SU388406A1 - СR,10где Нз — атом галогена, гидроксильна групла, низший алкил с 1—4 атомами углерода, низша алкоксигруппа с 1—4 атомами углерода, трифторметильна группа;R-s — атом водорода, галогена, гидроксильна группа, низший алкил с 1—4 ато.чами углерода, заключающийс в том, что соединение общей формулы II1520Пе(_/Y^>&=" ^Л 11 .iЧхХ- - Google Patents
СR,10где Нз — атом галогена, гидроксильна групла, низший алкил с 1—4 атомами углерода, низша алкоксигруппа с 1—4 атомами углерода, трифторметильна группа;R-s — атом водорода, галогена, гидроксильна группа, низший алкил с 1—4 ато.чами углерода, заключающийс в том, что соединение общей формулы II1520Пе(_/Y^>&=" ^Л 11 .iЧхХ-Info
- Publication number
- SU388406A1 SU388406A1 SU1251878A SU1251878A SU388406A1 SU 388406 A1 SU388406 A1 SU 388406A1 SU 1251878 A SU1251878 A SU 1251878A SU 1251878 A SU1251878 A SU 1251878A SU 388406 A1 SU388406 A1 SU 388406A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- atom
- carbon atoms
- lower alkyl
- group
- hydroxyl group
- Prior art date
Links
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 title description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 title description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 title description 3
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 title description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 title description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 title description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 title description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 title 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 15
- BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYSA-N sodium hydride Chemical compound [H-].[Na+] BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- DHYPBWUEWJLYAZ-UHFFFAOYSA-N CN1C(N=C(C2=CC=CC=C12)C1=CC(=CC=C1)Cl)=O Chemical compound CN1C(N=C(C2=CC=CC=C12)C1=CC(=CC=C1)Cl)=O DHYPBWUEWJLYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 5
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 5
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N DMA Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- -1 4-phenyl-1H-quinazolinone sodium compounds Chemical class 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N Methyl iodide Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N iodine atom Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 1-bromopentane Chemical compound CCCCCBr YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- WGCICQJXVYFFCA-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-1-yne Chemical compound ICC#C WGCICQJXVYFFCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 229940039694 Alli Drugs 0.000 description 1
- HFEHLDPGIKPNKL-UHFFFAOYSA-N Allyl iodide Chemical compound ICC=C HFEHLDPGIKPNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N Chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N Ethyl iodide Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940050176 Methyl Chloride Drugs 0.000 description 1
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N Orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- SRCZQMGIVIYBBJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;ethyl acetate Chemical compound CCOCC.CCOC(C)=O SRCZQMGIVIYBBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- KLGZELKXQMTEMM-UHFFFAOYSA-N hydride Chemical compound [H-] KLGZELKXQMTEMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960001243 orlistat Drugs 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical group 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
где RI - атом водорада, фтора, хлора, брома;
Ro-низша алкильна г.руппа с 1-5 атомами углерода, алли.т-, металлил-, пропаргилгрупна;
Y - незамещенна фенильна групоа или за мещенна фенильна прутпа общей формулы
Д
где RI и Y имеют вышеуказанные значени и Me - щелочНой металл, подвергают реакции обмена с соединением формулы RjHal,
где Ra имеет вышеуказанные значени ; Hal - атом хлора, брома или йода, в инертном органическом растворителе, с выделением
целевого продукта известными приемами. В качестве Л1е используют натрий или калий. П р и м ер 1. 1-Этил-4-фенил-1Н-хиназолинон- (2).
0,75 г гидрида натри (50%-на суспензи в минеральном масле) добавл ют при комнатной температуре к раствору 2,2 г 4-фенил-1Нхипазолинона- (2) в 50 мл диметилацетамида. Полученную смесь, содержащую натриевое соединение 4-фенил-1Н-хипазолиноиа-(2), перемешивают в течение 15 мин при комнатной температуре и после этого добавл ют 4 мл этил-йодида. Затем перемешивают в течение 30 мин. при комнатной температуре, а затем нагревают в течение 30 мин до 60°С. Смесь испар ют в вакууме, причем удал ют почти весь растворитель и остаток выливают на 100 г льда. После этого отфильтровывают, остаток раствор ют в 50 мл метиленхлорида и полученный раствор сушат над сульфатом натри . После испарени в вакууме и перекристаллизации масл нистого остатка из этилацетата получают 1-этил-4-фенил-1Н-хиназолинон- (2) с т. пл. 183-185°С.
