SU457222A3 - Способ получени производных 2меркаптопиридо/1,2- /-1,2,4-тиадиазолиевых солей - Google Patents
Способ получени производных 2меркаптопиридо/1,2- /-1,2,4-тиадиазолиевых солейInfo
- Publication number
- SU457222A3 SU457222A3 SU1852551A SU1852551A SU457222A3 SU 457222 A3 SU457222 A3 SU 457222A3 SU 1852551 A SU1852551 A SU 1852551A SU 1852551 A SU1852551 A SU 1852551A SU 457222 A3 SU457222 A3 SU 457222A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiadiazolium
- chloride
- pyrido
- methylpyrido
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-МЕРКАПТОПИРИДО- 1 ,,2,4-ТИАДИАЗОЛИЕВЫХ СОЛЕЙ
фенилэтильную и а-, р- и у-фенилпропильную группировки. Х в веществах общей формулы I обозначает, в частности, анион хлористоводородной , бромистоводородной, йодистоводородной , серной, фосфорной, хлорной кислот, анион алкил- или арилсульфокислот, например метансульфокислоты, -толуолсульфокислоты, анион органических кислот, например уксусной , молочной, блочной, винной, лимонной, малеиновой, фумаровой, бензойной кислот.
В качестве окислителей дл синтеза целевых производных 2-меркаптопиридо- 1,2-Ь -1,2,4тиадиазелиевых солей желательно примен ть хлористый сульфурил и бром, по можно примен ть и другие окислители, например йод или тетраацетат свинца.
В процессе получени целевых соединений общей формулы I предпочтительно примен ть эквивалептпые количества окислителей.
В качестве ипертпых растворителей обычно примен ют такие растворители, как хлорированные углеводороды (в частности, хлористый метилен, хлороформ, четыреххлористый углерод , трихлорэтилен), спирты (в частности, метанол, этанол, изопропанол) и органические кислоты (в частности, уксусна ). Применение лед ной уксусной кислоты в качестве растворител особенно рекомендуетс , если окисление осуществл ют с помощью тетраацетата свинца.
Возможна температура реакции между 0° и температурой кипени растворител , но предпочтительно 20-25°С.
Выделение целевых продуктов в большийстве случаев очень просто, так как они часто плохо растворимы в указанных растворител х и поэтому выкристаллизовываютс . Если полученна пиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолиева соль растворима в примененном растворителе, ее выдел ют, перевод в водный раствор (экстракцией водой или упариванием растворител и последующим осаждением целевого перхлората путем добавлени к этому раствору водорастворимого перхлората, например перхлората натри ).
Производные 2-меркаптопиридо- 1,2-Ь -1,2, 4-тиадиазолиевых Солей представл ют собой бесцветные кристаллические вещества, стабильные при обычных услови х. Они трудно раствор ютс в большинстве органических растворителей, а иногда даже и в воде.
Пример 1. К раствору 3,5 г М-(2-пиридил )-5-метилдитиокарбамата при комнатной температуре прибавл ют по капл м 1,5 мл сульфурилхлорида при перемешивании. После добавлени смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1,5 ч. Выкристаллизовавшуюс тиадиазолиевую соль отфильтровывают , промывают хлороформом, диэтиловым эфиром и сушат на воздухе. После перекристаллизации из метанола - бензола получают 3,5 г хлористого 2-метилтиопиридо 1 ,,2,4-тиадиазоли с т. пл. 238-241°С (разложение).
Получение исходных веществ формулы И описываетс ниже на примере Ы-(2-пиридил)S-метилдитиокарбамата . Другие соединени формулы II можно получить аналогичным способом.
А. Получение дитиокарбаминкислых солей.
18,8 г 2-аминопиридина, 12 мл сероуглерода с 30 мл триэтиламина перемешивают в течение мин при 40°С. После образовани двух светлых фаз перемешивают еще в течение 1,5 ч при комнатной температуре. К образовавшемус кристаллическому осадку добавл ют диэтиловый эфир, фильтруют и промывают диэтилоБЫМ эфиром. После перекристаллизации из этанола - диэтилового эфира получают 37,8 г светло-желтых кристаллов с т. пл. 83-85°С.
Б. Получение дитиокарбаминкислых сложных эфиров.
13,5 г триэтиламмониевой соли Ы-(2-пиридил )-дитиокарбаминкислоты взвешивают в 60 мл этанола. При перемешивании прибавл ют по капл м раствор 3,1 мл йодистого метила в 10 мл этанола в течение 15 мин, образуетс прозрачный, светло-желтый раствор, который перемешивают в течение нескольких часов при комнатной температуре. При добавлении воды выпадает дитиокарбамат. Его отфильтровывают и после сушки перекристаллизовывают из этанола. Получают 7,3 г N- (2-пиридил )-5-метилдитиокарбамата с т. пл. 89- 91°С.
