SU1606508A1

SU1606508A1 - Method of producing 2,3,4,5,6-pentabromoaniline

Info

Publication number: SU1606508A1
Application number: SU884609427A
Authority: SU
Inventors: Виктор Николаевич Шишкин; Константин Константинович Лапин; Борис Сергеевич Танасейчук
Original assignee: Мордовский государственный университет им.Н.П.Огарева
Priority date: 1988-11-28
Filing date: 1988-11-28
Publication date: 1990-11-15

Abstract

Изобретение относитс к ароматическим аминам, в частности к получению 2,3,4,5,6-пентаброманилина - полупродукта производства красителей и пестицидов. Цель - увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Синтез ведут реакцией нитробензола с бромом в олеуме в присутствии окиси ртути до образовани смеси трибром- и/или тетрабромнитробензолов. Полученную смесь восстанавливают SNCL₂ в смеси уксусной и сол ной кислот и обрабатывают бромом. Эти услови позвол ют увеличить выход целевого продукта, по сравнению с известным, с 30 до 45% и использовать более доступное сырье (нитробензол вместо 4-нитроанилина) при сокращении процесса на 2 стадии.This invention relates to aromatic amines, in particular to the preparation of 2,3,4,5,6-pentabromaniline, an intermediate in the production of dyes and pesticides. The goal is to increase the yield of the target product and simplify the process. Synthesis is carried out by the reaction of nitrobenzene with bromine in oleum in the presence of mercuric oxide to form a mixture of tribromo and / or tetrabromonitrobenzenes. The mixture obtained is reduced to SNCL ₂ in a mixture of acetic and hydrochloric acids and treated with bromine. These conditions make it possible to increase the yield of the target product, as compared with the known, from 30% to 45% and use more available raw materials (nitrobenzene instead of 4-nitroaniline) while reducing the process to 2 stages.

Description

Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 2,3,4, 5,6-пентаброманилина, исп ользуемого в качестве промежуточного продукта в производстве красителей и пестицидов.The invention relates to an improved process for the preparation of 2,3,4, 5,6-pentabromaniline used as an intermediate in the manufacture of dyes and pesticides.

Целью изобретени вл етс увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса.The aim of the invention is to increase the yield of the target product and simplify the process.

Пример. 2,354,556-Пентабром- анилин. К 1200 г 40%-ного олеума при охлаждении снегом с солью и перемешивании прибавл ют 150 г окиси ртути (красной) и затем 120 г нитробензола. Затем медленно прибавл ют 437 г брома .с такой скоростью, чтобы температура не поднималась вьш1е 15-20 С. Затем реакционную смесь нагревают до и вьщерживают, не превыша этой температуры , в течение 4-6 ч при посто нном перемешивании, после чего реакционную массу выливают на лёд ( кг), осадок отдел ют, перенос т в колбу, содержащую 500 мл 10-15%-ного раствора сол ной кислоты и 50 г бромистогоExample. 2,354,556-Pentabrom-aniline. To 1200 g of 40% oleum, while cooling with snow and salt and stirring, add 150 g of mercuric oxide (red) and then 120 g of nitrobenzene. Then, 437 g of bromine are slowly added at such a rate that the temperature does not rise above 15-20 C. Then the reaction mixture is heated to and held, not exceeding this temperature, for 4-6 hours with constant stirring, after which the reaction mass poured onto ice (kg), the precipitate is separated, transferred to a flask containing 500 ml of 10-15% hydrochloric acid solution and 50 g of methyl bromide

кали и нагревают до кипени в течение 20-30 мин. Твердый продукт, представл ющий собой смесь изомеров три- бром- и (или) тетрабромнитробензолов., отфильтровывают, перенос т в колбу, содержащую 1000 г лед ной уксусной кислоты, раствор ют при нагревании и прибавл ют раствор 670 г дигидрата двуххлористого олова в 600 мл конц. potassium and heated to boiling for 20-30 minutes. The solid product, which is a mixture of isomers of tribromide and (or) tetrabromonitrobenzenes, is filtered off, transferred to a flask containing 1000 g of glacial acetic acid, dissolved by heating, and a solution of 670 g of tin dichloride dihydrate in 600 ml is added. conc.

.сол ной кислоты. Реакционную смесь нагревают до температуры кипени при перемешивании в течение 5-7 ч, затемhydrochloric acid. The reaction mixture is heated to the boiling point with stirring for 5-7 hours, then

с: о о: елc: o o: ate

0000

отгон ют мл раство11ител и при 60 80 С прибавл ют 180-310 г брома (до по влени устойчивой, не исчезающей окраски брома). Реакционную с смесь нагревают при этой температуре- еще в течение 4-6 ч, затем избыток брома отгон ют, к остатку прибавл ют 1 л воды, осадок отфильтровьгоают, промывают на фильтре гор чим раствором ю сол ной кислоты 10-15% ( мл), затем водой до нейтральной реакции сушат. Получают 420 г сьфого проукта . После перекристаллизации из смеси диоксан - уксусна кислота (3:1)js получают 390 г 2,3,4,5,6-пентабром- анилина (выход 80%) с содержанием основного вещества не менее 98%, т.пл. 260-261 С.ml of the solvent is distilled off and at 60–80 ° C, 180–310 g of bromine are added (until a stable, not disappearing color of bromine appears). The reaction mixture is heated at this temperature for another 4-6 hours, then the excess bromine is distilled off, 1 l of water is added to the residue, the precipitate is filtered off, washed on the filter with hot hydrochloric acid 10-15% (ml) , then with water until neutral, dried. 420 g of product are obtained. After recrystallization from a mixture of dioxane - acetic acid (3: 1) js, 390 g of 2,3,4,5,6-pentabromosiline (yield 80%) with a content of the basic substance of at least 98% are obtained, mp. 260-261 c.

Технико-экономическа эффектив- JQ ность предлагаемого способа заключаетс в увеличении выхода целевого проукта (с 45 до 80%) и упрощении про- цесса, вьфажающемс в использовании более доступного сырь (нитробензола 25The technical and economic efficiency of the proposed method consists in increasing the yield of the target product (from 45 to 80%) and simplifying the process, which increases the use of more available raw materials (nitrobenzene 25

вместо нитроанилина) и. сокращении процесса на 2 стадии.instead of nitroaniline) and. reducing the process to 2 stages.

Claims

Invention Formula

The method of obtaining 2,3,4,5,6-pentabromoaniline by reacting an aromatic nitro derivative with bromine in an acidic medium, reducing the intermediate nitropolybromobenzene in an acidic medium, followed by treating the corresponding polybromoaniline with bromine in the presence of acetic acid, increase the yield of the target product and simplify the process; nitrobenzene is used as an aromatic nitro derivative, which is broached in oleum in the presence of mercury oxide to obtain a mixture of tribrom- and / or tetrab Omnitolbenzenes, which is directly reduced by dichloride with tin in a mixture of acetic and

hydrochloric acids:

Compiled by L. Joffe Editor T. Lazorenko Tehred M. Khodich Corrector S. Shevkun

Order 3527

Circulation 333

VNIIPI State Committee for Inventions and Discoveries at the State Committee on Science and Technology of the USSR 113035, Moscow, Zh-35, Raushsk nab. 4/5

Production and publishing plant Patent, Uzhgorod, st. Gagarin, 101

Subscription