SU473359A3 - Method for preparing benzenesulfonylurea - Google Patents
Method for preparing benzenesulfonylureaInfo
- Publication number
- SU473359A3 SU473359A3 SU1631861A SU1631861A SU473359A3 SU 473359 A3 SU473359 A3 SU 473359A3 SU 1631861 A SU1631861 A SU 1631861A SU 1631861 A SU1631861 A SU 1631861A SU 473359 A3 SU473359 A3 SU 473359A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzenesulfonylurea
- preparing
- acid
- urea
- methoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/64—Sulfonylureas, e.g. glibenclamide, tolbutamide, chlorpropamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/52—Y being a hetero atom
- C07C311/54—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
где R, R, R и X имеют указап11 к- иькис зкачспн , омыл ют и продукт рол Ki и in 1з- дел ют известными методами иди 1;срс1.одит в содь при обработке щелочными ai-cinaM i.where R, R, R, and X have the instructions of the pump, the product is washed and the role of Ki and in 1 are divided by the known methods 1, cprs 1. goes to sod when processing with alkaline ai-cinaM i.
11 р и м е р 1. - 14 - р - {2 - Метокси-5хдорбеизамидо ) - этил - 6eii3o/ C льфоимл N- (2,5 - эндолтстидеицик.тогексид) -мочс1 и: И.11 p and me r 1. - 14 - p - {2 - Methoxy-5xdorbeisamido) -ethyl-6eii3o / C lymphoiml N- (2.5-endoltsteidetsik.togeksid) -soch1 and: I.
К раетпору г К - ( 4 - р - (2 - (n()кcи -5хдорбензамидо ) - этид - бензолсульфоиид ;N - (2,5 - эидометилепцик.КИскс ;) - TIIO.MOчевппы и 50 мл метанола до0а1 д |г)7 0,5 г окиси ртути и иемиого карПопата кали , нагревают при перемегннвлиии течоннс 4 чаг. до 50- -60° (, фильтруют, сгущают, кристад . из разбавленного Л1етано1а и H0, v-чаюТ иростоп метиловый эфир N-4- p- (2мотокси - 5 - хдорбензамргдо) - эти, - беизолсульфонид -М-(2,5 - эндометнлени к/югексил ) - изомочовины, т, пл. 18--120С.To the rattor of g K - (4 - p - (2 - (n () cci -5 hdorbenzamido) - ethid - benzenesulfoid; N - (2,5 - eidomethyl cycc. Cyx;) - TIIO.MOchevppa and 50 ml of methanol up to 0 d1 d | g ) 7 0.5 g of mercuric oxide and one-year potassium carbonate, heated by reconciliation of 4 chagons to 50- -60 ° (filter, thicken, cristad from dilute methano1a and H0, v-teaT and rostop N-4 methyl ester p- (2motoxy - 5 - hdorbenzamrgdo) - these, - beisolsulfonide -M- (2.5 - endometnins to / yuhexyl) - isometocins, t, pl. 18-120С.
0,1 г нолучеиного эфира, 2 з.л дноксаиа 10 мл концентрированной со.л пой кис/юты нагревают 20 мип на наро;юй бане, иерслнвают в воду, отсасывают осад.ок. нсрсь:риста;1Л11зовывают его из пазбап.чеиного метаиола н целевой нрочу-т т ui 186--188 С.0.1 g of non-pure ester, 2 zl of dnoxia and 10 ml of concentrated sol.pay / yuty heat 20 min in a naro; yu bath, remove it into water, draw off a precipitate. NSD: rista; 1L11zovyvayu it from pasbap.cheynogo metaiol n target sochu-mt ui 186--188 C.
Целевой иродукт образус тс такх;;. чп; нагрепанни полученного простого метч;10 -;( эфнра в течение 1 час с 2 и. едким натром на иаровой бане.Target and product specimen ts takh ;;. pe; nagrepanni obtained simple metch; 10 -; (efnra for 1 hour with 2 and. caustic soda in a steam bath.
П р и мор 2. N - 4 - р - (2 - Метокси-5хд ()рбе гзамидо) - этид - бензолеул11{|)он1:; W - (2,5 - эндоАЮтидеииикдогекси.т)-мочевина.P p and mor 2. N - 4 - p - (2 - Methoxy-5xd () rbe gzamido) - etid - benzoleul11 (|) it1 :; W - (2,5 - endoUdideyiikdogeksi.t) -urea.
