SU464583A1

SU464583A1 - Способ получени производных хиноксалина

Info

Publication number: SU464583A1
Application number: SU1878889A
Authority: SU
Inventors: Григорий Иосифович Аранович
Priority date: 1973-02-02
Filing date: 1973-02-02
Publication date: 1975-03-25

Description

Изобретение относитс к новому способу получени производных хииаксалина формулы

Это достигаетс тем, что соединени формулы I получают взаимодействием рубеановодородной кислоты с соединением формулы

N. /SH

(1)

U1)

где R Н ил-и СНз,

которые вл ютс промежуточными продуктами ,в синтезе биологически активных соединений .

Известен способ получени производных хи.ноксалина формулы I, за ключающийс в том, что 2,3-дихлорхиноксалИН подвергают взаимодействию с 40%-ным раствором меркаптпда кали в водной среде; 2,3-дихлорхиноксалин -получают при взапэдодействнп о-фенилендпамина с щавелевой ;кпслотой npi последующем вза1пмодействпп с п тихлористым фосфором.

Р1звестный способ получени 2,3-димеркаптохиноксалина п 2,3-1димеркапто-6-метилхпноксалина имеет многостадпйность и сложность технологического процесса. Выход продукта составл ет 70-80%.

Целью изобретени вл етс повыщение выхода пелевых продуктов.

10

где R Н или СНз,

в присутствии катализатора прИ 100-120° С.

В качестве катализатора примен ют лолифосфорпую кислоту или коМПлекс трехфтористого бора п фосфорной .кислоты.

Пример 1. Получение 2,3-димеркаптохиноксалина .

В ампулу загружают 3,3 г (0,03 г моль} пирокатехина, 7,2 г (0,06 г моль) рубеановодородной кислоты и 15 мл ПФК или ВРз ПзРО4. Запа нную ампулу нагревают в течение 5 час прп 100-120° С. Целевой продукт очищают переосажденпем уксусной кислотой ,пз 10%-ного раствора NaOH. Получают темно-оранжевый продукт с т. пл. 287-288°С (|из смеси уксусна к слота-спирт). Выход 5.3 г (90,1%).

Найдено, %: С 49,43; Н 3,00; N 14.31.

CsHeNsSz.

Вычислено, %: С 49,48; Н 3.09; N 14.43. При м е р 2. Получение 2,3-димеркаито6-метилхнноксалина . В ампулу загружают 3,7 г (0,03 г моль) 2-охси-и-крезола, 8,1 г (0,067 г . моль) рубеановодородной кислоты и 15 мл ПФК или ВРз НзРО. Запа нную амиулу нагревают Fтечение 5 час 1пр,и 100-120 С. Целевой иродукт выдел ют, как в примере 1. Т. пл. 286-- 287° С. Выход 5,5 г (89%). Найдено, %: С 51,89; Н 3,72; N 13,09. CgHsNsSa. Вычислено, %: С 51,92; Н 3,84; N 13,46. Предмет изобретени 1. Опособ получени производных хиноксалина формулы

R.

N.. Н

rY Ч.,

20 3. Способ ио п. 1, отличающийс тем, что в Качестве катализатора используют комплекс трехфторИСтого бора и фосфорной кислоты . где R Н или СНз, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода, рубеановодородную кислоту подвергают взаимодействию с соединением формулы XX он где R Н ИЛИ СНз, в орлсутствии катализатора при 100-120° С. 2. Оиосаб по п, 1, отличающийс тем, что в .качестве катализатора используют полифосфорную .кислоту.