SU1606508A1 - Method of producing 2,3,4,5,6-pentabromoaniline - Google Patents
Method of producing 2,3,4,5,6-pentabromoaniline Download PDFInfo
- Publication number
- SU1606508A1 SU1606508A1 SU884609427A SU4609427A SU1606508A1 SU 1606508 A1 SU1606508 A1 SU 1606508A1 SU 884609427 A SU884609427 A SU 884609427A SU 4609427 A SU4609427 A SU 4609427A SU 1606508 A1 SU1606508 A1 SU 1606508A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mixture
- bromine
- yield
- target product
- nitrobenzene
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к ароматическим аминам, в частности к получению 2,3,4,5,6-пентаброманилина - полупродукта производства красителей и пестицидов. Цель - увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Синтез ведут реакцией нитробензола с бромом в олеуме в присутствии окиси ртути до образовани смеси трибром- и/или тетрабромнитробензолов. Полученную смесь восстанавливают SNCL2 в смеси уксусной и сол ной кислот и обрабатывают бромом. Эти услови позвол ют увеличить выход целевого продукта, по сравнению с известным, с 30 до 45% и использовать более доступное сырье (нитробензол вместо 4-нитроанилина) при сокращении процесса на 2 стадии.This invention relates to aromatic amines, in particular to the preparation of 2,3,4,5,6-pentabromaniline, an intermediate in the production of dyes and pesticides. The goal is to increase the yield of the target product and simplify the process. Synthesis is carried out by the reaction of nitrobenzene with bromine in oleum in the presence of mercuric oxide to form a mixture of tribromo and / or tetrabromonitrobenzenes. The mixture obtained is reduced to SNCL 2 in a mixture of acetic and hydrochloric acids and treated with bromine. These conditions make it possible to increase the yield of the target product, as compared with the known, from 30% to 45% and use more available raw materials (nitrobenzene instead of 4-nitroaniline) while reducing the process to 2 stages.
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 2,3,4, 5,6-пентаброманилина, исп ользуемого в качестве промежуточного продукта в производстве красителей и пестицидов.The invention relates to an improved process for the preparation of 2,3,4, 5,6-pentabromaniline used as an intermediate in the manufacture of dyes and pesticides.
Целью изобретени вл етс увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса.The aim of the invention is to increase the yield of the target product and simplify the process.
Пример. 2,354,556-Пентабром- анилин. К 1200 г 40%-ного олеума при охлаждении снегом с солью и перемешивании прибавл ют 150 г окиси ртути (красной) и затем 120 г нитробензола. Затем медленно прибавл ют 437 г брома .с такой скоростью, чтобы температура не поднималась вьш1е 15-20 С. Затем реакционную смесь нагревают до и вьщерживают, не превыша этой температуры , в течение 4-6 ч при посто нном перемешивании, после чего реакционную массу выливают на лёд ( кг), осадок отдел ют, перенос т в колбу, содержащую 500 мл 10-15%-ного раствора сол ной кислоты и 50 г бромистогоExample. 2,354,556-Pentabrom-aniline. To 1200 g of 40% oleum, while cooling with snow and salt and stirring, add 150 g of mercuric oxide (red) and then 120 g of nitrobenzene. Then, 437 g of bromine are slowly added at such a rate that the temperature does not rise above 15-20 C. Then the reaction mixture is heated to and held, not exceeding this temperature, for 4-6 hours with constant stirring, after which the reaction mass poured onto ice (kg), the precipitate is separated, transferred to a flask containing 500 ml of 10-15% hydrochloric acid solution and 50 g of methyl bromide
кали и нагревают до кипени в течение 20-30 мин. Твердый продукт, представл ющий собой смесь изомеров три- бром- и (или) тетрабромнитробензолов., отфильтровывают, перенос т в колбу, содержащую 1000 г лед ной уксусной кислоты, раствор ют при нагревании и прибавл ют раствор 670 г дигидрата двуххлористого олова в 600 мл конц. potassium and heated to boiling for 20-30 minutes. The solid product, which is a mixture of isomers of tribromide and (or) tetrabromonitrobenzenes, is filtered off, transferred to a flask containing 1000 g of glacial acetic acid, dissolved by heating, and a solution of 670 g of tin dichloride dihydrate in 600 ml is added. conc.
