SU481151A3 - Способ получени амида 4-(4-бифенилил)-4-оксимасл ной кислоты или его соли - Google Patents

Способ получени амида 4-(4-бифенилил)-4-оксимасл ной кислоты или его соли

Info

Publication number
SU481151A3
SU481151A3 SU1819087A SU1819087A SU481151A3 SU 481151 A3 SU481151 A3 SU 481151A3 SU 1819087 A SU1819087 A SU 1819087A SU 1819087 A SU1819087 A SU 1819087A SU 481151 A3 SU481151 A3 SU 481151A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
amide
biphenylyl
acid
theoretical
oxo
Prior art date
Application number
SU1819087A
Other languages
English (en)
Inventor
Тойфель Гельмут
Зеегер Эрнст
Энгель Вольфхард
Никль Иозеф
Энгельхардт Гюнтер
Original Assignee
Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма) filed Critical Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU481151A3 publication Critical patent/SU481151A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Oil
Л--/ -с--1:и.
I I .N, H.,
1 II
n
где Ri, Ra, Rs, R4 имеют указанные выше значени , Rs - атом водорода, незамещенный млн замещенный окен-или ннзшей алкокснгрупной алькильный радикал с 1-3 атомамн углерода, нодвергают взаимодействию с восстанавливающим areiiTOjM на основе водорода в среде растворител , например снирта или воды, с носледующнм выделением целевого ироду :та или нереводом его в соль известным сиособом.
В качестве восстанавливающего агента целесообразно иснользовать боргндрид металла. Восстаиовлеиие нри этом ведут в среде растворител , наиример метанола, этанола,изоиронанола , тетрагндрофураиа, диоксана, воды ири темиературе О-50°С. В качестве восстанавливающего агента можно также исиользоиать водород. Процесс в таком случае ведут в среде органического растворител  метанола нлн уксусного эфира нри О-100° С и давлении до 100 атм в ирисутствии катализатора гидрогенизации . В качестве катализатора гидрогенизации можно нснользовать, нанример, никель или кобальт Рене , на.тладнй/животньп уголь.
Пример I. н-Бутиламид 4-(2-фтор-4-бифенилил )-4-оксимасл иой кислоты.
В раствор 11,1 г (0,034 моль) н-бутиламида 4 - (2-фтор-4-бифеиилил)-4-оксо.1асл ной кислоты (т. ил. 114°С) в 200 мл этанола нрибавл ют порци ми и ири комнатной темнературе 1,5 г (0,04 моль) боргидрида иатри . Смесь иере.мещивают в течение 8 ч нри комнатной темиературе, оставл ют сто ть на ночь и иейтрализуют нри о.хлажденин льдом разбавлеииой сол ной кислотой. Коице1ггрируют в вакууме и ирибавл ют к .хлористому метилену и воде. Отдел ют названную выше фазу, концентрируют ее и иерекристаллизовывают из циклогексаиа/уксусного эфира. Получают н-бутиламид 4- (2-фтор-4-бифенилил) -4-оксимасл ной кнслоты. Точка илавлеии  95-96°С, вы.ход 95% от теоретического.
Пример 2. 2-Оксиэтиламид 4-(2-фтор-4бнфенилил )-4-оксимасл иой кислоты.
Получают аналогично ирнмеру I, из 2-оксиэтиламида 4- (2-фторбифенилил)-4-оксомасл ной кислоты (т. нл. 109-110 С) и бороводорода натри  в этаноле. Выход 51,5% от теоретического , т. нл. 100-юге (из уксусного эфира ).
Прнмер 3. Проииламнд 4-(4-бнфенил)4-оксимасл ной кислоты.
К 5 г (0,0168 моль) ироииламида 4-(4-бнфе11илил )-4-оксомасл иой кислоты (т. нл. 156 -158° С) в 50 мг метанола ирнбавл ют иорци ми 1,2 г (0,0336 моль) боргидрида натри  нри перемешивании, которое продолжают в
течение 2 ч нри комнатной темиературе. Затем дистиллируют растворитель в вакууме, смещивают остающийс  осадок с водой и отсасывают . Остато К на иутче раствор ют в хлористом метилене, фильтруют над животным углем и ирибавл ют к раствору иетролейный эфир до номутнеии .