К 0,8 г эндометиленниклогокси.чнапа.баиоПредмет изобретени Снособ иодучени бензодсульфоннлмоче:юй КИСЛОТ :, т. н:г. ;11-l j C (разб. мета: .(),) 1 30 мл бензола ириба1вл 1от 0.4 г триметилад:нна н 1,6 г 4-(-)- (2-метокеи-5-хдорбензамило ) - тнл - бе :золс ;ьфох:юрпд,а, кин т т 2,5 час с ) холоди:1ь:1Н ;ом. сгущагот и закууме, с лешивают остаток с зод .ой, растирают, иосто ть, отдел кггTo 0.8 g of endomethylaminyl xyxiscnapa.bio The subject of the invention Method and methods for benzodsulfonnolmoche: yu ACID:, t. N: g. ; 11-lj C (Coll. Meta:. (),) 1 30 ml of benzene and iriba 1 from 0.4 g of trimethylade: nna 1.6 g 4 - (-) - (2-methokei-5-hdorbenzamilo) - tnl - ba : tsol; ypoh: yurpd, a, kin t m 2.5 h) cold: 1H: 1H; ohm. thicken and zakuume, with a residue with zod., pound, and stand, department kgg
кристаллы, нро.мьшают их водой, перекристад ,1нзовыва1От из с.меси метанол-диоксан и но ;|уча()т - 4 f) - (2 - мстокси - 5- хдорбеиза .мидо) - бензолсульфонид -3-(2,5-эндомс ги.;е цикдогекси.д) - нарабановую кисдоту, т. нд. 227-229° С.crystals, they are washed with water, perekristad, 1nzvavyv1Of from smesi methanol-dioxane and but; | participating () t - 4 f) - (2 - mstoksi - 5 - hdorbeiza.mido) - benzenesulfonide -3- (2, 5-endoms.; E cycdohexy.d) - narabanovy kidotu, t.nd. 227-229 ° C.
Полученную кис.чоту раствор ют и небол:,HIOM количестве дноксана и 2 н. едкого iiaipa, нагреватот 45 .г;; на паровой бане, охда;кдают , разба);1 :от олой, нг;дк 1С.-1;п(п-, ;е ;екрлсталлизоиьпгают нз смеси -вода и 5Ь дел ют целевой Н1юдукт, т. H.I. 18(J 188 С.The resulting acid is also dissolved in nebol:, HIOM, the amount of donoxan and 2 n. caustic iiaipa, heating 45.g ;; on the steam bath, ohda; scattering; breakdown); 1: from oluya, ng; dk 1C-1; 188 C.
П р и м е р Я. л - I 4 - р - (2 - Метокси5-х .10ртиобензам1 до) - этил - бензолсхмыЬоHH;I - N - (2,5 - энл.ометнле1щиклоге снл) .моче ;-г:га.PRI me R Ya. L - I 4 - p - (2 - Methoxy5-х .10ртиобензам1 до) - ethyl - benzenshmyLoHH; I - N - (2,5 - enl.metnleichiklokloge)) urea; -g: ha
3 J X - 4 -Ж - (2 - Метокси - 5 - хлортиобензамн .чо) - мтил 1 - беизо,-:сульфонн.1 } - (2,5-Ь|Н.10метнленник;101екси;1) - мочевплы расмюр ют s 100 M.i ;иетано;1а, обгиюатывают и:;б1 ЧК()м метн,чйоднда, юнип т 2 час с обратным холоди.чьником, растзорптель ;; меТ1 лйоли .г. от1Ч)и ют в вакууме, распюр ют остаток в небо.чьщом количеетпе днокса1 а, наIpeisaic-T 1 час с 2 н. едки: т да наро;;ой бане, ох.чаж.чают, разбавл ют водой, . уксусной кислотой, осаждают 1 %ным -раствором аммиака, цере :рнста;1Л1-;зо15ьг1;ают из мета1 ола и нолучают 1:еле1«)й n ioлукт . т. ид. 186--188° С.3 JX - 4-Ж - (2 - Methoxy - 5 - chlorothiobenzam .cho) - Itil 1 - Beiso, -: Sulfonne.1} - (2,5-Ь | Н.10methyrlenny; 101eksi; 1) - Urea s 100 Mi; Ietano; 1a, they are beaten up and:; b1 CHK () m metn, chyndnda, yunip t 2 hours with reverse chilli chick, rastorptel ;; METT1 LYOLI .g. from 1H) and vacuum in vacuum, disperse the residue into the sky of the dnoxia a, onIpisaic-T for 1 hour, 2 hours. feeders: yes and no; 5; bath; o.ch.chayut, diluted with water, with acetic acid, precipitated with 1% ammonia solution, cerium: pHA; 1L1-; Zoneh1; ayut from metha ol and added 1: barely 1) oi iukt. t. id 186--188 ° C.
