SU256766A1 - Способ получения 1-алкокси- или 1-арилокси- - Google Patents
Способ получения 1-алкокси- или 1-арилокси-Info
- Publication number
- SU256766A1 SU256766A1 SU1255091A SU1255091A SU256766A1 SU 256766 A1 SU256766 A1 SU 256766A1 SU 1255091 A SU1255091 A SU 1255091A SU 1255091 A SU1255091 A SU 1255091A SU 256766 A1 SU256766 A1 SU 256766A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- mol
- phenyl
- dihydro
- absolute ether
- Prior art date
Links
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- BQQPPYSTFJXHAQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methyl-3-phenyl-1,3,4,2-oxadiazaphosphole Chemical compound ClP1OC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 BQQPPYSTFJXHAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 1-isopropoxy4- methyl 2-phenyl-1, 2-dihydro-1,5,2,3 - phosphaoxadiazole Chemical compound 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N butyl alcohol Substances CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени новых соединений, которые могут найти ирименение в качестве биологически активных веществ или иолуиродуктов дл дальнейшего синтеза. Предлагаемый способ нолучени 1-алкоксиили Ьарилоксизамещенных 4-метнл-2-феннл1 ,2-дигидро-1,5,2,3-фосфаоксадиазолов основан на том, что 1-хлор-4-метил-2-фенил-1,2-дигидро-1 ,5,2,3-фосфаоксадиазол нодвергают взаимодействню со сииртом или фенолом желательно при температуре 3-8°С в присутствии акцентора хлористого водорода, -например триэтиламина, с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Пример I. К раствору 8,75 г (0,041 моль) 1-хлор-4-метил-2-фенил-1,2 дигидро-1,5,2,3-фосфаоксадиазола в 40 мл абсолютного эфира при температуре 5-7°С в токе азота нри перемешиваиии в течение 70 мин добавл ют раствор 1,44 г (0,045 моль) метилового спирта и 4,15 г (0,041 моль) триэтиламина в 20 мл абсолютного эфира. Оставл ют на ночь, и выпавшие кристаллы хлоргидрата триэтиламина отфильтровывают. Фильтрат уиаривают, остаток экстрагируют н-гексаном. азол; т. кии. 86°С (0,15 мм рт. ст.); выход 6,55 г (76% от теоретического). Найдено, %: Р 14.37; N 13,40; 13,54. Вычислено дл C9HnN..O2P, %: Р 13,74; N 13,33. При м е Р 2. Аналогично из 9,9 г (0,046 .коль) 1-хлор-4-метил-2-фенил-1,2 - дигидро - 1,5,2,3фосфаоксадназола в 40 мл абсолютного эфира , 2,3 г (0,05 моль) этилового сиирта и 4,65 г (0,046 моль) триэтиламина в 15 мл абсолютного эфира (темиература реакции 4-6°С; врем 90 мин) получают 1-этокси-4-метил-2-феннл-1 ,2-днгндро - 1,5,2,3 - фосфаоксадиазол; т. кип 74,5°С (0,08 лглг рт. ст.); выход 7,3 г (70,7% от теоретического). Найдено, %: Р 13,48; 13,57; N 12,50; 12,51. Вычислено дл doHi.sNoOoP, %: Р 13,82; N 12,49. Пример 3. Аналогично из 7,97 г (0,037 моль) 1-хлор-4-метнл-2-фенил-1,2-д 1гидро-1 ,5,2,3-фосфаоксадиазола в 50 мл абсолютного эфира, 2,2 г (0,04 моль) н-ироиилового спирта и 3.74 г (0,037 моль) триэтиламина в 10 мл абсолютного эфира (температура реакции 4-7°С, врем 60 м.ин) получают 1-н нроиокси-4-метил-2-фенил-1,2-дигндро - 1,5,2,3фосфаоксадиазол; т. кии. 93-94°С (0,15 мм рт. ст.); выход 6,2 г (71,7% от теоретического).
Найдено, %: Р 12,65; 12,97; N 12,09; 12,28.
Вычислено дл Ci2H,5N...P, %: Р 12,99; N 11,76.
П Р и .м е Р 4. Аналогично из 9,71 г (0,045 моль) 1-хлор-4-метил-2-фенил-1,2-дигидро-1 ,5,2,3-фосфаоксадиазола в 50 мл абсолютного эфира, 2,7 г (0,05 моль) «зо-пропнлового спн.рта и 4,55 г триэтиламина в 10 мл абсолютного эфира (температура реакции 5- 8°С; врем 60 мин) получают 1-изо-пропокси4-метил-2-фенил-1 ,2-дигидро-1,5,2,3 - фосфаоксадиазол; т. кип. 91°С (0,17 мм рт. ст.); т. пл. 34-36°С. Вы.ход 7,37 г (70% от теоретического ).
Найдено, %: Р 12,94; 13,04; N 12,08; 12,30.
Вычислено дл CiiHi3N2O2P, %: Р
12,99;
11,76. N 16,62 г
Аналогично из
5.