Выкристаллизовывающийс  ири этом нроииламид 4- (4-бифеиилил) -4-оксимасл ной кислоты плавитс  нри 113-114° С. Выход 2 г (40% от теоретического).
При м е р 4. Амид 4- (4-бифенилил) -4-окси. масл ной кислоты. Получают аналогично нри .меру 3 из амида 4-(4-бифенилил)-4-оксомасл ной кислоты (т. ил. 198-199С). Выход 83% от теоретического, т. нл. 136-I37-C.
П р и .м е р 5. Изонроинламид 4-(2-фтор-4бифенилил )-4-оксимасл иой кислоты. Получают аналогично иримеру 3 из изонро 1нламида
4- (2, 4-бифенилил)-4-оксомасл ной кислот 1 (т. нл. 132°С). Выход 93% от теоретического, т. ил. 146-147° С.
Пример 6. Проииламид 4-(2-фтор-4-бифенилил )-4-оксимасл ной кислоты. Получают
аналогично иримеру 3 из нроннла.мида 4-(2фтор-4-бифенилил )-4-оксо.масл ной кислоты (т. нл. 115-116°С). Выход 70% от теоретического , т. нл. 94° С.
При м е р 7. Диметиламид 4- (2-фтор-4-бифенилил )-4-окси.масл иой кислоты. Получают аналогичио иримеру 3 из днметиламида 4-(2фтор-бифенилил )-4-оксо.масл 110йкислоты
(т. ил. 87-88°С). Выход 73% от теоретического , т. ил. 114-И5° С.
Пример 8. Этиламид 4-(4-бифенилил)-4оксимасл иой кислоты. Получают аналогично нримеру 3 из этниамида 4-(4-бифенилил)-4оксомасл ной кислоты (т. нл. 161 - 162С). Выход 75% от теоретического, т. нл. 128-129°С.
Пример 9. Ди.метиламид 4-(4-бифенилил )-4-оксимасл ной 1КИСЛОТЫ. Получают аналогичио иримеру 3 из диметиламида 4-(4-бифенилил )-4-оксомасл ной кислоты (т. ил. 125 -126° С). Выход 62%, от теоретического,
т. нл. 73-74 С.
П р и м е р 10. Изоироииламид 4- (2-хлор4-бифеиилил )-4-оксимасл иой кислоты. Получают аналогичио нримеру 3 из нзонроинламида 4-(2-.лор-4-бифенил)-4-оксомасл ной кислоты (т. ил. 121 -123°С). Выход 84% от теоретического , т. нл. 137-139 С.
Пример 11. Амид 4-(2-хлор-4-бифенил)4-оксимасл иой кислоты.
Получают аиалогично примеру 3 из амида
4- (2-хлор-бифенилил) -4-оксо.масл ной кислоты (т. пл. 166-168°С). Выход 77% от теоретического , т. нл. 89-91 С.
П р и r е р 12. Амнд 4-(2, З-дихлор-4-бифемилил ) -4-оксимасл ио11 кислоты.
Получают аналогично нри.меру 3 из а.мида 4-(2,3-дихлор-4-бифенилил)-4 - оксомасл ной кислоты (т. ил. 185-186°С). Выход 62% от теоретического, т.нл. 149 -150° С.
Пример 13. Диэтиламид 4-(2-фтор-4-бифенилил )-4-оксимасл ной кислоты. Получают
ййалогично примеру 3 из диэтиламида 4-(2фтор-4-бифенилил )-4-оксомасл ной кислоты (т, пл. 53°С). Выход 55% от теоретического, т. пл. 67-69° С.
Пример 14. Амид 4-(2-бром-4-бифе11илил ) -4-оксимасл иоР1 кислоты.
Получают апалогпчно примеру 3 из амида 4- (2-бром-4-бифенилил) -4-оксомасл ной кислоты (т. пл. 175°С). Выход 61% от теоретического , т. пл. 85-87° С.
Пример 15. (4-Гидроксифепил)-амид-4{4-бифеиилил ) -4-оксимасл ной кислоты.
Получают аналогично примеру 3 из {4-гидроксифепил ) -амида 4- (4-бифенилил) -4-оксомасл ной кислоты (т. нл. 191 -192°С). Выход 58% от теоретического, т. нл. 184-185° С.
Прнмер 16. {4-Оксифенил) 4-(2фтор-4-бифеиилил )-4-оксимасл ной кислоты.