Пример 2. 1-Метил-4-фенил-6-хлор-1Н .киназолш-юн-(2).
0,75 г гидрида натри (50%,-на суспензи в минеральном масле) добавл ют при комнатной температуре к раствору 2,56 г 4-фенил-6хлор-1Н-хиназолинон- (2) в 100 мл диметилформамида . Полученную смесь, содержащую натриевое соединение 4-фенил-6-хлор-1Р1-хиназолинон- (2), перемешивают в течение 15 мин при комнатной температуре и после этого добавл ют 4 мл метилйодида. Затем перемещивают в течение 30 мин при комнатной температуре, испар ют в вакууме дл удалени большой части растворител и остаток выливают на 100 г льда. Осажденный осадок отфильтровывают, раствор ют в 50 мл метиленхлорида , полученный раствор сушат над сульфатом натри и растворитель испар ют в вакууме. После перекристаллизации масл нистого остатка из этилацетата получают 1-метил-4-фенил-6-хлор - 1Н - хиназолинон - (2) с т. пл. 223-224°С.
Соответственно описанному в примере 2 способу, замем употребленный в нем 4-фенил-6-хлор -1Н- хиназолИИОн-(2) эквивалентным количестзо:М натриевого соедние-ни 4-фснил-:1 Н-хин-азолинон- (2), 4-феи,ил-1 Н-хиназолиион- (2), примен ют метилйодид и получают 1-метил-4-фе1Нил-1Н-,х1шазол1И Нон-(2) с т. Т1Л. 141 - 143°С. Использу н-пролилйодид, получают из 1-н-процил-4-фенил-1Н-хиназолинона- (2) с т. пл. 131°С; н-бутилбромид -н- тил-4-фенил-1Н-хиназоли Но«- (2) с т. пл. 103-- 104°С (лосле перекристаллизации из этилацетата-днэтилэфира 1:1); н-амилбромид 1-н-амил-4-фенил-1П-хиназоли .нон-(|2) с т. пл. 121 - 122°С; аллилйодид 1-аллил-4-фенил-1Н-хи«азолннон- (2) с т. пл. 159-160°С; пропаргилйодид 1-пропаргил-4-фенил-1;Н-хинаЗолиНои- (2)с т. пл. 18ГС (после перекристаллизацки пз этанола).
Пример 3. 1-Метил-4- (о-хлорфенил ) -6хлор-1 Н-хиназолинон- (2).
Соответственно описанному в примере 2 способу, замен употребленный в нем 4-фенил-6-хлор-1 Н-хиназолинон-(2), диметилформамид и гидрид натри эквивалентным количеством 4- (о-хлор фен-ил) -6-хлор-1 Н-хиназолинон- (2) диметилацетамида и натрийметоксида , получают 1-метил-4-(о-хлорфенил)-6-хлорШ-хиназолинон- (2) с т. пл. 191-194°С.
Пример. 4. 6-Хлор-1-этил-4-фенил-1 Н-хиназолинон- (2).
1,5 г гидрида натри (50%:-на суспензи в минеральном масле) добавл ют к гор чему
раствору 5,2 г 6-хлор-4-фенил-1Н-хи азолинон- (2) в 200 мл диметилформамида. Полученную смесь, содержащую соединение натри 6-хлор-4-фенил-1Н-хиназолипон-(2), перемешивают в течение 15 мин при комнатной
температуре и затем прибавл ют 100 лгл этилйоднда . После этого перемешивают в течение 20 час при 60°С, упаривают в вакууме, причем удал ют почти весь растворитель и остаток выливают иа 100 г льда. Выпадающий твердый осадок отфильтровывают, остаток раствор ют в 50 мл хлористого метилена, полученпый раствор сушат над безводным сульфатом натри и растворитель упаривают в вакууме. После перекристаллизации остатка из этилацетата получают 6-хлор-1-этил-4-фенил-1 Нхиназолипон- (2) с т. пл. 163°С.
Пример 5. 1-.Неталлил-4-фен:ИЛ-1Н-хипазолинон- (2).
2,25 & гидрида натри (50%;-на. суспензи в
минеральном масле) добавл ют к нагретому до 40°С раствору 6,7 г 4-фенил-1 Н-хиназолинон- (2) в 150 мл сухого диметилацетамида. Полученную смесь, содержащую соединени натри 4-фенил-1Н-хиназолинона-(2), перемешивают В течение 30 мин при 35-40°С и затем прибавл ют к пей 6 мл металлилхлорида. После этого в течение 3 час перемещивают при 80-100°С, добавл ют 300 мл лед ной воды и полученную смесь экстрагируют два раза по 200 мл этилацетата. Соединенные экстракты этилацетата сушат над безводным сульфатом натри , фильтруют и упаривают в вакууме. После перекристаллизации остатка из 50 мл этилацетата получают 1-металлил-4фенил-1Н-хиназолинон- (2) ст. пл. 142-143°С.
