SU483828A3 - Способ получени производных стероидов с ароматическим дром а, замещенным в положении 11 - Google Patents
Способ получени производных стероидов с ароматическим дром а, замещенным в положении 11Info
- Publication number
- SU483828A3 SU483828A3 SU1161494A SU1161494A SU483828A3 SU 483828 A3 SU483828 A3 SU 483828A3 SU 1161494 A SU1161494 A SU 1161494A SU 1161494 A SU1161494 A SU 1161494A SU 483828 A3 SU483828 A3 SU 483828A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- steroids
- substituted
- aromatic core
- obtaining derivatives
- triene
- Prior art date
Links
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 title description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- NXJCBFBQEVOTOW-UHFFFAOYSA-L palladium(2+);dihydroxide Chemical compound O[Pd]O NXJCBFBQEVOTOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
- A61K31/566—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol having an oxo group in position 17, e.g. estrone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
- A61K31/567—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol substituted in position 17 alpha, e.g. mestranol, norethandrolone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Description
Пример 2. 900мг З-ксто-111р-этскси-17роксиэстпа-4 ,9-дис11а, 90 мл мстаигла и 900 мг гидроокиси паллади нагревают 1 час с обратным холодильником при перемешивании в атмосфере азота, фильтруют, упаривают досуха, остаток хроматографируют и кристаллизуют из изопропилового эфира и получают 96 мг 3,17|3-диокси-1 1{3-этоксизстра-1,3,5 (10)-триена, т. пл. 127±3° (с 0,4%, диоксан ).
Найдепо, %: С 76,0; Н 9,0.
С2оН280з (мол. вес 316,42).
Вычислено, %; С 75,9; Н 8,92.
Аналогично примерам 1 и 2 получают 2,4диметил - 17|3 - диокси - 11р-метоксиэстра-1,3,5 (10)-триен.
Пример 3. Смесь 525 мг З-окси-11р-метокси-17-кетозстратрие1-1а-1 ,3,5 (10), 1,6 мл уксусного ангидрида и 395 мг уксусиокислого натри перемешивают в атмосфере азота и иагревают 1 час до 60°С. После охлаждени добавл ют г льда, перемешивают 2 час и : ыдерживают при 5°С до следующего дн . Образовавшиес кристаллы отфильтровывают iia нутч-фильтре, промывают последователь;io водой, насыш,енным раствором двууглекислого натри и вновь водой до нейтральной реакции промывных вод, высушивают в вакууме ;i получают 475 мг З-ацетокси-1 Ip-мeтoкcи-17pAeтoэcтpaтpиeнa-l ,3,5(10), т. пл. 194°С.
Пример 4. Взвешивают 5,5 г 3,7|3-диокси; Ьр-метоксиэстратриеиа-.3,5(10) в 50 мл ацетона , перемешивают при 20°С, в течение 1 мин при непрерывном перемешивании в атмосфере азота добавл ют 41 мл 0,5 н. едкого натра, вы .ерживают в этих услови х 15 мин, охлажда;jT льдом до 9-10°С, при этой температуре добавл ют 1,75 мл уксусного ангидрида, внос т затравку дл кристаллизации, охлаждают до 0°С в течение 5 мин, выдерживают 0,5 час .ри (-5) - (-10)°С, отфильтровывают кристаллы на нутч-фильтре, промывают водой и ::олучают 4,95 г 3-ацетокси- 11|3-метокси-17р ксиэстратриена-,3,5(10), т. пл. 155-156°С (спирт).
Пример 5. К раствору 1,5 г З-окси-Пр :етоксн-17-кетоэстра - 1,3,5 (10) - триена в
35 мл этанола и 21,7 мл раствора едкого ка .-И при перемешивании и охлаждении до
30- -40С прибавл ют 21,7 мл диметилсульфата , нагревают 1 час с обратным холодильником , выливают в смесь ;зоды со льдом, отфильтровывают осадок, промывают его водой, сушат при 80°С и получают 1,28 г сырого продукта . После перекристаллизации из метанола выдел ют 1,16 г 3,1 lp-димeтoкcи-17-кeтoэcтpal ,3,5(0)-тpиeнa, т. пл. 94°С.
Аналогичным способом из З-окси-1 p-этoкcи17-кeтoэcтpa-l ,3,5(10)-тpиeнa получают 3-меТ окси-11р-этокси-17-кетоэстра-1,3,5(10)-триен.