Получают аналогично примеру 3 из (4-оксифенил )-амида 4- (2-фторбифенилил)-4-оксомасл ной жислоты (т. пл. 178-180°С). Выход 84% от теоретического, т. пл. 157-158° С.
Пример 17. (4-Этоксифеннл)-амнд 4-(4бифенилил ) -4-оксимасл ной кислоты.
Получают аналогично примеру 3 из (4этоксифенил )-амида-4-(4-бифенилил) - 4-оксомасл нойкислоты (т. пл. 181 -182° С). Выход 72% от теоретического, т. пл. 144-145° С.
Пример 18. (3-Трифторметилфенил)амид 4-(4-бифепилил)-4-оксимасл ной кислоты .
Получают аналогично примеру 3 из (3-трифторметилфенил )-амида 4-(4-бифенилил)-4оксомасл ной кислоты (т. пл. 174-176° С). Выход 68% от теоретического, т. нл. 140-14Г С.
Пример 19. (4-Этоксифенил)-амид 4-(2фтор-4-бифенилил ) -4-оксимасл ной кислоты.
Получают аналогично примеру 3 из (4этоксифенил ) -амида 4- (2-фтор-4-бифенилил) 4-оксомасл ной кислоты (т.пл. 158-160°С). Выход 98% от теоретического, т.пл. 141 - 142° С.
Пример 20. (2-Метилфенил)-амид 4- (4бифенилил )-4-оксимасл ной кислоты.
Получают согласио примеру 3 из (2-метилфенил )-амида - 4-(4-бифенилил)-4-оксомасл ной кислоты (т.пл. 170-17ГС). Выход 81% от теоретического, т. пл. 148° С.
Пример 21. Пиперидид 4- (2-фтор-4-бифенилил ) -4-оксимасл ной кислоты.
Получают аналогично примеру 3 из пиперидида 4- (2-фтор-4-бифенилил) -4-оксомасл ной кислоты (т. ил. 83-85°С). Выход 59% от теоретического, т. пл. 55-57° С.
Пример 22. Морфолид 4- (2-фтор-4-бифенил )-4-окси.масл ной кислоты. Получают аналогично примеру 3 из морфолида 4-(2-фтор-4бифенилил )-4-оксомасл ной «ислоты (т.пл. 121 ). Выход 88% от теоретического т.пл. 108-109° С.
Пример 23. Амид 4- (4-хлор-4-бифенилил )-4-.оксимасл пой кислоты. Получают аналогично примеру 3 из амида 4-(4-хлор-4-бифенилил )-4-оксомасл ной кислоты (т. пл. 194°С).
Выход 90% от теоретического, т.пл. 180- 18ГС.
Пример 24. А.мид 4-(4-фтopбифeнилил)4-oкcимacл нoй кислоты.
5 Получают согласно примеру 3 из амида 4 (4-фторбифенплил)-4-оксомасл пой кислоты (т. нл. ). Выход 66% от теоретического , т.пл. 159-160° С.
Пример 25. (3-Хлорфенил) -амид 4- (410 бифепилил)-4-оксимасл иой кислоты.
Получают согласно примеру 3 из (3-хлорфенил ) -амида 4- (4-бифенилил) -4-оксомасл ной кислоты (т.пл. 191 -192°С). Выход 96% от теоретического, т.пл. 126-127 С. 15 Пример 26. :У-метилпинеразид 4- (2-фтор4-бифеинлил )-4-оксимасл ной кислоты.
Получают аналогично нримеру 3 из А-метилпиперазида 4- (2-фтор-4-бифенилил) -4-оксомасл пой кислоты (т.пл. 103-104С). Вы20 ход 90% от теоретического, т.пл. 92-94°С.
П р и .м е р 27. Амид 4-(2-фтор-4-бифенилил )-4-оксимасл иой кислоты. 1,36 г (0,005 моль) амида 4-(2-фтор-4-бифенилил)-4-оксомасл ной кислоты (т. нл. 150-151°С) в 100мл 5 метанола гидрируют при прнменепш паллади  на угле (10%-ном) в качестве катализатора при комнатной температуре н 5 атм давлени  в автоклаве до поглощени  рассчитанного количества водорода. Затем отсасывают 30 катализатор и дистиллируют в вакууме. Оставшийс  осадок перекристаллизовывают из циклогексана/уксуспого эфира. Получают амид 4- (2-фтор-4-бифенилил) -4-оксимасл по1 1 кислоты с т.пл. 138°С. Выход 0,6 г (44,3% от 35 теоретического).
