SU60273A1 - The method of obtaining 3,3'-diamino-4,4'-dioxyarsenobenzene - Google Patents
The method of obtaining 3,3'-diamino-4,4'-dioxyarsenobenzeneInfo
- Publication number
- SU60273A1 SU60273A1 SU3104A SU3104A SU60273A1 SU 60273 A1 SU60273 A1 SU 60273A1 SU 3104 A SU3104 A SU 3104A SU 3104 A SU3104 A SU 3104A SU 60273 A1 SU60273 A1 SU 60273A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- dioxyarsenobenzene
- diamino
- formic acid
- obtaining
- Prior art date
Links
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M bisulfite Chemical class OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 4
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims description 2
- UAKCHCFOPKOOLI-UHFFFAOYSA-N (3-amino-4-hydroxyphenyl)arsonic acid Chemical compound NC1=CC([As](O)(O)=O)=CC=C1O UAKCHCFOPKOOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RBFQJDQYXXHULB-UHFFFAOYSA-N Arsine Chemical class [AsH3] RBFQJDQYXXHULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L Sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- LQCOCUQCZYAYQK-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)arsonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1[As](O)(O)=O LQCOCUQCZYAYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093920 Gynecological Arsenic compounds Drugs 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940058949 for amoebiasis and other protozoal diseases Arsenic compounds Drugs 0.000 description 2
- 229940058907 for leishmaniasis and trypanosomiasis Arsenic compounds Drugs 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- -1 Aromatic arsenic compounds Chemical class 0.000 description 1
- GQZXNSPRSGFJLY-UHFFFAOYSA-N Hypophosphorous acid Chemical compound OP=O GQZXNSPRSGFJLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRCJWINQZNOCJR-UHFFFAOYSA-N NC1=C(O)C=CC(=C1)[AsH](O)=O Chemical compound NC1=C(O)C=CC(=C1)[AsH](O)=O KRCJWINQZNOCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYTBUHYLQBWDSV-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=C(C=C1)[AsH](O)=O)[N+]([O-])=O Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)[AsH](O)=O)[N+]([O-])=O QYTBUHYLQBWDSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQIVOEJIDSKKBJ-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=CC=C1[N+](=O)[O-])[As](O)(O)=O Chemical compound OC1=C(C=CC=C1[N+](=O)[O-])[As](O)(O)=O IQIVOEJIDSKKBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001495 arsenic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- BQVCCPGCDUSGOE-UHFFFAOYSA-N phenylarsine oxide Chemical compound O=[As]C1=CC=CC=C1 BQVCCPGCDUSGOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 229910001023 sodium amalgam Inorganic materials 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940001607 sodium bisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Ароматические арсеносоединени были известны уже давно. Так восстановлением фениларсеноксида фосфористой кислотой получен арсенобензол . Известны восстановители (гидросульфит натри , амальгама натри , ОЛО.ВО + сол на кислота, фосфорноватиста кислота), которыми арсиновые кислоты (или соответствующие оксиды) можно при умеренной температуре восстанавливать до арсеносоедйнений. Из всех этих восстановителей наибольшей попул рностью еще и сейчас пользуетс гидросульфит натри , который вл етс (восстановителем с выдающейс редукционной способностью. Однако его применение имеет р д отрицательных сторон, как-то: необходимость применени большого избытка гидросульфита, высока стоимость последнего и т. д.Aromatic arsenic compounds have been known for a long time. Thus, arsenobenzene was obtained by reduction of phenylarsenoxide with phosphorous acid. Reducing agents (sodium hydrosulfite, sodium amalgam, OLO.VO + hydrochloric acid, hypophosphorous acid) are known, with which arsine acids (or the corresponding oxides) can be reduced at moderate temperatures to arsenic compounds. Of all these reducing agents, sodium hydrosulfite, which is (reducing agent with outstanding reduction ability), is still the most popular. However, its use has a number of negative aspects, such as the need for a large excess of hydrosulfite, the high cost of the latter, etc. .
Известно применение В: качестве восстановител бисульфита в кислой среде.Application B is known: as a bisulfite reducing agent in an acidic medium.
