SU863590A1 - Method of preparing 2,6-dichloro-4-nitroaniline - Google Patents

Method of preparing 2,6-dichloro-4-nitroaniline Download PDF

Info

Publication number
SU863590A1
SU863590A1 SU792786553A SU2786553A SU863590A1 SU 863590 A1 SU863590 A1 SU 863590A1 SU 792786553 A SU792786553 A SU 792786553A SU 2786553 A SU2786553 A SU 2786553A SU 863590 A1 SU863590 A1 SU 863590A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
nitroaniline
dichloro
mol
preparing
hypochlorite
Prior art date
Application number
SU792786553A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Лев Григорьевич Матвеев
Галина Федоровна Левченко
Валентина Анатольевна Удовина
Илья Анатольевич Абрамов
Вячеслав Геннадиевич Виноградов
Original Assignee
Предприятие П/Я А-7346
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я А-7346 filed Critical Предприятие П/Я А-7346
Priority to SU792786553A priority Critical patent/SU863590A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU863590A1 publication Critical patent/SU863590A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к усовершен ствованному способу получени  2,6дихлор-4-нитроанйлина , который находит применение в качестве промежуточного продукта в синтезе красителе и средств защиты растений. Известен способ получени  2,6-дихлор-4-нитроанилина , заключающийс  в том, что 4-нитроанилин подвергают взаимодействию с водным раствором щелочного гипохлорита в присутствии сильной кислоты (серной, сол ной, азотной) при температуре выше , предпочтительно при 40-45°С Недостатком данного способа  вл етс  неудовлетворительное качество конечного продукта, низка  температу ра плавлени  (179°С) вследствие содержани  в нем больших количеств при месей. Только после перекристаллизации сырого продукта можно получить его в чистой форме. Цель изобретени  - улучшение качества целевого продукта. Поставленна  цель достигаетс  способом получени  2,6-дихлор-4-нитроанилина , заключающимс  в том, что хлорирование 4-нитроанилина ведут до бавлением BOfiHoro раствора гипохлори та щелочного Металла в кислой среде к смеси концентрированных сол ной и серной кислот, вз тых в соотношении 25:7-14 моль на 1 моль 4-нитроанилина , при 0-20С.. Выход 2,6-дихлор-4-нитроанилина 96-98%, т. пл. 190-191,5°С. Пример 1. В четырехгорлую колбу с мешалкой, обратным холодилы НИКОМ, капельной воронкой и термометром помещают 17,5 г (0,625 моль) сол ной кислоты (d 1,145 г/см), 3,45 г (0,025 моль) 4-нитроанилина и осторожно добавл ют 36, 8 г (О, 34 моль), серной кислоты (d 1,84 г/см). Смесь охлаждают до и в течении 30 мин добавл ют 37 г раствора гипохлорита натри , содержащего 4,2 г (0,0565 моль) гипохлорита, поддержива  температуру 15-20°С. К образовавшейс  суспензии добавл ют 1 мл 40%-ного раствора бисульфита натри  дл  разложени  избытка гипохлорита и 100 мл воды и продолжают размешивание в течениеЗО мин при 15-20 С, фильтруют на воронке Бюхнера, промывают 100 мл воды с температурой 45-. , сушат на воздухе. Получают 5 г 100%-ного 2,6-дихлор-4-нитроанилина , выход 97% от теории, т.пл. 190-191 0, содержащего следыThe invention relates to an improved process for the preparation of 2,6 dichloro-4-nitroaneline, which is used as an intermediate in the synthesis of dye and plant protection products. A method of producing 2,6-dichloro-4-nitroaniline is known, which consists in that 4-nitroaniline is reacted with an aqueous solution of alkaline hypochlorite in the presence of a strong acid (sulfuric, hydrochloric, nitric) at a temperature higher, preferably at 40-45 ° With the disadvantage of this method is the poor quality of the final product, low melting point (179 ° C) due to the presence in it of large quantities of admixtures. Only after recrystallization of the crude product can it be obtained in pure form. The purpose of the invention is to improve the quality of the target product. This goal is achieved by the method of producing 2,6-dichloro-4-nitroaniline, which implies that chlorination of 4-nitroaniline is carried out by adding BOfiHoro alkaline metal hypochlorite solution in an acidic medium to a mixture of 25 hydrochloric and sulfuric acids : 7-14 mol per 1 mol of 4-nitroaniline, at 0-20С .. The yield of 2,6-dichloro-4-nitroaniline is 96-98%, so pl. 190-191.5 ° C. Example 1. In a four-necked flask with a stirrer, reverse chillers NIKOM, a dropping funnel and a thermometer are placed 17.5 g (0.625 mol) of hydrochloric acid (d 1.145 g / cm), 3.45 g (0.025 mol) of 4-nitroaniline and carefully 36, 8 g (O, 34 mol), sulfuric acid (d 1.84 g / cm) are added. The mixture is cooled before and within 30 minutes 37 g of sodium hypochlorite solution containing 4.2 g (0.0565 mol) of hypochlorite is added, maintaining the temperature at 15-20 ° C. To the resulting suspension, 1 ml of 40% sodium bisulfite solution is added to decompose excess hypochlorite and 100 ml of water and stirring is continued for 15 min at 15–20 ° C, filtered on a Büchner funnel, washed with 100 ml of water at 45 ° C. , air dried. Get 5 g of 100% 2,6-dichloro-4-nitroaniline, yield 97% of theory, so pl. 190-191 0 containing traces

монохлорпроиэводного (контроль мето .дом тонкослойной хроматографии).monochloropropic (control by the method of thin-layer chromatography).

