SU371224A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ-р-ЦИАКЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ ДИАЦЕТИЛЕНОВЫХ ГЛИКОЛЕЙ ПИПЕРИДИНОВОГО РЯДА - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ-р-ЦИАКЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ ДИАЦЕТИЛЕНОВЫХ ГЛИКОЛЕЙ ПИПЕРИДИНОВОГО РЯДАInfo
- Publication number
- SU371224A1 SU371224A1 SU1640388A SU1640388A SU371224A1 SU 371224 A1 SU371224 A1 SU 371224A1 SU 1640388 A SU1640388 A SU 1640388A SU 1640388 A SU1640388 A SU 1640388A SU 371224 A1 SU371224 A1 SU 371224A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- piperidine
- diacetylene
- ether
- ciacethyl
- glycoles
- Prior art date
Links
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к области получени новых производных пиперидинового р да, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности. Известно цианэтнлирование диолов алифатического р да, образующих соответствующее бисдици.андиэтилоиые эфиры.
Использование описанной реакции дл получеии соединений пиперидинового р да прикело к получению ди-р-цианэтиловых эфиров диацетиленовых гликолей пиперидинового р да, обладающих высокой физиологической активностью.
Предлагаемый способ получени ди-р-цианэтиловых эфиров диацетнленовых гликолей пиперидинового р да заключаетс в том, что 1 -аллил-3-метил-4-этинилпиперидол-4 подвергают окислительной коиденсации в водно-аммиачной среде в присутствии катализатора, например однохлористой меди, в атмосфере кислорода с последующей обработкой полученного при этом 1,4-ди-{1-аллил-3-метил-4)-бутадиина- ,3 в среде тетрагидрофурана акрилонитрилом в присутствии 40%-ного раствора КОН, и выделением целевого нродукта известными приемами.
Пример 1. Синтез р-изомера 1,4-ди-(Галлил-3-метил-4-оксипиперидил-4 ) - бутадиина-1 ,3.
В трехгорлую колбу помещают 17,9 г
(0,1 моль} р-изомера 2-аллил-3-метил-4-этинилпнперидола-4 в 150 мл аммиачной воды, 0,4 г свежеприготовленной CuCI и окисл ют кислородом воздуха до выпадени кристаллов
гликол . Выпавшие кристаллы отфильтровывают , промывают водой и после перекристаллизации из бензола и ацетона получают 7,7 г (43%) с т. пл. 147-148°С; Rr 0,45 (бензол - ацетон 1:1, АЬОз Пакт.).
В ПК-спектре в области 3410 с.и- по вл етс полоса поглощени димерного гидроксила и в области 3612 см- отсутствует полоса ноглощенн мономерного гидроксила. Пайдено, %: С 74,29; И 9,19; N 7,54.
С22Пз9Н2О2.
Вычислено, %: С 74,15; Н 9,00; N 7,85. Пример 2. Синтез ди- -цианэтилового эфира р-изомера 1,4-ди-(Г-аллил-3-метил-4-оксипиперидил-4 ) -бутадиина-1,3.
В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и термометром, помещают 3,56 г (0,01 моль р-изомера 1,4-ди-(1-аллил-3-метил-4-оксипиперидил-4 )-бутадиина-1,3 в 40л(л
сухого тетрагидрофурана, 1,5лгл 40%-ного раствора КОН и 4 мл (0,008 моль свежеперегнанного акрилонитрила. Смесь перемешивают 4 час при 35-40°С и затем 6 час при комиатпой температуре, после чего оставл ют на
ночь. Щелочь нейтрализуют эквивалентным
количеством концентрированной НС1, выпавшую соль отфильтровывают, тетрагидрофуран отгон ют в вакууме водоструйного насоса, остаток фракционируют в вакууме масл ного насоса. Получают ди-р-циантолиловый эфир в количестве 1,25 г (31%) с т. кип. 134-135°С
9П
(3 мм рт. ст.) По 1,5287; Rf 0,92 (бензолацетон 1:1; АЬОз II акт.).
В ИК-спектре в области 2230 см- по вл етс полоса поглощени , характерна дл CN-группы и отсутствует полоса поглощени димерного гидроксила в области 3410 см-.
Найдено, %: С 72,68; Н 8,13; N 12,14.
CasHgsNsOa.
Вычислено, %; С 72,72; Н 8,43; N 12,02.
Пример 3. Дигидрохлорид ди-р-цианэтилового эфира 1,4-ди-(1-аллил-3-метил-4-оксипиперидил-4 )-бутадиина-1,3.