Авторами насто щего изобретени было найдено, что арсиновые кислоты восстанавли1ваютс до арсеносое. динений при нагревании с разбавленной муравьиной кислотой в присутствии очень небольших количеств солей сернистой кислоты. Восстановление идет гладко и дает хорошие выхода диамино-диоксиарсенобензола , который во врем реакции выдел етс в виде желтого осадка.The authors of the present invention have found that arsine acids are reduced to an arsenose. When heated with dilute formic acid in the presence of very small amounts of sulfuric acid salts. The reduction proceeds smoothly and gives a good yield of diamino-dioxyarsenobenzene, which during the reaction is isolated as a yellow precipitate.
Нет никакой необходимости дл получени диамино-диоксиарсено. бензола «сходить из амино-оксифениларсиновой кислоты; исходным веш;еством может служить, как и в примен ющемс сейчас способе, нитро-оксифениларсинова кислота, процесс восстановлени которой можно вести дво ким способом.There is no need for diamino-dioxyarseno. benzene "go from amino-hydroxyphenylarsinic acid; As an initial method, nitro-hydroxyphenylarsonic acid can be used as an initial measure, the reduction process of which can be carried out in a double way.
1.Нитро-оксифениларсиновую кислоту можно восстанавливать до амино-оксифениларсиновой кислоты гидросульфитом и затем, после восстановлени нитрогруппы до аминогруппы (что узнаетс по обесцвечиванию раствора), добавл ют потребное количество муравьиной кислоты. В этом случае в качестве катализатора используетс бисульфит, образовавшийс при восстановлении нитрогруппы до аминогруппы.1. Nitro-hydroxyphenylsaric acid can be reduced to amino-hydroxyphenylarsinic acid by hydrosulfite and then, after reducing the nitro group to an amino group (which is recognized by the bleaching of the solution), the required amount of formic acid is added. In this case, bisulfite formed during the reduction of the nitro group to the amino group is used as a catalyst.
2.Можно и непосредственно восстанавливать нитро-оксифениларси. новую кислоту муравьиной кислотой и бисульфитом сразу до диаминодиоксиарсенобензола .2. It is possible and directly to restore nitro-oxyphenylarsi. a new acid with formic acid and bisulfite immediately before diaminodioxyarsenobenzene.
Предлагаемый восстано(витель, нар ду с дешевизной, имеет то преимущество , что по этому способу гораздо лучше используетс аппаратура , так как самое восстановление проводитс с меньшим количеством (примерно в 4 раза) воды.The proposed restoration (the driver, along with its cheapness, has the advantage that the equipment is much better used by this method, since the restoration itself is carried out with a smaller amount (about 4 times) of water.
Пример 1. К раствору, содержащему 23,3 г З-амино-4-оксифениларсиновой кислоты (0,1 мол ), 92 млExample 1. To a solution containing 23.3 g of 3-amino-4-hydroxyphenylarsinic acid (0.1 mol), 92 ml
9999
2/V раствора едкого натра, 20 г поваренной соли и 300 мл воды, приливают при комнатной температуре от 10 до 50 жл 40%-ного раствора бисульфита натри (0,04-0,2 мол ) и затем, хорошо размешива , приливают 44 г 85%-ной муравьиной кислоты (0,8 мол ). Полученную смесь нагревают на вод ной бане при температуре 60-70°. Отфильтровывают вцпавшее соединение и очищают его обычным способом (промывкой 5%-ным раствором поваренной соли, переводом щелочью в растворимую динатриевую соль и выделе иием в виде труднорастворимого сульфата 3,3-диамино-4,4-диоксиарсенобензола ). Выход: около 80% от теории.2 / V sodium hydroxide solution, 20 g of sodium chloride and 300 ml of water are poured at room temperature from 10 to 50 jl of 40% sodium bisulfite solution (0.04-0.2 mol) and then, stirring well, 44 are poured g 85% formic acid (0.8 mol). The mixture obtained is heated in a water bath at a temperature of 60-70 °. The resulting compound is filtered off and purified in the usual way (washing with 5% sodium chloride solution, transferring it with alkali to soluble disodium salt and isolating 3,3-diamino-4,4-dioxyarsenobenzene as insoluble sulfate). Output: about 80% of theory.