Соответственно описанному в нримере 5
способу, примен соответствующие исходные
соединени , получают следующие соединени :
1-метил-4-(м-хлорфенил)-1Н - хиназолинон (2) с т. нл. 195°С;
1-метил-4-(п-метоксифенил)-1Н - хиназолинон- (2) с т. пл. 184°С (после перекристаллизации из этилацетата);
1-метнл-4-(2,6-диметоксифенил)-1Н - хнназолинон- (2) с т. пл. 166-167°С (после перекристаллнзации из этнлацетата);
1-метил-4-(лг-хлорфенил)-1Н - хиназолинон (2) с т. пл. 95-96°С (после осаждени гидрохлоридом нз адетата последующего освобожденн основани и перекристаллизации
.последнего из диэтилэфира - петролейного -эфира (1:1);
1-метил-4-(ж-трифторметилфенил)-lH-xинa ,зoлинoн-(2) с т. пл. 165-167°С (после перекристаллизации из этилацетата - диэтилэфира 1:1).
1-метил-4-(2,3-диметилфенил)-1Н-хиназолино11- (2) с т. пл. 186-188°С (после перекристаллизации из этилацетата);
1-метил-4-( -гидроксифенил) - 1Н -хиназолинон- (2) с т. пл. 291-293°С (после перекристаллизации из этилацетата);
1-изопропил-4-феиил- 1Н- хиназолинон(2) с т. пл. 140°С (после перекристаллизации из этилацетата);
1-изобутил-4-фенил- 1Н- хиназол.инон-(2) с т. пл. 120-122°С (после перекристаллизации из этилацетата - диэтилэфира (1:1);
1-изопропил-4-фепил-6-хлор - 1Н - хиназолипои- (2) с т. пл. 149-150°С (после перекристаллизации из ацетона и просушивапи в течение 48 час при 45°С в высоком вакууме);
1-изопропил-4- (о-хлорфеиил) -6-хлор-1Н - хиназолиноп- (2) с т. пл. 147-149°С (после перекристаллизации из диэтилэфира петролейного эфира (1:1).
Пример 6. 1-Метил-4-феиил-1Н-хиназолиноп- (2).
1 г гидрида патри (50%-на суспензи в минеральном масле) добавл ют при комнатной температуре к раствору 2,9 г 4-фенил-1Нхиназолинон- (2) в 70 мл диметилацетамида. Полученную смесь, содержащую натриевое соединение 4-фенил-Ш-хиназолинон-(2), перемешивают в течение 15 мин при комнатной температуре и после этого добавл ют при ох .лаждении льдом 5,5 мл метилйодида. После этого перемешивают в течение 18 час при 5°С. Смесь испар ют в вакууме, причем удал ют почти весь растворитель и остаток выливают на 100 г льда. После этого отфильтровывают и просушенный остаток перекристаллизируют из этилацетата, причем получают 1-метил-4 фенил-1Н-хиназолипон- (2) с т. пл. 141 - 143°С.
П р е д м е т и з о б р е т е п и
1. Способ получени производных хнназо .лин-2-она обп1,ей формулы I
пл
где Ki - атом водорода, фтора, хлора, брома;
R2 - низша алкильпа группа с 1-5 атомами углерода, аллил-, металлил-, пропаргилпруппа; Y - незамешенна фенильна группа обшей формулы
где RS - атом галогена, гидроксильна группа, низший алкил с 1-4 атомами углерода , пизша алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода , трифторметильпа группа;
R4 - атом водорода, галогена, гидроксильна группа, низший алкил с I-4 атомами углерода, низша алкоксигруппа с 1-4 атома .мп углерода, отличающийс тем, что соединени обш;ей формулы II
5
где RI н Y имеют вышеуказанные значени и Me - ш.елоч ой металл, подвергают реакции обмена с соединением обшей формулы RoHal, где R2 имеет вышеуказанные значени ; Hal - атом хлора, брома или йода, в инертном органическом растворителе с выделением целевого продукта известнымн приемами .
