SU891686A1 - Method of preparing 8-mercaptoadenosine - Google Patents

Method of preparing 8-mercaptoadenosine Download PDF

Info

Publication number
SU891686A1
SU891686A1 SU802912340A SU2912340A SU891686A1 SU 891686 A1 SU891686 A1 SU 891686A1 SU 802912340 A SU802912340 A SU 802912340A SU 2912340 A SU2912340 A SU 2912340A SU 891686 A1 SU891686 A1 SU 891686A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mercaptoadenosine
bromadenosine
water
solvent
preparing
Prior art date
Application number
SU802912340A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Людмила Владимировна Виноградова
Евгений Михайлович Волков
Original Assignee
Научно-производственное объединение "Биохимреактив"
Московский Ордена Ленина Ордена Трудового Красного Знамени Ордена Октябрьской Революции Государственный Университет Им. М.В.Ломоносова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Научно-производственное объединение "Биохимреактив", Московский Ордена Ленина Ордена Трудового Красного Знамени Ордена Октябрьской Революции Государственный Университет Им. М.В.Ломоносова filed Critical Научно-производственное объединение "Биохимреактив"
Priority to SU802912340A priority Critical patent/SU891686A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU891686A1 publication Critical patent/SU891686A1/en

Links

Landscapes

  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

Изобретение относитс  к усоверУенствованному способу получени  8-меркаптоаденозина, промежуточного продукта в синтезе 8-иод и 8-фт аденозинов и 2-дезоксиаденозина, примен емых в химическом синтезе олигонуклеотидов, а также дл  изуче ни  нуклеиновых кислот и генов. Известен способ получени  8-меркаптоаданозина , заключающийс  в том что 8-бром аденозин подвергают взаи модействию с нуклеофильным peaгентом гидросульфидом натри  в диметилформамиде при комнатной температуре . Чистый продукт выдел ют кристаллизацией из воды после предварительной отгонки диметилформамида. В ход 8-меркаптоаденозина . Реакцию ведут в течение 10 ч fl. Недостатками известного способа  вл ютс  низкий выход продукта, так как не осуществл етс  полнота превращени  8-бромаденозина в 8-мер каптоаденозин вследствие низкой ско рости реакции при 20 С и полнота выделени  продукта из раствора, так как кристаллизаци  происходит из большого объема .воды, сложность процесса - длительность реакции (10 ч) и упаривание высококип щего растворител  (температура кипени  диметилформамида ). Цель изобретени  - повышение выхода 8-меркаптоаденозина и упрощение процесса. Цель достигаетс  способом получени  8-меркаптоаденозина, который заключаетс  во взаимодействии 8-бромаденозина с тиосульфатом натри  в соотношении тиосульфата натри  и 8-бромадёнозина (1,3-1,М-1 в воде в присутствии катализатора хлористого алюмини  при кипении реакционной смеси. Выдел ют целевой продукт кристаллизацией из 9ОДЫ. Выход целевого продукта ,5%. Содержание основThis invention relates to an improved method for producing 8-mercaptoadenosine, an intermediate in the synthesis of 8-iodine and 8-ft. Of adenosines and 2-deoxyadenosine, used in the chemical synthesis of oligonucleotides, as well as for the study of nucleic acids and genes. A known method for the preparation of 8-mercaptoadanosine is that 8-bromine adenosine is reacted with a nucleophilic agent with sodium hydrosulfide in dimethylformamide at room temperature. The pure product is isolated by crystallization from water after the preliminary distillation of dimethylformamide. In the course of 8-mercaptoadenosine. The reaction is carried out for 10 h fl. The disadvantages of this method are low product yield, since the complete conversion of 8-bromadenosine to 8-mercaptoadenosine is not realized due to the low reaction rate at 20 ° C and the complete separation of the product from the solution, since crystallization occurs from a large volume of water, complexity process, reaction time (10 hours) and evaporation of a high boiling solvent (boiling point of dimethylformamide). The purpose of the invention is to increase the yield of 8-mercaptoadenosine and simplify the process. The goal is achieved by the method of producing 8-mercaptoadenosine, which consists in the interaction of 8-bromadenosine with sodium thiosulfate in a ratio of sodium thiosulfate and 8-bromadenosine (1.3-1, M-1 in water in the presence of aluminum chloride catalyst at the boiling of the reaction mixture. Highlight Target product by crystallization from 9ODY. Yield of the target product, 5%. Content of bases

