SU392621A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU392621A1 SU392621A1 SU1726582A SU1726582A SU392621A1 SU 392621 A1 SU392621 A1 SU 392621A1 SU 1726582 A SU1726582 A SU 1726582A SU 1726582 A SU1726582 A SU 1726582A SU 392621 A1 SU392621 A1 SU 392621A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- evomonoside
- chloroform
- derivatives
- methanol
- treated
- Prior art date
Links
- WQMLFJWIKARBFW-BKKMTDGVSA-N evomonoside Chemical class O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1C[C@@H](CC[C@H]2[C@]3(CC[C@@H]([C@@]3(C)CC[C@H]32)C=2COC(=O)C=2)O)[C@]3(C)CC1 WQMLFJWIKARBFW-BKKMTDGVSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 3
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L Zinc chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000005907 ketalization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSKWJTXWJJOJFP-UHFFFAOYSA-N chloroform;ethoxyethane Chemical compound ClC(Cl)Cl.CCOCC QSKWJTXWJJOJFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- 229940095564 Anhydrous Calcium Sulfate Drugs 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L Copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VHQSXIONDJVXHP-UHFFFAOYSA-N O.OC.ClC(Cl)Cl.ClC(Cl)(Cl)Cl Chemical compound O.OC.ClC(Cl)Cl.ClC(Cl)(Cl)Cl VHQSXIONDJVXHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N Rhamnose Chemical group C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- MZPJVMMQKJOTEI-UHFFFAOYSA-N chloroform;phenylmethanol;hydrate Chemical compound O.ClC(Cl)Cl.OCC1=CC=CC=C1 MZPJVMMQKJOTEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ЭВОМОНОЗИДА
1
Изобретение относитс к способу получени новых производных эвомонозида, обладающих высокой физиологической активностью.
Известен способ получени алкилидеиовых производных взаимодействием гликозида с альдегидами или кетонами, например с ацетоПОЛ1 , в присутствии кислот Льюиса.
Предлагаемый способ отличаетс от известного тем, что, примепив известный способ, получают новые физиологически активные соеди .неии - производные эвомонюзида.
Способ получени производных эвомонозида обш,ей формулы I
Пп-п
/NXV А
H,, °
в которой RI означает водород, а остатки R2 и Кз вместе образуют низшую алкилиденовую группу, заключаетс в том, что эвомонозид детализируют, и продукт выдел ют известными приемами.
В качестве катализатора, способствующего взаимодействию оксигрупп рамнозы в положении 2, 3 с кетоном, используют предпочтительно свежеплавленный хлористый цинк, безводный сульфат меди, безводный сульфат Кальци , ионообменники и фосфорилировапную целлюлозу. Вместо кетопов можно использовать их реакционноспособные производные , цапример низщие диалкилкетали.
Кетализаци кетоном или диалкилкеталем проходит в присутствии кислоты Льюиса.
Пример 1. Изопропилиденэвомолозид.
15
1 г эвомонозида раствор ют в 10 жл хлороформа - метанола (1:1) и 100 Л1Л ацетона, обрабатывают 10 г хлористого цинка (безводного ) и нагревают четыре дн при 40°С. Затем
разбавл ют водой, обрабатывают хлороформом , упаривают под вакуумом и дл отделени непрореагировавщего звомонозида осуществл ют мультипликативное распределеш1е смесью хлороформ-бензол-метанол-вода в
соответствии 3:1:2:2. Упаренна органическа фаза дает после перекриста.члизации из хлороформа - эфира - петролейного эфира 750 мг изопропилиденэвомонозида; т. пл. 195- .
Пример 2. Изобутилиденэвомонозид.
1 г эвомонозида раствор ют в 10 мл хлороформа - метанола (1:1) и 100 мл метилэтилкетона , Обрабатывают 10 г хлористого цинка (безводного) и нагревают 3 дн при 40°С. Затем обрабатывают описанным в примере 1 способом, сырец подвергают мультипликативному распределению в смеси хлороформ - четыреххлористый углерод - метанол - вода (в соотношении 1:1:1:1). Органическа фаза после упаривани и перекристаллизации из хлороформа - эфира - петролей-ного эфира составл ет 640 мг изобутил:иден-эвомонозида; т.-пл. 117-120°С.
