SU383305A1 - Способ получения амидопроизводных(—)- - Google Patents
Способ получения амидопроизводных(—)-Info
- Publication number
- SU383305A1 SU383305A1 SU758149A SU758149A SU383305A1 SU 383305 A1 SU383305 A1 SU 383305A1 SU 758149 A SU758149 A SU 758149A SU 758149 A SU758149 A SU 758149A SU 383305 A1 SU383305 A1 SU 383305A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phosphonic acid
- epoxypropyl
- derivatives
- amidote
- obtaining
- Prior art date
Links
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 4
- -1 for example Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N t-BuOH Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Carbodicyclohexylimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-O 2-phenylethanaminium Chemical class [NH3+]CCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylurea Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)NC1CCCCC1 ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N Diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000126 Latex Polymers 0.000 description 1
- BVMWIXWOIGJRGE-UHFFFAOYSA-N NP(O)=O Chemical class NP(O)=O BVMWIXWOIGJRGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-O cyclohexylammonium Chemical class [NH3+]C1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NGFQXYLWQODUIL-UHFFFAOYSA-N cyclohexylazanide Chemical compound [NH-]C1CCCCC1 NGFQXYLWQODUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-O dimethylaminium Chemical class C[NH2+]C ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- OJFGFPRHYLODDR-UHFFFAOYSA-N morpholin-4-ylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)N1CCOCC1 OJFGFPRHYLODDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- LCDCPQHFCOBUEF-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)N1CCCC1 LCDCPQHFCOBUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Description
1
предлагаетс способ получени амидопроизводных (-)-(г{ис-1,2-эпоксипропил)фосфоновой кислоты общей формулы
/ О
сн,-сн-сн-р-х
Y
где X -NRiR2;
Y -NRiRs, OR,
где R - водород, углеводородный радикал, катион металла, замещенный или незамещенный аммоний;
RI и R2 - водород или углеводородный радикал .
Известен способ получени амидов фосфоновых кислот аминированием галоидангидридов соответствующих кислот.
Предлагаемые не описанные в литературе амидоироизводные (-)-(1{ЫС-1,2-эпоксипропил )фосфоновой кислоты относ тс к весьма эффективным средствам ингибировани роста различных микроорганизмов и могут найти применение в различных област х промышленности , например дл ингибировани нежелательного роста бактерий при производстве бумаги на бумажных фабриках и при изготоьлении некоторых красителей, например поливинилацетатных латексных красок.
Способ заключаетс в том, что (-)-(цис-1,2эпоксипропил )фосфоновую кислоту или ее органическую или неорганическую соль подвергают взаимодействию с амином в присутствии
карбодиимида, например дициклогексилкарбодиимида , в органическом растворителе. В качестве растворителей используют ацетон, диметилформамид , диоксан или трег-бутилозый спирт, а также их смеси с водой. Реакцию
осуществл ют при комнатной температуре, но предпочтительнее вести ее при нагревании до 50-90°С. Взаимодействие (-)-(цac-l,2-зпoкcипpoпил ) фосфоновой кислоты или ее соли с одним эквивалентом амина приводит к образованию моноамида соответствующей кислоты , который со вторым эквивалентом амина образуют диамид (-)-(,2-эпоксипропил)фосфоновой кислоты. Пример. 2,59 г фенетиламмонийной соли
(-)-(цис-1,2-эпоксипропил) фосфоновой кислоты пропускают через колонку, снабженную охлаждающей рубашкой, по которой циркулирует лед на вода, заполненную 40 г сильнокислотной катионообменной смолы сульфополистирольного типа (Дауэкс-50) в Н+-форме, промытую лед ной водой. Элюат немедленно нейтрализуют (всего собирают 450 мл элюата ) 860 мг свежеперегнанного морфолина и полученный водный раствор подвергают лисфилизации .
Раствор 8,24 г дициклогексилкарбодиимчда в 150 жл трет-бутанола прибавл ют по капл м к кип щему лиофилизовапному раствору 100 мл трет-буганола, 100 мл воды и 2,61 морфолина в течение 3 час. После завершени прибавлени всего количества дициклогексилкарбодиимида кип чение реакционной смеси продолжают еще в течение 1 час. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и отфильтровывают дициклогексилмочевину . Осадок на фнльтре промывают грет-бутанолом и фильтрат упаривают в вакууме До тех пор, пока из раствора не будет полностью удален весь грет-бутанол. Полученный после упарива и водный раствор трижды экстрагируют эфиром и лиофилизуют. После лиофилизации в остатке получают морфолиновую соль (-)-({«с-1,2-эпоксипропил)морфолинофосфоновой кислоты.
