SU465791A3 - Method for preparing 5-aryl- (or heteroaryl) -3-hydroxy-1n-1,5-benzodiazepin-2.4 (3n, 5n) -diones - Google Patents
Method for preparing 5-aryl- (or heteroaryl) -3-hydroxy-1n-1,5-benzodiazepin-2.4 (3n, 5n) -dionesInfo
- Publication number
- SU465791A3 SU465791A3 SU1740811A SU1740811A SU465791A3 SU 465791 A3 SU465791 A3 SU 465791A3 SU 1740811 A SU1740811 A SU 1740811A SU 1740811 A SU1740811 A SU 1740811A SU 465791 A3 SU465791 A3 SU 465791A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydroxy
- dione
- benzodiazepin
- methyl
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
- C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D243/12—1,5-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,5-benzodiazepines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
акции обменного разложени соединени щей формулы I, где Ri означает водород, алкиленоксидом в присутствии сильного новани , например тритона В. Предлагаемым способом можнр .получа например, следующие продукты: 3-окси-5-фенил-7-трИ:фторметил-1Н-1,5-бе зодиазепин-2, 4-(ЗН, 5Н)-дион; 7-бром-3-окси-5-фенил-1Н-1,5 - бензодиаз пин-2,4-(ЗН, 5Н)-дион: 7-хлор-3-окси-5-фенил-1Н-1,5 - бензодиаз пш1-2,4-(ЗН, 5Н)-дион; 3-ОКси-1 -метил-5-фенил-7-трифторметил-1Н -1,5-бензодиазепин-2,4- (ЗН, 5Н) -дион; 7-бром-3-окси-1-метил-5-фенил-1Н-1,5-бен зодиазепин-2,4-(ЗН, 5Н)-дион; 7-хлор-3-окси-1-метил-5-фе1Нил-1Н-|1,5 - бен зодиазепин-2,4-(ЗН, 5Н)-дион; 7-фто1р-3-окСи-;1-метил-5-фенил-1Н-1,5 - бен зодиазепин-2,4-(ЗН, 5Н)-дион; 3-ок Си-1-метил-7-нитро-5-фенил-1Н-1,5-бен зодиазеии -2,4- (ЗН, 5Н)-диол; 1-этил-7-бром-3-акси-5-фбНил-1Н-1,5-бензо диазепин-2,4-{ЗН, 5Н)-дион; 1-этил-3-окси-5-фенил-7 - трифторметил-Ш -1,5-бензодиазепин-2,4-(ЗН, 5Н)-дион; З-окси-1 -метил-5- (о-трифторметилфенил) -7 -трифторметил-1Н-1,5-бензодиазепин-2,4 - (ЗН 5Н)-дион; З-окси-5-(о-трифторметилфенил)-7-хлор-1 Н -,5-бензодиазепин-2,4(ЗН, 5Н)-дион; З-окси-1-метил-б-(л-нитрофенил) - 7 - трнфторметил-1Н- ,5-бензодиазепин-2,4- (ЗН, 5Н) -дион; 5-(«-хлорфенил)-З-окси-1-метил-7-трифторметил-1Н-1 ,5-бензодиазепин - 2,4 - (ЗН, 5Н)-дион; З-окси-1-изопропил-5-фенил - 7 - трифторметил-1Н-1 ,5-бензодиазепип-2,4-(ЗН, 5Н)-дион; З-окси-1-гидро,ксиэтил-5-фенил-7 - трифторметил-1Н-1 ,5-бензодиазепин-2,4-(ЗН, 5Н)-дион; 1-аллил-3-окси-5-фенил-7-трифторметил-1Н-1 ,5-бензодиазепин-2,4-(ЗН, 5Н)-дион; 5- (о-фторфенил) -3-окси-1 -метил-7-трифторметил-Ш-1 ,5-бензодиазепин-2,4-(ЗН, 5Н)-дион; З-окси-1-метил-5-(о-нитрофенил) -7 - трифторметил-1Н-1 ,5-бензодиазепин-2,4 - (ЗН, 5Н)-дион; 5- (о-бромфенил) - 7-хлор-З-окси - 1-метил-1 Н-1,5-бензодиазе1ШН-2,4- (ЗН, 5Н) -диоп; 5-(о-хлор фенил)-З-окси-1-метил-7-трифторметил-1Н-1 ,5-бвнзодиазепин-2,4-(ЗН, 5Н)-дион; 7-хлор-З-окси- I-метил-5- (о-трифторметилфенил ) -1Н-4,5-|бензодиазепин-2,4- (ЗН, 5Н) -дион; 5- (л-фторфенил) -3-окси-1-метил-7-трифторметил-1Н- 1 ,5-бензодиазе(Пи -2,4-(ЗН, 5Н)-дион; З-окси-1-метил-5-(л-нитрофенил) - 7 трифторметил-1 Н-1,5-бензод}1азепин-2,4- (ЗН, 5Н) -дион; 5- ( -хлорфенил) -3-окси-1-метил-7-трифтор5 метил-1Н-,5-бензодиазепин-2,4-(ЗН, 5Н)-дион; 7-хлор-3-окси-;1 -метил-5- (а-пиридил) -.1Н-1 ,5-бензодиазе (ПИН-2,4- (ЗН, 5Н) -дион; 7-бром-З-окси-1-метил-5-(а-пиридил) - Ш10 -1,5-бензодиазепии-2,4-(ЗН, 5Н)-дион. Пример 1. 