Предмет изобретени
Способ получени производных стероидов с ароматическим дром А, замеп1.енным в положении 11, общей формулы
ВО
где А-водород, Ci-С4-алкил или остаток органической карбоновой кислоты с 1 -18 атомами углерода; В и C--Ci-С |-алкил; D-кис .ОУ
лород или группа
, а сама сте Н
роидна молекула может содержать еще один или несколько заместителей в положени х 2,4,6 и/или 7, причем заместителем может быть низший алкил или галоген, отличающийс тем, что 3-кето-11р-ОВ-13.р-С-17-0-гона-4 ,9-диен, где D - как указано выше, изомеризуют в присутствии катализатора дегидрироваии , например гидроокиси паллади , и полученный З-окси-11,р-ОВ-13р-С-170-гонатрисн-1 ,3,5 (10) выдел ют или избирательно этерифицируют в соответствующий 3-простой или сложный эфир обычными методами. Приоритет по признакам:
07.06.66при В-метил;
18.01.67при В-этил.
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR64481A FR5519M (ru) | 1966-06-07 | 1966-06-07 | |
FR75528A FR1514122A (fr) | 1966-06-07 | 1966-09-07 | Dérivés stéroïdes substitués en position 11 à noyau a aromatique et procédé de préparation |
FR86879A FR6021M (ru) | 1966-06-07 | 1966-12-09 | |
FR91611A FR6030M (ru) | 1966-06-07 | 1967-01-18 | |
FR96848A FR6182M (ru) | 1966-06-07 | 1967-02-28 | |
FR98154A FR1540942A (fr) | 1966-06-07 | 1967-03-09 | Dérivés stéroïdes substitués en positions 11 et 17 à noyau a aromatique et procédé de préparation |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU864142381A Addition SU1468879A2 (ru) | 1986-11-05 | 1986-11-05 | Способ производства заполнител из углеродсодержащего глинистого сырь |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU483828A3 true SU483828A3 (ru) | 1975-09-05 |
Family
ID=27546052
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1161494A SU483828A3 (ru) | 1966-06-07 | 1967-06-06 | Способ получени производных стероидов с ароматическим дром а, замещенным в положении 11 |
SU1250885A SU432714A3 (ru) | 1966-06-07 | 1967-06-06 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1250885A SU432714A3 (ru) | 1966-06-07 | 1967-06-06 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US3526648A (ru) |
AT (3) | AT290023B (ru) |
BE (2) | BE699393A (ru) |
CH (3) | CH490361A (ru) |
DE (1) | DE1618830C3 (ru) |
DK (2) | DK119925B (ru) |
ES (5) | ES341435A1 (ru) |
FR (6) | FR5519M (ru) |
GB (2) | GB1152226A (ru) |
IL (2) | IL28113A (ru) |
NL (2) | NL6707903A (ru) |
SE (2) | SE335979B (ru) |
SU (2) | SU483828A3 (ru) |
YU (6) | YU33880B (ru) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2140258B1 (ru) * | 1971-06-07 | 1974-08-23 | Roussel Uclaf | |
US3906096A (en) * | 1971-11-23 | 1975-09-16 | Roussel Uclaf | Novel 11{62 -alkoxy steroids |
FR2183555B1 (ru) * | 1972-05-10 | 1975-06-20 | Roussel Uclaf | |
NL7613248A (nl) * | 1976-11-26 | 1978-05-30 | Akzo Nv | Werkwijze voor het bereiden van nieuwe steroid- esters. |
FR2401173A1 (fr) * | 1977-06-27 | 1979-03-23 | Roussel Uclaf | Nouveaux steroides, leur procede de preparation et leur application dans la synthese de steroides marques au tritium |
US4668668A (en) * | 1984-03-20 | 1987-05-26 | Wayne State University | Compositions inhibiting murine MXT ductal carcinoma |
US4636496A (en) * | 1984-03-20 | 1987-01-13 | Wayne State University | Compositions inhibiting murine MXT ductal carcinoma |
US4568673A (en) * | 1984-03-20 | 1986-02-04 | Wayne State University | Compositions inhibiting murine MXT ductal carcinoma |
US4705783A (en) * | 1985-06-25 | 1987-11-10 | Sri International | 9α, 11β-substituted and 11β-substituted estranes |
