SU256750A1 - Способ получения хлорзамещенных арилоксиалкилкарбоновых кислот - Google Patents
Способ получения хлорзамещенных арилоксиалкилкарбоновых кислотInfo
- Publication number
- SU256750A1 SU256750A1 SU1201274A SU1201274A SU256750A1 SU 256750 A1 SU256750 A1 SU 256750A1 SU 1201274 A SU1201274 A SU 1201274A SU 1201274 A SU1201274 A SU 1201274A SU 256750 A1 SU256750 A1 SU 256750A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- obtaining
- chlorodesublished
- aryloxylkyl
- carbonic acids
- Prior art date
Links
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 15
- RWNKSTSCBHKHTB-UHFFFAOYSA-N Hexachlorobutadiene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)Cl RWNKSTSCBHKHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N Chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N O-Cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 aryloxyalkyl carboxylic acid Chemical class 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-D Substances 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFZGFKZXECLEFV-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-2-methylsulfanylphenol Chemical compound CSC1=C(O)C=CC(Cl)=C1Cl SFZGFKZXECLEFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXUIDZOMTRMIOE-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 HXUIDZOMTRMIOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-M carbonochloridate Chemical compound [O-]C(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUMHYXGDUOGHTG-HEZXSMHISA-N α-D-GalpNAc-(1->3)-[α-L-Fucp-(1->2)]-D-Galp Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](O)[C@@H](CO)OC1O HUMHYXGDUOGHTG-HEZXSMHISA-N 0.000 description 1
Description
Известен способ получени хлорзамещеиных ар.илоксиалки карбоновых кислот путем конденсации фенола или его производных с монохлоралкилкарбоновыми кислотами в воднощелочной среде при нагревании с последующей обработкой полученной реакционной смеси газообразным хлором в среде растворител , например дихлорэтана, ,и выделением продукта известными способами.
Недостатками способа вл етс наличие сточных вод, значительные потери продукта за счет гидролиза моно.хлоралкилкарбоновых кислот И снижение за счет этого выхода продукта .
Дл устранени отмеченных недостатков, а также повышении выхода и качества готового Продукта предлагаетс получать, хлорзамещеиные арилоксиалкилкарбоновые кислоты лутем проведени стадии .конденсации и хлорировани пр« 130-140° С в среде одного и того же органического растворител . В качестве растворител предлагаетс примен ть гексахлорбутадиен, так как, с одной стороны, он не хлорируетс сам, а, с другой .стороны, облада температурой кипени , близкой к тем (пературе «ипени дихлорфенола, обеспечивает наиболее полную отгонку последнего из целевого продукта.
вых кислот, вз тых в соотношении 1,2:1, провод т в среде гексахлорбзтадиена в прис тствии 30-42%-ного водного раствора NaOH и температуре -110-115° С; После этого реакционную массу Г1Одкисл ют концентрированной сол ной кислотой и отгон ют гексахлорбутадиеи приблизительно до половины первоначального объема. Отгонка проводитс при 30 мм рт. ст. с целью удалени избыточного
фенола ( роизводных), который, как и гексахлорбутадиен , возвращаетс в цикл производства .
Арилоксиалкилкарбоновую кислоту, наход щуюс в остатке гексахлорбутадиена, хлорируют без предварительного ее выделени . По окончании хлорировани целевой продукт .из реакционной массы выдел ют одним из известных способов. Применение одного и того же неводного растворител на обеих стади х позвол ет:
Упростить схему за счет устранени стадии выделени кислоты после конденсации.
Увеличить выход продукта за счет сокращени потерь на стадии выделени и за счет
уменьшени г 1дролиза монохлоруксусной кислоты :в присутствии «бводного растворнтел . Повысить .качество целевого продукта за счет применени гексахлорбутадиена, который не хлорируетс сам и обеспечивает азеотропКроме того, уменьшить количество сточных вод.
Пример 1. Получение 2-метил-4-хлор-феноксиуксусной -кислоты.
В четырехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, лри энергичном перемешивании загружают 52,7 г (0,48 г-лоугь; 1,2 ч.) технического 98,93j)/o-Horo о-крезола, 41,4 г (0,4 г-моль ч.) технической 92,3%-ной монохлоруксусной кислоты и 301,5 3 (1,155 г моль; 2,89 ч.), гексахлорбутадиена, нагревают до температуры 90° С и затем лриливают 85,5 г. (0,88 г-моль; 2,2 ч.) 41,2%-ного водного раствора NaOH; рН среды 9,5. Массу неремешивают в течение 2 час лри 110-115° С, иосле чего охлаждают до 80° С, нодкисл ют концентрироиа-нной сол ной .кислотой до рН 2-2,5 и добавл ют 150 мл гор чей .воды, леремешивают , отстаивают и раздел ют слои. Органический (нижний) слой уиаривают (т. кил. 108° С, давление 30 мм рт. ст.) приблизительно до половины первоначального объема и получают 268 г суспензии, содержащей 20%, или 53,6 г 100э/с-ной крезоксиуксусной кислоты (80,3% от теоретического, счита на моно хлоруксусную кислоту), 0,475% хлористого «атри и 0,363;Э/о о-крезола.
