SU439094A3 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU439094A3 SU439094A3 SU1691713A SU1691713A SU439094A3 SU 439094 A3 SU439094 A3 SU 439094A3 SU 1691713 A SU1691713 A SU 1691713A SU 1691713 A SU1691713 A SU 1691713A SU 439094 A3 SU439094 A3 SU 439094A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- parts
- formula
- dye
- aldehyde
- hours
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/14—Styryl dyes
- C09B23/143—Styryl dyes the ethylene chain carrying a COOH or a functionally modified derivative, e.g.-CN, -COR, -COOR, -CON=, C6H5-CH=C-CN
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/21—Urea; Derivatives thereof, e.g. biuret
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СТИРИЛЬНОГО КРАСИТЕЛЯ
Изобретение относитс к способу попу ченн полиметиновых краситепей, в част ности нового стирипьного красител . Известен способ получени стирильног красител общей формулы NCг- ,R .. A-Sгде R алкил, феналкил, цианалкил, алко ксиалкил, ацилоксиалкил; ; А .- алкиленова группа, котора мо.жет быть замещена; ; В - арил, аралкил или гетероцикличес кий остаток; I X .- пиано-, карбалкокс - или арилсуль . фогрушта; У - водород, алкил, алкокс - или фа- ноксигруппа, взаимодействием соответствующего альдегида с соединением формулы: I CN СН, где X имеет вышеуказанное значение, с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Красители, полученные по известному способу, окрашивают синтетические материалы в рко-желтый цвет с зеленоватым оттенком. Недостатком таких красителей вл етс низка устойчивость к термофиксации , что не позвол ет полностью использовать их в процессе крашени . С целью устранени вышеуказанного недостатка предложен способ получени стирильного краситрл обтпрй форэмулы
NC X
)
у
где R - алкнл с пр мой или разветвленной цепью с 1-4 атомами углерода, j8 - -этилгексил, шпслогексил, бензил, фенилэтил , фенил, хлорфенил, метнхфенил, метоксифенил , трифторметилфенил, этоксифенил , дихлорфенил, диметил1)енил, карбометоксйфенил , цианофенил, нафтил;
X (CH2)n-Ч /I
,(r
C2H4 OC-NH-Il , 0
X - цкано., карбамоильна или кар балкоксигруппа с 2-5 атомами углерода;
У - водород, хлор, метил; ft 1-2;
заключающийс в том, что альдегид о5шей формулы
ОН С
(СН2) CoH -OC-NHL 1„
О ../(СНг)п ) где Ff, У и tl имеют вышеуказанные значени ; RI RO алкил, Г{„ также может J- с быть фенилом; X - анион, например С1 , подвергают взаимодействию с соединением . j формулыi Y
// CaH -OG-NHII
CH2-CH2-OC-NH- f
о R где X имеет вышеуказанные значени , с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Использование нового исходного сырь альдегида формулы II н его соли позвол ет значительно повысить устойчивость красител к термофиксации. В приведенных примерах части или про-1 центы вл кугс весовыми, если нет других указаний. Пример. 38,8ч. альдегида формулы
g439094б
и 7 ч. динитрипа малоновой кислоты вПри охлаждении выкристаллизовывают
100 ч.метанола при добавлении 0.2 ч. 4 ч. (83% от теории) стирильного крапиперидина нагревают до кипени в тече-
ние 3 час с обратным холодильником.сител формулы
NC/г-л .CHj-CHj-CtHs
)
С. СНг- CHj-OC-NH
в виде желтых кристаллов, т.пл.-118- 1200с.
НчС и 7 ч. динитрила малоновой кислоты в 12О ч. метанола при добавлении 0,5 ч.зо пиперидина нагревают до кипени в тече- С СН NC Н,С П
15П р и м е р 2. 4О,2 ч. альдегида
формулы
СН
CH -CH -OC-NHО СНг-СНгСЩ-СНггично примеру с о и 7 ч. динитрила малоновой кислоты получают 30 ч. (69% от теории) стириль- ного красител формулы -- , CIi5 CftH5 ние 3 час. При охлаждении выкристалл1Ьзовывают 38,8 ч. (86 от теории) стирильного красител формулы СбН5 ОС-NH11 О 2 из 38,8 ч. альдегида формулы СН2-СН2-ОССьединение шшвитс при .
П р и м е р 4. К 22 ч. диметилформамида в 2ОО ч.хлорсформа при
Н2
CHj- сн -ос-тчн -
Затем раствор нагревают 10 час до 60-65°С. После добавлени 20 ч. динит рила малоновой кислоты и 50 ч. безвод
ного ацетата натри смесь нагревают
ще 4 час до 6О-.65°С, далее выливают
на 600 ч, льда и 2 н, раствором едкого натра устанавливают значение рН до 10.
Затем слой хлороформа отдел ют, сушат и хлороформ отгон ют в вакууме. К сиро- |повидному остатку добавл ют 200 ч. медобавл ют 30 ч. фосгена и смесь перемешивают в течение 1 час при 15-2 , после чего добавл ют 112 ч. аминн фо1 мулы
//л о
танола и размешивают 2 час при комнатной температуре. Кристаллический осадок отсасывают, промывают метанолом и сушат . Получают 75 ч. (56% от теории) описанного в примере 2 стирильного красител . Соединение плавитс при 147- 149°С.
Аналогично получают красители, прив&денные в таблице.
9
CH-.