П Р и м е Р
(0,077 моль) 1-.хлор-4-метил-2-фенил-1,2 - дигидро-1 ,5,2,3-фосфас1ксадиазола в 100 мл абсолютного эфира, 5,71 г (0,077 моль) «-бутилового спирта и 7,79 г (0,077 моль) триэтиламина в 10 мл абсолютного эфира (температура реакции 5-7°С; врем 90 мин) получаю: 1-н-бутокси-4-метил-2-фенил - 1,2 - дигидро1 ,5,2,3-фосфаоксадиазол; т. кип. ПО-112°С (0,1 мм рт. ст.); выход 13,3 г (68,3% от теоретического ) .
Найдено, %: Р 12,13; N 11,22; 11,25.
Вычислено дл CizHnN-., %; Р 12,27; N 11,10.
Пример 6. Аналогично из 10,28 г (0,048 моль) 1-хлор-4-метил-2-фенил-1,2-дигидро-1 ,5,2,3-фосфаоксадиазола в 50 мл абсолютного эфира, 4,5 г (Q,Q48 моль) фенола и 4,87 г (0,048 моль) фенола и 4,87 г (0,048 люль) триэтиламина в 10 мл абсолютного эфира (температура реакции 3-5°С; врем 60 мин)
получают 1-фенокси-4-метил-2-фенпл - 1,2-дигидро-1 ,5,2,3-фосфаоксадиазол; т. кип. 131°С (0,1 мм рт. ст.); выход 9,34 г (71,6% от теоретического ) .
Найдено, %: Р 11,43; 11,56; N 9,96; 10,01.
Вычислено дл CuHigNaOaP, %: Р 11,38: f 10,21.
Нредмет изобретени
Claims (2)
1.Способ получени 1-алкокси- или 1-арилоксизамещенных-4-метил-2 - фенил-1,2 - дигидро-1 ,5,2,3-фосфаоксадиазолов, отличающийс тем, что 1-хлор-4-метил-2-фенил-1,2 - дигидро1 ,5,2,3-фосфаоксадиазол подвергают взаимодействию со спиртом или фенолом в присутстВИИ акцептора хлористого водорода, например триэтиламина, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при температуре 3-8°С.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU256766A1 true SU256766A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU256766A1 (ru) | Способ получения 1-алкокси- или 1-арилокси- | |
| US10927113B2 (en) | Process for preparing purine derivatives | |
| US8163942B2 (en) | Salt of (2S, 3S)-3-[[(1S)-1-isobutoxymethyl-3-methylbutyl]carbamoyl]oxirane-2-carboxylic acid | |
| SU202134A1 (ru) | Способ получения 1-алкокси-4-метил-2-фенил- -1-тио-1,2-дигидро-1, 5, 2,3-фосфаоксадиазолов | |
| KR20010101723A (ko) | α-아미노케톤류의 제조방법 | |
| JPH08259513A (ja) | 置換カルボジイミドの合成方法 | |
| KR100415520B1 (ko) | 1-(2-클로로페닐)-5(4h)-테트라졸리논의제조방법 | |
| US7268228B2 (en) | Optically active aziridine-2-carboxylate derivatives and a process for preparing them | |
| RU2790822C1 (ru) | Способ получения 1,1-диаллоксиэтана | |
| SU248676A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕКСИТЦИКЛОФОСФрНАТГр.В,, ,! ^'I i-'Jr/ | |
| RU2797128C1 (ru) | Способ получения дихлорангидрида 2,3-дихлортетрагидрофурил-3-фосфоновой кислоты | |
| RU2810493C1 (ru) | Эффективный процесс получения производных 6-карбоксибензоксазола | |
| JP2849747B2 (ja) | オキサゾリジン―２―オン類の製造法 | |
| SU245767A1 (ru) | ||
| SU245783A1 (ru) | Способ получения 1-алкил-2-арил(алкил)-меркапто- метил-з-карбэтокси-5-окси индолов | |
| SU222371A1 (ru) | Способ получения ацетоал1инофениловых эфиров n-алкил- или n-apилkapбaл\иhobыx кислот | |
| SU283064A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЯ?Г-БУТИЛ-а- | |
| SU292280A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОСНОВНЫХ ЭФИРОВ а-НАФТОЛА | |
| SU1735303A1 (ru) | Способ получени дихлорангидрида 2-хлор-1-пропенилфосфоновой кислоты | |
| JPS6210216B2 (ru) | ||
| SU192809A1 (ru) | ||
| SU202946A1 (ru) | Способ получения 4-алкил- или 4-арил-1-хлор-2-фенил- 1,2-дигидро-1,5,2,3-фосфаоксадиазолов | |
| SU247953A1 (ru) | Способ получения 1,4-бис-(м,ы'-диэтилентиофосфа- мид)-пиперазина (тиодипина) | |
| JP3619277B2 (ja) | ジヒドロポリプレニルモノホスフェートの製造方法及びその中間体化合物 | |
| SU335250A1 (ru) |