7-бром-3-окси-5-фбНил-Ш-1,5-бензодиазепин-2 ,4- (ЗН, 5Н) -дион. 10 г (0,027 моль) 7-бром-3,3-диокси-5-фенил-1Н-1 ,5-бензодиазепин-2,4-(ЗН, 5Н)-диона 5 в 150 мл лед ной уксусной кислоты перемешивают с 12 г цинкового порошка в течение 30 мин с одновременным нагреванием раствора до кипени . Гор чий раствор отдел ют от цинка, который дополнительно промывают 0 уксусной кислотой. Затем раствор разбавл ют 600 мл лед ной воды, кристаллизуют в течение 1 час, отсасывают выпавшие кристал-лы , промывают их водой. После высушивани получают 9,1 г сырого продукта, который пе5 рекристаллизовьгвают из спирта. Выход 9,0 г (94% от теории); т. пл. 264--266°С. Пример 2. 7-бром-З-окси-1 -метил-5-фепил-1Н- ,5-бензодиазепин-2,4-(ЗН, 5Н)-дион. К 6,9 г (0,02. моль) 7-бром-3-окси-5-фенил-1Н-1 ,5-бензодиазепин-2,4-(ЗН, 5Н)-диона (ползчают аналогично при.адеру 1) в 350 мл тетрагидрофурана прибавл ют 500 мг 50%-ной дисперсии гидрида натри . Размешивают 30 мии, добавл ют 40 мл метилйодида, размешивают далее в течение 5 час при комнатной те.мпературе, упаривают и остаток забирают в .Л1етиленхлорид. Промытый и высушенный pacTiBOp метилен.хлорида упаривают, а остаток лерекристаллизовывают из метанола . Выход 5,3 г (74% от теории); т. пл. 269- 27ГС. Пример 3. 7-хлор-3-оксн-1 -метил-5- (о-трифторметилфенил )-1Н-1,5-бензодиазепин - (ЗН, 5Н) -дион, 9,2 г (0,025 моль) 7-хлор-3,3-диокси-1-метил-5- (о-трифторметилфенил) -1 Н-1,5-бензодиазепин- (ЗН, 5Н)-диона в 100 мл этанола, 15 г гранзлированного олова, 50 мл разбавленной (1:1) сол ной кислоты нагревают при 50°С до завершени реакции. Затем реакционную смесь фильтруют над кизельгуром, остаток на фильтре дополнительно промывают этилаетатом , раствор упаривают, остаток забират в .метилен.хлорид и создают щелочную реду с помощью аммиака. Отдел ют метиепхлорид , промывают, сушат над сульфаом магни , растворитель упаривают в вакуме и остаток перекристаллизовывают из ацеонитрила . Получают 5,2 г (60% от теории) оединени с т. пл. 260-262°С. В таблице приведены данные соединений, олучаемых аналогично.exchange decomposition of a compound of formula I, where Ri is hydrogen, with alkylene oxide in the presence of a strong novel, for example, Triton B. By the proposed method you can obtain, for example, the following products: 3-hydroxy-5-phenyl-7-trI: fluoromethyl-1H-1 , 5-be zodiazepin-2, 4- (3N, 5H) -dione; 7-bromo-3-hydroxy-5-phenyl-1H-1.5 - benzodiaz pin-2,4- (3N, 5H) -dione: 7-chloro-3-hydroxy-5-phenyl-1H-1.5 - benzodiaz psh1-2,4- (3N, 5H) -dione; 3-Oxy-1-methyl-5-phenyl-7-trifluoromethyl-1H -1,5-benzodiazepin-2,4- (3N, 