SU504749A1 - The method of obtaining 1,4-disubstituted butanediones-2,3 - Google Patents
The method of obtaining 1,4-disubstituted butanediones-2,3Info
- Publication number
- SU504749A1 SU504749A1 SU2017453A SU2017453A SU504749A1 SU 504749 A1 SU504749 A1 SU 504749A1 SU 2017453 A SU2017453 A SU 2017453A SU 2017453 A SU2017453 A SU 2017453A SU 504749 A1 SU504749 A1 SU 504749A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- disubstituted
- butanediones
- obtaining
- yield
- alkoxy
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1one
Изобретение относитс к области получени а-днкетонроизводных, в частности 1,4-днзамещенных бутандионов-2,3, обн1,ей формулыThe invention relates to the field of production of a-donicone derivatives, in particular 1,4-d-substituted butanediones-2,3, OB1, and its formula
R-CHs-C C-CH2-R,R-CHs-C C-CH2-R,
где R - галоид-, алкокси-, нитратна группы .where R is a halogen, alkoxy, nitrate group.
Соединени данного класса могут быть использованы в качестве нсходных продуктов в синтезе вининальных диокснмов, аминов и гетероциклических соединений, содержащих в своем составе функциональные грунны, и наход т нрнменение как биологически активные в&щества.Compounds of this class can be used as waste products in the synthesis of vinyl dioxnms, amines, and heterocyclic compounds containing functional primers, and are used as biologically active substances.
Общего метода получени 1,4-дизамещенных бутандионов-2,3 не существует.There is no general method for the preparation of 1,4-disubstituted butanedion-2,3.
Известен способ получени единственного представител этой группы соединеннй 1,4-дихлорбутандиона-2 ,3 путем хлорировани днацетила . Выход пелевото продукта не превышает 10%.A known method for producing a single representative of this group of the combined 1,4-dichlorobutanedione-2, 3 by chlorination of one acetyl. The yield of the product is less than 10%.
Недостатком этого способа вл етс низкий выход целевого продукта, а также невоз можкость получени других 1,4-диза1мешенных бутанднонов-2,3.The disadvantage of this method is the low yield of the target product, as well as the lack of production of other 1,4-dismutated butanthones-2,3.
С целью устранени указанных недостатков предложен способ получени 1,4-дизамещепных б тандионов-2,3, отличительна особен2In order to eliminate these drawbacks, a method has been proposed for obtaining 1,4-disubstituted b-2.3-diones, a distinctive feature 2
ность которого состоит в том, что 1,4-дизамещенные бутины-2 общей формулыwhich consists in that 1,4-disubstituted butyne-2 of the general formula
R-CHr-CsC-CH2-R,R-CHr-CsC-CH2-R,
где R - галоид-, where R is halogen-,
алкокси-, нитратна группы ,alkoxy, nitrate groups,
подвергают окислению четырехокисью азота в среле галоидуглеводорода нри температуре квЕвни реакционной среды.subjected to oxidation with nitrogen tetroxide in the period of halohydrocarbon at the temperature of the reaction medium.
Предложенный способ позвол ет использовать в качестве исходных продуктов функционально замещенные ацетиленовые соединени . Способ прост в нснользованин и обеспечивает повышение выхода до 60--70%.The proposed method allows the use of functionally substituted acetylenic compounds as starting materials. The method is simple to nsnolazovan and provides an increase in output up to 60--70%.
П р н м е р I. Получение 1,4-диметоксибутандиона-2 ,3.PRI me R I. Obtaining 1,4-dimethoxybutanedion-2, 3.
22,8 г 1,4-диметоксибутнна-2 и 50 мл четырехокиси азота в 120 мл сухого дихлорэтана выдерживают нри слабом киненнн реакционной смеси в течение 8 час. Окислы азота и растворитель удал ют и остаток нерекристаллизовывают нз четыреххлористого углерода. Выход 1.4-днметокснб -тандиона-2,3 10.8 г (37.0%), т. пл. 89°С.22.8 g of 1,4-dimethoxybutn-2 and 50 ml of nitrogen tetroxide in 120 ml of dry dichloroethane are held in a weak kinenn reaction mixture for 8 hours. The nitrogen oxides and solvent are removed and the residue is non-recrystallized from carbon tetrachloride. Output 1.4-dnmethoksnb-tandiona-2,3 10.8 g (37.0%), so pl. 89 ° C.