Пример 2. К раствору, содержащему 75 г 80%-ного гидросульфита натри (0,34 мол ) 20 г поваренной соли, 150 г льда и 200 мл воды приливают, хорошо размеши. ва , раствор 26,3 г З-нитро-4-оксифениларсиновой кислоты (0,1 мол ) в 92 мл IN раствора едкого натра. К полученному бесцветному раствору З-амино-4-оксифени. арсиновойExample 2. To a solution containing 75 g of 80% sodium hydrosulfite (0.34 mol), 20 g of sodium chloride, 150 g of ice and 200 ml of water are poured, well stirred. va, solution of 26.3 g of 3-nitro-4-hydroxyphenylarsinic acid (0.1 mol) in 92 ml of IN sodium hydroxide solution. To the obtained colorless solution of 3-amino-4-hydroxypheny. arsine
кислоты, хорошо размешива , приливают 44 г 85%-ной муравьиной кислоты (0,8 мол ). После прибавлени муравьиной кислоты смесь нагревают , отфильтровывают выпавший 3,3 -диамино-4,4-диоксиарсенобензол и очищают его как обычно.acid, well stirring, poured 44 g of 85% formic acid (0.8 mol). After adding formic acid, the mixture is heated, the precipitated 3,3-diamino-4,4-dioxyarsenobenzene is filtered off and purified as usual.
Выход: около 80% теоретически возможного.Output: about 80% theoretically possible.
Предмет изобретени Subject invention
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU3104A SU60794A1 (en) | 1940-12-04 | 1940-12-04 | Snare to interrupt the mine trawl |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU3104A SU60794A1 (en) | 1940-12-04 | 1940-12-04 | Snare to interrupt the mine trawl |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU60273A1 true SU60273A1 (en) | 1941-06-30 |
| SU60794A1 SU60794A1 (en) | 1941-11-30 |
Family
ID=48242364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU3104A SU60794A1 (en) | 1940-12-04 | 1940-12-04 | Snare to interrupt the mine trawl |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU60794A1 (en) |
-
1940
- 1940-12-04 SU SU3104A patent/SU60794A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2965656A (en) | Process for preparing substituted 1-amino-2, 4-benzene-disulfonamides | |
| JPH0327545B2 (en) | ||
| SU60273A1 (en) | The method of obtaining 3,3'-diamino-4,4'-dioxyarsenobenzene | |
| GB1108975A (en) | New sulphonic acid and process for its production | |
| US2066742A (en) | Antimony compounds of polyhydroxy carboxylic acids and process of making them | |
| US3309409A (en) | Purification of acidic chlorophenylsulfones | |
| US2446519A (en) | Process for preparing aminophenols | |
| US2813118A (en) | X-ray contrast compounds | |
| US2331833A (en) | Organic arsenic compounds | |
| US2132454A (en) | Manufacture of hydroxy amino compounds | |
| Crossley et al. | Sulfanilamide derivatives. I. Aminoarylsulfonamidoarylsulfonic acids and aminoarylsulfonamidoarylcarboxylic acids | |
| US3426081A (en) | Process for preparing bis(3,5,6-trichloro-2-hydroxyphenyl) methane | |
| US4254054A (en) | Process for the manufacture of 4-nitro-4'-amino-diphenylamine-2-sulfonic acid and 2-nitro-4'-amino-diphenylamine-4-sulfonic acid | |
| SU424358A3 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-AMINO ALKAN-1,1-DIPHOSPHONE ACIDS | |
| US2098094A (en) | Water-soluble organic iodine compounds | |
| Suter et al. | The Sulfonation of Methallyl Chloride. Mobility of the Olefinic Linkage in Unsaturated Sulfonic Acids | |
| US1798030A (en) | Method for reducing nitroarylarsonic acids | |
| KR840001186B1 (en) | Process for the preparation of benzoxazolone | |
| US2339788A (en) | Substituted para-aminobenzene sulphonamide compound | |
| US2267971A (en) | Process of producing glutamic acid | |
| US2088667A (en) | Amino-aroylamino-benzoic acid and process of making it | |
| US3355485A (en) | Preparation of sodium cyclohexyl sulfamate free of sulfate ions | |
| US1701234A (en) | Complex antimony compound | |
| US1810009A (en) | 4'-sulpho-2-benzoyl-5-amino-benzoic acid | |
| US2767211A (en) | Manufacture of 2, 4, 5-trichlorophenoxy acetic acid |