Через иолученную суспензию при темлературе 130-140° С и энергичном перемешивании лропускают 22,8 г (0,322 г моль хлора. Получают 278 г хлормассы с содержанием 21, 2-метил-4-хлорфеноксиуксусной кислоты , что составл ет 59,15 г 100%-ной, или 91,7о/о от теоретического, счита на загруженную крезоксиуксусную кислоту. Температура
плавлени выделенной кислоты 114-116°С (т. пл. химически чистой -кислоты 118- 120° С).
Пример 2. Получение- 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты.
В услови х, приведенных в примере 1, фе«ол конденсируют с монохлоруксусной кислотой . При этом получают 222 г суспензии, содержаш ,ей 21,7;Э/о, или 48,3 г 100%-ной феноксиуксусной кислоты (79,11% от теоретического , .счита на монохлоруксусную кислоту), 2,74;9/о хлористого иатри (фенол отсутствует ).
Через полученную суспензию при температуре 125-130° С и энергичном леремешивани.и иролускают 45 г (0,635 г моль) хлора. Получают 250 г хлормассы с содержанием 25,15о/о 2,4-дихлорфе.ноксиуксусной кислоты, что составл ет 62,7 г 100%-ной, или 89,5э/о от теоретического , счита на загруженную феноксиуксуспую кислоту. Температура плавлени выделенной кислоты 136-137° С (т. пл. химически чистой кислоты 139-140° С).
Предмет изобретени
Способ получени хлорзамеш,енных арилоксиалкилкарбоновых кислот путем конденсации фенола или его производных с монохлорал .килкарбоновой кислотой при нагревании до 115° С с иоследуюшей обработкой реакционной смеси хлором в среде растворител и выделением продукта известным способом, отличающийс тем, что, с .целью упрощени процесса и повышени выхода лродукта, процесс конденсации и хлорировани ведут при 130- 140° С в гексахлорбутадиене.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU256750A1 true SU256750A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2002509551A (ja) | マロン酸およびそのエステル | |
| JPH051776B2 (ru) | ||
| SU256750A1 (ru) | Способ получения хлорзамещенных арилоксиалкилкарбоновых кислот | |
| JPS6312048B2 (ru) | ||
| US20060293542A1 (en) | Process for preparing high-purity, halogen-free o-phthaladehyde | |
| KR100564072B1 (ko) | α,α-디메틸벤질 시아나이드로부터 α,α-디메틸페닐아세트산을 비가압적으로 제조하는 방법 | |
| SU1116977A3 (ru) | Способ получени 3,3-диметилаллилового спирта | |
| JPH1053558A (ja) | ４ ，５− ジクロロ− ２−メチル安息香酸の製造方法 | |
| SU169529A1 (ru) | Способ получения 3-трифторметилдифениламина | |
| SU197571A1 (ru) | ||
| SU1341174A1 (ru) | Способ получени 2-замещенных или 2,2-замещенных 1,3-пропандиолов | |
| SU168308A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ХЛОРМЕТИЛФУРИЛ-2-/г-ХЛОРФЕНИЛКЕТОНА | |
| SU277788A1 (ru) | Способ получения замещепных 1-алкилпипери-донов-3 | |
| SU271502A1 (ru) | Способ получения дибромидо8 циклопентана | |
| SU258304A1 (ru) | Способ получения n-ациларенсульфамидов | |
| SU311896A1 (ru) | Способ получения ди(«-карбоксифенилового) эфира тетрафторгидрохинона | |
| SU237881A1 (ru) | Способ получения тиоцианзамещенных виниловыхэфиров | |
| SU152467A1 (ru) | ||
| SU254501A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ со-НИТРОЗОПЕРФТОРКАРБОНОВБ1ХКИСЛОТ | |
| SU203661A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ФТОР-8-ХЛОРЭТАНОЛА | |
| SU432126A1 (ru) | Способ получения тетрахлорфталевойкислоты | |
| SU256752A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРАТОВ а-КЕТОПЕРФТОРКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | |
| SU255255A1 (ru) | Способ получения 1,8-диарилоктатетраенов-1,3,5.7 | |
| SU259894A1 (ru) | Способ получения лейкогена | |
| SU349692A1 (ru) |