SU335244A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-ЭПОКСИПРОПИЛОВОГО ЭФИРА р,р-ПЕНГАМЕТИЛЕН- ИЛИ МЕТИЛ-р,р-ПЕНТАМЕТИЛЕИ-глицидной кислоты - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-ЭПОКСИПРОПИЛОВОГО ЭФИРА р,р-ПЕНГАМЕТИЛЕН- ИЛИ МЕТИЛ-р,р-ПЕНТАМЕТИЛЕИ-глицидной кислотыInfo
- Publication number
- SU335244A1 SU335244A1 SU1434978A SU1434978A SU335244A1 SU 335244 A1 SU335244 A1 SU 335244A1 SU 1434978 A SU1434978 A SU 1434978A SU 1434978 A SU1434978 A SU 1434978A SU 335244 A1 SU335244 A1 SU 335244A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- pentametilee
- pengamethylene
- producing
- epoxypropyl ether
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- BPEQDTTUKAJORX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-(3-methyloxiran-2-yl)oxyoxirane Chemical compound CC1OC1OC1C(C)O1 BPEQDTTUKAJORX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 3
- -1 1,2-epoxypropyl ester Chemical class 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCCC1=O LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSNSMPZJJIYZCV-UHFFFAOYSA-N [Na]C Chemical compound [Na]C WSNSMPZJJIYZCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L magnesium sulphate Substances [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к снособу получени не описанных в литературе диэноксисоединений , в частности 1,2-эиоксииронилового эфира |5,р-пентаметилен- или метил-р,р-пеитаметиленглицидной кислоты, которые могут найти нрименение в химии нолимерных материалов .
Известен способ нолучени диэлоксисоедннений нутем окислени соответствующих непредельных соединений надкислотамн.
Недостатками известного способа вл ютс необходимость работы с взрывоопасными надкислотами , образование побочных продуктов за счет вторичных процессов гидратацнн окисей и взаимодействи с надкислотами. К тому же выделение целевого продукта из реакционной среды требует нейтрализации кислот и разрушени избытка надкислот, что вл етс трудоемким процессом.
С целью упрощени нолучени 1,2-эпоксипропилового эфира р,|3-пентаметилен-или метил-|р ,р-пентаметиленглицидной кислоты 1хлор-2-оксипропил-З-хлорацетат конденсируют с циклогексаноном или метилцнклогексаионом в присутствии щелочного катализатора при температуре ниже температуры окружающей среды.
Пример 1. В трехгорлую круглодоппую колбу емкостью 1 л, снабженную обратным холодильннком, мещалкой и капельной воронкой , помещают 42 г (0,212 моль) 1-хлор-2ОКсипропил-3-хлорацетата и 30,77 г (0,212 моль) щжлогексанона в 200 мл криоокопически чистого бензола. Смесь охлаждают до 0°С и ири перемешивании прпбавл ют 37,8 г (0,703 моль) метилата натри , после чего содержимое колбы неремещивают 9 час при комнатной температуре, а затем добавл ют 200 М.Л разбавленной сол ной кислоты. Органнческий слой отдел ют, промывают разбавленным раствором бикарбоната натри и сушат над MgSO4. После отгонки растворител остаток разгон ют в вакууме и выдел ют 29 г 1,2-эпоксипропилового эфира р,р-пентаметилеиглицидной кислоты, выход 61%, т. кип. 103-104°С/3 мм; п - 1,4685; df - 1,1223.
Найдено, %: С 61,95; Н 7,78; MR 51,55. C|iHi604.
Вычислено, %: С 62,26; Н 7,54; MR 51,98.
П р и М е р 2. Метилат натри синтезируют в количестве 37,8 г (0,7 моль) по нрнмеру 1 из 58 г (0,31 моль) 1-хлор-2-окснпроннл-3-хлорацетата и 44,8 г (0,31 моль) метилциклогексаиона . После обработки и нерегонки в вакууме выдел ют 34 г 1,2-эиоксинропилового эфира метил-р,р-пентаметиленглицидной кислоты,
Т. кил. 105-106°С/1,5 мм; 1,14620; df 1,0763.