Пример 2. 1,8 г М-(2-пиридил)-5-метилдитиокарбамата раствор ют в 40 мл лед пой уксусной кислоты. К этому раствору прибавл ют по капл м раствор (Т,5 мл брома в 10 мл лед ной уксусной кислоты в течение 10 мин и перемешивают в течение 10 мин при комнатной температуре. Выкристаллизовавшуюс тиадиазолиевую соль отфильтровывают, промывают сначала лед ной уксусной кислотой и затем диэтиловым эфиром. После сушки на воздухе получают 2,4 г бромистого 2-метилтиопиридо- 1 ,,2,4-тиадиазоли с т. пл. 185-188°С (разложение).
Пример 3. Аналогично описанным в примерах 1 и 2 способам получают соединени :
Хлористый 2-бензилтиопиридо- 1,2-Ь -1,2,4тиадиазолий , т. пл. 188-190°С (разл.).
Перхлорат 2-ацетилтиопиридо- 1,2-Ь -1,2,4тиадиазолий , т. пл. 144-149°С (разл.).
Хлористый 2- (4-нитробензилтио) -пиридо 1 ,,2,4-тиадиазолий, т. пл. 178-180°С (разл.).
Хлористый 2- (4-фторбензилтио) -пиридо 1 ,,2,4-тиадиазолий, т. пл. 200-203°С (разл.).
Хлористый 2- (метилтиометилтио) -пиридо 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий.
Хлористый 2- (2-диметиламиноэтилтио) -пиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий.
Хлористый2- (2-фенилэтилтио) -пиридо 1 ,,2,4-тиадиазолий, т. пл. 171 -175°С (разл.). Бромистый 2- (4-феноксибензилтио) -пиридо 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Бромистый 2-н-гексилтио-7-метилпИридо 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2-бензилтио-7-метилпиридо- 1,2Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2-метоксиметилтио-7-метилпиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Бромистый 2-метилтио-5-метилпиридо- 1, ,2,4-тиадиазолий. Бромистый 2- (2-метилбензилтио) -5-метилпиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2-метилтиометилтио-5-метилпиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2-н-гексилтио-5-метилпиридо 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2-метилтио-6-хлорпиридо- 1,2-Ь 1 ,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2- (4-метилбензилтио) -6-хлорпиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2- (З-метилбутилтио) -6-хлорпиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2-метилтио-5,7-диметилпиридо 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2-бензилтио-5,7-диметилпиридо 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2- (3,4-дихлорбензилтио) -5,7-диметилпиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2- (З-метилбутилтио) -5,7-диметилпиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2-метилтио-4-метилпиридо- 1,21 .1 9 д-ти гтиогггчтий ,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2-бензилтио-4-метилпиридо- 1,2Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2- (4-нитробензилтио) -4-метилпиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2- (2-метилтиоэтилтио) -4-метилпиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2-метилтио-6-метилпиридо- 1,2Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2-метоксиметилтио-5-метилпиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2- (З-хлорпропилтио) -6-метилпиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2- (2-фенилэтилтио) -6-метилпиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2-ацетилтио-6-нитропиридо- 1,2Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2- (З-метилбензилтио) -5-нитропиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2- {4-фторбензилтио) -6-нитропиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2- (2-метилтиоэтилтио) -6-нитропиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2-пропилтио-4-нитро-7-хлорпиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2-бензилтио-4-нитро-7-хлорпиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2-метоксиметилтио-4-нитро-7хлорпиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2-бензилтио-4- (З-диметиламинопропокси ) -пиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2- (4-трифторметилбензилтио) пиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2- (4-метоксибензилтио) -пиридо 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2- (4-метилтиобензилтио) -пиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2-(4-фенилтиобензилтио)-пиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолий. Хлористый 2- (3,4-дихлорбензилтио) -пиридо- 1 ,,2,4-тиадиазолий, т. пл. 