Предмет изобретени
1. Способ получени производных эвомонозида общей формулы I
в которой RI означает водород, а остатки R2
и Кз вместе образуют низшую алкилиденовую группу, отличающийс тем, что эвомонозид
подвергают кетализации, и целевой продукт
выдел ют известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что
кетализацию осуществл ют кетоном или диалкилкеталем в присутствии кислоты Льюиса.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1962757A DE1962757C3 (de) | 1969-12-15 | 1969-12-15 | Evomonosid-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU392621A1 true SU392621A1 (ru) | |
| SU392621A3 SU392621A3 (ru) | 1973-07-27 |
Family
ID=5753891
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1726582A SU392621A3 (ru) | 1969-12-15 | 1970-12-14 | |
| SU1498229A SU381220A3 (ru) | 1969-12-15 | 1970-12-14 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1498229A SU381220A3 (ru) | 1969-12-15 | 1970-12-14 |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3753975A (ru) |
| JP (1) | JPS5218190B1 (ru) |
| AT (2) | AT310361B (ru) |
| BG (1) | BG17768A3 (ru) |
| CA (1) | CA950897A (ru) |
| CH (1) | CH547793A (ru) |
| CS (1) | CS163233B2 (ru) |
| DE (1) | DE1962757C3 (ru) |
| DK (2) | DK125089B (ru) |
| ES (1) | ES386297A1 (ru) |
| FI (2) | FI47356C (ru) |
| FR (1) | FR2081362B1 (ru) |
| GB (1) | GB1274809A (ru) |
| IE (1) | IE34812B1 (ru) |
| IL (1) | IL35847A (ru) |
| NL (1) | NL167440C (ru) |
| PL (1) | PL81228B1 (ru) |
| RO (1) | RO56394A (ru) |
| SE (1) | SE365509B (ru) |
| SU (2) | SU392621A3 (ru) |
| YU (1) | YU34537B (ru) |
| ZA (1) | ZA708410B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2230004A1 (de) * | 1972-06-20 | 1974-01-31 | Hoechst Ag | Digitoxigenin-rhamnosid-cyclocarbonate und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE2319874C2 (de) * | 1973-04-19 | 1983-06-09 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Neue Derivate des Digitoxigenin-α-L-arabinosids, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel |
| US4021535A (en) * | 1975-01-14 | 1977-05-03 | Beckman Instruments, Inc. | Reagents used in the radioimmunoassay of digoxin |
| JPS51139613A (en) * | 1975-05-24 | 1976-12-02 | Nippon Shinyaku Co Ltd | An absorbable non-crystalline sterol glycoside monopalmitate ester and a method for preparing its pharmaceutical |
| YU39367B (en) * | 1976-08-20 | 1984-10-31 | Lek Tovarna Farmacevtskih | Process for preparing beta-methyl-digoxine |
| JPS5435299U (ru) * | 1977-08-15 | 1979-03-08 | ||
| JPS5492997U (ru) * | 1977-12-13 | 1979-06-30 | ||
| JPS577966U (ru) * | 1980-06-18 | 1982-01-16 | ||
| US5401328A (en) * | 1990-01-03 | 1995-03-28 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Arrangement for cleaning mechanical devices, small parts and/or electronic switching units |
-
1969
- 1969-12-15 DE DE1962757A patent/DE1962757C3/de not_active Expired
-
1970
- 1970-12-01 US US00094212A patent/US3753975A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-12-04 PL PL1970144817A patent/PL81228B1/pl unknown
- 1970-12-08 DK DK624170AA patent/DK125089B/da unknown
- 1970-12-10 CH CH1842870A patent/CH547793A/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-12-10 CS CS8354A patent/CS163233B2/cs unknown
- 1970-12-10 ES ES386297A patent/ES386297A1/es not_active Expired
- 1970-12-11 GB GB58931/70A patent/GB1274809A/en not_active Expired
- 1970-12-13 IL IL35847A patent/IL35847A/xx unknown
- 1970-12-14 AT AT1128671A patent/AT310361B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-12-14 ZA ZA708410A patent/ZA708410B/xx unknown
- 1970-12-14 SE SE16880/70A patent/SE365509B/xx unknown
- 1970-12-14 CA CA100,580,A patent/CA950897A/en not_active Expired
- 1970-12-14 BG BG016298A patent/BG17768A3/xx unknown
- 1970-12-14 AT AT1123370A patent/AT303272B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-12-14 NL NL7018189.A patent/NL167440C/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-12-14 FI FI703360A patent/FI47356C/fi active
- 1970-12-14 SU SU1726582A patent/SU392621A3/ru active
- 1970-12-14 JP JP45111682A patent/JPS5218190B1/ja active Pending
- 1970-12-14 RO RO65300A patent/RO56394A/ro unknown
- 1970-12-14 YU YU3039/70A patent/YU34537B/xx unknown
- 1970-12-14 IE IE1596/70A patent/IE34812B1/xx unknown
- 1970-12-14 SU SU1498229A patent/SU381220A3/ru active
- 1970-12-15 FR FR7045111A patent/FR2081362B1/fr not_active Expired
-
1971
- 1971-11-17 DK DK564471AA patent/DK124946B/da unknown
-
1973
- 1973-03-23 FI FI730922A patent/FI47575C/fi active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU392621A1 (ru) | ||
| Lemieux | The biochemistry of the Ustilaginales: III. The degradation products and proof of the chemical heterogeneity of ustilagic acid | |
| SU867303A3 (ru) | Способ получени производных тетрагидро-1,3,5-триазин-2,6-диона или их основных солей | |
| Fullerton et al. | The mechanism of cleavage of b-ether bonds in lignin model compounds by reducing sugars | |
| RU2108336C1 (ru) | Производные фосфолипидов, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ее получения | |
| SU481153A3 (ru) | Способ получени цианфеноксиацетонитрилов | |
| RU2690009C1 (ru) | Способ получения 4,4,4-трихлор-1-(4-хлорфенил)бутан-1,3-диона, обладающего противокандидозной активностью | |
| SU482944A3 (ru) | Способ получени производных карбамоилсульфоксида | |
| SU321100A1 (ru) | Ан ссср *-., ,. | |
| US2830985A (en) | Certain anhydrofuranosyl purines and intermediates | |
| Tian et al. | Synthesis of Novel 4‐Acyloxy‐2′‐Bromo‐6′‐Chloropodophyllotoxin Derivatives Displaying Significant Insecticidal Activity Against Mythimna Separata | |
| SU863586A1 (ru) | Способ получени транс-1,2-дихлораценафтена | |
| SU306122A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ /(-СТРОФАНТИНА-р | |
| US4338320A (en) | Esters of 6'-hydroxycinchonine, and a method of treating arrythmia with them | |
| US3903115A (en) | Synthesis of zearalanes II and related compounds and intermediates useful in the syntheses thereof | |
| SU715027A3 (ru) | Способ получени 6-циклопропил-1,3- дигидро-1-метил-5-фенил-2-оксо-2н- тиено(2,3-е)диазепина или его солей | |
| SU833250A1 (ru) | Способ получени -д-маннозы | |
| SU727656A1 (ru) | Способ получени 1,2-0-(1-циан)-алкилиденовых производных сахаров | |
| SU406346A1 (ru) | Способ получения глюкозидов | |
| DE2063406C3 (de) | Acylderivate des Proscillaridin A, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Präparate | |
| SU330155A1 (ru) | Способ получения3-паратолил-3,5- | |
| SU318221A1 (ru) | Способ получения производных азепина | |
| SU396344A1 (ru) | Вп тб | |
| SU487881A1 (ru) | Способ получени строфантидина ацетата | |
| SU595288A1 (ru) | Способ получени транс-децен-2-он-9овой кислоты |