.сол ной кислоты. Реакционную смесь нагревают до температуры кипени при перемешивании в течение 5-7 ч, затемhydrochloric acid. The reaction mixture is heated to the boiling point with stirring for 5-7 hours, then
с: о о: елc: o o: ate
0000
отгон ют мл раство11ител и при 60 80 С прибавл ют 180-310 г брома (до по влени устойчивой, не исчезающей окраски брома). Реакционную с смесь нагревают при этой температуре- еще в течение 4-6 ч, затем избыток брома отгон ют, к остатку прибавл ют 1 л воды, осадок отфильтровьгоают, промывают на фильтре гор чим раствором ю сол ной кислоты 10-15% ( мл), затем водой до нейтральной реакции сушат. Получают 420 г сьфого проукта . После перекристаллизации из смеси диоксан - уксусна кислота (3:1)js получают 390 г 2,3,4,5,6-пентабром- анилина (выход 80%) с содержанием основного вещества не менее 98%, т.пл. 260-261 С.ml of the solvent is distilled off and at 60–80 ° C, 180–310 g of bromine are added (until a stable, not disappearing color of bromine appears). The reaction mixture is heated at this temperature for another 4-6 hours, then the excess bromine is distilled off, 1 l of water is added to the residue, the precipitate is filtered off, washed on the filter with hot hydrochloric acid 10-15% (ml) , then with water until neutral, dried. 420 g of product are obtained. After recrystallization from a mixture of dioxane - acetic acid (3: 1) js, 390 g of 2,3,4,5,6-pentabromosiline (yield 80%) with a content of the basic substance of at least 98% are obtained, mp. 260-261 c.
Технико-экономическа эффектив- JQ ность предлагаемого способа заключаетс в увеличении выхода целевого проукта (с 45 до 80%) и упрощении про- цесса, вьфажающемс в использовании более доступного сырь (нитробензола 25The technical and economic efficiency of the proposed method consists in increasing the yield of the target product (from 45 to 80%) and simplifying the process, which increases the use of more available raw materials (nitrobenzene 25
вместо нитроанилина) и. сокращении процесса на 2 стадии.instead of nitroaniline) and. reducing the process to 2 stages.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884609427A SU1606508A1 (en) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | Method of producing 2,3,4,5,6-pentabromoaniline |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884609427A SU1606508A1 (en) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | Method of producing 2,3,4,5,6-pentabromoaniline |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1606508A1 true SU1606508A1 (en) | 1990-11-15 |
Family
ID=21411145
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU884609427A SU1606508A1 (en) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | Method of producing 2,3,4,5,6-pentabromoaniline |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1606508A1 (en) |
-
1988
- 1988-11-28 SU SU884609427A patent/SU1606508A1/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Kotnblum No,Kelley А. Е.,Cooper G. О. The Chemistry of Thiazo Compounds III, III. The Reduction of Thia- zonium salts by phosphorous Acid. J. Amer. Chem. Soc., 74, 3074 (1952). * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU608476A3 (en) | Method of preparing 5- or 6-substituted benzoxazolcarboxylic acids | |
SU1606508A1 (en) | Method of producing 2,3,4,5,6-pentabromoaniline | |
Kirker | An efficient synthesis of 5-sulfosalicylaldehyde sodium salt | |
US2680117A (en) | 5-nitro-2-substituted thiophenes and process | |
US4352942A (en) | Purification process | |
SU690007A1 (en) | Method of preparing 4-bromo-1-aminoanthraquinone | |
SU422723A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 5-NITRO-2-AMINOBENZOIC ACID | |
SU863590A1 (en) | Method of preparing 2,6-dichloro-4-nitroaniline | |
Walton et al. | Studies in the Quinoline Series. II. The Monoaminophenylquinaldylcarbinols | |
US3404184A (en) | Dimethoxyhexanitrobiphenyl and process for producing same and diaminohexanitrobiphenyl | |
SU899544A1 (en) | Process for preparing bis-(4-chloro-3-nitrophenyl) | |
SU1097613A1 (en) | Process for preparing nitrobenzene sulfochloride | |
US4061658A (en) | 2,5-Dipicrylfurans | |
SU935504A1 (en) | Process for producing nitrosubstituted fluorenone-2-carboxylic acid and fluorenone-2,7-dicarboxylic acid | |
Boothe et al. | Synthesis of Degradation Products of Aureomycin. V1 | |
SU743990A1 (en) | Method of preparing 4-chloro-1-aminoanthraquinones | |
SU527426A1 (en) | Method for producing 4,5-dibromimidazole | |
JPH0118887B2 (en) | ||
RU1031103C (en) | Method of obtaining 9, 10-bis-(phenylethyl)-anthracene and its chlor derivatives | |
Dacons et al. | Nitration of 1, 3-dibromobenzene. Synthesis of 1, 5-dibromo-2, 4-dinitrobenzene and 1, 3-dibromo-2, 4, 6-trinitrobenzene | |
SU422724A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p-NITROBENZYL CHLORIDE | |
SU419539A1 (en) | Method of producing octagidrophthalocyanine | |
RU2102382C1 (en) | Method of preparing 3-bromo-4-methylaniline | |
SU622259A1 (en) | Process for preparing nitro-derivatives of fluoren-9-one-4-carboxylic acid | |
KR800000992B1 (en) | Process for the preparation of 0-(2,6-dichloroanilino)phenyl acetic acid |