SU427014A1

SU427014A1 - METHOD OF OBTAINING HETEROCYCLIC TRISULPHONES

Info

Publication number: SU427014A1
Application number: SU1768415A
Authority: SU
Original assignee: М. Г. Гаджиева, И. К. Ализаде , А. Гумбаталиева; зербайджанский государственный университет имени С. М. Кирова
Priority date: 1972-04-03
Filing date: 1972-04-03
Publication date: 1974-05-05

Description

1one

Изобретение относитс к способу получени не оннсанных в литературе гетероциклических трисульфонов, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в органическом синтезе.The invention relates to a method for the production of heterocyclic trisulfones not contained in literature, which can be used as intermediates in organic synthesis.

Известен способ получепи замещенных трисульфонилметанов, заключающийс в том, что соответствуюпи-1Й меркаптан конденспруют с производны.ми муравьиной кислоты в присутствии безводного НС1 с последующим окислением полученного тритиоортоформиата избытком надуксусной кислоты в среде ecu при (-20) -(-30)° С и выделением целевого продукта известным способом.There is a known method of obtaining substituted trisulfonylmethanes, which consists in the fact that the corresponding Mercaptan is condensed from derivatives of formic acid in the presence of anhydrous HC1, followed by oxidation of the obtained tritiorortoformate with an excess of peracetic acid in ecu medium at (-20) - (- 30) ° C and isolation of the target product in a known manner.

Предлагаетс способ получени гетероциклических трисульфонов, заключающийс в том, что оксидиметилендитносульфат конденсируют с соответствующим н-октилалкилсульфидкетоно .м при охлаждении в присутствии этанола, содержащего 15% хлористого водорода , с носледующи.м окислеиием полученного о кснди метил сиди сульфид-метил-н-октосульфидметана перекисью водорода в среде лед ной уксусной кислоты н выделением целевого продукта известным способом.A method is proposed for preparing heterocyclic trisulfones, in that the oxydimethylenediamine sulfate is condensed with the appropriate n-octyl alkyl sulfide ketone under cooling in the presence of ethanol containing 15% hydrogen chloride, with the following oxidation obtained from x-methyl methyl sulfide-4 -methyle-4-methyl-chloride, obtained using xyloxymethyl-4 -methylene-methyl chloride, obtained using the following oxidation obtained from x-methyl methyl sulfide-4 -methlymethyle-4-methyl chloride, obtained using the following oxidation of the resulting xydine methyl omethyl-methyl chloride, obtained using xyloxymethylene-methyl chloride, obtained using xanthine methyl sulfide -methly -methlymethylomethylomethyl chloride, with the following oxidation of the resulting xydine methyl omethylmethylomethylammethylomethylomethylochloride, obtained the following oxidation using hydrogen in glacial acetic acid and release of the target product in a known manner.

Процесс конденсации целесообразно вести при температуре ( -5) - (-7)° С.The condensation process should be carried out at a temperature of (-5) - (-7) ° C.

При М е р. В чолбу внос т оксиметилепдитиосульфат натри и соответствующий н-октилалкилсульфидкетон, после чего приWhen Mer. Sodium methyl oxydithiosulfate and the corresponding n-octyl alkyl sulfide ketone are introduced into the cholba, followed by

наружном охлаждеиии до -5° С и частном перемешивании к реакционной смеси прилиг;ают 100 г этанола, содержащего 15% НС1. Реакци заканчиваетс через 4 час. По окоичании реакции содержимое колбы оставл ют на 6 час при комиатиой температуре, затем переиос т в колбу емкостью 1 л, заливают водой и оставл ют па 6-8 час при комнатной температуре. Полученный осадок отфильтровывают в воронке Бюхнера, промывают холодной водой и высушивают. Высущенный продукт экстрагируют гор чим бензолом в аппарате Сокелета.external cooling to -5 ° C and private stirring to the reaction mixture is applied; 100 g of ethanol containing 15% HC1 is used. The reaction ends after 4 hours. After the reaction has been quantified, the contents of the flask are left for 6 hours at commatized temperature, then transferred to a 1 L flask, filled with water and left for 6-8 hours at room temperature. The precipitate obtained is filtered on a Buchner funnel, washed with cold water and dried. The dried product is extracted with hot benzene in a Socket device.

После экстрагировани выдел ют аддукт 1; 1 присоединени 1 моль окспметилендитиосульфата натри к н-октилалкилсульфидкетоиу , нредставл юп1ий собой белые т желые игольчатые блест щие кристаллы со специфическим запахом. При последующем окислении аддукта перекисью водорода в среде лед иой уксусной кислоты получают соответствующие трисульфоны в виде белых поликристаллов с незначительным специфическим запахом.After extraction, adduct 1 is isolated; 1 addition of 1 mol of sodium oxpmethylenedithiosulfate to n-octyl alkyl sulfide ketoi, represented by white heavy needle shiny crystals with a specific odor. Upon subsequent oxidation of the adduct with hydrogen peroxide in ice and acetic acid, the corresponding trisulfones are obtained in the form of white polycrystals with an insignificant specific odor.

В качестве примера сн ты ИК-спектры пекот;;рых получе; ных соедннеиш, при этом в снектре интенсивны нолось 1140, 1181, 1212 с. , характеризующие группы SOo.As an example, IR spectra of pequot are taken ;; In this case, nolos are intense in the spectrum of nolos for 1140, 1181, 1212 s. characterizing the SOo group.

Свойства полученных соедипений нриведены в таблице. Предмет изобретени 1. Способ получени гетероциклических трисульфонов, отличающийс тем, что оксндиметилендитиосульфат конденсируют с соответствующим н-октилалкилсульфидкетоном при охлаждении в присутствии этанола, содержащего 15% хлористого водорода, с последующим окислением получешюго окси.метилендисульфидметил-н-октосульфидметана перекисью водОрода в среде лед ной уксусной кислоты 1 выделением целевого продукта известным способом, 2. Способ но п. 1, отличающийс тем, что процесс конденсации ведут при температуре от -5 до -7° С.Properties of the compounds are shown in the table. The subject matter of the invention is 1. A method for producing heterocyclic trisulfones, wherein the oxidimethylenedithiosulfate is condensed with the corresponding n-octylalkylsulfide ketone under cooling in the presence of ethanol containing 15% hydrogen chloride, followed by oxidation of the half-hydroxymethylene disulfide methyl isomethyleneglymethyl sulfate. acid 1 by isolating the desired product in a known manner; 2. Method no. 1, characterized in that the condensation process is carried out at a temperature of from -5 to -7 ° C.