Пример 28. Амид 4-(2-фтор-4-бифеи11лил )-4-оксимасл пой кислоты. Гидрируют раствор 5,4 г (0,02 моль) амида 4-(2-фтор-4бифенилил )-4-оксомасл ной кислоты (т.пл. 0 150-15ГС) в 200 мл уксусного эфира, прибавл   0,2 г никел  Рене  при 70° С и 5 атм давлени  в автоклаве до поглощени  рассчитанного количества водорода. Затем отсасывают катализатор, отгон ют растворитель в 5 вакууме и перекристаллизовывают остающийс  осадок из циклогексана/уксусного эфира.
Получают амид 4-(2-фтор-4-бифепилил)-4оксимасл ной кислоты с т.пл. 137-138° С. Выход 2,5 г (46,4% от теоретического). 0 Пример 29. Метиламид 4-(2-хлор-4-бифенилил )-4-оксимасл ной кислоты.
К 6 г (0,02 моль) 5-(2-хлор-бифенил11л)-5гндрокси-1-метил-2-иирролидинона (т.пл. 208 -209° С) в 50 мл метанола прибавл ют по)5 ци ми, размешива  1,5 г (0,04 моль) бороводорода патри . По окончании нодачи иродолжают размешивание еще в течение 8 ч при комнатной температуре, отгон ют растворитель , смешивают остающийс  осадок с водой 0 и выделенное масло экстрагируют уксусным эфиром. Раствор уксусного эфира сущат н освобождают его от растворител . Оставшийс  осадок кристаллизуют при растирании с циклогексаном/уксусным эфиром. После перекристаллизации из уксусного эфира получают
7
4,5 f метиламида 4-(2-хлор-4-бифе1П1лил)-4оксимасл иой кислоты с т. пл.108-1 ЮС.
Пример 30. Метиламид 4-(4-б11фс 1Илил )-4-оксимасл 11ОЙ кислоты.
К 7 г (0,026 моль) смеси из метиламида 4 (4-бифеиил)-4-оксомасл 1юГ1 кислоты и 5-(4бифенилил )-5-гидрокси-1 - метил-2-иирролидииона в 50 мл метанола част ми добавл ют, перемешива  1,9 г (0,052 моль) бороводорода иатри . По окопчаиин подачи продолжают перемешивание в течеиие 6 ч, затем отгоп ют растворитель и к остающемус  осадку прибавл ют воду. По истечении некоторого времени сырой продукт кристаллизуетс , его отсасывают и иерекристаллизовывают из циклогексана/уксусиого эфира. Получают 4,5 г (64% о г теоретического) метиламида 4- (4-бифепилил) 4-оксимасл иой кислоты с т. ил. 104--1064.
Пример 31. Этиламид 4-(2-хлор-4-бифенилйл ) -4-оксимасл иой кислоты.
Получают аналогично примеру 30 из смеси этиламида 4- (2-хлор-4-бифенилил) -4-оксомасл ной кислоты и 5-(2-хлор-4-бифепилил)-5окси-1-этил-2-пирролидиноиа . Выход 30% от теоретического, т. пл. 97-99 С.
Пример 32. Амид 4-(2-питро-4-бифепилил )-4-оксимасл иой кислоты. 9 г (0,030 моль) 4-(2-1И1тро-4-бифенилил)-4-океоамида масл ной кислоты в 125 мл этапола восстанавливают 1,15 г (0,031 моль) бороводорода натри  при компатиой температуре. Переработку провод т аналогично иримеру 30 и таким образом получают после перекристаллизации пз этилепхлорида амид 4-(2-нитро-4-бифеиилил)-4оксимасл ной кислоты с т.пл. 129,5-130С. Выход 88% то теоретического.
Пример 33. (2-Оксиэтил)-амид 4-(2-IП тpo-4-бифeнилпл )-4-oкcимacл иoй кислоты.
Раствор 12,8 г (0,037 моль) (2-оксиэтил)амида 4- (2-нитро-4-бифеиилил) -4-оксомасл иой кислоты в 200 мл этанола восстанавливают при комнатной температуре 1,45 г (0,038 моль) бороводорода натри  аналогично прпмеру 32. Продукт восстановлени  перекристаллизовывают из этилеихлорида и получаю (2-оксиэтнл) -амид 4- (2-питро-4-бифеиилил) 4-оксимасл ной кислоты с т. пл. 114° С. Выход 47% от теоретического.
