SU461933A1 - Method for producing bromofluoroanhydride-bromoalkylphosphonic acids - Google Patents

Method for producing bromofluoroanhydride-bromoalkylphosphonic acids

Info

Publication number
SU461933A1
SU461933A1 SU1944601A SU1944601A SU461933A1 SU 461933 A1 SU461933 A1 SU 461933A1 SU 1944601 A SU1944601 A SU 1944601A SU 1944601 A SU1944601 A SU 1944601A SU 461933 A1 SU461933 A1 SU 461933A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acids
producing
bromoalkylphosphonic
bromofluoroanhydride
acid
Prior art date
Application number
SU1944601A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Сергей Владимирович Фридланд
Нина Васильевна Дмитриева
Израиль Вениаминович Вигалок
Original Assignee
Казанский Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Казанский Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова filed Critical Казанский Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова
Priority to SU1944601A priority Critical patent/SU461933A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU461933A1 publication Critical patent/SU461933A1/en

Links

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БРОМФТОРАНГИДРИДОВ р-БРОМАЛКИЛФОСФОНОВЫХ КИСЛОТ(54) METHOD FOR OBTAINING BROMFLETHRENEODHYDRIDES OF p-BROMALKYLPHOSPHONE ACIDS

Изобретение относитс  к способам получени  производных фосфоновых кислот, а именно к способу получени  новых бромфторангидридов (3-бромалкилфосфоновых кислот общей формулы R-CliBr-CH,P. где Р - а л кил. Известен способ получени  фторхлорангидридов кислот фосфора взаимодействием эфирофторангидридов фосфорных или фосфоновых кислот с хлором. Бромфторангидриды |3-бром а лкил фосфоновых кислот формулы получены не были и  вл ютс  новыми. Они могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе физиологически активных веществ. Предложенный способ получени  бромфторангидридов р-бромалкилфосфоновых кислот заключаетс  в том, что соответствующие олефины подвергают взаимодействию с трехбромистым фосфором и перхлорилфторидом при охлаждении. Процесс желательно вести при температуре не выше 5°С с использованием газообразного нерхлорилфторида. Целевые продукты выдел ют известными приемами. Пример 1. Получение бромфторангидрида р-бромгексилфосфоновой кислоты. В смесь, состо щую из 40 г (0,475 г-моль) гексена-1 и 257,3 г (0,95 г-моль) трехбромистого фосфора, при перемешивании и охлаждении пропускают 10,6 л перхлорилфторида, поддержива  температуру от минус 2 до плюс 2°С. После удалени  компонентов, не вошедших в реакцию, остаток фракционируют в вакууме и выдел ют бромфторангидрид р-бромгексилфосфоновой кислоты в количестве 60,85 г (41,3%). Т. кип. 68-69 (0,032); df 1,6370, 1,4930. Найдено, %: С 22,84; Н 4,29; Р 9,68; Вг 52,14. СбП12РОВГ2Р. Вычислено, %: С 23,25; П 3,90; Р 9,99; Вг 51,56. Данные ИК-спектров подтверждают структуру полученного продукта. Пример 2. Получение бромфторангидрида р-бромгептилфосфоновой кислоты. В смесь, состо щую из 40 г (0,407 г-моль) гептена-1 и 220,5 г (0,814 г-моль) трехбромистого фосфора, пропускают при перемешивании и охлаждении 9,12 л перхлорилфторида.This invention relates to methods for producing phosphonic acid derivatives, and specifically to a method for producing new bromofluoroanhydrides (3-bromoalkylphosphonic acids of the general formula R-CliBr-CH, P.), where P is al kil. with chlorine. Bromofluoroanhydrides of | 3-bromo-alkyl of phosphonic acids, the formulas have not been obtained and are new. They can be used as intermediates in the synthesis of physiologically active substances. A new method for producing p-bromoalkylphosphonic acid bromofluoroanhydrides is that the corresponding olefins are reacted with phosphorus tribromide and perchlorylfluoride while cooling. Preparation of p-bromhexylphosphonic acid bromofluoroanhydride Into a mixture consisting of 40 g (0.475 g-mol) 1-hexene and 257.3 g (0.95 g-mol) of phosphorus tribromide with stirring and cooling 10.6 l of perchlorofluoride is passed through the ennea, maintaining the temperature from minus 2 to plus 2 ° C. After removing the unreacted components, the residue was fractionated in vacuo and p-bromohexylphosphonic acid bromofluorohydride was isolated in an amount of 60.85 g (41.3%). T. Kip. 68-69 (0.032); df 1.6370, 1.4930. Found,%: C 22.84; H 4.29; P 9.68; Br 52.14. SbP12ROVG2R. Calculated,%: C 23.25; P 3.90; P 9.99; Br 51.56. The data of IR spectra confirm the structure of the obtained product. Example 2. Preparation of p-bromheptylphosphonic acid bromofluoroanhydride. To a mixture consisting of 40 g (0.407 g-mol) of heptene-1 and 220.5 g (0.814 g-mol) of phosphorus tribromide, 9.12 liters of perchloride fluoride are passed with stirring and cooling.