При повторении этой методики с использованием вместо морфолина других аминов, таких как диметиламин, дифениламин, циклогексиламин и пирролидин, синтезируют соответственно диметиламмониевую соль М,Ы-диметиламида (-)-({«с-1,2-эпоксипропил) фосфоновой кислоты, дифениламмо«иевую соль М,М-дифениламида (-) - (цис-1,2-эпоксипропил ) фосфоновой кислоты, циклогексиламмониевую соль N-циклогексиламида {-)-(цис1 ,2-эпоксипропил) фосфоновой кислоты и пирролидиновую соль пирролидинамида (-) (ы«с-1,2-эпоксипропил) фосфоновой кислоты.
Предмет изобретени
Claims (2)
1. Способ получени амидопроизводных (-) - (ц«с-1,2-эпоксипропил) фосфоновой кислоты общей формулы
.0 о
у ||
г Q1-CH-PY
где X -NRiRa; Y-NRiRs, OR,
где R - водород, углеводородный радикал, катион металла, замещенный или незамещенный аммоний; RI и Ra -водород или углеводородный радикал .
отличающийс тем, что (-)-(1{ис-1,2-эпоксипропил )фосфоновую кислоту или ее органическую или неорганическую соль подвергают взаимодействию с амином в присутствии карбодиимида , например дициклогексилкарбоднимида , в органическом растворителе, «апример ацетоне, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, чго
процесс ведут при нагревании до 50-90°С.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU383305A1 true SU383305A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Anderson et al. | Tetraethyl Pyrophosphite as a Reagent for Peptide Syntheses1 | |
| JP3004466B2 (ja) | １回および２回置換されたマロン酸のモノエステル−モノアミド、モノ酸−モノアミドおよびビス−アミドの製造法、ならびにこの方法で製造された化合物 | |
| SU520041A3 (ru) | Способ получени амидов ароматических карбоновых кислот или их солей | |
| DE2256055C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-terminal den α-L-Asparagylrest enthaltenden, als Süßstoff verwendbaren Dipeptid-nieder-alkylestern | |
| US2455807A (en) | Preparation of substituted cyanoguanidine | |
| CA1256899A (en) | Derivatives of w-amino acids, the preparation and utilisation thereof; and the compositions containing these derivatives | |
| SU383305A1 (ru) | Способ получения амидопроизводных(—)- | |
| SU555846A3 (ru) | Способ получени амидов 5-ацетамидо-2,4,6-трийодизофталевой кислоты | |
| SU555847A3 (ru) | Способ получени 2,5-дизамещенных бензамидов или их солей | |
| RU2308448C1 (ru) | Способ получения этилендиамин-n, n, n`, n`-тетрапропионовой кислоты | |
| SU609464A3 (ru) | Способ получени производных -/2-пирролидинилметил/ бензамидов или их солей | |
| SU644377A3 (ru) | Способ получени триазапентадиенов или их солей | |
| DE2813712A1 (de) | Verfahren zur trennung von racemischen alpha-aminonitrilen | |
| US2557284A (en) | Esters of pantothenic acid, intermediates thereof, and process for their production | |
| DE60213880T2 (de) | Verfahren zur herstellung von lisinopril | |
| SU514564A3 (ru) | Способ получени бензиламинов | |
| US3860607A (en) | Process for preparing hydroxy-l-proline or n-acetyl-hydroxy-l-proline from hydrolyzed gelatin | |
| SU516348A3 (ru) | Способ получени пеницилламина | |
| JPS61129159A (ja) | 保護化アミノ酸アミド化合物の精製法 | |
| US3442940A (en) | 1-carboxyl - 4 - amino- (or 1 - carboxyl-4-nalkylamino-) cyclohexenes and process for the preparation thereof | |
| AT401931B (de) | Verfahren zur herstellung von (s,s)-(n-(1- ethoxycarbonyl-3-oxo-3-phenylpropyl)-alanin)- (phenylmethyl)ester | |
| CA2200036A1 (en) | Process for the preparation of n-lauroyl-glutamic acid di-n-butylamide | |
| EP0110225B1 (de) | Bis-(benzoylthio)-carbonsäuren, ihre Herstellung und Verwendung zur Herstellung von Wirkstoffen | |
| US2881170A (en) | Tropaminone compounds and a process of making same | |
| DE60100523T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-carboxy-t-leucin Anhydrid |