Выход 48%.
Найдено, %: С 63,95; Н 8,14; MR 57,63.
Г Т-Т О
Вычислено, %: С 63,71; Н 7,96; MR 57,33.
Предмет изобретени Способ получени 1,2-эпоксипропилового эфира р,|3-пентаметилен- или метил-р,р-1пентаметиленглйцидной кислоты, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, 1-хлор2-оксилропил-З-хлорацетат подвергают конденсации с циклогексаноном или метилциклогексаноном в присутствии щелочного катализатора при температуре ниже температуры окружающей среды с последующим выделением целевого продукта известными приемами .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU335244A1 true SU335244A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS197291B2 (en) | Process for preparing di-n-propylacetic acid | |
| SU335244A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-ЭПОКСИПРОПИЛОВОГО ЭФИРА р,р-ПЕНГАМЕТИЛЕН- ИЛИ МЕТИЛ-р,р-ПЕНТАМЕТИЛЕИ-глицидной кислоты | |
| CN114262278B (zh) | 一种制备磷酸奥司他韦的方法 | |
| US3345416A (en) | Preparation and rearrangement of beta-ketosulfoxides | |
| RU2227137C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α, α-ДИМЕТИЛФЕНИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ ИЗ α, α-ДИМЕТИЛБЕНЗИЛЦИАНИДА БЕЗ ДАВЛЕНИЯ | |
| EP0285890B1 (en) | New process for the synthesis of the alpha-(1-methylethyl)-3,4-dimethoxybenzene-acetonitrile | |
| US5510511A (en) | Process for preparing N,O-dialkylhydroxylamine, its salts or intermediates in their synthesis | |
| RU2792273C1 (ru) | Способ получения 2-[2-(2-метоксифенокси)-этил]-изоиндол-1,3-диона | |
| SU362023A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ р-БРОМЭТИЛАЛКИЛФОСФИНОВЫХ КИСЛОТECF-ооюзнАЯ 1; nATERTviO-T?KWH4?"u4f; | |
| SU450796A1 (ru) | Способ получени алкиловых эфиров -( -циклогексенил)-эпоксипропионовых кислот | |
| SU238537A1 (ru) | Способ получения дихлоруксусных эфиров оксимов | |
| JP4030289B2 (ja) | β−ケトニトリル類の製法 | |
| JPH0761978B2 (ja) | グルタル酸誘導体の製法 | |
| SU239966A1 (ru) | Способ получения производных 0,ы-(бис)- kapboaлkokcи-n-apилгидpokcиj1amиhob | |
| SU368231A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТАТОВ ВТОРИЧНЫХ а-ОКСИАЛКИЛПЕРЕКИСЕЙ | |
| SU503850A1 (ru) | Способ получени фторфумаровой кислоты | |
| JP3486922B2 (ja) | 酸アミドの製造法 | |
| SU351837A1 (ru) | Лиютеиа j | |
| RU2154628C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ γ-АМИНОМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ | |
| SU232242A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА 4,4'-ДИ-(/г-МЕТОКСИФЕНИЛ)-БУТЕНКАРБОНОВОЙКИСЛОТЫ | |
| SU104154A1 (ru) | Способ получени альфа, альфа'-дифенил-бета, бета'-дигалоидодиэтиловых эфиров или их дипаранитропроизводных | |
| SU167876A1 (ru) | ||
| SU469683A1 (ru) | Способ получени оксифениловых эфиров метакриловой кислоты, содержащих кетонные или альдегидные группы | |
| SU1740365A1 (ru) | Способ получени м-феноксифенола | |
| SU222360A1 (ru) | Способ получения фенилдифенилового эфира |