10
(CHa),
CpH -OC-NH-R II 0
11
12
13
14
15
439094
16
17 . Предмет изобретени Способ получени стирильного красител обшей формулы сн юй цепью с 1-4 атомами углерода, fi -этилгексил , гшклогексил, бензил, фенил 9тнл, фенил, хлорфенил, метил|)енил, мегоксифенил , трифтормети«{)енил, этокси| )еш1Л, дихлорфенил, диметил})енил, карбо летоксифенил, цианофенил, нафтил; X - циано-, карбамоильна или карба коксигруппа с 2-5 атомами углерода; У - водород, хлор или метил; П -г 1-2, отличающийс тем, что, с це получени красител с повыщенной терм фиксацией, альдегид обшей формулы
18 ( СНг)п CoH -OC-NH-R О ли соль альдегида иммошш общей формуN-CH .-OC-NH-R II о где F У и fl имеют вышеуказанные значени ; RI iRo кил, также может быть фенилом X - анион, например С1 , подвергают взаимодействию с соединением общей формулыQm СНг( где X имеет вышеуказанные значени , с последующим выделением целевого продукта известном приемом.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2042498A DE2042498C3 (de) | 1970-08-27 | 1970-08-27 | Styrylfarbstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU439094A3 true SU439094A3 (ru) | 1974-08-05 |
Family
ID=5780864
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1691713A SU439094A3 (ru) | 1970-08-27 | 1971-08-19 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3808256A (ru) |
BE (1) | BE771797A (ru) |
BR (1) | BR7105518D0 (ru) |
DE (1) | DE2042498C3 (ru) |
ES (1) | ES394531A1 (ru) |
FR (1) | FR2104474A5 (ru) |
GB (1) | GB1351677A (ru) |
NL (1) | NL7111850A (ru) |
PL (1) | PL77820B1 (ru) |
SU (1) | SU439094A3 (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH606288A5 (ru) * | 1974-10-04 | 1978-10-31 | Sandoz Ag | |
DE2542376C2 (de) * | 1974-10-04 | 1984-05-17 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Organische Verbindungen |
WO2005123664A2 (en) * | 2004-06-14 | 2005-12-29 | Wyeth | Processes for the preparation of 2-cyano-3-naphthalene-1-yl-acrylic acid alkyl or benzyl esters |
-
1970
- 1970-08-27 DE DE2042498A patent/DE2042498C3/de not_active Expired
-
1971
- 1971-08-18 FR FR7130085A patent/FR2104474A5/fr not_active Expired
- 1971-08-18 US US00172935A patent/US3808256A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-08-19 SU SU1691713A patent/SU439094A3/ru active
- 1971-08-24 BR BR5518/71A patent/BR7105518D0/pt unknown
- 1971-08-26 PL PL1971150198A patent/PL77820B1/pl unknown
- 1971-08-26 ES ES394531A patent/ES394531A1/es not_active Expired
- 1971-08-26 BE BE771797A patent/BE771797A/xx unknown
- 1971-08-26 GB GB4006671A patent/GB1351677A/en not_active Expired
- 1971-08-27 NL NL7111850A patent/NL7111850A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2042498C3 (de) | 1975-01-16 |
NL7111850A (ru) | 1972-02-29 |
GB1351677A (en) | 1974-05-01 |
DE2042498B2 (de) | 1974-05-09 |
US3808256A (en) | 1974-04-30 |
BE771797A (fr) | 1972-02-28 |
DE2042498A1 (de) | 1972-03-02 |
BR7105518D0 (pt) | 1973-04-12 |
PL77820B1 (ru) | 1975-04-30 |
FR2104474A5 (ru) | 1972-04-14 |
ES394531A1 (es) | 1974-02-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4113731A (en) | Fused isoquinoline derivatives | |
US3933847A (en) | Method relating to manufacture of coumarin derivatives | |
US4716243A (en) | α-(o-chlorophenyl)-aminomethylene-β-formylaminopropionitrile | |
JPS604852B2 (ja) | 新規なクマリン系の染料 | |
SU439094A3 (ru) | ||
US4088673A (en) | Process for the preparation of styryl dyestuffs | |
US2719861A (en) | 2-amino-1, 3, 3-tricyano-2-propene and preparation of same | |
US3828072A (en) | Process for preparing compounds of the benzothioxanthene series | |
US2701252A (en) | Isoindolenine compounds | |
US2557806A (en) | Process of preparing beta-substituted polymethine dyestuffs | |
US3766199A (en) | Manufacture of 3-benzimidazolyl-coumarins as fluorescent compounds | |
JPS5861152A (ja) | カチオン系メチン染料類の新規な製造方法 | |
SU455533A3 (ru) | Способ получени производных 4-хлор-5-сульфамоилантраниловой кислоты | |
US4146713A (en) | Method of preparing 3-morpholino-2-cyanoacrylamide | |
US4007192A (en) | Naphthalimide-4,5-dicarboxylic acids | |
US5679856A (en) | Process for preparing diphenylamines | |
US2389147A (en) | 4' methoxy 5 halogeno diphenylamino 2' carboxyl compound and process for producing the same | |
US2450400A (en) | Process for producing dye intermediates | |
US3194807A (en) | Process of preparing pyrimidine derivatives | |
US2437465A (en) | Manufacture of new coloring matters | |
US3155651A (en) | Process for the production of n, n'-tetrasubstituted 3-amino-2-azaprop-2-en-1-ylideneammonium halides | |
US3277096A (en) | Process for the preparation of aminohalogeno isoquinolines | |
DE2233457A1 (de) | Thienyldiazepinderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
SU503863A1 (ru) | Способ получени 1,3-дизамещенных 5-амино-4цианпиразолов | |
US2047657A (en) | Manufacture of nu-substituted cyano-formarylides |