2. Способ ио п. 1, отличающийс тем, что примен ют соединени обшей формулы II, где Me - - натрий или калий.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1327192A SU388406A3 (ru) | 1968-06-26 | 1968-06-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU388406A1 true SU388406A1 (ru) | |
| SU354656A1 SU354656A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3864333A (en) | Process for the preparation of furane compounds | |
| SU982537A3 (ru) | Способ получени производных фенилэтаноламина или их солей | |
| WO2008021345A2 (en) | Process for the synthesis of 9-hydroxy risperidone (paliperidone) | |
| SU388406A1 (ru) | СR,10где Нз — атом галогена, гидроксильна групла, низший алкил с 1—4 атомами углерода, низша алкоксигруппа с 1—4 атомами углерода, трифторметильна группа;R-s — атом водорода, галогена, гидроксильна группа, низший алкил с 1—4 ато.чами углерода, заключающийс в том, что соединение общей формулы II1520Пе(_/Y^>&=" ^Л 11 .iЧхХ- | |
| SU1227111A3 (ru) | Способ получени производных гуанидина или их таутомерных соединений или их солей | |
| JPH01156965A (ja) | チオヒダントイン化合物 | |
| CS213398B2 (en) | Method of making the 6-piperidino-2,4-diaminopyrimidin-3-oxide | |
| HU219231B (en) | N-5-protected 2,5-diamino-4,6-dichloro-pyrimidine derivatives , process for producing them and intermediates | |
| JPS5936627B2 (ja) | インダゾ−ル誘導体の製法 | |
| CS236483B2 (en) | Method of 5,6,7,7a-tetrahydro-4h-thieno-(3,2-c)-2-pyridinone derivatives production | |
| SU429581A3 (ru) | Способ получения производных 2,4-диамино-5-бензил пиримидина12 | |
| SU882411A3 (ru) | Способ получени триазоло-тиено-диазепин-1-онов или их солей | |
| RU2295521C2 (ru) | Фотохромные оксазиновые соединения и способы их производства | |
| JPH029854A (ja) | ３‐アミノ‐アクリロニトリルの製法 | |
| JPS5942359A (ja) | スルホン類の製造法 | |
| SU489334A3 (ru) | Способ получени производных тиепина | |
| US4186132A (en) | Isatin products | |
| SU437284A1 (ru) | Способ получени производных индено-пиридина | |
| DK163180B (da) | P-nitrophenyl-3-brom-2,3-diethoxypropionat | |
| SU354656A1 (ru) | ||
| SU419034A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНАЗОЛИНА1Изобретение относитс к способу получени новых производных хиназолина, которые обладают улучшенными лекарственными свойствами и могут найти нрименение в фармацевтической промышленности.Предлагаетс основанный на известной реакции алкилировани хиназолннов способ получени производных хиназолина общей формулы ICnH,n--R.Примером галоида в формуле I могут служить атомы хлора, брома, фтора и йода; Ci—С4-алкилов — метил, этил, н-пропил, изо- пропил, н-бутил, изобутил и т/?ет-бутил; 5 Ci—С4-алкоксильных групп — метокси-, эток- СИ-, н-пропокси-, изопронокси-, н-бутокси-, изо- бутокси- и грег-бутоксигруппы; Сз—Се-цикло- алкилов — циклопропил, циклобутил, цикло- пентил, циклогексил, метилциклопропил, ди- 10 метилциклопронил и т. п. группы. Когда СпН2п группа — алкилен с 1—3 атомами углерода, она может быть представлена такими группами, как метиленова , этиленова , 1-метилэти- ленова , 2-метилэтиленова и триметиленова .где D — группаСпособ получени соединений формулы 1 заключаетс в том, что 1-незамеш,енное производное хиназолина общей формулы П15Нг; , :- ;-О "^ О ."^ -'.RI, R2 и Rs каждый — водород, галоид, нит- рогруппа, Ci—С4-алкил, Ci—Сгалкоксил, С\—С4-алкилтиогруП'Па, Ci—С^алкилсульфо- группа, Ci—С4-алкилсульфинильна группа, грифторметил;R4 — Сз—Сб-циклоалг-'ил;W — кислород или сера;п — О или целое число от 1 до 3.2025где RI, Ra, D и W имеют вышеуказанные зна- 30 чени . | |
| SU359821A1 (ru) | ||
| US4116961A (en) | 1,2-benzoxathiin-2,2,-dioxides | |
| SU169457A1 (ru) | Способ получения 2-алкил-6-замещенных-з- | |
| HU195485B (en) | Process for producing aromatic carboxylic acid derivatives and -carboxamide derivatives |