5H) -dione; 7-bromo-3-hydroxy-1-methyl-5-phenyl-1H-1,5-benzodiazepin-2,4- (3N, 5H) -dione; 7-chloro-3-hydroxy-1-methyl-5-fe1Nyl-1H- | 1,5-benzodiazepin-2,4- (3N, 5H) -dione; 7-fluoro-3-oxo; 1-methyl-5-phenyl-1H-1.5 - benzodiazepin-2,4- (3N, 5H) -dione; 3-ca Cu-1-methyl-7-nitro-5-phenyl-1H-1,5-benzodiazeia -2,4- (3N, 5H) -diol; 1-ethyl-7-bromo-3-axi-5-fbNyl-1H-1,5-benzo diazepin-2,4- {3N, 5H) -dione; 1-ethyl-3-hydroxy-5-phenyl-7-trifluoromethyl-III -1,5-benzodiazepin-2,4- (3N, 5H) -dione; 3-hydroxy-1-methyl-5- (o-trifluoromethylphenyl) -7-trifluoromethyl-1H-1, 5-benzodiazepin-2.4 - (3H 5H) -dione; 3-hydroxy-5- (o-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1H-, 5-benzodiazepin-2.4 (3H, 5H) -dione; 3-hydroxy-1-methyl-b- (l-nitrophenyl) -7-trnfluoromethyl-1H-, 5-benzodiazepin-2,4- (3N, 5H) -dione; 5 - ("- chlorophenyl) -3-hydroxy-1-methyl-7-trifluoromethyl-1H-1, 5-benzodiazepine - 2.4 - (3H, 5H) -dione; 3-hydroxy-1-isopropyl-5-phenyl-7-trifluoromethyl-1H-1, 5-benzodiazip-2,4- (3N, 5H) -dione; 3-hydroxy-1-hydro, xethyl-5-phenyl-7-trifluoromethyl-1H-1, 5-benzodiazepin-2,4- (3N, 5H) -dione; 1-allyl-3-hydroxy-5-phenyl-7-trifluoromethyl-1H-1; 5-benzodiazepin-2,4- (3N, 5H) -dione; 5- (o-fluorophenyl) -3-hydroxy-1-methyl-7-trifluoromethyl-Sh-1, 5-benzodiazepin-2,4- (3N, 5H) -dione; 3-hydroxy-1-methyl-5- (o-nitrophenyl) -7-trifluoromethyl-1H-1, 5-benzodiazepin-2.4 - (3N, 5H) -dione; 5- (o-bromophenyl) -7-chloro-3-hydroxy-1-methyl-1H-1, 5-benzodiaze-1CH-2,4- (3H, 5H) -diop; 5- (o-chloro-phenyl) -3-hydroxy-1-methyl-7-trifluoromethyl-1H-1, 5-bvnzodiazepin-2,4- (3N, 5H) -dione; 7-chloro-3-hydroxy-1-methyl-5- (o-trifluoromethylphenyl) -1H-4,5- | benzodiazepin-2,4- (3N, 5H) -dione; 5- (l-fluorophenyl) -3-hydroxy-1-methyl-7-trifluoromethyl-1H-1, 5-benzodiaz (Pi -2.4- (3N, 5H) -dione; 3-hydroxy-1-methyl- 5- (l-nitrophenyl) -7 trifluoromethyl-1 H-1,5-benzod} 1 azepin-2,4- (3N, 5H) -dione; 5- (chlorophenyl) -3-hydroxy-1-methyl-7 -trifluoro5 methyl-1H-, 5-benzodiazepin-2,4- (3N, 5H) -dione; 7-chloro-3-hydroxy-; 1-methyl-5- (a-pyridyl)-1H-1, 5 -benzodiazene (PIN-2,4- (3N, 5H) -dione; 7-bromo-3-hydroxy-1-methyl-5- (a-pyridyl) - Sh10 -1,5-benzodiazepia-2,4- ( ZN, 5H) -dione. Example 1. 7-bromo-3-hydroxy-5-fbNyl-S-1,5-benzodiazepin-2, 4- (3N, 5H) -dione. 10 g (0.027 mol) 7- bromo-3,3-dioxy-5-phenyl-1H-1, 5-benzodiazepin-2,4- (3N, 5H) -dione 5 in 150 ml of glacial acetic acid The solution is heated with 12 g of zinc powder for 30 minutes while the solution is heated to boiling. The hot solution is separated from zinc, which is additionally washed with acetic acid. Then the solution is diluted with 600 ml of ice water, crystallized for 1 hour, the precipitated the crystals are washed with water. After drying, 9.1 g of the crude product is obtained, which is recrystallized from alcohol. Output 9.0 g (94% of theory); m.p. 264--266 ° C. Example 2. 