2,4- (3H, 5H) -dione;
7-хлор-З-окси - 1 - метил - 5 - фенил-1Н-1,5бензодиазепин-2 ,4- (ЗН, 5Н) -дион;7-chloro-3-hydroxy-1-methyl-5-phenyl-1H-1.5benzodiazepin-2, 4- (3N, 5H) -dione;
7-фтор - 3 окси - I - метил-5-фенил-1Н-15бензодиазепин-2 ,4-(ЗН, 5Н) - дион;7-fluoro-3 hydroxy-I-methyl-5-phenyl-1H-15benzodiazepin-2, 4- (3N, 5H) -dione;
3 - окси - 1 метил - 7 - нитро - 5 - фенил 1Н-1 ,5-бензодиазепин - 2,4 - (ЗН, 5Н)-дион;3 - hydroxy - 1 methyl - 7 - nitro - 5 - phenyl 1H-1, 5-benzodiazepine - 2.4 - (3N, 5H) -dione;
1 - зтил - 7 - бром - 3 - окси - 5 - фенил-1Н1 ,5 - бензодиазепин-2,4-(ЗН, 5Н)-дион;1 - methyl - 7 - bromo - 3 - hydroxy - 5 - phenyl-1H1, 5 - benzodiazepin-2,4- (3N, 5H) -dione;
1 - этил - 3 - окси - 5 - фенил - 7 - трифторметил - 1Н - 1,5 - бензодиазепин - 2,4 - (ЗН, 5Н) - дион;1 - ethyl - 3 - hydroxy - 5 - phenyl - 7 - trifluoromethyl - 1H - 1.5 - benzodiazepine - 2.4 - (3H, 5H) - dione;
3 - окси - 1 - метил - 5-(о-трифторметилфенил ) - 7 - трифторметил - 1Н - 1,5 - бензодиазепин - 2,4 - (ЗН, 5Н) - дион;3 - hydroxy - 1 - methyl - 5- (o-trifluoromethylphenyl) - 7 - trifluoromethyl - 1H - 1.5 - benzodiazepine - 2.4 - (3N, 5H) - dione;
3 - окси - 5 - (о - трифторметилфенил)-7хлор - 1Н - 1,5 - бензодиазепин - 2,4 - (ЗН, 5Н)-дион;3 - hydroxy - 5 - (o - trifluoromethylphenyl) -7 chloro - 1H - 1.5 - benzodiazepine - 2.4 - (3N, 5H) -dione;
3-окси - 1 метил - 5 - (л-нитрофенил)-7-трифторметил-1Н-1 ,5-бензодиазепин-2,4 - (ЗН, 5Н)-дион;3-hydroxy-1 methyl-5- (l-nitrophenyl) -7-trifluoromethyl-1H-1, 5-benzodiazepin-2.4 - (3N, 5H) -dione;
5- (tt-хлорфенил) -3-окси-Г-метил-7-трифторметил - Ш - 1,5 - бензодиазенин-2,4-(ЗН, 5Н)дион;5- (tt-chlorophenyl) -3-hydroxy-G-methyl-7-trifluoromethyl - III - 1.5 - benzodiazine-2,4- (3N, 5H) dione;
3-окси-1-изопропил-5-фенил - 7 -трифторметил-1Н-1 ,5-бензодиазепин-2,4- (ЗН, 5Н) -дион;3-hydroxy-1-isopropyl-5-phenyl-7-trifluoromethyl-1H-1, 5-benzodiazepin-2,4- (3N, 5H) -dione;
3 - окси - 1 оксиэтил - 5 - фенил - 7 - трифторметил - 1Н - 1,5 - бензодиазепии - 2,4 (ЗН, 5Н) - дион;;3 - hydroxy - 1 hydroxyethyl - 5 - phenyl - 7 - trifluoromethyl - 1H - 1.5 - benzodiazepia - 2.4 (3H, 5H) - dione ;;
1 - аллил - 3 - оКСи-5-фенил-7-трифторметил - 1Н - 1,5 - бензодиазепин - 2,4-(ЗН, 5Н)дион;1 - allyl - 3 - oxy-5-phenyl-7-trifluoromethyl - 1H - 1.5 - benzodiazepine - 2.4- (3N, 5H) dione;