Пример 34. Диметиламид 4- (2-нитро-4бифенилил )-4-0|Ксимасл иой кислоты. Получают аналогично примеру 3 из 10,8 г (0,33 моль) днметиламида 4- (2-иитро-4-бифеиили;1)-4-оксомасл ной кислоты восстановлением бороводородом натри  в этаиоле. Выход 68% от теоретического , т. пл. 120°С (из уксусного эфира).
Пример 35. Амид 4- (3-хлорбифепилил) 4-оксимасл ной кислоты. Получают аналогично примеру 1 восстаиовлением амида 4-(3хлор-4-бифепилил )-4-оксомасл ной кислоты бороводородом натри . Выход 87 7о от теоретического , т. нл. 115- 116° С.
Пример 36. Амид 4-(2-циан-4-бифепилил )-4-оксимасл иой кислоты. Получают аналогично примеру 1 восстановлеиием амида 4 (2-циан-4-бифенилил)-4-оксомасл иой кисло8
ты бороводородом натри . Выход 91% от теО-ретичеокого , т.пл. 133-- 134°С.
П р и м е р 37. Амид 4- (2-ами1ю-4-бифенилил ) -4-оксимасл ной кислоты. Суспензию
8,5 г (0,03 моль) амида 4-(2-питро-4-бифеи11лил )-4-оксо.масл пой кислоты (т. нл. 164- 165° С) в 100 мл этанола гидрируют с 5 г никел  Рене  при комнатной темиературе и давлении водорода 100 атм. Удал ют катализатор , коицеитрируют раствор и получают после перекристаллизации из уксусиого эфира амид 4- (2-амино-4-бифепилил) -4-оксимасл иой кислоты с т. пл. 93-94° С.
1. Способ амида 4-(4-бнфен11лил )-4-оксимасл иой кислоты оби1,ей формулы 1
Ь.1
R
в которой RI - ато.м водорода или галогена,
циаи-, нитро-, или аминогруппа;
- атом водорода нли галогена;
Ra и R4, которые могут быть одинаковыми или
различными, озиачают атом водорода, незамещенный или замещеп1п Й окси- или низшей алкаксигруппой алкильпый радикал с 1-5 атомами углерода, феиильный радикал, который может быть замещеп атомо.м галогена,
трифторметпловой, окси-, низшей алкильной нлн алкоксигрунной, или Rs и R4 вместе с атомом азота означают иезамещеииый или замеи епный низшим алкилом радикал пирролидипа , пиперидина, морфолина или пиперазипа,
или его соли, отличающийс  тем, что амид 4 (4-бифепнлил) -4-оксомасл ной кислоты o6Hi;ci формулы П
О(. -.
ллIIIIxl
.{/ Vr ni-CH.rC-N,
II
R4
или его таутомер оби1,ей формулы
UIL
V/ Ve-eii,
,г
о
в которой Ri, R2, R;; и R4 имеют указанные выше злачени  Ra представл ет собой атом
водорода, незамещенный или замещепньи окси- или низшей аклокспгруппой алкильпый радикал с 1-3 атомами углерода, подвергают взаимодействию с восстапавливаюии м агентом па основе водорода в среде растворител , например спирта или воды, с последую9 1цим выделением целевого продукта или иереводом его в соль известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что в качестве восстанавливающего агента используют боргидрид металла, и процесс ведут5 при температуре О-50° С. 10 3. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что в качестве восстанавливающего агента используют водород, и процесс ведут в присутствии катализатора гидрогенизации, например никел  или кобальта Рене , при температуре О-100°С и давлении до 100 атм.