7-bromo-3-hydroxy-1-methyl-5-phenyl-1H-, 5-benzodiazepin-2,4- (3N, 5H) -dione. To 6.9 g (0.02. Mol) of 7-bromo-3-hydroxy-5-phenyl-1H-1, 5-benzodiazepin-2,4- (3N, 5H) -dione (likewise ) in 350 ml of tetrahydrofuran, 500 mg of a 50% sodium hydride dispersion is added. Stir for 30 minutes, add 40 ml of methyl iodide, stir further for 5 hours at room temperature, evaporate and take up the residue in L. tetrachloride. The washed and dried pacTiBOp methylene chloride is evaporated and the residue is recrystallized from methanol. Yield 5.3 g (74% of theory); m.p. 269-27GS. Example 3. 7-chloro-3-oxn-1-methyl-5- (o-trifluoromethylphenyl) -1H-1,5-benzodiazepine - (3N, 5H) -dione, 9.2 g (0.025 mol) 7-chloro -3,3-dioxy-1-methyl-5- (o-trifluoromethylphenyl) -1 H-1,5-benzodiazepine- (3N, 5H) -dione in 100 ml of ethanol, 15 g of granulated tin, 50 ml of diluted (1 : 1) hydrochloric acid is heated at 50 ° C to complete the reaction. Then the reaction mixture is filtered over kieselgur, the residue on the filter is additionally washed with ethyl acetate, the solution is evaporated, the residue is taken up in. Methylene chloride and an alkaline feed is made using ammonia. The methiechloride is separated, washed, dried over magnesium sulfate, the solvent is evaporated in vacuo and the residue is recrystallized from acezonitrile. Obtain 5.2 g (60% of theory) of solubility with m. Pl. 260-262 ° C. The table shows the data of compounds obtained similarly.
5Н)-дионов общей формулы I5H) -diones of general formula I
ОABOUT
где RI означает водород, пр мую или разветзленную алкильную группу с 1-4 атомами углерода, котора в случае необходимости может содержать oj-оксигруппу, алкил- или циклопропилметильную группу;wherein RI is hydrogen, a straight or branched alkyl group with 1-4 carbon atoms, which, if necessary, may contain an oj-hydroxy group, an alkyl or cyclopropylmethyl group;
RS - фенильный радикал, который в случае необходимости может быть замещен атомом галогена, трифторметильной или нитрогруппой , илрг пиридильный радикал иRS is a phenyl radical which, if necessary, can be substituted by a halogen atom, a trifluoromethyl or a nitro group, or a pyridyl radical and
Кз-атом фтора, хлора или брома, или трифторметильна , или нитрогруппа, отличающийс тем, что, соединение общей формулы IIA 3-atom of fluorine, chlorine or bromine, or a trifluoromethyl, or nitro group, characterized in that the compound of the general formula II
Предмет изобретени Subject invention
1. Способ ползчени 5-арил-(или гетероарил )-3-о си-1Н-:1,5 - бензодиазепин -2,4 - (ЗН,1. The creeping method of 5-aryl- (or heteroaryl) -3-o si-1H-: 1.5 - benzodiazepine -2.4 - (3N,
где Ri, Кг и Кз имеют вышеуказанные значени , восстанавливают с последующим выделением целевого продукта известным обра35 зом.where Ri, Kr and Kz are as defined above, they are reduced, followed by separation of the target product in a known manner.
