SU363698A1 - Способ получения 3-фенилпирролидинл - Google Patents

Способ получения 3-фенилпирролидинл

Info

Publication number
SU363698A1
SU363698A1 SU1606284A SU1606284A SU363698A1 SU 363698 A1 SU363698 A1 SU 363698A1 SU 1606284 A SU1606284 A SU 1606284A SU 1606284 A SU1606284 A SU 1606284A SU 363698 A1 SU363698 A1 SU 363698A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
junction
obtaining
fenilpyrrolidinl
under
general conditions
Prior art date
Application number
SU1606284A
Other languages
English (en)
Inventor
Д. В. Иоффе С. Г. Кузнецов А. Г. Чнгарев В. А. Волкова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to SU1606284A priority Critical patent/SU363698A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU363698A1 publication Critical patent/SU363698A1/ru

Links

Landscapes

  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

1
Изобретамие отнО|аит1с  IK оюласти получени  3-ф:вн1илИ|и;;р|р(ОЛиднна, Я1вл ю;щ0гос  шолупродуктам IB аинтезе лбка|р1СТ1В10н ных 1вещаст(в.
HsiBeGTiHbi ,не1акольк10 .апоюабов |ПОЛ|учани:Я 3-ф0н1илп:и р|р,иЛ|ИИИ:На, iHainipwMiQp, его. лолучаюгг вОюатановлеииам р - ф анкл - р нцр-ошионо/в ой иислоты в гарисутютвии Ni, Re IB ipaionBOpe isortHoro aiMiMinaiKa. Полученна  при 9:-noiM а1М1М10 НИЙ1Н:а  соль р-фвН1Ил-4-:а1М1и:н 01м,а1СЛ1Янюй 1ЮИ1СЛОТЫ Лр.и «ainpeiBaHMH вр-евращаетю  в лaJKтaм, ,кютарый 1ВО1ас1та1на1вливают LiAlH4 до 3 -ф ен,и лгощрро лидвна.
Од«а1ко iBCe изш&стные .апооабы характарнзуют1с  iMavToft aoiCiTiyiniHOiQTbro исходного сырь , а ,в отдельных слрта х нрим€Н:ан1ие.м 1взры,воoinaiOHbix |реа1гвн,то1в, например LiAlH4.
С целью унрош,енн  процесса предлагаетс  способ получени  3-фенилпирролндина,заключающ|иЙ10  в там, что |фенила1цато1Н.итрил алкилируюгг iOKiHCbio эт1ил1е1Н1а в р-асБВ&рс 1Д.И1метилф|Ор (Ма:.м:ида IB лрисутотвии едкого 1К:ал1и, получевный 01юаин1И)трил вооста/навливают о приоутСТ1НИ1И и.икел.  Равен IB а1.м1И1ноап1И1рт, /который цикЛ1изую1т 1ПО1СЛедо1Ва тель;ной o6ipai6oTiKOH бромш|СгГ1аво|ДО;р:ОД|Н10й ,к|и.слотой и щелочью. Целевой продукт выдел ют известными пр.иомами.
К о хлаждан ой до la.viea;- 112 г inqp,omкао|бр аз ного 1адкото жали и 300 мл димешилфсхрма-мида при 1И1нтенои1В1Н|01.м парамешиваиии добйвл- ют 46,8 г фан1илацето1Н1И Т|р;ила, после перемешивани  в течение 1 час доба1вл ют раствор 24 мл oKitan этилена в 20 лы диМ атилфор1Ма1МИда . По1ате 3 час пе ремеиинваши  Hipia темш аратуре ат - 10 до 0°С реакциоищую (маосу разба1Вл ют 500 мл (воды и извлак ают бйнзолам . Бвнзолыные э кстр аиоты юушат и noianie отгонки башол:а Пе|регон ют Ьфаншл-З-окоибутиронИтрил .
Выход продукта 41 г (64%); т. кип. 147- 149°С (2 мм рт. ст.); п j 1,5380.
27 г полученного Ьфеншл-З-оиоибутиронитр|ил:а твдрируют IB 1ап:и|рто|во(м ipaicuBOipe, содержащ ам 5% амаикака IB тр сутотвии paiBHOBeicoваго 1кол.ичаства Рене  при Обы-чных услови х до иракращенш  шоглощен г  водорода. Ката дизатор отф1ил ьтр.авыв а ют, npoiM ыв а ют Шчртом 1и после отганкл растворител  перегон ют Пр|ОДу1КТ.
Вы-ход 3-фе1Нил-4- а1МИ1НО б(ута1НО1ла 19,6 г
20
(74%); т. ,к|1ш. 148-150°С (2 мм рт. ст.)
D 1,5500.
19,6 г полуЧен1НО1го aiMiiiiHoaniHjpTa раотв р ют IB 140 мл ;б|рО мнсто;В:0(до|родной миапоты с удельНЫ1М iBacoiM 1не ниже 1,46 и ;М(едленно IB течение 2 час отгон ют ч-араз дефлвпма:то|р юнанала иоду , а 3 а|там избыто1Ч(ную |б|ром(и ставодо|роднгую кислоту до пракращ-ани  ангонши. Остаток, заК|риаг а11Л1ИЗота1ВШ1ий|С  при охлаж1ДбН1И;и, раютвор ют (В 90 ,чл 20%-нопо ра;ст|вара е Д1кото натра
363698 34
и nojiiyiieiHiHiyio ici.vieicb inpieioT 2 facinipo-i 90- 100°C, личающийс  тем, i4To, с щелью ущрющвви  про0|Хла Ж1Даю1т и (извлакаэдт беизол101м. После от- luqaoa, фвн1Ила:Цвто1Н1шт1р1ил 1ал1кил1И|р уют оийсыо
гайки б ензюла пе|р е1гон 1От остаток.эотилаиа в ip.aCTiBop€ Д1И1М1ет1илф|0(рма1М1И да /в прИ ,П10Луч1аЮТ 10,7 г (60%) З-фенилгащрролиди- (аулатаии е|дваго ка-ли, полун.анный |п;р,и эт1ам ок1на . Т. ,кип 80-87 С (:1,:5 мм рт. ст.) п р 1,5542 (Ойницрил .йоюстаюашлнвают :с поачедующей щикП;и1к|р1ат iT. :пл. 160-161°С.довательвой О б|работ1мой бромиставодородной
|П|ре.|Д1мет из обретвии (вдслотой и щелочью ;и вьаделвдивм целевого
С|по1соб лолучеши  З-феншотирролйди ш, ог- |П(р|адукта иавестнымсл приемами.
-Л изад|йви |0б|раз 01в-а1вше1го1с  а1ми;ноши|рта иаслб
SU1606284A 1971-01-04 1971-01-04 Способ получения 3-фенилпирролидинл SU363698A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1606284A SU363698A1 (ru) 1971-01-04 1971-01-04 Способ получения 3-фенилпирролидинл