вины о б ид ей форму чыguilt about used to her form cho
-СП--Nil-IM., llPi-SP - Nil-IM., LlPi
где R - низший алкил, иреимуидественно метил , идн 1И13ЩИЙ адкеиид;where R is lower alkyl, and is naturally methyl, id 1 and 13 is adceide;
X - водород, фтор, хдор и.чи бром, нреимугн ,ественно хдор, ннзнщй алкид и.чн низП1ИЙ адкокси.ч, нреимун1ест; енцо лстокснд. в положении 4 или 5 но отионгению к карбамидной груцце;X is hydrogen, fluorine, xdor, and .chio bromine, nreimugn, naturally xdor, alkali alkyd, and highly specific lower adkoxy.ch, nreimun1est; Jenzo Lstoksnd. in position 4 or 5 but not denoted for carbamide gruzza;
ный нростой .нли сложный эфнр Пензолсульфонилизомочевины , нростой фип бензолсульф101Н1лизотиод Очевииь , бе зодсульфонилнарабаиовую кислоту, a - IДИПЫ бензосульфонидгало; .чл уравьиной кислоты, соединени общейPenny sulphonylisourea complex, niprate benzyl sulfate phenyl benzene sulfonyl otiine, ocher sulfonylnarabioic acid, a - TIPY benzosulfonidalo; . of carbonic acid, a compound of the total
5656
(,,.so,-NH-r,n-.m-Rj / I-v(,,. so, -NH-r, n-.m-Rj / I-v
03 Ri03 Ri
где R, Ri и X - как указано выше;производные с парабановой кислотой илиwhere R, Ri and X as above, derivatives with parabanic acid or
R2 - О- или S-иизкомолекул рный алкилсоединени общей формулыR2 is an O- or S-isocomolecular alkyl compound of the general formula
или галоид, преимущественно хлор, или их °or halogen, mainly chlorine, or their °
где R, RI, Ra и X имеют указанные вышевины, простой эфир бензолсульфонилизотиозначени , о:мыл ют и продукт реакции выде-мочевины, бензолсульфонилпарабановую кисл ют известными методами или перевод т ли амидииы бензолсульфонилгалоидсоль обработкой щелочными агентами.муравьиной кислоты.where R, RI, Ra, and X have the abovementioned values, benzenesulfonylisotiose, ether, o: soaps and reaction products of urea, benzenesulfonylparabanoic acid are used by known methods, or amides are converted to benzenesulfonyl halide by treatment with alkaline agents of formic acid.
Приоритет по признакам:Priority featured:
29.11.66 - омылению подвергают простой 13.07.67 - омыленню подвергают соедиили сложный эфир бензолсульфонилизомоче- ° пени общей формулы11/29/66 - subject to saponification idle time 13.07.67 - wash the saponified ester with benzene sulfonyl isomers - ° of the general formula
Vc N-CH2-CH, -H(S(i,-Mi-r,(i-NH-R , V./ ..-.,Vc N-CH2-CH, -H (S (i, -Mi-r, (i-NH-R, V. / ..-.,
где R, RI, R2 и X - как указано выше, или 35 соединени общей формулы их пронзводные с парабановой кислотой илнwhere R, RI, R2, and X are as indicated above, or 35 compounds of the general formula that are hydroxy-parabolic or
,H,-CH. -(-SO,-NH-C-ls -R ,H, -CH. - (- SO, -NH-C-ls -R,
VTT;,I VTT;, I
OR R,RSгде R, RI, R2 и X имеют вышеуказанные значени .OR R, RS where R, RI, R2 and X are as defined above.