2. Способ но п. 1, отличающийс тем, что в качестве восстановител примен ют цинклед ную уксусную кислоту или оловосол 40 ную кислоту.2. A method according to claim 1, characterized in that zinc-acid acetic acid or tin-salt 40 acid is used as a reducing agent.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19712103745 DE2103745A1 (en) | 1971-01-27 | 1971-01-27 | New 5-AryJ- (or Heteroaryl) -3-hydroxylH-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -diones and processes for their preparation |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU465791A3 true SU465791A3 (en) | 1975-03-30 |
Family
ID=5797047
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1740811A SU465791A3 (en) | 1971-01-27 | 1972-01-24 | Method for preparing 5-aryl- (or heteroaryl) -3-hydroxy-1n-1,5-benzodiazepin-2.4 (3n, 5n) -diones |
SU1926941A SU493971A3 (en) | 1971-01-27 | 1972-01-24 | The method of obtaining 5-aryl- / or heteroaryl / -3-hydroxy-1n-1,5-benzodiazepin-2,4- / 3n, 5n / -diones |
SU1926940A SU460627A3 (en) | 1971-01-27 | 1973-01-24 | Method for preparing 5-aryl- (or heteroaryl) -3-hydroxy 1n-1,5-benzodiazepin-2,4- (3n, 5n) -dions |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1926941A SU493971A3 (en) | 1971-01-27 | 1972-01-24 | The method of obtaining 5-aryl- / or heteroaryl / -3-hydroxy-1n-1,5-benzodiazepin-2,4- / 3n, 5n / -diones |
SU1926940A SU460627A3 (en) | 1971-01-27 | 1973-01-24 | Method for preparing 5-aryl- (or heteroaryl) -3-hydroxy 1n-1,5-benzodiazepin-2,4- (3n, 5n) -dions |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
AT (3) | AT315864B (en) |
AU (1) | AU464682B2 (en) |
BE (1) | BE778542A (en) |
BG (3) | BG19174A3 (en) |
CA (1) | CA967957A (en) |
DD (1) | DD99376A5 (en) |
DE (1) | DE2103745A1 (en) |
DK (1) | DK130411B (en) |
ES (3) | ES399169A1 (en) |
FR (1) | FR2123474B1 (en) |
GB (1) | GB1374529A (en) |
HU (1) | HU164575B (en) |
IE (1) | IE36035B1 (en) |
IL (1) | IL38643A (en) |
NL (1) | NL7201048A (en) |
PL (3) | PL84620B1 (en) |
RO (3) | RO60492A (en) |
SU (3) | SU465791A3 (en) |
ZA (1) | ZA72538B (en) |
-
1971
- 1971-01-27 DE DE19712103745 patent/DE2103745A1/en active Pending
-
1972
- 1972-01-14 RO RO71244A patent/RO60492A/ro unknown
- 1972-01-14 RO RO71243A patent/RO60491A/ro unknown
- 1972-01-14 RO RO69392A patent/RO61669A/ro unknown
- 1972-01-24 SU SU1740811A patent/SU465791A3/en active
- 1972-01-24 SU SU1926941A patent/SU493971A3/en active
- 1972-01-25 BG BG019569A patent/BG19174A3/en unknown
- 1972-01-25 BG BG021123A patent/BG21031A3/en unknown
- 1972-01-25 BG BG021122A patent/BG19176A3/en unknown
- 1972-01-25 HU HUBO1347A patent/HU164575B/hu unknown
- 1972-01-25 ES ES399169A patent/ES399169A1/en not_active Expired
- 1972-01-26 AU AU38362/72A patent/AU464682B2/en not_active Expired
- 1972-01-26 PL PL1972153120A patent/PL84620B1/pl unknown
- 1972-01-26 PL PL1972175546A patent/PL91875B1/pl unknown
- 1972-01-26 DD DD160513A patent/DD99376A5/xx unknown
- 1972-01-26 GB GB371972A patent/GB1374529A/en not_active Expired
- 1972-01-26 IL IL38643A patent/IL38643A/en unknown
- 1972-01-26 BE BE778542A patent/BE778542A/en unknown
- 1972-01-26 ZA ZA720538A patent/ZA72538B/en unknown
- 1972-01-26 DK DK34672AA patent/DK130411B/en unknown
- 1972-01-26 AT AT611173A patent/AT315864B/en not_active IP Right Cessation
- 1972-01-26 AT AT611273A patent/AT316566B/en not_active IP Right Cessation
- 1972-01-26 AT AT60972A patent/AT315849B/en not_active IP Right Cessation
- 1972-01-26 PL PL1972175545A patent/PL84243B1/pl unknown
