SU355182A1 - METHOD OF OBTAINING MIXED CHLOROFLATHENOHRIDE HYDRIDES OF ALKENOPHOSPHONE ACIDS - Google Patents
METHOD OF OBTAINING MIXED CHLOROFLATHENOHRIDE HYDRIDES OF ALKENOPHOSPHONE ACIDSInfo
- Publication number
- SU355182A1 SU355182A1 SU1613614A SU1613614A SU355182A1 SU 355182 A1 SU355182 A1 SU 355182A1 SU 1613614 A SU1613614 A SU 1613614A SU 1613614 A SU1613614 A SU 1613614A SU 355182 A1 SU355182 A1 SU 355182A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acids
- chloroflathenohride
- alkenophosphone
- hydrides
- obtaining mixed
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- -1 alkene phosphonic acids Chemical class 0.000 description 3
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-Hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000711969 Chandipura virus Species 0.000 description 1
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N Cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHFXMNZYIKFCPN-UHFFFAOYSA-N Perchloryl fluoride Chemical compound FCl(=O)(=O)=O XHFXMNZYIKFCPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N Phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKFBZNUBXWCCHG-UHFFFAOYSA-N Phosphorus trifluoride Chemical compound FP(F)F WKFBZNUBXWCCHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени новых смешанных хлорфторангидридов алкенфосфоновых кислот общей формулы IThe invention relates to a process for the preparation of new mixed alkofluorophosphorus chlorofluoroanhydrides of the general formula I
/С1 R-CHC1CH CHP(/ C1 R-CHC1CH CHP (
И F ОAnd f o
где R - алкил.where R is alkyl.
Известен способ получени хлорфторангидридов алкилфосфоновых кислот взаимодействием эфиров фторангидридов соответствующих фосфоновых кислот с п тихлористым фосфором или его производными. Однако смешанные хлорфторангидриды алкенфосфоновых кислот получены не были и вл ютс новыми. Они могут найти применение в качестве полупродуктов при получении физиологически активных веществ.A known method for the preparation of chlorofluoroanhydrides of alkylphosphonic acids by the interaction of the esters of the corresponding phosphonic acids with phosphorus pentachloride or its derivatives. However, the mixed chlorofluoroanhydrides of alkene phosphonic acids were not obtained and are new. They can be used as intermediates in the preparation of physiologically active substances.
Предлагаемый способ получени соединений формулы 1 заключаетс в том, что соответствующий олефин подвергают взаимодействию с треххлорнстым фосфором и перхлорилфторидом . Процесс желательно вести при температуре не выше 20°С. Целевые продукты выдел ют известными приемами, например перегонкой.The proposed method for the preparation of compounds of Formula 1 is that the corresponding olefin is reacted with trichlorine phosphorus and perchlorylfluoride. The process is preferably conducted at a temperature not higher than 20 ° C. Target products are recovered by known techniques, for example, by distillation.
геиангидриды в одну стадию из промышленно-доступных веществ.geyanhydrides in one stage of industrially available substances.
Пример 1. В смесь, состо щую из 50 г (0,608 г-моль) циклогексена и 83,6 г (0,608 г-моль) треххлористого фосфора при энергичном перемешивании, пропускают 13,6 л (0,608 г-моль} перхлорилфторида, поддержива температуру 0°С. После удалени компонентов , не вошедших в реакцию, фракционируют остаток в вакууме и выдел ют 60 г (45,5%) хлорфторангидрида 3-хлорциклогексенфосфоновой кислоты (45,5%), т. кип. 80- 81°С (0,06 мм рт. ст.), do 1,4092, п1 1,5170.Example 1. In a mixture consisting of 50 g (0.608 g-mol) of cyclohexene and 83.6 g (0.608 g-mol) of phosphorus trichloride with vigorous stirring, 13.6 l (0.608 g-mol} of perchloride fluoride are passed through, maintaining the temperature 0 ° C. After removing the unreacted components, the residue is fractionated in vacuo and 60 g (45.5%) of 3-chlorocyclohexenephosphonic acid chlorofluoroanhydride (45.5%) are isolated, bp 80-181 ° C ( 0.06 mmHg), do 1.4092, n1 1.5170.
Пайдено, %: С 33,26; Н 3,72; Р 14,48. CeHgPOFCla.Paydeno,%: C 33.26; H 3.72; R 14.48. CeHgPOFCla.
Вычислено, %: С 33,21; П 3,71; Р 14,25. Данные ИК-спектров и спектров ПМР подтверждают структуру полученного продукта.Calculated,%: C 33.21; P 3.71; R 14.25. The data of IR spectra and PMR spectra confirm the structure of the obtained product.
