SU403660A1

SU403660A1 - Способ полуения 2-винилтриптицена

Info

Publication number: SU403660A1
Application number: SU1737648A
Authority: SU
Original assignee: В. Р. Скварченко , Нгуен Еик Московский государственный университет М. В. Ломоносова
Priority date: 1972-01-14
Filing date: 1972-01-14
Publication date: 1973-10-26

Description

1

Изобретение относитс к .по.тучению inpoизводиых Т1ри1пти;цен:а, в частности к способу нового соединени - 2-:вИ1Н1Илтри,Птице1на. Это соеди ение может быть использовано в качестве мономера при получении термостойких полимерных веществ.

Способ получени 2-:в,инилтри1Итидена осHioeaiH «а известной реаиции дегидратации спиртов, котора , однако, раиее не примен лась дл получени прОиЗ БО|ДНых триптиценового р да.

По предлагаемому способу 2-ацетилтриптицен Восстанавливают алюмогидридом лити с .последующей дегидратацией полу ениого метил (2-тр«пти:цил)карбинола .при назревании в среде органического растворител , например , диметилсульфоксида. Дегидратацию жел а те ЛИН о вести в .присутствии мета-динитробензола три нагрева-нии до температуры кипени растворител .

Предлагаемый опосаб заключаетс в восстаиовлении алюмогидридол лити 2-ацетилтриптицена (получаемого ацетилированием триптидена хлористым ацетилом в присутствии хлористого алюмини по известной методике ) в метил(2-триптицил) (карйиеол с 80%лым выходом и его дегидрата.ции при нагре1ван1ии в органических растворител х (иапри .мер, диметилсульфоксиде) в 2-винплтриптице« с выходом.

Пример. К 0,5 г алюмогидрида лити в 100 мл абс. эфира прибавл ют суспензию 5 г 2-ацетилтрйптнцвна в 100 мл а.бс. эфира, (напревают 1 час, прибавл ют влажный, эфир, 5 лед и сол ную .от(у (дл .разложени избытка алюмогидрида лити ), отдел ют, эфир отгон ют и остаток перекристаллизовывают из 50%-1ного эта.нола. Получают 4 г метил (2триптицил )карбинола с т. пл. 119-120°С, R 0,32 (хлороформ). ИК-спектр (вазелино10 вое м.асло); 750, 800, 840, 900, 1020, 1070, 1200, 3300 с.и-; спе.хтр ПМР (тетрахлорметан): S 7,60; 7,30; 5,70; 5,05; 1,70 м. д.

с 88,30; 88,23; Н 6,51; 6,58;

Найде1но,

C22Hi8. С 88,59; П 6.51.

Вычисл&ио,

Далее 4 г л арбинола, 0,5 г мета-динитробензола ;В 400 лгл диметилс льфо«сида нагревают 10 час При 160° С, прибавл ют воду, экстра1гируют эфиром и петролейным эфиром, отгон ют растворители и .остаток пропускают через ;К.оло1Н:ку с СУчИсью алюмини в смеси бензол-петролейный эфир (1:9); перекристаллизовывают из этанола. Выход 1,8 г, т. пл. 129-130° С. ИК-спектр (вазелиновое масло): 740. 800, вЗО, 910, 990, 1160, 1200, 1250. 1640 с.и-1. Спектр ПМР (тетрахларэтап ): 6 7,45; 7,05; б.ВО 6,70; 6,55; 5,90; 5,50;

R 5,35; 5,20 м. д.34

Найдено, %: С 94,24; 94,07; Н 5,92; 5,90; следующей дегидратацией полученного метил

С22Н|6..(2-трИ1Пти ЦИл) карбинол а при нагревании в

Вычислено, %: С 94,25; Н 5,75.среде орга ничеокого -растворител , на1П;ри-мер, П р е д м е т и 3 о б р е т е Н и 5

Claims

1. Способ получени 2-ви1НилтрИ1Птице)1а, дегидратацию ведут в Л1р.исутствии мета-диииотличающийс тем, что 2-ацетилтрИ(птице,н тробензола при налре-вании до температуры восстаиавливаюг алюмогидридом лити с по- китени растворител .

403660

диметилсульфоксида.

2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что