5 - (о-фторфенил) - 3 - окси - 1 - метил - 7трифторметил - 1И - 1,5 - бензодиазепин 2 ,4-(ЗН, 5Н)-дион;5 - (o-fluorophenyl) - 3 - hydroxy - 1 - methyl - 7 trifluoromethyl - 1I - 1.5 - benzodiazepine 2, 4- (3N, 5H) -dione;
3-окси-1 -метил-5- (о-нитрофенил) -7-трифторметил - 1 Н-1,5 - бензодиазепин-2,4 - (ЗН, 5Н) -. дион;3-hydroxy-1-methyl-5- (o-nitrophenyl) -7-trifluoromethyl - 1 H-1.5 - benzodiazepin-2.4 - (3H, 5H) -. dione;
5-(о-бромфенил)-7-хлор-З-окси-1 -метил-1Н1 ,5-бензодиазепин-2,4-(ЗН, 5Н)-дион; 5-(о-хлор(фенил)-3-окси-1-метил-7-трифторметил - 1Н - 1,5 - бензодиазепин-2,4-(ЗН, 5Н)дион;5- (o-bromophenyl) -7-chloro-3-hydroxy-1-methyl-1H1, 5-benzodiazepin-2,4- (3N, 5H) -dione; 5- (o-chloro (phenyl) -3-hydroxy-1-methyl-7-trifluoromethyl-1H-1.5-benzodiazepin-2.4- (3H, 5H) dione;
7-хлор-З-окси-1-метил-5-(о-трифторметилфенил ) - 1Н - 1,5 - бензодиазепин - 2,4 - (ЗН,7-chloro-3-hydroxy-1-methyl-5- (o-trifluoromethylphenyl) - 1H - 1.5 - benzodiazepine - 2.4 - (3N,
5Н)-дион;5H) -dione;
5-(ж-фторфенил) - 3 -окси - 1 - метил-7-трифторметил-1Н-1 ,5 - бензодиазепин - 2,4 - (ЗН, 5Н)-дион; 3-окси-1-метил-5-(ж - нитрофенил) - 7 - трифторметил-1Н-1 ,5 - бензодиазелин - 2,4 - (ЗН, 5Н)-дион;5- (f-fluorophenyl) -3-hydroxy-1-methyl-7-trifluoromethyl-1H-1, 5-benzodiazepine-2.4- (3N, 5H) -dione; 3-hydroxy-1-methyl-5- (f - nitrophenyl) - 7 - trifluoromethyl-1H-1, 5 - benzodiazeline - 2.4 - (3N, 5H) -dione;
5-(п-хлорфенил)-3-окси - 1 - метил - 7 - трифторметил - IH - 1,5 - бензодиазепин-2,4-(ЗН, 5Н)-дион;5- (p-chlorophenyl) -3-hydroxy-1-methyl-7-trifluoromethyl-1H-1.5-benzodiazepin-2,4- (3N, 5H) -dione;
7-хлор-3-0Кси-1-метил - 5 - (а-пиридил)-1Н1 ,5-бензодиазепин-2,4- (ЗН, 5Н) -дион;7-chloro-3-0Xi-1-methyl-5- (a-pyridyl) -1H1, 5-benzodiazepin-2,4- (3N, 5H) -dione;
7 - бром - 3-окси-1-метил-5-(а-пиридил)-1 Н1 ,5 - бензодиазепин-2,4-(ЗН, 5Н)-дион. Исходные соединени формулы II получают взаимодействием соответственно замещенного 1Н-1,5 - бензодиазепин - 2,4-(ЗН, 5Н) диона с диалкилформамидом и пентагалогенидом фосфора.7 - bromo - 3-hydroxy-1-methyl-5- (a-pyridyl) -1 H1, 5 - benzodiazepin-2,4- (3N, 5H) -dione. The starting compounds of formula II are obtained by reacting a respectively substituted 1H-1,5-benzodiazepine 2,4- (3N, 5H) dione with dialkylformamide and phosphorus pentahalide.
Пример 1. З-окси-5-фенил - 7 - трифторметил-1Н-1 ,5 - бензодиазепин-2,4-(ЗН, 5Н)-дион.Example 1. 3-hydroxy-5-phenyl-7-trifluoromethyl-1H-1, 5-benzodiazepin-2,4- (3N, 5H) -dione.