Пример 2. В смесь, состо щую из 40 г (0,475г-лгоугь) гексена-1 н 65,2г (0,475г-жолб) треххлористого фосфора, пропускают 10,6 лExample 2. In a mixture consisting of 40 g (0.475 g-lgoug) of 1-hexene and 65.2 g (0.475 g-zholb) of phosphorus trichloride, 10.6 l are passed.
(0,475 г-моль) перхлорилфторида при энергичном перемешивании, поддержива температуру 0°С. После удалени компонентов, не вошедших в реакцию, фракционированием остатка в вакууме выдел ют 43 г (41,3%) хлор3 лоты, т. кип. 61-62°С (0,06 мм рт. ст.), d, 1,2Ш,п 1,4700. Найдено, %: С 33,20; Н 4,98; Р 14,02. СбНюРОРСЬ. Вычислено, %: С 32,90; Н 4,60; Р 14,14.5 Данные ИК-спектров подтверждают структуру полученного продукта. Ппелмет изобретени 10 1. Способ получени смещанных хлорфторангидридов алкенфосфоновых кислот общей формулы 4 /С1 R-CHCICH CHK П Р О где R алкил, отличающийс тем, что соответствующий олефин подвергают взаимодействию с треххлори ™ фосфором и перхлорилфторидом с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при температуре не выше 20°С.(0,475 g-mol) of perchlorilfluoride with vigorous stirring, maintaining the temperature at 0 ° C. After removing the components that did not enter into the reaction, 43 g (41.3%) of chlorine, i.e., was isolated by fractionation of the residue in vacuo. 61-62 ° C (0.06 mm Hg. Art.), D, 1.2%, p 1.4700. Found,%: C 33.20; H 4.98; R 14.02. SbNUROR. Calculated,%: C 32.90; H 4.60; R 14,14.5 Data of IR spectra confirm the structure of the obtained product. Pelmet of the invention 10 1. Method for preparing displaced chlorofluoroanhydrides of alkene phosphonic acids of general formula 4 / C1 2. A method according to claim 1, characterized in that the process is carried out at a temperature not higher than 20 ° C.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU355182A1 true SU355182A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU355182A1 (en) | METHOD OF OBTAINING MIXED CHLOROFLATHENOHRIDE HYDRIDES OF ALKENOPHOSPHONE ACIDS | |
| US4937308A (en) | Preparation of alkyl O,O-dialkyl-γ-phosphonotiglates | |
| JPS603317B2 (en) | Method for producing chlorinated phosphite | |
| SU283220A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIALKYL-a-ALCOXYLKYL-PHOSPHONATES | |
| SU222385A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING 5,5-DI- (ARYLOXYACETOXYETHYL) - ALKYL (ARYL) DITHIOPHOSPHONITE | |
| SU232973A1 (en) | METHOD OF OBTAINING CHLORANGIDRID DI - (^ hygrylphosphinic acid | |
| SU355175A1 (en) | METHOD OF JOINT PREPARATION OF SUBSTITUTED2,5-DIOXO-1,2- | |
| SU305164A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ACID ETHERS a-CHLOROCYCLO-ALKYLPHOSPHONOIC ACIDS | |
| SU453412A1 (en) | METHOD OF OBTAINING OXYLKYLAMIDES OF DIALKYLPHOSPHORIC ACIDS | |
| SU187014A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING PHENOXYBICYCLO ESTERS | |
| SU259880A1 (en) | ||
| SU461933A1 (en) | Method for producing bromofluoroanhydride-bromoalkylphosphonic acids | |
| SU1057513A1 (en) | Process for preparing 1-chloro-2-methylpropyl phosphonic acid dichloroanhydride | |
| SU297641A1 (en) | ||
| SU193505A1 (en) | ||
| SU478012A1 (en) | Method for preparing mixed dialkyl phosphites | |
| SU195452A1 (en) | METHOD OF OBTAINING CHLORANGIDRIDE p-PHENYL-p-HLORVINYLPHOSPHINOIC ACID | |
| SU168699A1 (en) | ||
| SU296773A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 0-CHLOROKYLAMIDOTHYLOPHOSPHATE | |
| SU341804A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-GALOID-1-TIOXOPHOSPHOLENES | |
| SU447045A1 (en) | Method for preparing organodichlorophosphines | |
| SU524805A1 (en) | Method for preparing o-alkyl-o-aryl-1-hydroxy-2,2,2-trichloroethylphosphonates | |
| SU245776A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ALKILALCOXIFORMIMIDES O- | |
| SU250906A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIALKYLFTORPHOSPHATES | |
| SU302345A1 (en) | CLIENT I |