SU1819087A 1971-08-20 1972-08-09 Способ получени амида 4-(4-бифенилил)-4-оксимасл ной кислоты или его соли SU481151A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2141926A DE2141926A1 (de) 1971-08-20 1971-08-20 Neue 4-(4-biphenylyl)-4-hydroxybuttersaeureamide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU481151A3 true SU481151A3 (ru) 1975-08-15

Family

ID=5817372

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1819087A SU481151A3 (ru) 1971-08-20 1972-08-09 Способ получени амида 4-(4-бифенилил)-4-оксимасл ной кислоты или его соли

Country Status (9)

Country Link
JP (1) JPS4829747A (ru)
AT (2) ATA785273A (ru)
BG (3) BG20103A3 (ru)
DD (1) DD101146A5 (ru)
DE (1) DE2141926A1 (ru)
ES (5) ES405945A1 (ru)
HU (1) HU163805B (ru)
PL (1) PL79512B1 (ru)
SU (1) SU481151A3 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5178462A (en) * 1974-12-28 1976-07-08 Uragami Riko Kk Suchiimano chusuisochi
FR2817256B1 (fr) 2000-11-27 2005-07-15 Univ Pasteur Derives de l'acides 4-hydroxybutanoique et de son homologue superieur comme ligands des recepteurs du gamma- hydroxybutyrate (ghb), compositions pharmaceutiques les contenant et utilisations pharmaceutiques

Also Published As

Publication number Publication date
PL79512B1 (ru) 1975-06-30
JPS4829747A (ru) 1973-04-19
ES413056A1 (es) 1976-01-16
ES413055A1 (es) 1976-01-16
ES405945A1 (es) 1975-09-16
BG19795A3 (ru) 1975-10-10
AT319921B (de) 1975-01-10
BG20102A3 (ru) 1975-10-30
DE2141926A1 (de) 1973-03-01
DD101146A5 (ru) 1973-10-20
ATA785273A (de) 1975-01-15
BG20103A3 (ru) 1975-10-30
HU163805B (ru) 1973-10-27
ES413054A1 (es) 1976-01-16
ES413053A1 (es) 1976-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Jones Studies on imidazoles. II. The Synthesis of 5-imidazolecarboxylates from glycine and substituted glycine esters
US4264771A (en) Alkylation of substituted oxazolinone-(5) compounds
NO162587B (no) Anordning for aa overvaake tilstedevaerelsen av en person i en seng.
SU1279526A3 (ru) Способ получени производных оксимов пировиноградной кислоты или ее амидов
SU481151A3 (ru) Способ получени амида 4-(4-бифенилил)-4-оксимасл ной кислоты или его соли
FRIED et al. STUDIES ON LACTONES RELATED TO THE CARDIAC AGLYCONES. VI. THE ACTION OF DIAZOMETHANE ON CERTAIN DERIVATIVES OF α-PYRONE
US2416258A (en) 3-(5-ethoxy-3-indolyl)-propyl compounds
Sletzinger et al. Potent decarboxylase inhibitors. Analogs of methyldopa1
CA2060855A1 (en) Process for the preparation of homoserine lactones
US4009206A (en) N-(substituted phenyl and benzyl)abietamides
US2605285A (en) Urea derivatives and their preparation
Huffman et al. Synthesis of hydrazine derivatives as plant growth inhibitors
Iida et al. Synthesis of 2, 5-Dimethylpyrazine-3, 6-Dicarboxylic Acid Derivatives
US3882174A (en) Amides of 4-(4{40 -biphenylyl)-butyric acid and its 4-hydroxy and 4-oxo derivatives
US4201715A (en) Process for the anilidization of carboxylic acid esters
HU214942B (hu) Eljárás N-helyettesített glicin-észterek és glicin, továbbá ezekből indoxil- és indigószármazékok előállítására
SU492076A3 (ru) Способ получени замещенных гуанидина
US3890304A (en) 7{60 -carbam oyl-17-hydroxy-3-oxo-17{60 -pregn-4-ene-21-carboxylic acid {65 -lactone and related compounds
SU504476A3 (ru) Способ получени -бис-(2-/3,4-диоксифенил/-2-оксиэтил)-гексаметилендиамина
JPH01190655A (ja) 飽和脂肪族α，ω−ジアミノモノカルボン酸のＮ，ωトリフルオロアセチル化方法
CA1190935A (en) Process for the preparation of 3-carboxy-1,4- dimethylpyrrol-2-acetic acid
US3535312A (en) Novel 22-amino-23,24-bisnorcholane derivatives
Lamon et al. 4‐Thiazoline‐2‐thiones. IV. Preparation from amino acids
US2526556A (en) Preparation of n-ethyl and n, n-dimethyl beta-alanine
JPH04360866A (ja) ３−アミノピロリジン類の製造方法