SU473359A3 - Method for preparing benzenesulfonylurea - Google Patents

Method for preparing benzenesulfonylurea

Info

Publication number
SU473359A3
SU473359A3 SU1631861A SU1631861A SU473359A3 SU 473359 A3 SU473359 A3 SU 473359A3 SU 1631861 A SU1631861 A SU 1631861A SU 1631861 A SU1631861 A SU 1631861A SU 473359 A3 SU473359 A3 SU 473359A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
benzenesulfonylurea
preparing
acid
urea
methoxy
Prior art date
Application number
SU1631861A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Вебер Хельмут
Аумюллер Вальтер
Вайер Руди
Мут Карл
Хельмут Шмидт Феликс
Original Assignee
Хехст Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хехст Аг (Фирма) filed Critical Хехст Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU473359A3 publication Critical patent/SU473359A3/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/64Sulfonylureas, e.g. glibenclamide, tolbutamide, chlorpropamide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52Y being a hetero atom
    • C07C311/54Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

где R, R, R и X имеют указап11 к- иькис зкачспн , омыл ют и продукт рол Ki и in 1з- дел ют известными методами иди 1;срс1.одит в содь при обработке щелочными ai-cinaM i.where R, R, R, and X have the instructions of the pump, the product is washed and the role of Ki and in 1 are divided by the known methods 1, cprs 1. goes to sod when processing with alkaline ai-cinaM i.

11 р и м е р 1. - 14 - р - {2 - Метокси-5хдорбеизамидо ) - этил - 6eii3o/ C льфоимл N- (2,5 - эндолтстидеицик.тогексид) -мочс1 и: И.11 p and me r 1. - 14 - p - {2 - Methoxy-5xdorbeisamido) -ethyl-6eii3o / C lymphoiml N- (2.5-endoltsteidetsik.togeksid) -soch1 and: I.

К раетпору г К - ( 4 - р - (2 - (n()кcи -5хдорбензамидо ) - этид - бензолсульфоиид ;N - (2,5 - эидометилепцик.КИскс ;) - TIIO.MOчевппы и 50 мл метанола до0а1 д |г)7 0,5 г окиси ртути и иемиого карПопата кали , нагревают при перемегннвлиии   течоннс 4 чаг. до 50- -60° (, фильтруют, сгущают, кристад . из разбавленного Л1етано1а и H0, v-чаюТ иростоп метиловый эфир N-4- p- (2мотокси - 5 - хдорбензамргдо) - эти, - беизолсульфонид -М-(2,5 - эндометнлени к/югексил ) - изомочовины, т, пл. 18--120С.To the rattor of g K - (4 - p - (2 - (n () cci -5 hdorbenzamido) - ethid - benzenesulfoid; N - (2,5 - eidomethyl cycc. Cyx;) - TIIO.MOchevppa and 50 ml of methanol up to 0 d1 d | g ) 7 0.5 g of mercuric oxide and one-year potassium carbonate, heated by reconciliation of 4 chagons to 50- -60 ° (filter, thicken, cristad from dilute methano1a and H0, v-teaT and rostop N-4 methyl ester p- (2motoxy - 5 - hdorbenzamrgdo) - these, - beisolsulfonide -M- (2.5 - endometnins to / yuhexyl) - isometocins, t, pl. 18-120С.

0,1 г нолучеиного эфира, 2 з.л дноксаиа 10 мл концентрированной со.л пой кис/юты нагревают 20 мип на наро;юй бане, иерслнвают в воду, отсасывают осад.ок. нсрсь:риста;1Л11зовывают его из пазбап.чеиного метаиола н целевой нрочу-т т ui 186--188 С.0.1 g of non-pure ester, 2 zl of dnoxia and 10 ml of concentrated sol.pay / yuty heat 20 min in a naro; yu bath, remove it into water, draw off a precipitate. NSD: rista; 1L11zovyvayu it from pasbap.cheynogo metaiol n target sochu-mt ui 186--188 C.

Целевой иродукт образус тс  такх;;. чп; нагрепанни полученного простого метч;10 -;( эфнра в течение 1 час с 2 и. едким натром на иаровой бане.Target and product specimen ts takh ;;. pe; nagrepanni obtained simple metch; 10 -; (efnra for 1 hour with 2 and. caustic soda in a steam bath.

П р и мор 2. N - 4 - р - (2 - Метокси-5хд ()рбе гзамидо) - этид - бензолеул11{|)он1:; W - (2,5 - эндоАЮтидеииикдогекси.т)-мочевина.P p and mor 2. N - 4 - p - (2 - Methoxy-5xd () rbe gzamido) - etid - benzoleul11 (|) it1 :; W - (2,5 - endoUdideyiikdogeksi.t) -urea.