- 1972-01-26 NL NL7201048A patent/NL7201048A/xx unknown
- 1972-01-27 FR FR7202739A patent/FR2123474B1/fr not_active Expired
- 1972-01-27 IE IE111/72A patent/IE36035B1/en unknown
- 1972-01-27 CA CA133,282A patent/CA967957A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-01-24 SU SU1926940A patent/SU460627A3/en active
-
1974
- 1974-04-08 ES ES425107A patent/ES425107A1/en not_active Expired
- 1974-04-08 ES ES425108A patent/ES425108A1/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES425108A1 (en) | 1976-07-01 |
BG19176A3 (en) | 1975-04-30 |
NL7201048A (en) | 1972-07-31 |
AT315864B (en) | 1974-06-10 |
IE36035B1 (en) | 1976-08-04 |
ES425107A1 (en) | 1976-07-01 |
PL84243B1 (en) | 1976-03-31 |
DE2103745A1 (en) | 1972-08-10 |
IE36035L (en) | 1972-07-27 |
RO60491A (en) | 1976-06-15 |
RO61669A (en) | 1976-11-15 |
DK130411C (en) | 1975-07-21 |
AU3836272A (en) | 1973-08-02 |
AT316566B (en) | 1974-07-25 |
PL84620B1 (en) | 1976-04-30 |
CA967957A (en) | 1975-05-20 |
ZA72538B (en) | 1973-09-26 |
AT315849B (en) | 1974-06-10 |
BE778542A (en) | 1972-07-26 |
HU164575B (en) | 1974-03-28 |
SU493971A3 (en) | 1975-11-28 |
GB1374529A (en) | 1974-11-20 |
DK130411B (en) | 1975-02-17 |
FR2123474B1 (en) | 1975-10-10 |
ES399169A1 (en) | 1975-06-01 |
BG21031A3 (en) | 1976-01-20 |
FR2123474A1 (en) | 1972-09-08 |
DD99376A5 (en) | 1973-08-05 |
AU464682B2 (en) | 1975-08-20 |
PL91875B1 (en) | 1977-03-31 |
IL38643A (en) | 1976-01-30 |
BG19174A3 (en) | 1975-04-30 |
IL38643A0 (en) | 1972-03-28 |
SU460627A3 (en) | 1975-02-15 |
RO60492A (en) | 1976-06-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO156328B (en) | CONSTRUCTION WITH CERAMIC SURFACE COATING AND PROCEDURE FOR THE SAME PREPARATION. | |
US3100770A (en) | 5-pyridyl-1,4-benzodiazepine compounds | |
EP0164593A1 (en) | Anti-inflammatory phthalazinones | |
IL31146A (en) | 1,2,4,5-tetrahydro-3h-1,4-benzodiazepin-2,5-diones,their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
SU583758A3 (en) | Method of preparing 1,4-diazepine derivatives or salts thereof | |
US3445473A (en) | 3-anilino-thiophene-4-carboxylic acids,esters,and amides | |
SU873887A3 (en) | Method of preparing derivatives of imidazo-/2,1-b/-thiazoline or imidazo-/2,1-b-thiazine or their acid-additive salts in form of isomer mixture or individual isomers | |
US3215696A (en) | Substituted adenines -and preparation thereof | |
SU465791A3 (en) | Method for preparing 5-aryl- (or heteroaryl) -3-hydroxy-1n-1,5-benzodiazepin-2.4 (3n, 5n) -diones | |
US3631177A (en) | 3-phenacyl-2-oxoindolines | |
Kiang et al. | 268. The action of acyl cyanides on 2-and 1: 2-substituted indoles. Part II. Derivatives of 2-o-aminophenylindole | |
US3304313A (en) | 2-(nu-phthalimidoacetyl-nu-cycloalkylmethyl)-aminobenzophenone derivatives | |
US3546220A (en) | 2,3-dihydro-1h-pyrido-(2,3-b)(1,4)thiazines | |
US3304304A (en) | Quinazolone derivatives | |
NO119797B (en) | ||
SU468423A3 (en) | Method for preparing 6-aza-3n-1,4-benzodiazepines | |
US1685407A (en) | Dicyclic derivatives of pentamethylene and process for the manufacture of same | |
US2690441A (en) | 3-carboline derivatives | |
JPS594436B2 (en) | Manufacturing method of heterocyclic compounds | |
US2785172A (en) | Dialkylaminoalkylphenetidinopyridine | |
SU458980A3 (en) | Method for producing thiazolquinoline derivatives | |
US2953598A (en) | Acyl hydrazines | |
JPS5811878B2 (en) | Furo (3 2-B) India-Ruruino Seihou | |
US3850951A (en) | Triazolobenzodiazepine 5n-oxide derivatives | |
US3221050A (en) | 2-cycloalkylcarbonylamido-5-halobenzophenones |