SU253070A1

SU253070A1 -

Info

Publication number: SU253070A1
Application number: SU1261301A
Authority: SU
Priority date: 1968-07-30
Filing date: 1968-07-30
Publication date: 1969-09-30

Description

,1,one

Изобретение относитс к способу .получени соединений, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов в синтезе биолопически-активных веществ.The invention relates to a method for the preparation of compounds which can be used as intermediates in the synthesis of biolopic-active substances.

Предлагаемый способ получени производных 2-метил-5-арилтиено-(3,2-&) пиррола общей формулыThe proposed method for the preparation of 2-methyl-5-arylthieno- (3,2-&) pyrrole derivatives of the general formula

где R-Я-алкил; R-а|рил, заключаетс в том, что анилинокетоны подвергают взаимодействию с хлоргидратом З-амино-4-карбалкокси-б-метилпиофена при нагревании до ,140- 160°С с последующим выделением целевого продукта известным способом.where R is Ya-alkyl; R-aryl, is that aniline ketones are reacted with 3-amino-4-carbalkoxy-b-methylpyophene hydrochloride when heated to 140-160 ° C, followed by isolation of the desired product in a known manner.

Пример 1. Этиловый эфир 2,6-диметил-5фенилтиено- (3,2-6)пиррол-3-карбоновой кислоты .Example 1. 2,6-dimethyl-5-phenyl-thieno- (3,2-6) pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester.

А. Нагревают 1,6 г (0,007 моль хлоргидрата 3-амино-4-карбэтокси-5-метилтнофена с 1,6 г (0,007 моль а-анилинопропиофенона в течение 10 мин при 140-160°С. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры . Образовавшийс в результате реакцииA. Heat 1.6 g (0.007 mol of 3-amino-4-carbethoxy-5-methylthofen hydrochloride with 1.6 g (0.007 mol a-anilinopropiophenone for 10 min at 140-160 ° C.) Then the reaction mixture is cooled to room temperature temperature. The resulting reaction

фир 2,6-диметил-5-фенилтиено- (3,2-&) пирролЗ-карбоновой кислоты раствор ют -в эфире. Эфирный раствор промывают 5%-ной сол ной кислотой, водой и сущат сульфатом магни .Fir 2,6-dimethyl-5-phenylthieno- (3,2- < / RTI >) pyrrole3-carboxylic acid is dissolved in ether. The ether solution is washed with 5% hydrochloric acid, water and magnesium sulfate.

Растворитель отгон ют, за кристалл из овавщийс остаток перенос т на фильтр и промывают метанолом. Выход этилового эфира 2,6-диметил-5 - фенилтиено-(3,2-6) пиррол - 3 карбоновой кислоты 1,2 г (54,5%); т. пл. 81-The solvent is distilled off, the crystal from the residue is transferred to a filter and washed with methanol. The yield of 2,6-dimethyl-5-phenyl-thieno- (3.2-6) pyrrole - 3 carboxylic acid ethyl ester 1.2 g (54.5%); m.p. 81-

82°С ( з метанола).82 ° C (s methanol).

Найдено, %: С 68,14; 69,09; Н 5,78; 5,83; N 4,59; 4,73; S 10,60; 10,74. Ci7Hi7NO,S. Вычислено, %; С 68,20; Н 5,72; N 4,68;Found,%: C 68.14; 69.09; H 5.78; 5.83; N 4.59; 4.73; S 10.60; 10.74. Ci7Hi7NO, S. Calculated,%; C 68.20; H 5.72; N 4.68;

S 10,71.S 10.71.

Б. Нагревают 2,2 г (0,01 моль) хлоргидрата 3-амино-4-карбэтокси-5-метилтиофена и 2,2 г (0,01 люль) а-анилинопропиофенона в течение 1 час при 140-160°С. Выделение вещества провод т в услови х примера 1, А. Выход этилового эфира 2,6-ди.метил-5-фенилтиено (3,2-&)пиррол-3-карбоновой кислоты 1,2 г (41%); т. пл. 81-:82°С (из метанола). Соединение не показывает депрессии с образцом изB. Heat 2.2 g (0.01 mol) of 3-amino-4-carbethoxy-5-methylthiophene hydrochloride and 2.2 g (0.01 lyum) a-anilinopropiophenone for 1 hour at 140-160 ° C. The substance was isolated under conditions of example 1, A. The yield of 2,6-dimethyl-5-phenylthieno ethyl ester (3,2-пир) pyrrole-3-carboxylic acid was 1.2 g (41%); m.p. 81-: 82 ° C (from methanol). The compound shows no depression with the sample from

примера 1, А.example 1, A.

Пример 2. 2,6-Диметил-5-феиилтиено (3,)пиррол-3-карбонова кислота.Example 2. 2,6-Dimethyl-5-feiylthieno (3,) pyrrole-3-carboxylic acid.