поддержива  температуру от минус 2 до плюс 2°С. После удалени  компонентов, не вошедших в реакцию фракционированием остатка в вакууме выделили бромфторангидрид р-бромгептилфосфоновой кислоты в количестве 57,74 г (43,75%).maintaining the temperature from minus 2 to plus 2 ° C. After removing the components that did not react by fractionation of the residue in vacuo, p-bromheptylphosphonic acid bromofluoroanhydride was isolated in the amount of 57.74 g (43.75%).

Т. кип. 95-96° (0,057), df 1,5848, ««4,4880.T. Kip. 95-96 ° (0.057), df 1.5848, "" 4.4880.

Найдено, %: С 25,83; Н 4,63; Р 9,69; Вг 49,84.Found,%: C 25.83; H 4.63; R 9.69; Br 49.84.

СгНиРОВггР.Cr.

Вычислено, %: С 25,95; Н 4,35; Р 9,56; Вг 49,32.Calculated,%: C 25.95; H 4.35; P 9.56; Br 49.32.

Предмет изобретени Subject invention

Claims (2)

1.Способ получени  бромфторангидридов |3-бромалкилфосфоновых кислот, отличающийс  тем, что соответствующий олефин подвергают взаимодействию с трехбромистым фосфором и нерхлорилфторидом при охлаждении с последующим выделением целевого продукта известными приемами.1. A method of producing bromofluoroanhydrides of | 3-bromoalkylphosphonic acids, characterized in that the corresponding olefin is reacted with phosphorus tribromide and superhllorofluoride while cooling, followed by separation of the target product by known techniques. 2.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс ведут при температуре не выше 5°С.2. A method according to claim 1, characterized in that the process is carried out at a temperature not higher than 5 ° C.
SU1944601A 1973-07-09 1973-07-09 Method for producing bromofluoroanhydride-bromoalkylphosphonic acids SU461933A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1944601A SU461933A1 (en) 1973-07-09 1973-07-09 Method for producing bromofluoroanhydride-bromoalkylphosphonic acids

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1944601A SU461933A1 (en) 1973-07-09 1973-07-09 Method for producing bromofluoroanhydride-bromoalkylphosphonic acids

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU461933A1 true SU461933A1 (en) 1975-02-28

Family

ID=20560168

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1944601A SU461933A1 (en) 1973-07-09 1973-07-09 Method for producing bromofluoroanhydride-bromoalkylphosphonic acids

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU461933A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU461933A1 (en) Method for producing bromofluoroanhydride-bromoalkylphosphonic acids
SU427945A1 (en) Method of producing polyfluoroalkyl-substituted benzyl dichlorophosphates
SU375293A1 (en) Method of producing trimethylgallium or trimethilindium
SU434087A1 (en) METHOD FOR OBTAINING CHLORANHYDRIDES OF DIALKYLTIOPHOSPHINE ACIDS
SU1574607A1 (en) Method of obtaining tetraalkyl(aryl)diarsils
SU401663A1 (en) METHOD OF OBTAINING a-ALKYL-a-CARBETOXI-a-
SU453412A1 (en) METHOD OF OBTAINING OXYLKYLAMIDES OF DIALKYLPHOSPHORIC ACIDS
SU639877A1 (en) Method of obtaining (2,3,5,6-tetrachlorpyridyloxy)ethanol
SU852867A1 (en) Method of preparing 3-aroyl-5-carbethoxypyrazol-4-ones
SU362023A1 (en) METHOD FOR PRODUCING ALKYL ETHERS OF p-BROMETHYLAL-ALCHOLOSPHINE ACID-RECEPTION 1; nATERTviO-T? KWH4? "u4f;
SU455116A1 (en) Method for producing vinyl phosphorus derivatives
SU614111A1 (en) Method of obtaining alkyl esters of 3-indolylphosphonic acid
SU478012A1 (en) Method for preparing mixed dialkyl phosphites
SU673639A1 (en) Method of obtaining o-alkyl-n-benzoylthionocarbamates
SU681066A1 (en) Process for the preparation of dichloroanhydrides of chlorine-containing 1,3-butadiene-2-phosphonic acids
SU388005A1 (en) METHOD OF OBTAINING FLUORAPHYDRIDOVYLKYL VINYLPHOSPHINIC ACIDS
SU416342A1 (en) Method of producing 4-dichloromethylene-hexachlorocyclopentene
SU395372A1 (en) METHOD OF OBTAINING O-ALKYL-8-ORGANOCHLORANTIOPHOSPHATES
SU670563A1 (en) Method of producing phenoxyalkyl amines
SU362843A1 (en) METHOD FOR PRODUCING DIALKYL ETHERS OF DIETOXIMETOXYMETHYLPHOSPHONE ACID
SU461932A1 (en) The method of obtaining 0,0-diaryl - - (trichloroacetoxy) ethylthiophosphate
US3813421A (en) Use of epoxides in the preparation of higher fatty acid anhydrides
SU497301A1 (en) Method for preparing tetramethylethylene glycol-2-ethoxyphosphorous acid methacrylic ester
SU447045A1 (en) Method for preparing organodichlorophosphines
SU450810A1 (en) Method for preparing phosphorylated sulfenamides