205-210°С (разл.). Хлористый 2-н - гексилтиопиридо- 1,2-Ь -1,2, 4-тиадиазолий, т. пл. 141-146°С. Предмет изобретени 1. Способ получени производных 2-меркаптопиридо- 1,2-Ь -1,2,4-тиадиазолиевых солей общей формулы I .. «d J-S-AXв которой R обозначает водород, галоген, алкил-, алкокси- или нитрогруппу. А обозначает неразветвлениый или разветвленный алкильный остаток, имеющий 1 - 12 атомов углерода, который может быть замещен диалкиламино-, алкокси- и алкилтиогруппами , содержащими от 1 до 4 атомов углерода в этих алкильных группах, или А обозначает аралкил формулы Г в которой п равно 1-3, Ri обозначает водород , галоген, алкил-, алкокси-, алкилтиогруппы , содержащие от 1 до 4 атомов углерода, трифторметил-, нитро-, фенокси- или фенилтиогруппировки , R2 обозначает водород, галоген , нитро-, трифторметил-, алкил-, алкоксиили алкилтиогруппы, содержащие от 1 до 4 атомов углерода, X обозначает анион органической или неорганической кислоты, отличающийс тем, что сложный эфир Ы-(2-пиридил)-дитиокарбаминовой кислоты общей формулы «-а™-г в которой R и А имеют указанные значени , обрабатывают в инертном растворителе окислителем с выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве окислител примен ют хлористый сульфурил, бром, йод. или тетраацетат свинца. 7 3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что примен ют эквивалентные количества окислител . 4.Способ по пп. 1-3, отличающийс тем, что в качестве инертного растворител 5 8 примен ют хлорированные углеводороды, спирты или алифатические карбоновые кислоты . 5. Способ по пп. 1-4, отличающийс тем, что окисление провод т при 20-25°С.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1746171A CH564001A5 (ru) | 1971-12-01 | 1971-12-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU457222A3 true SU457222A3 (ru) | 1975-01-15 |
Family
ID=4425590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1852551A SU457222A3 (ru) | 1971-12-01 | 1972-11-30 | Способ получени производных 2меркаптопиридо/1,2- /-1,2,4-тиадиазолиевых солей |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3801583A (ru) |
| JP (1) | JPS4862794A (ru) |
| AR (1) | AR203262A1 (ru) |
| AT (1) | AT322555B (ru) |
| BE (1) | BE792102A (ru) |
| BG (2) | BG20606A3 (ru) |
| BR (1) | BR7208446D0 (ru) |
| CA (1) | CA989842A (ru) |
| CH (1) | CH564001A5 (ru) |
| CS (1) | CS168015B2 (ru) |
| DD (1) | DD102702A5 (ru) |
| DE (1) | DE2258279A1 (ru) |
| ES (1) | ES409126A1 (ru) |
| FR (1) | FR2162102B1 (ru) |
| GB (1) | GB1409570A (ru) |
| HU (1) | HU164213B (ru) |
| IE (1) | IE37082B1 (ru) |
| IL (1) | IL40873A (ru) |
| NL (1) | NL7216138A (ru) |
| NO (1) | NO136197C (ru) |
| PL (1) | PL79853B1 (ru) |
| RO (1) | RO68371A (ru) |
| SE (1) | SE384678B (ru) |
| SU (1) | SU457222A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA728493B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU497960B2 (en) * | 1974-04-11 | 1979-01-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photopolymerizable compositions |
| FR2464954A2 (fr) * | 1979-09-12 | 1981-03-20 | Rhone Poulenc Ind | Nouveaux derives de la thiazolidine, leur preparation et les compositions qui les contiennent |
| DE2946524A1 (de) * | 1979-11-17 | 1981-06-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolyloxy-carbonsaeure-n-oxy-amide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
-
0
- BE BE792102D patent/BE792102A/xx unknown
-
1971
- 1971-12-01 CH CH1746171A patent/CH564001A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-11-10 RO RO7272786A patent/RO68371A/ro unknown
- 1972-11-15 SE SE7214825A patent/SE384678B/xx unknown
- 1972-11-20 IL IL40873A patent/IL40873A/en unknown
- 1972-11-20 IE IE1598/72A patent/IE37082B1/xx unknown
- 1972-11-21 CA CA157,055A patent/CA989842A/en not_active Expired
- 1972-11-28 NL NL7216138A patent/NL7216138A/xx unknown
- 1972-11-28 CS CS8103A patent/CS168015B2/cs unknown
- 1972-11-28 DE DE19722258279 patent/DE2258279A1/de active Pending
- 1972-11-28 AR AR245371A patent/AR203262A1/es active
- 1972-11-29 BG BG021994A patent/BG20606A3/xx unknown
- 1972-11-29 DD DD167180A patent/DD102702A5/xx unknown
- 1972-11-29 US US00310529A patent/US3801583A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-11-29 BG BG023405A patent/BG20292A3/xx not_active Expired