SO,,-NH-C N-R,SO ,, - NH-C N-R,
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF0050793 | 1966-11-29 | ||
DEF52939A DE1291742B (en) | 1966-11-29 | 1967-07-13 | Process for the preparation of benzenesulfonylureas |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU473359A3 true SU473359A3 (en) | 1975-06-05 |
Family
ID=25977518
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1631861A SU473359A3 (en) | 1966-11-29 | 1967-11-29 | Method for preparing benzenesulfonylurea |
SU1418959A SU460621A3 (en) | 1966-11-29 | 1967-11-29 | Method for preparing benzenesulfonylurea |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1418959A SU460621A3 (en) | 1966-11-29 | 1967-11-29 | Method for preparing benzenesulfonylurea |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5015790B1 (en) |
AT (5) | AT299971B (en) |
BE (1) | BE707241A (en) |
CH (9) | CH518914A (en) |
CS (7) | CS159738B2 (en) |
CY (1) | CY617A (en) |
DE (2) | DE1568626C3 (en) |
DK (1) | DK120539B (en) |
ES (1) | ES347613A1 (en) |
FI (1) | FI45963C (en) |
FR (2) | FR1571292A (en) |
GB (1) | GB1203425A (en) |
GR (1) | GR37776B (en) |
IL (1) | IL28873A (en) |
IT (1) | IT1056720B (en) |
LU (1) | LU54967A1 (en) |
MC (1) | MC696A1 (en) |
MY (1) | MY7200011A (en) |
NL (1) | NL6716016A (en) |
NO (1) | NO122922B (en) |
OA (1) | OA03381A (en) |
SE (1) | SE339221B (en) |
SU (2) | SU473359A3 (en) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3957866A (en) * | 1970-09-23 | 1976-05-18 | J. Uriach & Cia S.A. | Cyclopentyl carbamide derivative and process for its production |
US4072758A (en) * | 1970-09-23 | 1978-02-07 | J. Uriach Y Cia, S.A. | Compositions and methods for effecting glucoreduction |
JPS54175898U (en) * | 1978-05-31 | 1979-12-12 | ||
JPS5559632U (en) * | 1978-10-20 | 1980-04-23 | ||
US11840543B2 (en) * | 2017-05-24 | 2023-12-12 | The University Of Queensland | Compounds and uses |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1192192B (en) * |
-
1966
- 1966-11-29 DE DE1568626A patent/DE1568626C3/en not_active Expired
-
1967
- 1967-07-13 DE DEF52939A patent/DE1291742B/en active Pending
- 1967-11-01 IL IL28873A patent/IL28873A/en unknown
- 1967-11-17 GR GR670137776A patent/GR37776B/en unknown
- 1967-11-23 DK DK587667AA patent/DK120539B/en unknown
- 1967-11-24 FI FI673171A patent/FI45963C/en active
- 1967-11-24 NL NL6716016A patent/NL6716016A/xx unknown
- 1967-11-25 ES ES347613A patent/ES347613A1/en not_active Expired
- 1967-11-27 AT AT126869A patent/AT299971B/en not_active IP Right Cessation
- 1967-11-27 AT AT127169A patent/AT278849B/en not_active IP Right Cessation
- 1967-11-27 AT AT01272/69A patent/AT278850B/en not_active IP Right Cessation
- 1967-11-27 CH CH1068970A patent/CH518914A/en not_active IP Right Cessation
- 1967-11-27 CH CH1068670A patent/CH518913A/en not_active IP Right Cessation
- 1967-11-27 CH CH1068870A patent/CH519482A/en not_active IP Right Cessation
- 1967-11-27 CH CH1069070A patent/CH519483A/en not_active IP Right Cessation
- 1967-11-27 CH CH1661567A patent/CH495339A/en not_active IP Right Cessation
- 1967-11-27 AT AT127069A patent/AT289822B/en not_active IP Right Cessation
- 1967-11-27 CH CH1069170A patent/CH518915A/en not_active IP Right Cessation
- 1967-11-27 LU LU54967D patent/LU54967A1/xx unknown