К 0,8 г эндометиленниклогокси.чнапа.баиоПредмет изобретени  Снособ иодучени  бензодсульфоннлмоче:юй КИСЛОТ :, т. н:г. ;11-l j C (разб. мета: .(),) 1 30 мл бензола ириба1вл 1от 0.4 г триметилад:нна н 1,6 г 4-(-)- (2-метокеи-5-хдорбензамило ) - тнл - бе :золс ;ьфох:юрпд,а, кин т т 2,5 час с ) холоди:1ь:1Н ;ом. сгущагот и закууме, с лешивают остаток с зод .ой, растирают, иосто ть, отдел  кггTo 0.8 g of endomethylaminyl xyxiscnapa.bio The subject of the invention Method and methods for benzodsulfonnolmoche: yu ACID:, t. N: g. ; 11-lj C (Coll. Meta:. (),) 1 30 ml of benzene and iriba 1 from 0.4 g of trimethylade: nna 1.6 g 4 - (-) - (2-methokei-5-hdorbenzamilo) - tnl - ba : tsol; ypoh: yurpd, a, kin t m 2.5 h) cold: 1H: 1H; ohm. thicken and zakuume, with a residue with zod., pound, and stand, department kgg

кристаллы, нро.мьшают их водой, перекристад ,1нзовыва1От из с.меси метанол-диоксан и но ;|уча()т - 4 f) - (2 - мстокси - 5- хдорбеиза .мидо) - бензолсульфонид -3-(2,5-эндомс ги.;е цикдогекси.д) - нарабановую кисдоту, т. нд. 227-229° С.crystals, they are washed with water, perekristad, 1nzvavyv1Of from smesi methanol-dioxane and but; | participating () t - 4 f) - (2 - mstoksi - 5 - hdorbeiza.mido) - benzenesulfonide -3- (2, 5-endoms.; E cycdohexy.d) - narabanovy kidotu, t.nd. 227-229 ° C.

Полученную кис.чоту раствор ют и небол:,HIOM количестве дноксана и 2 н. едкого iiaipa, нагреватот 45 .г;;  на паровой бане, охда;кдают , разба);1 :от олой, нг;дк 1С.-1;п(п-, ;е ;екрлсталлизоиьпгают нз смеси -вода и 5Ь дел ют целевой Н1юдукт, т. H.I. 18(J 188 С.The resulting acid is also dissolved in nebol:, HIOM, the amount of donoxan and 2 n. caustic iiaipa, heating 45.g ;; on the steam bath, ohda; scattering; breakdown); 1: from oluya, ng; dk 1C-1; 188 C.

П р и м е р Я. л - I 4 - р - (2 - Метокси5-х .10ртиобензам1 до) - этил - бензолсхмыЬоHH;I - N - (2,5 - энл.ометнле1щиклоге снл) .моче ;-г:га.PRI me R Ya. L - I 4 - p - (2 - Methoxy5-х .10ртиобензам1 до) - ethyl - benzenshmyLoHH; I - N - (2,5 - enl.metnleichiklokloge)) urea; -g: ha

3 J X - 4 -Ж - (2 - Метокси - 5 - хлортиобензамн .чо) - мтил 1 - беизо,-:сульфонн.1 } - (2,5-Ь|Н.10метнленник;101екси;1) - мочевплы расмюр ют s 100 M.i ;иетано;1а, обгиюатывают и:;б1 ЧК()м метн,чйоднда, юнип т 2 час с обратным холоди.чьником, растзорптель ;; меТ1 лйоли .г. от1Ч)и ют в вакууме, распюр ют остаток в небо.чьщом количеетпе днокса1 а, наIpeisaic-T 1 час с 2 н. едки: т да наро;;ой бане, ох.чаж.чают, разбавл ют водой, . уксусной кислотой, осаждают 1 %ным -раствором аммиака, цере :рнста;1Л1-;зо15ьг1;ают из мета1 ола и нолучают 1:еле1«)й n ioлукт . т. ид. 186--188° С.3 JX - 4-Ж - (2 - Methoxy - 5 - chlorothiobenzam .cho) - Itil 1 - Beiso, -: Sulfonne.1} - (2,5-Ь | Н.10methyrlenny; 101eksi; 1) - Urea s 100 Mi; Ietano; 1a, they are beaten up and:; b1 CHK () m metn, chyndnda, yunip t 2 hours with reverse chilli chick, rastorptel ;; METT1 LYOLI .g. from 1H) and vacuum in vacuum, disperse the residue into the sky of the dnoxia a, onIpisaic-T for 1 hour, 2 hours. feeders: yes and no; 5; bath; o.ch.chayut, diluted with water, with acetic acid, precipitated with 1% ammonia solution, cerium: pHA; 1L1-; Zoneh1; ayut from metha ol and added 1: barely 1) oi iukt. t. id 186--188 ° C.

вины о б ид ей форму чыguilt about used to her form cho

-СП--Nil-IM., llPi-SP - Nil-IM., LlPi

где R - низший алкил, иреимуидественно метил , идн 1И13ЩИЙ адкеиид;where R is lower alkyl, and is naturally methyl, id 1 and 13 is adceide;

X - водород, фтор, хдор и.чи бром, нреимугн ,ественно хдор, ннзнщй алкид и.чн низП1ИЙ адкокси.ч, нреимун1ест; енцо лстокснд. в положении 4 или 5 но отионгению к карбамидной груцце;X is hydrogen, fluorine, xdor, and .chio bromine, nreimugn, naturally xdor, alkali alkyd, and highly specific lower adkoxy.ch, nreimun1est; Jenzo Lstoksnd. in position 4 or 5 but not denoted for carbamide gruzza;

ный нростой .нли сложный эфнр Пензолсульфонилизомочевины , нростой фип бензолсульф101Н1лизотиод Очевииь , бе зодсульфонилнарабаиовую кислоту, a - IДИПЫ бензосульфонидгало; .чл уравьиной кислоты, соединени  общейPenny sulphonylisourea complex, niprate benzyl sulfate phenyl benzene sulfonyl otiine, ocher sulfonylnarabioic acid, a - TIPY benzosulfonidalo; . of carbonic acid, a compound of the total

5656

(,,.so,-NH-r,n-.m-Rj / I-v(,,. so, -NH-r, n-.m-Rj / I-v

03 Ri03 Ri

где R, Ri и X - как указано выше;производные с парабановой кислотой илиwhere R, Ri and X as above, derivatives with parabanic acid or

R2 - О- или S-иизкомолекул рный алкилсоединени  общей формулыR2 is an O- or S-isocomolecular alkyl compound of the general formula

или галоид, преимущественно хлор, или их °or halogen, mainly chlorine, or their °

где R, RI, Ra и X имеют указанные вышевины, простой эфир бензолсульфонилизотиозначени , о:мыл ют и продукт реакции выде-мочевины, бензолсульфонилпарабановую кисл ют известными методами или перевод т ли амидииы бензолсульфонилгалоидсоль обработкой щелочными агентами.муравьиной кислоты.where R, RI, Ra, and X have the abovementioned values, benzenesulfonylisotiose, ether, o: soaps and reaction products of urea, benzenesulfonylparabanoic acid are used by known methods, or amides are converted to benzenesulfonyl halide by treatment with alkaline agents of formic acid.

Приоритет по признакам:Priority featured:

29.11.66 - омылению подвергают простой 13.07.67 - омыленню подвергают соедиили сложный эфир бензолсульфонилизомоче- ° пени  общей формулы11/29/66 - subject to saponification idle time 13.07.67 - wash the saponified ester with benzene sulfonyl isomers - ° of the general formula

Vc N-CH2-CH, -H(S(i,-Mi-r,(i-NH-R , V./ ..-.,Vc N-CH2-CH, -H (S (i, -Mi-r, (i-NH-R, V. / ..-.,

где R, RI, R2 и X - как указано выше, или 35 соединени  общей формулы их пронзводные с парабановой кислотой илнwhere R, RI, R2, and X are as indicated above, or 35 compounds of the general formula that are hydroxy-parabolic or

,H,-CH. -(-SO,-NH-C-ls -R ,H, -CH. - (- SO, -NH-C-ls -R,

VTT;,I VTT;, I

OR R,RSгде R, RI, R2 и X имеют вышеуказанные значени .OR R, RS where R, RI, R2 and X are as defined above.

SO,,-NH-C N-R,SO ,, - NH-C N-R,

SU1631861A 1966-11-29 1967-11-29 Method for preparing benzenesulfonylurea SU473359A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF0050793 1966-11-29
DEF52939A DE1291742B (en) 1966-11-29 1967-07-13 Process for the preparation of benzenesulfonylureas

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU473359A3 true SU473359A3 (en) 1975-06-05

Family

ID=25977518

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1631861A SU473359A3 (en) 1966-11-29 1967-11-29 Method for preparing benzenesulfonylurea
SU1418959A SU460621A3 (en) 1966-11-29 1967-11-29 Method for preparing benzenesulfonylurea

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1418959A SU460621A3 (en) 1966-11-29 1967-11-29 Method for preparing benzenesulfonylurea

Country Status (23)