- 1972-11-30 SU SU1852551A patent/SU457222A3/ru active
- 1972-11-30 ES ES409126A patent/ES409126A1/es not_active Expired
- 1972-11-30 AT AT1019572A patent/AT322555B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-11-30 NO NO4407/72A patent/NO136197C/no unknown
- 1972-11-30 ZA ZA728493A patent/ZA728493B/xx unknown
- 1972-11-30 FR FR7242596A patent/FR2162102B1/fr not_active Expired
- 1972-11-30 GB GB5537472A patent/GB1409570A/en not_active Expired
- 1972-11-30 BR BR8446/72A patent/BR7208446D0/pt unknown
- 1972-11-30 HU HUCI1308A patent/HU164213B/hu unknown
- 1972-12-01 JP JP47121109A patent/JPS4862794A/ja active Pending
- 1972-12-01 PL PL1972159222A patent/PL79853B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL40873A0 (en) | 1973-01-30 |
| JPS4862794A (ru) | 1973-09-01 |
| ZA728493B (en) | 1973-07-25 |
| AR203262A1 (es) | 1975-08-29 |
| AT322555B (de) | 1975-05-26 |
| CA989842A (en) | 1976-05-25 |
| US3801583A (en) | 1974-04-02 |
| ES409126A1 (es) | 1976-03-16 |
| CS168015B2 (ru) | 1976-05-28 |
| DD102702A5 (ru) | 1973-12-20 |
| NL7216138A (ru) | 1973-06-05 |
| PL79853B1 (ru) | 1975-08-30 |
| HU164213B (ru) | 1974-01-28 |
| DE2258279A1 (de) | 1973-06-07 |
| AU4914972A (en) | 1974-05-23 |
| IE37082B1 (en) | 1977-04-27 |
| IL40873A (en) | 1976-01-30 |
| CH564001A5 (ru) | 1975-07-15 |
| GB1409570A (en) | 1975-10-08 |
| FR2162102B1 (ru) | 1975-10-17 |
| BE792102A (fr) | 1973-05-30 |
| BG20606A3 (bg) | 1975-12-05 |
| BR7208446D0 (pt) | 1973-09-20 |
| IE37082L (en) | 1973-06-01 |
| FR2162102A1 (ru) | 1973-07-13 |
| SE384678B (sv) | 1976-05-17 |
| NO136197C (no) | 1977-08-03 |
| NO136197B (ru) | 1977-04-25 |
| BG20292A3 (bg) | 1975-11-05 |
| RO68371A (ro) | 1982-04-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3017415A (en) | Certain benzimidazoles carrying thiazolyl, thiadiazolyl and isothiazolyl substituents in the 2 position | |
| EP0174717B1 (en) | Benzimidazoles, and their production formulation and use as gastric acid secretion inhibitors | |
| JPH09235279A (ja) | ３−アミノ−２−メルカプト安息香酸誘導体及びその製造方法 | |
| KR900004587B1 (ko) | 페닐나프티리딘의 제조방법 | |
| SU457222A3 (ru) | Способ получени производных 2меркаптопиридо/1,2- /-1,2,4-тиадиазолиевых солей | |
| EP0645355B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Trifluorethylschwefelverbindungen aus Thiolaten und 1-Chlor-2,2,2-trifluorethan | |
| US4154734A (en) | Amides of 4-hydroxy-6H-thieno[2,3-b]thiopyran-5-carboxylic acid-7,7-dioxide | |
| US4791114A (en) | 2-Benzimidazolylalkylthio (or -sulfinyl or -sulfonyl) derivatives, their preparation and their application as medicinal products | |
| US2709172A (en) | 2, 4-diaminothiazole derivatives substituted in the 5-position by an aromatic hydrocarbon radical | |
| US3455948A (en) | 2-aminobenzimidazole and a process for preparing 2-aminobenzimidazoles | |
| EP0500952B1 (en) | Process for producing nitrogenous heterocycle | |
| PL133507B1 (en) | Method of obtaining cymethydine | |
| HU196386B (en) | Process for production of derivatives of substituated ethan-diimid-amid | |
| SU474149A3 (ru) | Способ получени производных 2,3,5,6-тетрагидроимидазо(2,1-в) тиазола | |
| FI89918B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ett terapeutiskt anvaendbart kristallint 2-(1-pentyl-3-guanidino)-4-(2-metyl-4-imidazolyl)tiazoldihydrokloridtrihydrat | |
| EP0116827A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzthiazolen | |
| SU437284A1 (ru) | Способ получени производных индено-пиридина | |
| SU1261563A3 (ru) | Способ получени производных 5(6)-тиоцианобензимидазола или их солей | |
| CS250692B2 (en) | Method of 9- or 11- substituted apovincamine acid's racemic and optically active derivatives preparation | |
| SU253685A1 (ru) | Способ получения замещенных карбоксамидотиазолов | |
| SU520043A3 (ru) | Способ получени пиридиновых производных тиомочевины | |
| SU626694A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола или их солей | |
| CH630350A5 (en) | Process for the preparation of aromatically substituted sulphamoylbenzoic acid derivatives. | |
| US4020075A (en) | 2-Bromo-1-hydroxyquinolizinium bromide substituted anilinium salts | |
| DE2428640A1 (de) | Anthelmintische verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung |