SU400566A1

SU400566A1 - METHOD OF OBTAINING DIODO DERIVATIVE p-TERPHENYL OR p-QUATERFENYL

Info

Publication number: SU400566A1
Application number: SU1736373A
Authority: SU
Inventors: Л. Н. Кос кина Т. А. Цветкова К. А. Ковырзина
Priority date: 1972-01-10
Filing date: 1972-01-10
Publication date: 1973-10-01

Description

1one

Изоб ретение относитс к способу получени дийодпроизводных /г-полифениленов, в частности п-терфенила или п-«вате,рфенила, ИСпользуемых дл синтеза люми«есцирующих веществ, красителей, полимеров и т. д.The invention relates to a process for the preparation of diiodo derivatives / g-polyphenylenes, in particular p-terphenyl or n-cotton, rphenyl, which are used for the synthesis of luminescent substances, dyes, polymers, etc.

Известен способ получени дийодпроизводных п-терфенила или п-Кватерфенила путем иодирОвали последних металлическим иодом в уксусной кислоте в присутствии нитрующей смеси при температуре 34-120°С. Продукт сушат, перекристаллизовывают, выход 43-44%.A known method for producing di-iodo derivatives of p-terphenyl or p-Quaterphenyl by iodine is added with metallic iodine in acetic acid in the presence of a nitrating mixture at a temperature of 34-120 ° C. The product is dried, recrystallized, yield 43-44%.

Характерными особенност ми известного способа вл ютс «иакий вьгход дийодпроизВадных и загр зненность целевых продуктов йод1нит1ропро извадными (продукт получают с желтоватым оттенком).Characteristic features of the known method are the "organic dehydration and contamination of the target products iodine nitropropion (the product is obtained with a yellowish tinge).

С целью повышени .выхода и чистоты целевого продукта иодирование ведут в присутствии йодноватой кислоты. Выход целевого продукта 70-80%. Продукт получают белого цвета, чистый, не загр зненный примес ми ,In order to increase the yield and purity of the target product, iodination is carried out in the presence of iodic acid. The yield of the target product 70-80%. The product is obtained in white, pure, not contaminated by impurities,

Пример 1. К реакционной смеси из 5 г «-терфенила и 50 мл лед ной уксусной кислоты при 80°С добавл ют 5,6 г свежевозогнаниого йода, 1,75 г йодноватой кислоты, 1,75 г ecu, 3,3 мл воды и 1,3 мл серной кислоты и нагревают при перемещивании до исчезновени йода 3,5 час. Затем реакционную массу охлаждают, осадок отфильтровывают , промывают уксусной кислото и водой, сушат .на воздухе; выход количественный.Example 1. To a reaction mixture of 5 g of α-terphenyl and 50 ml of glacial acetic acid at 80 ° C was added 5.6 g of freshly ignited iodine, 1.75 g of iodic acid, 1.75 g of ecu, and 3.3 ml of water and 1.3 ml of sulfuric acid and heated while moving until the iodine disappears for 3.5 hours. Then the reaction mass is cooled, the precipitate is filtered off, washed with acetic acid and water, dried in air; quantitative yield.

После двукратной перекр исталлизации из толуола получают белый кристаллический (листочки-чешуйки) продукт с т. пл. 323 - 325°С, выход на чистый продукт 80%.After a double cross-adjustment from toluene, a white crystalline (leaflet-flake) product is obtained with a mp. 323 - 325 ° C, the yield on the pure product is 80%.

Найдено, %: С 44,42; 44,53, Н 2,85; 2,78; I 52,66; 52,60; CisHizb.Found,%: C 44.42; 44.53, H 2.85; 2.78; I 52.66; 52.60; CisHizb.

Вычислено, %: С 44,82; Н 2,48; I 52.70. Пример 2. К смеси 5 г -кватерфенила, 50 мл лед ной уксусной кислоты и 50 мл нитробензола при 80°С добавл ют 4,2 г возогнанного йода, 3,5 г йодноватой кислоты, 3,5 мл ecu, 6,6 мл воды и 2,6 мл серной К1ИСЛОТЫ и нагревают реакционную массу при энергичном перемещивании в течение 10 час. Затем реакционную смесь охлаждают , осадок отфильтровывают, промывают водой и спиртом, сушат на воздухе. Получают 9 г (100%) порошка с чуть розоватым оттенком , т. пл, 275-285°С. Сырой продукт кип т т В ксилоле и в гор чем виде декантируют . После многократно повторенной такой операции получают бесцветный порошок с выходом 70-75%, т. пл. 292-294°С.Calculated,%: C 44.82; H 2.48; I 52.70. Example 2. To a mixture of 5 g of quaterphenyl, 50 ml of glacial acetic acid and 50 ml of nitrobenzene at 80 ° C, 4.2 g of fumed iodine, 3.5 g of iodic acid, 3.5 ml of ecu, 6.6 ml are added water and 2.6 ml of sulfuric acid K1 and heat the reaction mass with vigorous movement for 10 hours. Then the reaction mixture is cooled, the precipitate is filtered off, washed with water and alcohol, dried in air. 9 g (100%) of powder with a slightly pinkish tinge are obtained, mp. 275-285 ° C. The crude product is boiled. In xylene and hot, it is decanted. After repeatedly repeated such an operation, a colorless powder is obtained with a yield of 70-75%, so pl. 292-294 ° C.

Пайдено, %; С 51,84; 51,96; Н 2,75; 2,69; I 45,28;Paydeno,%; C, 51.84; 51.96; H 2.75; 2.69; I 45.28;

C24Hi6l2. 3 Вычислено, %; С 51,61; Н 2,87; I 45,52. Предмет и з о б р е т е н и Опособ получени дийодп1роиз1в01Д.ного rt-терфенила или п-ккатерфенила путем иоди- 5 ровани п-терфенила или «нкв а тер фенил а металличеоким иодом в уксусной кислоте при 4 повышенной температхфе и выделением целевого продукта из-вест-ным способом, отличающийс тем, что, с. целью повышени выхода и чистоты целевого продукта, иодированне ведут в присутствии йодноватой кислоты .C24Hi6l2. 3 Calculated,%; C, 51.61; H 2.87; I 45,52. Subject and purpose of a method for producing diiodine-1-D of D. rt-terphenyl or p-caterphenyl by iodination of p-terphenyl or "ncv a terphenyl and metal-iodine in acetic acid at 4 elevated temperature and separation of the target product known method, characterized in that, p. the purpose of increasing the yield and purity of the target product, iodinated lead in the presence of iodic acid.