SU259894A1 - Способ получения лейкогена - Google Patents
Способ получения лейкогенаInfo
- Publication number
- SU259894A1 SU259894A1 SU1226141A SU1226141A SU259894A1 SU 259894 A1 SU259894 A1 SU 259894A1 SU 1226141 A SU1226141 A SU 1226141A SU 1226141 A SU1226141 A SU 1226141A SU 259894 A1 SU259894 A1 SU 259894A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- leukogen
- obtaining
- cysteine
- hydrochloric acid
- acid
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XDBMTQVSHNQIFU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxy-2-oxo-1-phenylethyl)-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)OCC)C1NC(C(O)=O)CS1 XDBMTQVSHNQIFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000608867 Leucogenes Species 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000388 leucogen Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J Tin(IV) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L Zinc chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- -1 ethyl ether formylphenyl-acetic acid Chemical compound 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- 241000277342 Esox lucius Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- NLEKOKANBOZZLQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-oxo-2-phenylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C=O)C1=CC=CC=C1 NLEKOKANBOZZLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N tin hydride Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Description
Известен способ получени лейкогена, заключающийс в том, что /-дистин восстанавливают металлическим оловом в сол ной кислоте в течеьше 24 час. ОбразоваБшеес хлористое олово перевод т в сернистое серово ородом и отдел ют. Получающийс при восстановлении /-цистеин конденсируют с этиловым эфиром формилфенилуксусной кислоты при рН 5-6. Выход целевого продукта 50о/о (от теории).
Предлагаемый способ отличаетс от известного тем, что восстановление ведут пииковой пылью в сол ной кислоте, а конденсапию /-цистеина с этиловым эфиром формилфенилукгусной КИСЛОТЫ провод т при рН среды 2-2,3. Вы.ход лейкогена равен 61-62% (от теории).
Предлагаемый способ упрощает лроцесс за счет исключени такой стадии, как перевод хлористого олова в сернистое и выделение последнего из реакционной массы. Присутствие хлористого цинка не мешает проведению процесса и нет необходимости .в его удалении. Кроме того, выход целевого продукта увеличиваетс .
Пример 1. Восстановление /-цистина цинком .
48 мл (57,3 г) концентрированной сол ной кислоты с уд. в. 1,19 (20,2 г в пересчете на 100%-ную). К раствору добавл ют 30 г /-цистина и размещивают его до растворени . Затем постепенно в течение 20 мин добавл ют 11.6 г цинковой пыли, температура реакционной массы при этом поднимаетс до 41°С. Реакционную taccv нагревают до 80°С и выдерживают при этой температуре в течение 5-6 час.
После выдержки массу охлаждают до 20°С и отфильтровывают избыток цинковой пыли. Осадок (1 г промывают 10 .1гл воды и промывную воду подсоедин ют к ocнoвнo тy Фильтрату. Получают 235 M.I водного раствора хлоргидрата /-цистеина (268 г с содерл анием его 13.85в/о. что составл ет 37.3 г в пересчете на lOQi. с кислотностью 3,19о/п.
Выход 90-95о/л от теории, счита на /-Т1Истин .
Пример 2. Получение лейкогена.
В трегхорлую колбу емкостью 0,25 ./7, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают 59 .«л (67 г водного раствор.а хлоргидрата Лцистеина с содержанием его 13,85%, что составл ет 9,4 г в пересчете на lOOo.V с кислотностью 3,190/п. Постепенно перемешива , добавл ют 4,9 г бикарбоната натри , необходимого дл нейтради .запии избыточной сол ной кислоты и хлоргидрата /-цистеина, рН при этом достигает 2-2,3.
К раствору /-ц.истеина прибавл ют 30 мл (24 г) изопропилового спирта и И г этилового эфира формилфенилуксусной кислоты, массу нагревают до 80°С и выдерживают в течение 2 час при 80-82°С. После выдержки массу охлаледают до 60°С и выливают в 300 мл воды, хорошо размешивают оставл ют на 10-12 час при 15-20°С. Осадок отфильтровывают , промывают от хлористого цинка водой , а затем изопропиловым спиртом от нелрореагировавшего этилового эфира формилфенилуксусной кислоты. Продукт сушат и получают 11,4-11,6 г лейкогена (61-62о/о от теории, счита на /-цистин).
Предмет изобретени
Способ получени лейкогена путем восстановлени /-цистина с дальнейшей конденсацией образовавшегос /-цистеина с этиловым формилфенилуксусной кислоты в кислой среде , отличающийс тем, что, с целью упрошени процесса и увеличени выхода целевого продукта, в качестве восстановител примен ют цинковую пыль в сол ной кислоте и конденсацию ведут при рН среды 2-2,3.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU259894A1 true SU259894A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4127604A (en) | Process for the preparation of acetic acid derivatives | |
US4173562A (en) | Process for the preparation of α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester | |
JPH051776B2 (ru) | ||
SU259894A1 (ru) | Способ получения лейкогена | |
US4760164A (en) | Process for producing α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester | |
US4284797A (en) | Process for separating mixtures of 3- and 4-nitrophthalic acid | |
JP3983350B2 (ja) | バルプロ酸の製造の改良方法 | |
JPH1180149A (ja) | (±)−クロマンカルボン酸の光学分割法 | |
CN113773229B (zh) | α,β-不饱和氨基酸衍生物及其DL-硒-甲基硒代氨基酸衍生物、合成方法和应用 | |
CA2345068C (en) | Process for the preparation of .alpha.,.alpha.-dimethylphenylacetic acid from .alpha.,.alpha.-dimethylbenzyl cyanide under normal pressure | |
JP3907787B2 (ja) | 安息香酸誘導体の製造方法 | |
GB2443410A (en) | Preparation of L-gluconic acid, its conversion to L-glucose via L-gluconolactone and preparation of manno- and mannono-1,4-lactone precursors | |
JP2855871B2 (ja) | チオリンゴ酸の製造方法 | |
JP3572668B2 (ja) | アシルアミノフタル酸誘導体の製造方法 | |
JP3973708B2 (ja) | フタル酸誘導体の製造方法 | |
JPH07196610A (ja) | 5−クロロ−2−オキシンドールの製造法 | |
JP2840956B2 (ja) | 光学活性パントラクトンの製造方法 | |
FR2686880A1 (fr) | Procede de preparation de la chloro-5 3h-benzofuranone-2 et son application a l'obtention de l'acide chloro-5 hydroxy-2 phenylacetique. | |
RU2234492C1 (ru) | Способ получения 2,3,4-триметоксибензальдегида | |
KR100503267B1 (ko) | 2-아세틸옥시-4-트리플루오로메틸 벤조산의 제조 방법 | |
SU362829A1 (ru) | Способ получения кумаринодиоксанов | |
SU523090A1 (ru) | Способ получени производных хиназолина | |
SU1154278A1 (ru) | Способ получени 1,2,5,6-диэпоксигексана | |
JPS6155913B2 (ru) | ||
SU128112A1 (ru) | Йособ вьщёлёнйя эритромицина |