К раствору 15 г (0,04 .моль) 2-дибутиламинометилиден-7-трифторметил - 5 - фенил-1Н1 ,5-бензодиазепин-2,4-(ЗН, 5Н)-диона в 2,5 лTo a solution of 15 g (0.04. Mol) 2-dibutylaminomethylidene-7-trifluoromethyl-5-phenyl-1H1, 5-benzodiazepin-2,4- (3N, 5H) -dione in 2.5 l
ацетона прибавл ют 200 мл 6%-ной серной200 ml of 6% sulfuric acid are added to the acetone.
кислоты, а затем в течении 20 мин 18 г перманганата кали в 400 мл воды. Реакционную смесь неремешивают 1 час при -25°С, фильтруют , упаривают больщую часть ацетона, остаток забирают в хлористый метилен. Органический слой высушивают, упаривают; целевой продукт кристаллизуют из тетрагидрофурана .acid, and then for 20 min. 18 g of potassium permanganate in 400 ml of water. The reaction mixture is unmixed for 1 hour at -25 ° C, filtered, a large part of acetone is evaporated, the residue is taken up in methylene chloride. The organic layer is dried, evaporated; the target product is crystallized from tetrahydrofuran.
Нолучают 9,6 г (72%) кристаллов, т. пл. 260-264°С.Get 9.6 g (72%) of crystals, so pl. 260-264 ° C.
Нример 2. 3-Окси-1-метил-5-фенил-7-трифторметил-1Н-1 ,5 - бензодиазепин - 2,4-(ЗН, 5Н) - дион.Example 2. 3-Oxy-1-methyl-5-phenyl-7-trifluoromethyl-1H-1, 5 - benzodiazepine - 2,4- (3N, 5H) - dione.
К 3,4 г З-окси-5-фенил - 7 - трифторметил1Н-1 ,5 - бензодиазеПин-2,4-(ЗН, 5Н)-диона вK 3.4 g of 3-hydroxy-5-phenyl-7-trifluoromethyl 1 H-1, 5-benzodiazine Pin-2,4- (3N, 5H) -dione in
200 ,мл тетрагидрофурана прибавл ют 500 мл 50%-ного гидрида натри , перемешивают 30 мин, добавл ют 20 мл йодистого метила и перемешивают еще в течении 5 час при комнатной температуре. Реакционную смесь упаривают , а остаток забирают в хлористый метилен , органическую фазу промывают, высушивают и упаривают. Остаток кристаллизуют из метанола. Получают 2,9 г (78%) целевого продукта, т. -ил. 245-248°С.200 ml of tetrahydrofuran were added 500 ml of 50% sodium hydride, stirred for 30 minutes, 20 ml of methyl iodide were added and stirred for another 5 hours at room temperature. The reaction mixture is evaporated, and the residue is taken up in methylene chloride, the organic phase is washed, dried and evaporated. The residue is crystallized from methanol. Obtain 2.9 g (78%) of the desired product, so -il. 245-248 ° C.