AU2001296872A1 (en) * | 2000-09-14 | 2002-03-26 | Accelerated Pharmaceuticals, Inc. | Method of making 7alpha-methyl-11beta-methoxy estradiol and related compounds with estrogenic activity |
HUE055562T2 (hu) | 2011-11-23 | 2021-11-29 | Therapeuticsmd Inc | Természetes kombinációjú hormon helyettesítõ kiszerelések, és terápiák ezekkel |
US9301920B2 (en) | 2012-06-18 | 2016-04-05 | Therapeuticsmd, Inc. | Natural combination hormone replacement formulations and therapies |
US10806697B2 (en) | 2012-12-21 | 2020-10-20 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
US20130338122A1 (en) | 2012-06-18 | 2013-12-19 | Therapeuticsmd, Inc. | Transdermal hormone replacement therapies |
US20150196640A1 (en) | 2012-06-18 | 2015-07-16 | Therapeuticsmd, Inc. | Progesterone formulations having a desirable pk profile |
US10806740B2 (en) | 2012-06-18 | 2020-10-20 | Therapeuticsmd, Inc. | Natural combination hormone replacement formulations and therapies |
US10471072B2 (en) | 2012-12-21 | 2019-11-12 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
US10537581B2 (en) | 2012-12-21 | 2020-01-21 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
US10568891B2 (en) | 2012-12-21 | 2020-02-25 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
US11246875B2 (en) | 2012-12-21 | 2022-02-15 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
US9180091B2 (en) | 2012-12-21 | 2015-11-10 | Therapeuticsmd, Inc. | Soluble estradiol capsule for vaginal insertion |
US11266661B2 (en) | 2012-12-21 | 2022-03-08 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
EP3145489A1 (en) | 2014-05-22 | 2017-03-29 | TherapeuticsMD, Inc. | Natural combination hormone replacement formulations and therapies |
US10400006B2 (en) | 2014-11-26 | 2019-09-03 | The Regents Of The University Of California | Estrogen receptor modulators |
US10328087B2 (en) | 2015-07-23 | 2019-06-25 | Therapeuticsmd, Inc. | Formulations for solubilizing hormones |
BR112018070199A2 (pt) | 2016-04-01 | 2019-01-29 | Therapeuticsmd Inc | composição farmacêutica de hormônio esteroide |
US10286077B2 (en) | 2016-04-01 | 2019-05-14 | Therapeuticsmd, Inc. | Steroid hormone compositions in medium chain oils |
US11633405B2 (en) | 2020-02-07 | 2023-04-25 | Therapeuticsmd, Inc. | Steroid hormone pharmaceutical formulations |
-
1966
- 1966-06-07 FR FR64481A patent/FR5519M/fr not_active Expired
- 1966-09-07 FR FR75528A patent/FR1514122A/fr not_active Expired
- 1966-12-09 FR FR86879A patent/FR6021M/fr not_active Expired
-
1967
- 1967-01-18 FR FR91611A patent/FR6030M/fr not_active Expired
- 1967-02-28 FR FR96848A patent/FR6182M/fr not_active Expired
- 1967-03-09 FR FR98154A patent/FR1540942A/fr not_active Expired
- 1967-06-01 GB GB25315/67A patent/GB1152226A/en not_active Expired
- 1967-06-01 GB GB25314/67A patent/GB1151404A/en not_active Expired
- 1967-06-02 BE BE699393D patent/BE699393A/xx unknown
- 1967-06-02 US US643061A patent/US3526648A/en not_active Expired - Lifetime
- 1967-06-02 BE BE699394D patent/BE699394A/xx not_active IP Right Cessation
- 1967-06-03 YU YU1125/67A patent/YU33880B/xx unknown
- 1967-06-05 SE SE07862/67A patent/SE335979B/xx unknown
- 1967-06-05 SE SE07863/67A patent/SE335980B/xx unknown
- 1967-06-06 SU SU1161494A patent/SU483828A3/ru active
- 1967-06-06 ES ES341435A patent/ES341435A1/es not_active Expired
- 1967-06-06 SU SU1250885A patent/SU432714A3/ru active
- 1967-06-06 DK DK294567AA patent/DK119925B/da not_active IP Right Cessation