Прибавлением эфирного раствора НС1 к 2 г спиртового раствора ди-р-цианэтилового эфира р-изомера гликол получают 2,3 г (97,8%) дигидрохлорида с т. пл. 153-154°С (из этанола ) .
Найдено, %: С1 13,18.
C28H38N202-2HC1.
Вычислено, %: С1 13,27.
Предмет изобретени
Способ получени ди-р-цианэтиловых эфиров диацетнленовых гликолей пиперидинового р да, отличающийс тем, что 1-аллил-З-метил-4-этинилпиперидол подвергают окислительной конденсации в водно-аммиачной среде в
присутствии катализатора, например однохлористой меди, в атмосфере кислорода с последующей обработкой полученного при этом 1,4-ди-(Г-аллил-3-метил- 4- оксипиперидил-4 )-бутадиина-1,3 в среде тетрагидрофурана
акрилонитрилом в присутствии 40%-кого раствора КОН, и выделением продукта известным способом.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1640388A SU371224A1 (ru) | 1971-04-02 | 1971-04-02 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ-р-ЦИАКЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ ДИАЦЕТИЛЕНОВЫХ ГЛИКОЛЕЙ ПИПЕРИДИНОВОГО РЯДА |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1640388A SU371224A1 (ru) | 1971-04-02 | 1971-04-02 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ-р-ЦИАКЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ ДИАЦЕТИЛЕНОВЫХ ГЛИКОЛЕЙ ПИПЕРИДИНОВОГО РЯДА |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU371224A1 true SU371224A1 (ru) | 1973-02-22 |
Family
ID=20470625
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1640388A SU371224A1 (ru) | 1971-04-02 | 1971-04-02 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ-р-ЦИАКЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ ДИАЦЕТИЛЕНОВЫХ ГЛИКОЛЕЙ ПИПЕРИДИНОВОГО РЯДА |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU371224A1 (ru) |
-
1971
- 1971-04-02 SU SU1640388A patent/SU371224A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU371224A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ-р-ЦИАКЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ ДИАЦЕТИЛЕНОВЫХ ГЛИКОЛЕЙ ПИПЕРИДИНОВОГО РЯДА | |
SU467058A1 (ru) | Способ получени смеси бисфенолов | |
US4089871A (en) | Manufacture of furfuryl alcohol | |
US4324921A (en) | Process for the manufacture of ethers of hydroxy-pivalaldehyde | |
SU664557A3 (ru) | Способ получени 1,1-дихлор-4-метилпентадиена-1,3 | |
SU517260A3 (ru) | Способ получени -аспарагината циклического карбоната эритромицина а | |
SU361175A1 (ru) | I библиотека | |
SU505644A1 (ru) | Способ получени пирониленбиспирилиевой соли | |
SU458549A1 (ru) | Способ получени 2-диэтиламинометоксиалкокси-3,4-дигидропиранов | |
SU456521A1 (ru) | Способ получени 5-аминобензодиоксана-1,4 | |
SU454763A1 (ru) | Способ получени катализатора дл разложени муравьиной кислоты | |
SU364609A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,9-ди(ОКСИФЕНИЛЭТИЛ) СПИРОБИМЕТАДИОКСАНА | |
SU426995A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3-2,4-ДИ-о- АЦЕТИЛИЗОПРОПИЛИДЕНКСИЛИТА | |
SU374310A1 (ru) | Способ получения 2,5-диметил-3-алкилпиразинов | |
SU466224A1 (ru) | Способ получени производных 1,1ди-(фурил-2) -циклогексана | |
SU427004A1 (ru) | Способ получения алкилпроизводных 2-метилфурана | |
SU436814A1 (ru) | Способ получени бензоинов | |
SU376357A1 (ru) | Ан ссср | |
SU925958A1 (ru) | Способ получени 2,2-диметил-1,3-диоксацикланов | |
SU763346A1 (ru) | Медные хелаты -аминовинилкетонов как катализатор тримеризации нитрилов перфторкарбоновых кислот в триазины | |
SU595300A1 (ru) | Способ получени цианбензойных кислот | |
SU387995A1 (ru) | Способ получения 2-ферроценил-4-метил-5,6-бензохинолина | |
SU367118A1 (ru) | В п т б | |
SU457687A1 (ru) | Способ получени метилен 2,2-бисциклопентанона | |
SU445637A1 (ru) | Способ получени транс-изомера 3-метилпентен-2-ин-4-ола-1 |