Country Link
JP (1) JPS5015790B1 (en)
AT (5) AT299971B (en)
BE (1) BE707241A (en)
CH (9) CH518914A (en)
CS (7) CS159738B2 (en)
CY (1) CY617A (en)
DE (2) DE1568626C3 (en)
DK (1) DK120539B (en)
ES (1) ES347613A1 (en)
FI (1) FI45963C (en)
FR (2) FR1571292A (en)
GB (1) GB1203425A (en)
GR (1) GR37776B (en)
IL (1) IL28873A (en)
IT (1) IT1056720B (en)
LU (1) LU54967A1 (en)
MC (1) MC696A1 (en)
MY (1) MY7200011A (en)
NL (1) NL6716016A (en)
NO (1) NO122922B (en)
OA (1) OA03381A (en)
SE (1) SE339221B (en)
SU (2) SU473359A3 (en)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3957866A (en) * 1970-09-23 1976-05-18 J. Uriach & Cia S.A. Cyclopentyl carbamide derivative and process for its production
US4072758A (en) * 1970-09-23 1978-02-07 J. Uriach Y Cia, S.A. Compositions and methods for effecting glucoreduction
JPS54175898U (en) * 1978-05-31 1979-12-12
JPS5559632U (en) * 1978-10-20 1980-04-23
US11840543B2 (en) * 2017-05-24 2023-12-12 The University Of Queensland Compounds and uses

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1192192B (en) *

Also Published As

Publication number Publication date
NL6716016A (en) 1968-05-30
AT278845B (en) 1970-02-10
CS159740B2 (en) 1975-01-31
DE1568626A1 (en) 1970-03-05
CY617A (en) 1971-10-25
GB1203425A (en) 1970-08-26
BE707241A (en) 1968-05-29
LU54967A1 (en) 1969-07-04
AT278850B (en) 1970-02-10
CS159738B2 (en) 1975-01-31
CH522608A (en) 1972-05-15
GR37776B (en) 1969-07-14
DK120539B (en) 1971-06-14
CH519482A (en) 1972-02-29
AT299971B (en) 1972-07-10
MY7200011A (en) 1972-12-31
CS159741B2 (en) 1975-01-31
CH518913A (en) 1972-02-15
CH519484A (en) 1972-02-29
FI45963C (en) 1972-11-10
SE339221B (en) 1971-10-04
NO122922B (en) 1971-09-06
AT289822B (en) 1971-05-10
SU460621A3 (en) 1975-02-15
CH519483A (en) 1972-02-29
CS159737B2 (en) 1975-01-31
IL28873A (en) 1973-02-28
OA03381A (en) 1970-12-15
CS159734B2 (en) 1975-01-31
CH518914A (en) 1972-02-15
MC696A1 (en) 1968-10-21
IT1056720B (en) 1982-02-20
CH519481A (en) 1972-02-29
FR8367M (en) 1971-02-22
JPS5015790B1 (en) 1975-06-07
CH495339A (en) 1970-08-31
CS159739B2 (en) 1975-01-31
DE1291742B (en) 1969-04-03
CS159735B2 (en) 1975-01-31
DE1568626B2 (en) 1975-04-10
ES347613A1 (en) 1969-06-01
AT278849B (en) 1970-02-10
CH518915A (en) 1972-02-15
DE1568626C3 (en) 1975-11-20
FI45963B (en) 1972-07-31
FR1571292A (en) 1969-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2468012A (en) Beta amino propionates
SU473359A3 (en) Method for preparing benzenesulfonylurea
US2961451A (en) Process for making amphoteric surface active agents
US3309409A (en) Purification of acidic chlorophenylsulfones
US2493319A (en) Substituted imidazolium compounds
US2022889A (en) Method of desulphonating diaminodiphenylamine-2-sulphonic acid compounds
US2405820A (en) Production of methyl formylchloroacetate
GB1076937A (en) ª‰-arylsulphonylethyl thiosulphuric acids, their metal salts and process for preparing them
US1762719A (en) 2-substituted-1-methyl-phenyl-3-thioglycolic acid
GB1467740A (en) Derivatives of inbutylamine and processes for preparing the same
US3833650A (en) Preparation of nitrilotriacetic acid
IE46965B1 (en) Production of cyanoguanidine intermediates
NO129498B (en)
GB692413A (en) Improvements in or relating to methods of cleaning ferrous metal surfaces and to baths for use therein
US2460002A (en) Catalytic amidization process
SU80214A1 (en) The method of obtaining 2-amino-4,6-dimethylpyrimidine
SU76125A2 (en) A method of making a nutrient medium for the production of penicillin
SU102848A1 (en) Method for producing 4,5-di- (acetylamino) uracil
SU656517A3 (en) Method of obtaining 1,3,4-thiadiazol-2-ylurea
US2335653A (en) Preparation of beta-alanine
US3052673A (en) Process for the production of z-
SU60273A1 (en) The method of obtaining 3,3'-diamino-4,4'-dioxyarsenobenzene
US2395412A (en) Sulphanilamide derivatives
SU106606A1 (en) Method for preparing 4-amino-5-acetylaminouracil
SU468421A3 (en) "Method for the preparation of phthalazone-1 derivatives