Найдено, %: С 49,60. Н 6.84.Found,%: C 49.60. H 6.84.
СбНюОдSbNyuD
Вычислено, %: С 49,33, Н 6,85.Calculated,%: C 49.33, H 6.85.
ИК-снектр (ом-): 1710 (СО).IR spectrum (ohm): 1710 (CO).
ДиОКснминопроизводное имеет т. пл. 148°С (разл.).Dioxydmino derivative has so pl. 148 ° C (decomp.).
Пример 2. Получение 1,4-дихлорбутандиона-2 ,3.Example 2. Obtaining 1,4-dichlorobutanedione-2, 3.
Реакционную смесь из 12,3 т 1,4-дихлорб тапа и 25 мл четырехокиси азота в 75 мл сухого дихлорэтана выдерживают при сла6ciM кипении 10 час. Избыток окислов азота и растворитель удал ют и отдел ют выпавшие кристаллы. Выход 1,4-дихлорбутандиона2 ,3 10,6 г (68,4%), т. ил. 134°С (четыреххлористый углерод).The reaction mixture of 12.3 tons of 1,4-dichlorobapa and 25 ml of nitrogen tetroxide in 75 ml of dry dichloroethane is maintained at a low boiling point of 10 hours. The excess nitrogen oxides and solvent are removed and the precipitated crystals are separated. The yield of 1,4-dichlorobutanedione 2, 3 is 10.6 g (68.4%), t. Il. 134 ° C (carbon tetrachloride).
Найдено, %: С 31,27, Н 3,94, С1 45,97.Found,%: C, 31.27; H, 3.94; Cl, 45.97.
С4Н4С12О2C4H4C12O2
Вычислено, %: С 31,00, Н 2,58, С1 45,80. ИК-спектр (ом-1) 1750 (СО), 656 (С-С1). Литературные данные: т. лл. 132°С. Хиноксалиновое производное имеет т. пл. 151- 52°С.Calculated,%: C 31.00, H 2.58, C1 45.80. IR spectrum (ohm-1) 1750 (CO), 656 (C-C1). Literary data: so l. 132 ° C. The quinoxaline derivative has a mp. 151- 52 ° C.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2017453A SU504749A1 (en) | 1974-04-19 | 1974-04-19 | The method of obtaining 1,4-disubstituted butanediones-2,3 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2017453A SU504749A1 (en) | 1974-04-19 | 1974-04-19 | The method of obtaining 1,4-disubstituted butanediones-2,3 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU504749A1 true SU504749A1 (en) | 1976-02-28 |
Family
ID=20582426
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2017453A SU504749A1 (en) | 1974-04-19 | 1974-04-19 | The method of obtaining 1,4-disubstituted butanediones-2,3 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU504749A1 (en) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003078375A1 (en) * | 2002-03-20 | 2003-09-25 | Institut Kataliza Imeni G.K. Boreskova Sibirskogo Otdeleniya Rossiiskoi Akademii Nauk | Method for producing monocyclic ketones c7-c20 |
WO2003078371A1 (en) * | 2002-03-20 | 2003-09-25 | Institut Kataliza Imeni G.K. Boreskova Sibirskogo Otdeleniya Rossiiskoi Akademii Nauk | Method for producing substituted monocyclic ketones |
WO2003078370A1 (en) * | 2002-03-20 | 2003-09-25 | Institut Kataliza Imeni G.K. Boreskova Sibirskogo Otdeleniya Rossiiskoi Akademii Nauk | Method for producing carbonyl compounds |
WO2003078372A1 (en) * | 2002-03-20 | 2003-09-25 | Institut Kataliza Imeni G.K. Boreskova Sibirskogo Otdeleniya Rossiiskoi Akademii Nauk | Method for producing monocyclic ketones c4-c5 |
-
1974
- 1974-04-19 SU SU2017453A patent/SU504749A1/en active