Claims (1)

Формула изобретенияClaim Способ получения 8-меркаптоаденоч зина взаимодействием 8-бромаденозина с нуклеофильным реагентом в растворителе с последующим выделением продукта кристаллизацией из воды, от-, личающийся тем, что;с целью повышение выхода и упрощения процесса, в качестве нуклеофильного реагента вводят тиосульфат натрия в мольном соотношении тиосульфата натрия и 8-бромаденозина (1,3-1,9):1 в качестве растворителя используют воду, процесс ведут при кипении ре45 акционной смеси в присутствии катализатора хлористого алюминия.A method for producing 8-mercaptoadenosine by reacting 8-bromadenosine with a nucleophilic reagent in a solvent, followed by isolation of the product by crystallization from water, characterized in that; in order to increase the yield and simplify the process, sodium thiosulfate in a molar ratio of thiosulfate is introduced as a nucleophilic reagent sodium and 8-bromadenosine (1.3-1.9): 1, water is used as a solvent; the process is carried out at boiling of reaction mixture 45 in the presence of an aluminum chloride catalyst.
SU802912340A 1980-04-18 1980-04-18 Method of preparing 8-mercaptoadenosine SU891686A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802912340A SU891686A1 (en) 1980-04-18 1980-04-18 Method of preparing 8-mercaptoadenosine

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802912340A SU891686A1 (en) 1980-04-18 1980-04-18 Method of preparing 8-mercaptoadenosine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU891686A1 true SU891686A1 (en) 1981-12-23

Family

ID=20890681

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802912340A SU891686A1 (en) 1980-04-18 1980-04-18 Method of preparing 8-mercaptoadenosine

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU891686A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU891686A1 (en) Method of preparing 8-mercaptoadenosine
US4131732A (en) Method for preparing auranofin
JPS6155902B2 (en)
CA1240319A (en) Process for the preparation of 1-azidoaldoses
Siegel et al. Safe and convenient synthesis of dichloroacetylene
JP2578797B2 (en) Method for producing N- (sulfonylmethyl) formamides
CS207718B2 (en) Method of making the 1-chlor-3,3-dimethylbutan-2-on
SU1710539A1 (en) Method for the synthesis of (s)-(+)-2-chloro- or (r)-(-)-2-chlorooctane
JP2770357B2 (en) Method for producing nucleoside derivative
SU915423A1 (en) Process for producing 1-aminotetrazole
SU416342A1 (en) Method of producing 4-dichloromethylene-hexachlorocyclopentene
KR820000202B1 (en) Method for preparing auranofin
SU1740373A1 (en) Method of 4-nitro-n-methylphthalimide synthesis
SU1077883A1 (en) Process for preparing beta-chloroethylsulfochloride
SU1583416A1 (en) Method of producing 2,3,5-trichloropyridine
SU608799A1 (en) Method of obtaining hydrochloride of iminodipropionic acid dimethyl ester
US5276200A (en) Method of preparing sodium formyl acetone and 4,4-dimethoxy-2-butanone
SU523095A1 (en) The method of obtaining 2,3,4-trichlorothiophene
SU1170967A3 (en) Method of producing 2,2-dichloracetoacetylchloride
US4388251A (en) Method for preparing 2-chlorobenzoyl chloride
SU763316A1 (en) Method of preparing 3,3,7,7-teterachlorotricyclo-/4,1,0,0-2,4-/-heptane
US4754072A (en) Preparation of thiophenols from phenols
SU884562A3 (en) Method of preparing secondary dichloroacetyl amides
SU1035020A1 (en) Process for preparing dibenzyl ether
US4026954A (en) Method for preparing hexyn-3-ol-1