Аналогично получают соединени общей формулы I, приведенные в таблице.The compounds of general formula I shown in the table are prepared analogously.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19712103745 DE2103745A1 (en) | 1971-01-27 | 1971-01-27 | New 5-AryJ- (or Heteroaryl) -3-hydroxylH-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -diones and processes for their preparation |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU493971A3 true SU493971A3 (en) | 1975-11-28 |
Family
ID=5797047
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1740811A SU465791A3 (en) | 1971-01-27 | 1972-01-24 | Method for preparing 5-aryl- (or heteroaryl) -3-hydroxy-1n-1,5-benzodiazepin-2.4 (3n, 5n) -diones |
SU1926941A SU493971A3 (en) | 1971-01-27 | 1972-01-24 | The method of obtaining 5-aryl- / or heteroaryl / -3-hydroxy-1n-1,5-benzodiazepin-2,4- / 3n, 5n / -diones |
SU1926940A SU460627A3 (en) | 1971-01-27 | 1973-01-24 | Method for preparing 5-aryl- (or heteroaryl) -3-hydroxy 1n-1,5-benzodiazepin-2,4- (3n, 5n) -dions |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1740811A SU465791A3 (en) | 1971-01-27 | 1972-01-24 | Method for preparing 5-aryl- (or heteroaryl) -3-hydroxy-1n-1,5-benzodiazepin-2.4 (3n, 5n) -diones |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1926940A SU460627A3 (en) | 1971-01-27 | 1973-01-24 | Method for preparing 5-aryl- (or heteroaryl) -3-hydroxy 1n-1,5-benzodiazepin-2,4- (3n, 5n) -dions |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
AT (3) | AT315864B (en) |
AU (1) | AU464682B2 (en) |
BE (1) | BE778542A (en) |
BG (3) | BG19174A3 (en) |
CA (1) | CA967957A (en) |
DD (1) | DD99376A5 (en) |
DE (1) | DE2103745A1 (en) |
DK (1) | DK130411B (en) |
ES (3) | ES399169A1 (en) |
FR (1) | FR2123474B1 (en) |
GB (1) | GB1374529A (en) |
HU (1) | HU164575B (en) |
IE (1) | IE36035B1 (en) |
IL (1) | IL38643A (en) |
NL (1) | NL7201048A (en) |
PL (3) | PL84620B1 (en) |
RO (3) | RO60492A (en) |
SU (3) | SU465791A3 (en) |
ZA (1) | ZA72538B (en) |
-
1971
- 1971-01-27 DE DE19712103745 patent/DE2103745A1/en active Pending
-
1972
- 1972-01-14 RO RO71244A patent/RO60492A/ro unknown
- 1972-01-14 RO RO71243A patent/RO60491A/ro unknown
- 1972-01-14 RO RO69392A patent/RO61669A/ro unknown
- 1972-01-24 SU SU1740811A patent/SU465791A3/en active
- 1972-01-24 SU SU1926941A patent/SU493971A3/en active
- 1972-01-25 BG BG019569A patent/BG19174A3/en unknown
- 1972-01-25 BG BG021123A patent/BG21031A3/en unknown
- 1972-01-25 BG BG021122A patent/BG19176A3/en unknown
- 1972-01-25 HU HUBO1347A patent/HU164575B/hu unknown
- 1972-01-25 ES ES399169A patent/ES399169A1/en not_active Expired
- 1972-01-26 AU AU38362/72A patent/AU464682B2/en not_active Expired
- 1972-01-26 PL PL1972153120A patent/PL84620B1/pl unknown
- 1972-01-26 PL PL1972175546A patent/PL91875B1/pl unknown
- 1972-01-26 DD DD160513A patent/DD99376A5/xx unknown
- 1972-01-26 GB GB371972A patent/GB1374529A/en not_active Expired
- 1972-01-26 IL IL38643A patent/IL38643A/en unknown
- 1972-01-26 BE BE778542A patent/BE778542A/en unknown
- 1972-01-26 ZA ZA720538A patent/ZA72538B/en unknown
- 1972-01-26 DK DK34672AA patent/DK130411B/en unknown
- 1972-01-26 AT AT611173A patent/AT315864B/en not_active IP Right Cessation
- 1972-01-26 AT AT611273A patent/AT316566B/en not_active IP Right Cessation
- 1972-01-26 AT AT60972A patent/AT315849B/en not_active IP Right Cessation
- 1972-01-26 PL PL1972175545A patent/PL84243B1/pl unknown
- 1972-01-26 NL NL7201048A patent/NL7201048A/xx unknown
- 1972-01-27 FR FR7202739A patent/FR2123474B1/fr not_active Expired
- 1972-01-27 IE IE111/72A patent/IE36035B1/en unknown
