SU416342A1 - Method of producing 4-dichloromethylene-hexachlorocyclopentene - Google Patents

Method of producing 4-dichloromethylene-hexachlorocyclopentene

Info

Publication number
SU416342A1
SU416342A1 SU1813868A SU1813868A SU416342A1 SU 416342 A1 SU416342 A1 SU 416342A1 SU 1813868 A SU1813868 A SU 1813868A SU 1813868 A SU1813868 A SU 1813868A SU 416342 A1 SU416342 A1 SU 416342A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
chloroform
dichloromethylene
hexachlorocyclopentene
increase
producing
Prior art date
Application number
SU1813868A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Р. Н. Бекетова В. В. Симонов В. Д. Симонов изобретени А. Ф. Анищенко
Original Assignee
химических средств защиты растений
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by химических средств защиты растений filed Critical химических средств защиты растений
Priority to SU1813868A priority Critical patent/SU416342A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU416342A1 publication Critical patent/SU416342A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

1one

Изобретение относитс  к получению 4-дихлорметиленгексахлорциклонентена , и.меЕощего структурную формулуThis invention relates to the preparation of 4-dichloromethylene hexachlorocyclones, and having a structural formula

С)WITH)

С1, СС1,C1, CC1,

DD

С СЦWith SC

Этот хлоруглерод примен етс  в качестве полупродукта дл  синтеза пестицидных препаратов .This chlorocarbon is used as an intermediate for the synthesis of pesticidal preparations.

Известен способ получени  4-дихлорметплепгексахлорциклопентена путем взаимодействи  гексахлорциклопентадиена с хлороформом при повышенной температуре (около 70°) в присутствии хлористого алюмини  с последующей отгопкой избытка хлороформа и выделением в качестве промежуточного продукта дихлорметилгептахлорциклопентена перегонкой . Мол рное соотношение гексахлорциклопентадиена , хлороформа и хлористого алюмини  берут равным 1:6:0,2. Дихлорметилгептахлорциклопентен подвергают дегидрохлорированию спиртовым раствором ш,елочи при 100-110° с носледуюш,им выделением целевого продукта, кристаллизацией. Выход целевого продукта не превышает 30%.A known method for the preparation of 4-dichloromethane is hexachlorocyclopentene by reacting hexachlorocyclopentadiene with chloroform at elevated temperature (about 70 °) in the presence of aluminum chloride, followed by extracting excess chloroform and isolating dichloromethyl heptachlorcyclopentene by distillation as an intermediate. The molar ratio of hexachlorocyclopentadiene, chloroform and aluminum chloride is taken to be 1: 6: 0.2. Dichloromethylheptachlorocyclopentene is dehydrochlorinated with an alcoholic solution of br, at 100-110 ° C, followed by crystallization of the desired product. The yield of the target product does not exceed 30%.

Недостатком известного способа  вл етс  низкий выход целевого продукта, образованиеThe disadvantage of this method is the low yield of the target product, the formation of

2,2,

побочных продуктов реакции, многостадийность технологического процесса, а также необходимость нснользованп  дополнительно спиртового раствора щелочи.by-products of the reaction, a multi-stage process, as well as the need for an additional alcohol solution of alkali.

С целью устранени  указанных недостатков предлагаетс  реакционную массу, полученную после отгонки избытка хлороформа, непосредственно подвергать дегидрохлорированию в присутствии хлористого алюмини .In order to eliminate these drawbacks, the reaction mass obtained after distilling off the excess chloroform is proposed to be directly subjected to dehydrochlorination in the presence of aluminum chloride.

Предпочтительно дегидрохлорпрование проводить при 95-100°.Preferably, the dehydrochlorination is carried out at 95-100 °.

Желатель ю процесс вести npii мол рном соотношении гексахлорциклопентадиена, хлороформа и хлористого алюмини , равном 1:4:The desired process is the npii molar ratio of hexachlorocyclopentadiene, chloroform and aluminum chloride, equal to 1: 4:

: 1,8. Проведение процесса в одну стадию без выделени  промежуточного продукта позвол ет достичь выход 90%.: 1.8. Carrying out the process in one step without isolating the intermediate product allows a yield of 90%.

