SU374312A1

SU374312A1 - METHOD OF OBTAINING 3-OXISULFOLANE-4-SULPHONATE

Info

Publication number: SU374312A1
Application number: SU1683750A
Authority: SU
Priority date: 1971-07-20
Filing date: 1971-07-20
Publication date: 1973-03-20

Description

1one

Изобретение усовершенствует способ получени З-оксисульфоланил-4-сульфонатов, которые могут найти применение в качестве оксисульфоланируюш ,их агентов различных классов органических веществ и полимерных материалов дл их модификации, например дл повышени бензо-, морозо- или кислотостойкости , накрашиваемости, а также улучшени механических свойств или диэлектрических.The invention improves the process for the production of 3-oxysulfolanil-4-sulfonates, which can be used as oxysulfolanaryus, their agents of various classes of organic substances and polymeric materials for their modification, for example, to improve benzo, frost or acid resistance, dyeing, and to improve mechanical properties or dielectric.

Известен способ получени 3-окоисульфоланил-4-сульфонатов в смеси с 3,4-дисульфонатами этерификацией 3,4-диоксисульфолана хлорангидридами сульфокислот. Целевой продукт выдел ют известным способом. Однако эту реакцию практически невозможно остановить на стадии образовани оксисульфонатов, кроме того, выход целевого продукта относительно низок.A known method for the preparation of 3-okoisulfolanil-4-sulfonates in a mixture with 3,4-disulfonates by esterification of 3,4-dioxysulfolane with sulfonic acid chlorides. The desired product is isolated in a known manner. However, this reaction is almost impossible to stop at the stage of formation of oxysulfonates, in addition, the yield of the target product is relatively low.

С целью увеличени выхода и повышени чистоты целевого продукта, предлагаетс способ получени З-оксисульфоланил-4-сульфонатов на основе 3,4-производных сульфолана, заключающийс в том, что 3,4-эпоксисульфолан подвергают действию сульфокислот при 120- 150°С.In order to increase the yield and increase the purity of the target product, a method for the production of 3-oxysulfolanil-4-sulfonates based on 3,4-derivatives of sulfolane is proposed, which means that 3,4-epoxysulfolane is exposed to sulfonic acids at 120-150 ° C.

Реакцию предпочтительно вести с эквимолекул рными количествами исходных реагентов. Продукты реакции выдел ют кристаллизацией из воды или спирта с выходом 60-85%.The reaction is preferably carried out with equimolar amounts of the starting reagents. The reaction products are isolated by crystallization from water or alcohol with a yield of 60-85%.

Пример 1. Смесь 13,4 г (0,1 моль) эпоксисульфолана и 9,6 г (0,1 моль) метансульфокислоты нагревают 4-5 час при 120°С. К охлажденной смеси прибавл ют воду и выпавший осадок отфильтровывают. После перекристаллизации из метанола 3-оксисульфоланил4-метансульфонат плавитс при 156°СExample 1. A mixture of 13.4 g (0.1 mol) of epoxysulfolane and 9.6 g (0.1 mol) of methanesulfonic acid is heated for 4-5 hours at 120 ° C. Water was added to the cooled mixture and the precipitated precipitate was filtered off. After recrystallization from methanol, 3-oxysulfolanyl4-methanesulfonate melts at 156 ° C.

Найдено, %: S 28,20.Found%: S 28.20.

CsHioOeSa.CsHioOeSa.

Вычислено, %; S 27,85.Calculated,%; S 27.85.

Выход 80-85%.The yield of 80-85%.

Пример 2. Аналогично примеру 1 из 35 г (0,26 моль) эпоксисульфолана и 44 г (0,26 моль) /г-толуолсульфокислоты получают З-оксисульфоланил-4-толуолсульфонат, т. пл. 157°С.Example 2. Analogously to example 1, out of 35 g (0.26 mol) of epoxysulfolane and 44 g (0.26 mol) / g-toluenesulfonic acid, 3-oxysulfolanil-4-toluenesulfonate is obtained, m.p. 157 ° C.

Найдено, %: S 21,43.Found%: S 21.43.

СцН14Об52.ScN14Ob52.

Вычислено, %: S 20,94.Calculated,%: S 20.94.

Пример 3. По методике примера I из 67 г (0,5 .моль) .эпоксисульфолана и 104 г (0,5 моль) р-нафталинсульфокислоты получают З-рксисульфоланил-4-иафтилсульфонат, т. пл. 179°С. - Example 3. According to the method of Example I, from 67 g (0.5. Mol) of epoxysulfolane and 104 g (0.5 mol) of p-naphthalenesulfonic acid, Z-rxisulfolanil-4-yaftilsulfonate, m.p. 179 ° C. -

Найдено, %: S 19,05.Found,%: S 19.05.

Cl4Hl5O6S2.Cl4Hl5O6S2.

Вычислено, %: S 18,9. 34Calculated,%: S 18.9. 34

Iil;peftMeT иа.о бр етеши тем, что, с целью увеличени выхода, 3,4-эпо1 . Способ получени 3-оксисулдфоланил4- кис от11трии2.0-iL50K.Iil; peftMeT et al., In order to increase the yield, 3,4-epo1. A process for the preparation of 3-oxysuldolanil4-cis from 11% tri-2.0-iL50K.

сульфонатов на основе 3,4-пргоизводных суль-2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что вsulphonates based on 3,4-derivatives of sul-2. A method according to claim 1, characterized in that

фолана с последующим выделендам целевого 5 реакцию ввод т эквимолекул рные количества продукта известным способом, отличающийс исходных реагентов.Folana followed by isolation of the desired 5 reaction was introduced with equimolecular amounts of the product in a known manner, differing in initial reagents.

3741312 3741312

.ксисульфодан действию сульфоxixulfonate action sulfo