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003078375A1 (en) * | 2002-03-20 | 2003-09-25 | Institut Kataliza Imeni G.K. Boreskova Sibirskogo Otdeleniya Rossiiskoi Akademii Nauk | Method for producing monocyclic ketones c7-c20 |
WO2003078371A1 (en) * | 2002-03-20 | 2003-09-25 | Institut Kataliza Imeni G.K. Boreskova Sibirskogo Otdeleniya Rossiiskoi Akademii Nauk | Method for producing substituted monocyclic ketones |
WO2003078370A1 (en) * | 2002-03-20 | 2003-09-25 | Institut Kataliza Imeni G.K. Boreskova Sibirskogo Otdeleniya Rossiiskoi Akademii Nauk | Method for producing carbonyl compounds |
WO2003078372A1 (en) * | 2002-03-20 | 2003-09-25 | Institut Kataliza Imeni G.K. Boreskova Sibirskogo Otdeleniya Rossiiskoi Akademii Nauk | Method for producing monocyclic ketones c4-c5 |
US7105704B2 (en) | 2002-03-20 | 2006-09-12 | Institut Kataliza Imeni G.K. Boreskova Sibirskogo Otdeleniya Rossiiskoi Akademii Nauk | Method for producing monocyclic ketones C7-C20 |
US7282612B2 (en) | 2002-03-20 | 2007-10-16 | Institut Kataliza Imeni G.K. Boreskova Sibirskogo Otdelenia Rossiliskoi Akademii Nauk | Method for producing monocyclic ketones C4 -C5 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU504749A1 (en) | The method of obtaining 1,4-disubstituted butanediones-2,3 | |
SU584774A3 (en) | Method of preparing azoxazole derivatives | |
JPH0136462B2 (en) | ||
Buck et al. | β-Phenylethylamine Derivatives. 1 Tertiary and Quaternary Salts | |
US3935239A (en) | Process for producing aromatic α-diketones | |
SU487073A1 (en) | Method for preparing vinyl derivatives of 4,5-diphenyl-2-mercaptoimidazole | |
SU419506A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1,3-CHLORNITROACETOIV-.n! Fn P ^ -PG? ~ G "TPOTt ^ UiiA 0 - .. y <i ^ i 'ksh | |
Robbins et al. | The Preparation of Fully Acetylated Amides of Aldonic Acids | |
SU400587A1 (en) | Method of producing 2,3-diphenyl-tetra-hydropyridinochinoxaline | |
SU372220A1 (en) | METHOD OF OBTAINING INDOLYL-1,2-DIAZEPINS | |
SU505644A1 (en) | The method of obtaining pyronilenebispirilievoy salt | |
SU400588A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TETRAHYDROPYRIDINO DIBENZO | |
US3247219A (en) | 3'-nitro-2-oxo-3-oxazolidine carboxanilide | |
SU431163A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PyrILOCYANINES | |
SU361173A1 (en) | WAY OF OBTAINING DERIVATIVES OF G: | |
SU455960A1 (en) | Method for preparing 4-bromomethylthiazolin-2-one | |
Frigerio | Structure of Phthalocyanine. | |
SU598871A1 (en) | Method of preparing hydrochloride of methylaminoacetopyrocatechol | |
SU603642A1 (en) | Method of preparing monothioxamides | |
SU396992A1 (en) | ||
SU438266A1 (en) | Method for producing α-aminomethylindole derivatives | |
SU427009A1 (en) | METHOD OF PREPARING TETRA- OR DECAHYDRO-CHIOLYL-N-METYL-2-TIOBEHNTHIIAZOLA | |
SU362837A1 (en) | ||
Hellerman et al. | Aliphatic Diazo Compounds. 1 Investigation of α-Diazo-γ, γ, γ-triphenylpropane, in Relation to Molecular Rearrangements and Stability2 | |
SU458553A1 (en) | The method of obtaining 2,4 / 5 / -dinitroimidazole |