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1606284A SU363698A1 (ru) 1971-01-04 1971-01-04 Способ получения 3-фенилпирролидинл

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU363698A1 true SU363698A1 (ru) 1972-12-25

Family

ID=20462605

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1606284A SU363698A1 (ru) 1971-01-04 1971-01-04 Способ получения 3-фенилпирролидинл

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU363698A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0428434A2 (fr) * 1989-11-06 1991-05-22 Sanofi Composés aromatiques aminés et leurs énantiomères, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0428434A2 (fr) * 1989-11-06 1991-05-22 Sanofi Composés aromatiques aminés et leurs énantiomères, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Hauser et al. Rearrangement of Benzyl Ethers to Carbinols by Potassium Amide. Mechanism of Isomerization of Carbanions Involving 1, 2-Shifts1, 2, 3
Pattison et al. Anodic syntheses involving ι-monohalocarboxylic acids1
SU363698A1 (ru) Способ получения 3-фенилпирролидинл
US2387447A (en) Basic ethers and process of making same
Adams et al. Amine bisulfites. II. Their use as resolving agents for aldehydes and ketones
Levene et al. Detosylation of 4-and 5-Tosyl1 Monoacetone l-Methylrhamnosides
Marsden et al. XIX.—Organic derivatives of silicon. Part IV. The sulphonation of benzylethylpropylsilicyl oxide and of benzylethyldipropylsilicane
Jungermann et al. The Separation and Identification of the 9, 10-and 10, 9-Chlorohydrins of Methyl Oleate1
Pacsu Studies in the ketone sugar series. I. A novel form of stereoisomerism in the sugar group. The acetyl and halogeno-acetyl derivatives of turanose1
DE1493010A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Steroidverbindungen
US1926874A (en) Substituted polyalkyl-hydroxydiphenylmethane
DE636456C (de) Verfahren zur Darstellung von Acetylen-ª†-glykolen
GB961373A (en) Process for the recovery of sodium
US2255072A (en) Sterol derivatives and process of forming same
Eccott et al. CCLXXVII.—Investigations of the lower olefinic acids. Part I. n-Hexenoic acids
Schreiber et al. Anomalous Mutarotation of Salts of Reychler's Acid. III. Reduction of Ketimines of d-Camphor-10-sulfonic Acid. Formation of Sultams
Plant 205. Structural problems in the indole group. 5-and 7-Nitrotetra-hydrocarbazoles
Weijlard et al. The Decarboxylation of Opianic Acid
DE2004675C3 (de) Verfahren zur Reindarstellung von trans-3-Formylbut-2-en-l-ylacetat
Fleming et al. The rearrangement of cyclopropyl chlorides to allyl chlorides: stereospecificity in the recapture of the chloride ion
DE696776C (de) Verfahren zur Herstellung von Hydrazinoalkylsulfonsaeuren
Philbrook et al. The Action of Sodium Hydride on Certain Aryl Bromides1
Gilman et al. The Friedel—Crafts Reaction with Nitro Compounds
Hill et al. β-Pivalylpropionic Acid and Some of its Derivatives
SU81744A1 (ru) Способ получени гамма-метил-эпсилон-изопропил-эпсилон-капролактона и других эпсилон-капролактонов