- 1967-06-06 DK DK294467AA patent/DK121857B/da not_active IP Right Cessation
- 1967-06-07 CH CH450769A patent/CH490361A/fr not_active IP Right Cessation
- 1967-06-07 NL NL6707903A patent/NL6707903A/xx unknown
- 1967-06-07 CH CH806467A patent/CH475965A/fr not_active IP Right Cessation
- 1967-06-07 AT AT1252868A patent/AT290023B/de not_active IP Right Cessation
- 1967-06-07 AT AT532267A patent/AT279815B/de not_active IP Right Cessation
- 1967-06-07 DE DE1618830A patent/DE1618830C3/de not_active Expired
- 1967-06-07 NL NL6707906A patent/NL6707906A/xx unknown
- 1967-06-07 CH CH806367A patent/CH474495A/fr not_active IP Right Cessation
- 1967-06-07 AT AT532367A patent/AT301037B/de not_active IP Right Cessation
- 1967-06-08 IL IL28113A patent/IL28113A/en unknown
- 1967-06-08 IL IL28112A patent/IL28112A/en unknown
- 1967-09-06 ES ES344805A patent/ES344805A1/es not_active Expired
- 1967-09-07 YU YU1758/67A patent/YU33882B/xx unknown
- 1967-12-07 ES ES348057A patent/ES348057A1/es not_active Expired
- 1967-12-08 YU YU2408/67A patent/YU33725B/xx unknown
-
1968
- 1968-01-17 YU YU109/68A patent/YU34050B/xx unknown
- 1968-02-27 YU YU455/68A patent/YU33883B/xx unknown
- 1968-02-27 ES ES350987A patent/ES350987A1/es not_active Expired
- 1968-03-08 YU YU545/68A patent/YU33972B/xx unknown
- 1968-03-08 ES ES351368A patent/ES351368A1/es not_active Expired
-
1969
- 1969-08-25 US US852905A patent/US3579545A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU483828A3 (ru) | Способ получени производных стероидов с ароматическим дром а, замещенным в положении 11 | |
US2109400A (en) | Esters of testosterone and process of making same | |
US2753357A (en) | Lactones of 1, 12-dimethyl-6, 10-dihydroxy-9-oxo-1, 2, 3, 4, 9, 10, 11, 12-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid | |
US2762818A (en) | 4-hydroxytestosterone and esters thereof | |
US2822381A (en) | 3-oxygenated 16-hydroxy-d-homopregnen-20-ones and their esters | |
SU440830A1 (ru) | ||
Fried et al. | Neogermitrine, a New Ester Alkaloid from Veratrum Viride1 | |
US3773758A (en) | 7alpha-cyano-17-hydroxy-3-oxo-17alpha-pregn-4-ene-21-carboxylic acid ypsilon-lactone and related compounds | |
Hurd et al. | Derivatives of kojic acid | |
US3155690A (en) | Nu-substituted 17alpha-aminosteroids | |
US3261852A (en) | Adamantoate esters of testosterone | |
US3079382A (en) | Process for the synthesis of 4-methyl-17-alpha-hydroxyprogesterone and its esters | |
US2263785A (en) | Hydroxy-ketones of pregnane series | |
US2672468A (en) | 6-hydroxy-11-keto-progesterone and esters thereof | |
US3743660A (en) | 17-sulfo-acetates of estradiol | |
US2870142A (en) | Process for the partial removal of oxo groups | |
US2744110A (en) | 3-ethylene mercaptole derivatives of progesterone | |
US2840576A (en) | 16-cyanopregna-3, 5-diene-7, 20-diones | |
US3150184A (en) | 17alpha-amino-d-homoandrost-4-ene-3, 17-dione compounds | |
US2781394A (en) | 6-hydroxyacyl-1, 4alpha-dimethyl-7-isopropyl-1, 2, 3, 4, 4alpha, 9, 10, 10alpha-octahydrophenanthrene-1-carbonitriles and esters thereof | |
US3297686A (en) | 4', 5'-dihydrospiro [estr/androst-4-ene-17, 2' (3'h)-furan]-3 beta-ols and esters thereof | |
US3356716A (en) | Novel 6-substituted beta-nortestosterone derivatives | |
US2547961A (en) | Lower alkylmercaptoalkanoates of hydroxylated hormones and method of producing same | |
US2995585A (en) | M-sulfo benzoates of steroid hormones | |
US3153062A (en) | 13alpha-androst-5-ene-3beta, 17alpha-diol and esters thereof |