Пример. Смесь 136,5 г (0,5 мол ) гексахлорциклопентадиена , 160 мл (2,0 мол ) хлороформа и 120 г (0,9 мол ) безводного хлористого алюмини  нагревают нрп перемешивании до кипени  (65-66°С) п выдерл ивают при этой температуре в течение 15 час. Затем отгон ют избыток хлороформа, поднимают температуру до 100-105°С и выдерл ивают при ней еще в течение 6 час. Хлористый алюминий разлагают водой, реакционную массу промывают водой до рН 6-7, а затем спиртом (50 мл). Получают 160 г (90% от теоре3 тического) желтых кристаллов 4-дихлорметиленгексахлорциклопентеыа . Предмет изобретени  1. Способ получени  4-дихлорметиленгексахлорциклопентена путем взаимодействи  гексахлорциклопентадиена с хлороформом при повышенной температуре в присутствии хлорыстого алюмини  с применением отгонки избытка хлороформа, дегидрохлорировани  и выделепи  целевого продукта известным приемом , отличаюш,ийс  тем, что, с целью 4 повышени  выхода целевого продукта и упрощени  процесса, реакционную массу, полученную после отгонки избытка хлороформа, непосредственно подвергают дегидрохлорированпю 5в присутствии хлористого алюмини . 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что дегидрохлорирование ведут при 95- 100°. 3. Способ по пп. 1 и 2, отличаюш,ийс  0тем, что процесс ведут при мол рном соотношении гексахлорциклопентадиена, хлороформа и хлористого алюмини , равном 1 ; 4 : : 1,8.Example. A mixture of 136.5 g (0.5 mol) of hexachlorocyclopentadiene, 160 ml (2.0 mol) of chloroform, and 120 g (0.9 mol) of anhydrous aluminum chloride is heated to the NPP under stirring until boiling (65-66 ° C) is extracted at this temperature for 15 hours. Then, excess chloroform is distilled off, the temperature is raised to 100-105 ° C, and extinguished with it for another 6 hours. Aluminum chloride is decomposed with water, the reaction mass is washed with water to a pH of 6-7, and then with alcohol (50 ml). Obtain 160 g (90% of theoretical) yellow crystals of 4-dichloromethylene hexachlorocyclopentoyl. The subject matter of the invention is 1. A method for producing 4-dichloromethylene hexachlorocyclopentene by reacting hexachlorocyclopentadiene with chloroform at elevated temperature in the presence of chlorine aluminum using excess chloroform, dehydrochlorinating and isolating the target product using a known technique, distinguished by the way 4 increase, 4, the target 4, the increase 4, and the release of the target product by a known technique, different, with the result, 4, an increase of 4, an increase, and the release of the target product by means of a known technique, different, with the goal, 4, an increase in the increase of chloroform and separation of the target product by means of an increase in the presence of chloroform simplifying the process, the reaction mass obtained after distilling off excess chloroform is directly subjected to dehydrochlorinated 5 in the presence of chlorine aluminum 2. A method according to claim 1, characterized in that the dehydrochlorination is carried out at 95-100 °. 3. The method according to paragraphs. 1 and 2, it is different, that the process is carried out with a molar ratio of hexachlorocyclopentadiene, chloroform and aluminum chloride equal to 1; 4:: 1.8.

SU1813868A 1972-07-21 1972-07-21 Method of producing 4-dichloromethylene-hexachlorocyclopentene SU416342A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1813868A SU416342A1 (en) 1972-07-21 1972-07-21 Method of producing 4-dichloromethylene-hexachlorocyclopentene

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1813868A SU416342A1 (en) 1972-07-21 1972-07-21 Method of producing 4-dichloromethylene-hexachlorocyclopentene

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU416342A1 true SU416342A1 (en) 1974-02-25

Family

ID=20522883

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1813868A SU416342A1 (en) 1972-07-21 1972-07-21 Method of producing 4-dichloromethylene-hexachlorocyclopentene

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU416342A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU633470A3 (en) Method of obtaining a-cyanobenzylcyclopropanecarboxylates
US4769493A (en) Process for producing tetrafluorophthalic acid
SU416342A1 (en) Method of producing 4-dichloromethylene-hexachlorocyclopentene
SU509212A3 (en) Method for producing peri-indenones
SU795457A3 (en) Method of preparing benzoyl cyanide
Shaw et al. The preparation of certain amino-substituted perfluoroalkyl-s-triazines
JPS6155902B2 (en)
SU453392A1 (en) METHOD OF OBTAINING IODBENZEN
USRE31260E (en) Process for the preparation of an acetonitrile derivative
SU375293A1 (en) Method of producing trimethylgallium or trimethilindium
US4155929A (en) Process for the preparation of an acetonitrile derivative
KR910004668B1 (en) Process for the preparation of 6-demethyl-6-deoxy-6-methylene-5-oxytetracycline and 11a-chloroderivate thereof
SU636217A1 (en) Method of obtaining monobromxylenes
SU578293A1 (en) Method of preparing cyclopropylacetylene
SU434087A1 (en) METHOD FOR OBTAINING CHLORANHYDRIDES OF DIALKYLTIOPHOSPHINE ACIDS
SU891686A1 (en) Method of preparing 8-mercaptoadenosine
JP3334206B2 (en) Method for producing 2,3,5,6-tetrafluoroaniline
US3334142A (en) Process for the production of 4-halo-beta ionone
US5068415A (en) Process for the preparation of halogenotetrafluoropropionic acid
SU884562A3 (en) Method of preparing secondary dichloroacetyl amides
JPS59110649A (en) Manufacture of alpha-vinylpropionic acid ester
SU486016A1 (en) The method of producing nicotinoylethylenediamine or its salts
SU535285A1 (en) The method of obtaining diphenylacetic acid
SU368231A1 (en) METHOD OF OBTAINING ACETATES OF SECONDARY A-OXYLKYL PEROXIDES
SU461933A1 (en) Method for producing bromofluoroanhydride-bromoalkylphosphonic acids