- 1972-01-27 CA CA133,282A patent/CA967957A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-01-24 SU SU1926940A patent/SU460627A3/en active
-
1974
- 1974-04-08 ES ES425107A patent/ES425107A1/en not_active Expired
- 1974-04-08 ES ES425108A patent/ES425108A1/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES425108A1 (en) | 1976-07-01 |
BG19176A3 (en) | 1975-04-30 |
NL7201048A (en) | 1972-07-31 |
AT315864B (en) | 1974-06-10 |
SU465791A3 (en) | 1975-03-30 |
IE36035B1 (en) | 1976-08-04 |
ES425107A1 (en) | 1976-07-01 |
PL84243B1 (en) | 1976-03-31 |
DE2103745A1 (en) | 1972-08-10 |
IE36035L (en) | 1972-07-27 |
RO60491A (en) | 1976-06-15 |
RO61669A (en) | 1976-11-15 |
DK130411C (en) | 1975-07-21 |
AU3836272A (en) | 1973-08-02 |
AT316566B (en) | 1974-07-25 |
PL84620B1 (en) | 1976-04-30 |
CA967957A (en) | 1975-05-20 |
ZA72538B (en) | 1973-09-26 |
AT315849B (en) | 1974-06-10 |
BE778542A (en) | 1972-07-26 |
HU164575B (en) | 1974-03-28 |
GB1374529A (en) | 1974-11-20 |
DK130411B (en) | 1975-02-17 |
FR2123474B1 (en) | 1975-10-10 |
ES399169A1 (en) | 1975-06-01 |
BG21031A3 (en) | 1976-01-20 |
FR2123474A1 (en) | 1972-09-08 |
DD99376A5 (en) | 1973-08-05 |
AU464682B2 (en) | 1975-08-20 |
PL91875B1 (en) | 1977-03-31 |
IL38643A (en) | 1976-01-30 |
BG19174A3 (en) | 1975-04-30 |
IL38643A0 (en) | 1972-03-28 |
SU460627A3 (en) | 1975-02-15 |
RO60492A (en) | 1976-06-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU568366A3 (en) | Process for preparing benzodiazepine derivatives and 5-oxides or salts thereof | |
PL90713B1 (en) | ||
SU893134A3 (en) | Method of preparing imidazo /2,1-b/ thiazoline-or thiazine derivatives in form of mixture or individual isomers or their acid-additive salts | |
SU862824A3 (en) | Method of preparing phenylhydrazinopyridazines | |
US3997533A (en) | Process for the preparation of 7-acylamino-desacetoxycephalosporanic derivatives | |
US3663555A (en) | Method for preparing 3-hydroxy-2-imino-1(2h) - pyridine-sulfonic acid monohydrate | |
SU493971A3 (en) | The method of obtaining 5-aryl- / or heteroaryl / -3-hydroxy-1n-1,5-benzodiazepin-2,4- / 3n, 5n / -diones | |
SU747429A4 (en) | Method of producing derivatives of thienotriazolodiazepine or salts thereof | |
JPH0579061B2 (en) | ||
US3562272A (en) | Preparation of 4-aryl-2(1h)-quinazolinones | |
US3959266A (en) | Process for the conversion of penicillin S-oxide into a corresponding desatoxycephalosporin | |
US3128286A (en) | Process for preparing analogues | |
Sheremetev et al. | Synthesis of 3‐amino‐4‐(thienyl‐2) furazan | |
US3203954A (en) | Novel 3, 5-disubstituted-1, 2, 6-(2h)-thiadiazine-1, 1-dioxides | |
US2690441A (en) | 3-carboline derivatives | |
JPS61178970A (en) | Manufacture of novel 2-substituted 1,4-benzodiazepine | |
SU437284A1 (en) | Method for preparing indeno-pyridine derivatives | |
JPS6052754B2 (en) | 7-amino-3-halogenomethyl-△↑3-cephem-4-carboxylic acids and their production method | |
JPS5953479A (en) | Pyridazinone derivative | |
US3108102A (en) | 3-hydroxypyrido [2, 3-e]-as-triazine 1-oxide and related compounds | |
JPS6019314B2 (en) | 2,3,6,7↓-tetrahydro↓-3↓-oxo↓-5H↓-pyridazino[3,4↓-b][1,4]oxazine derivative | |
DK141502B (en) | Process for preparing a 7-acylamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid ester. | |
SU505367A3 (en) | The method of obtaining derivatives of 6,7-methylenedioxy- (1H) -quinazolinone or 6,7-methylenedioxy-2 (1H) -quinazolinethion | |
US3316269A (en) | 2-pyridyl-2, 3-dihydro-4(1h)-quinazo-linones and derivatives thereof | |
US3096337A (en) | Process for the preparation of amino-halogenopyridines |