- 1967-11-27 AT AT1069367A patent/AT278845B/en not_active IP Right Cessation
- 1967-11-27 CH CH1069270A patent/CH522608A/en not_active IP Right Cessation
- 1967-11-27 CH CH1068770A patent/CH519481A/en not_active IP Right Cessation
- 1967-11-27 CH CH84272A patent/CH519484A/en not_active IP Right Cessation
- 1967-11-28 OA OA53110A patent/OA03381A/en unknown
- 1967-11-28 MC MC733A patent/MC696A1/en unknown
- 1967-11-28 IT IT23246/67A patent/IT1056720B/en active
- 1967-11-28 FR FR1571292D patent/FR1571292A/fr not_active Expired
- 1967-11-28 NO NO170728A patent/NO122922B/no unknown
- 1967-11-29 CS CS6600A patent/CS159738B2/cs unknown
- 1967-11-29 CS CS6601A patent/CS159739B2/cs unknown
- 1967-11-29 CS CS2568*[A patent/CS159741B2/cs unknown
- 1967-11-29 GB GB54301/67A patent/GB1203425A/en not_active Expired
- 1967-11-29 BE BE707241D patent/BE707241A/xx unknown
- 1967-11-29 SE SE16358/67A patent/SE339221B/xx unknown
- 1967-11-29 JP JP42076359A patent/JPS5015790B1/ja active Pending
- 1967-11-29 CS CS6599A patent/CS159737B2/cs unknown
- 1967-11-29 CS CS8447A patent/CS159734B2/cs unknown
- 1967-11-29 SU SU1631861A patent/SU473359A3/en active
- 1967-11-29 CS CS6597A patent/CS159735B2/cs unknown
- 1967-11-29 CS CS1541*[A patent/CS159740B2/cs unknown
- 1967-11-29 SU SU1418959A patent/SU460621A3/en active
-
1968
- 1968-02-26 FR FR141253A patent/FR8367M/fr not_active Expired
-
1971
- 1971-10-25 CY CY61771A patent/CY617A/en unknown
-
1972
- 1972-12-30 MY MY11/72A patent/MY7200011A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2468012A (en) | Beta amino propionates | |
SU473359A3 (en) | Method for preparing benzenesulfonylurea | |
US2961451A (en) | Process for making amphoteric surface active agents | |
US3309409A (en) | Purification of acidic chlorophenylsulfones | |
US2493319A (en) | Substituted imidazolium compounds | |
US2022889A (en) | Method of desulphonating diaminodiphenylamine-2-sulphonic acid compounds | |
US2405820A (en) | Production of methyl formylchloroacetate | |
GB1076937A (en) | ª-arylsulphonylethyl thiosulphuric acids, their metal salts and process for preparing them | |
US1762719A (en) | 2-substituted-1-methyl-phenyl-3-thioglycolic acid | |
GB1467740A (en) | Derivatives of inbutylamine and processes for preparing the same | |
US3833650A (en) | Preparation of nitrilotriacetic acid | |
IE46965B1 (en) | Production of cyanoguanidine intermediates | |
NO129498B (en) | ||
GB692413A (en) | Improvements in or relating to methods of cleaning ferrous metal surfaces and to baths for use therein | |
US2460002A (en) | Catalytic amidization process | |
SU80214A1 (en) | The method of obtaining 2-amino-4,6-dimethylpyrimidine | |
SU76125A2 (en) | A method of making a nutrient medium for the production of penicillin | |
SU102848A1 (en) | Method for producing 4,5-di- (acetylamino) uracil | |
SU656517A3 (en) | Method of obtaining 1,3,4-thiadiazol-2-ylurea | |
US2335653A (en) | Preparation of beta-alanine | |
US3052673A (en) | Process for the production of z- | |
SU60273A1 (en) | The method of obtaining 3,3'-diamino-4,4'-dioxyarsenobenzene | |
US2395412A (en) | Sulphanilamide derivatives | |
SU106606A1 (en) | Method for preparing 4-amino-5-acetylaminouracil | |
SU468421A3 (en) | "Method for the preparation of phthalazone-1 derivatives |