Пример 2. В четырехпорлую колбу с мешалкой,- обратным холодильником , капельной воронкой и термометром помещают 77,5 г (0,625 моль) сол ной кислоты (d 1,145 Г/СМ;),Example 2. In a four-poured flask with a stirrer, 77.5 g (0.625 mol) of hydrochloric acid (d 1.145 G / CM;) are placed in a reflux condenser, a dropping funnel and a thermometer,

3,45 г (0,025 моль) 4-нитроанилина и осторожно добавл ют 17,4 г (0,17 моль) серной кислоты (d 1,84 г/см). Смесь, охла щают до ОС и в. течение 1 ч добавл ют 37 г раствора гипохлорита натри , содержащего 4 f 2 г (0,565 моль) гипохлорита, поддержива  температуру 0-5°С, и выдел ют продукт, как в примере 1.3.45 g (0.025 mol) of 4-nitroaniline and 17.4 g (0.17 mol) of sulfuric acid (d 1.84 g / cm) are carefully added. The mixture is cooled to the OS and c. 37 g of sodium hypochlorite solution containing 4 f 2 g (0.565 mol) of hypochlorite are added over 1 hour while maintaining the temperature at 0-5 ° C, and the product is isolated as in Example 1.

Получёиот 4,95 г 100%-ного 2,6-дихлор-4-нитроанилина , выход 96,5% от теории, т,пл. 190,5-191,5°С.Gaining 4.95 g of 100% 2,6-dichloro-4-nitroaniline, yield 96.5% of theory, t, pl. 190.5-191.5 ° C.

Claims (1)

1. Патент Франции 2368465, кл. С 07 С 87/60, опублик. 1.978.1. French patent 2368465, cl. C 07 C 87/60, published 1.978.
SU792786553A 1979-06-24 1979-06-24 Method of preparing 2,6-dichloro-4-nitroaniline SU863590A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792786553A SU863590A1 (en) 1979-06-24 1979-06-24 Method of preparing 2,6-dichloro-4-nitroaniline

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792786553A SU863590A1 (en) 1979-06-24 1979-06-24 Method of preparing 2,6-dichloro-4-nitroaniline

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU863590A1 true SU863590A1 (en) 1981-09-15

Family

ID=20836464

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792786553A SU863590A1 (en) 1979-06-24 1979-06-24 Method of preparing 2,6-dichloro-4-nitroaniline

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU863590A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0161650A1 (en) * 1984-05-18 1985-11-21 Hoechst Aktiengesellschaft Process for preparing 2,6-dichloro-4-nitro-aniline

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0161650A1 (en) * 1984-05-18 1985-11-21 Hoechst Aktiengesellschaft Process for preparing 2,6-dichloro-4-nitro-aniline

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU863590A1 (en) Method of preparing 2,6-dichloro-4-nitroaniline
US4198523A (en) Salt of p-hydroxymandelate
EP0000276A1 (en) A novel crystalline form of benoxaprofen, methods of preparation thereof and pharmaceutical formulations containing said novel form
FI883935A (en) FREQUENCY REFRIGERATION OF 1,6-DI (N3-CYANO-N1-GUANIDINO) HEXAN.
US3984487A (en) Preparation of petachloronitrobenzene
RU1779243C (en) Process for producing 3-fluoro-4-aminophenol
US4091013A (en) Process for preparing 1-amino-naphthalene-7-sulphonic acid
SU578885A3 (en) Method of preparing 2,5,8,-tris-(o-or p-nitrophenyl-tris-triazolebenzol)
US4892950A (en) Process for the preparation of naphthalene-1,8-dicarboximides
SU504485A3 (en) The method of obtaining 3,3-thiobis (2-methoxy-1 azabenzantrene)
SU376374A1 (en) METHOD OF OBTAINING
SU422723A1 (en) METHOD OF OBTAINING 5-NITRO-2-AMINOBENZOIC ACID
SU690007A1 (en) Method of preparing 4-bromo-1-aminoanthraquinone
US4659515A (en) Process for the preparation of 6-demethyl-6-deoxy-6-methylene-5-oxytetracyclin and the 11A-chloro-derivative thereof
SU1606508A1 (en) Method of producing 2,3,4,5,6-pentabromoaniline
JPS6344552A (en) 2,6-dichloro-3,4-dinitroethylbenzene and production thereof
SU414262A1 (en)
SU422728A1 (en) METHOD OF PREPARING Y1-ARENE (ALKAN) -SULPHONE-NO. -CYANBENZAMIDINE
SU453393A1 (en) METHOD OF OBTAINING DIACETATE 2,5-DINITRO-2,5-DIAZAHEXANDIOL-1,6
JPS56138177A (en) Preparation of 5-acyloxymethylfurfural
SU527426A1 (en) Method for producing 4,5-dibromimidazole
SU1477729A1 (en) Method of producing 4-hydroxy-8-carboxyquinolone-2
SU430548A1 (en) METHOD FOR OBTAINING SUBSTITUTED BENZENESULPHONYLMONATE12 The invention relates to a method for producing new benzenesulfonylureas of the general formula X-CO-TSTH-CH with, -CH 2 - ^^> & - SO ^ -NH-CO-NH - / ^)
SU1684281A1 (en) Method of production of tetrachloroisonicotinic acid
SU773043A1 (en) Method of preparing 2-nitro-3,6-diaminopyridines