SU255279A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ГАЛОИДМЕРКУРИНДОЛА - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ГАЛОИДМЕРКУРИНДОЛАInfo
- Publication number
- SU255279A1 SU255279A1 SU1258396A SU1258396A SU255279A1 SU 255279 A1 SU255279 A1 SU 255279A1 SU 1258396 A SU1258396 A SU 1258396A SU 1258396 A SU1258396 A SU 1258396A SU 255279 A1 SU255279 A1 SU 255279A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- indole
- obtaining
- galoidmerkurindol
- acetic acid
- mercury acetate
- Prior art date
Links
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M acetyloxymercury Chemical compound CC(=O)O[Hg] WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 238000002679 ablation Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени новых соединений, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов дл синтеза биологически активных веществ .
Известно, что при действии ацетата ртути на индол в спиртовом растворе образуетс неплавкий и не растворимый в органических растворител х продукт.
Предлагаемый способ получени а-галоидмеркуриндола заключаетс в том, что «а индол действуют ацетатом ртути в среде уксусной КИСЛОТЫ с последующей обработкой реакционной смеси поваренной солью и выделением целевого продукта известным способОМ .
Проведение процесса е среде уксусной кислоты дает возможность получить ранее е доступный а-мономеркурированный индол при использовании эквивалентного количества или избытка ацетата ртути.
Удобнее продукт реакции выдел ть в виде хлорида, так как ацетат меркурированного индола образуетс е виде гел . Строение полученного соединени подтверждено анализом , ИК- и ПМР-спектрами. В спектре ПМР (сн т на приборе РС-60; растворитель диметилсульфоксид ) обнаружен пи«, соответствующий р-протону индольного р да
(6,75 м. д.), сдвинутый по сравнению с самим индолом (6,52 м. д.) (спектр сн т также в диметилсульфоксиде) на 0,23 м. д. в сторону сла:бого пол , что соответствует сдвигу сс-протона в фенил 1еркурхлориде. Пик а-протона отсутствует. В ИК-спектре имеетс полоса поглощени NH-группы (3398 ), что исключает N-Меркурирование.
Пример 1. Смесь 2,5 г (0,02 .ноль) индола и 7 г (0,02 моль) ацетата ртути в 50 мл уксусной кислоты оставл ют на сутки в темноте при комнатной температуре. Реакционную смесь разбавл ют водой до помутнени и добавл ют поваренную соль. Выпадающий хлопьевидный осадок промывают водой, высушивают и промывают эфиром. Получают 2,3 г (30,2э/|,) а-хлормеркуриндола с т. пл. 196-197°С (из спирта) в виде блест щих белых пластиночек.
Найдено, %: С 27,19, 27,13; Н 2,02, 1,95.
CsneNHgCl.
Вычислено, %: С 27,28; Н 1,71.
Пример 2. Из 2,5 г (0,02 моль) индола и 14 г (0,04 моль) ацетата ртути в 50 мл уксусной кислоты после суток сто ни в те.мном месте аналогично выдел ют 4,2 г (55,) а-хлормеркуриндола с т. пл. 196- 197°С (из спирта). 3 Предмет изобретени Способ получёйи а-га до ид мер кур индол а, отличающийс тем, что на индол действуют 4 ацетатом ртути в среде уксусной кислоты с последующей абработкой реа|Кционной смеси поваренной солью и выделением целевого продукта известным способом.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU255279A1 true SU255279A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0001193B1 (fr) | Amino-acides cycliques, leurs procédés d'obtention et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| RU2360914C1 (ru) | Анальгетическое средство | |
| SU255279A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ГАЛОИДМЕРКУРИНДОЛА | |
| Zienty et al. | N-Substituted 2-pyrrolidones | |
| DK157921B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 3-indolpyrodruesukker eller 5-oh-derivatet deraf | |
| JPH06172281A (ja) | ５−アミノレブリン酸のｎ−アシル誘導体、ならびに遊離の酸の塩酸塩の製造法 | |
| JPS6151578B2 (ru) | ||
| FI61184C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 1-alkyl-2-(fenoximetyl)-5-nitroimidazoler | |
| Rodionow | Synthesis of beta-aryl-beta-amino-ethane-alpha, alpha-dicarbonic acids the mechanism of Knoevenagel's synthesis of cinnamic acids | |
| Adlersberg et al. | Synthesis of 3, 7-dideoxy-d-threo-hepto-2, 6-diulosonic acid: a study in 5-dehydroquinic acid formation | |
| FI59399B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av penicillamin och dess homologer | |
| PL166891B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych farmaceutycznie aktywnych zwiazków PL | |
| SU449048A1 (ru) | Способ получени 2,2=диалкил=5=окси(или меркапто)=изоиндолиниевых солей | |
| SU364611A1 (ru) | Способ получения производных гидантоина | |
| CH395110A (de) | Procédé de préparation de la dibenzyloxyphosphorylcréatinine | |
| SU614630A1 (ru) | Кетоны 1-алкил-2-(фурил-2)-бензимидазола, обладающие противогрибковой активностью | |
| SU337381A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АРИЛОВЫХ ЭФИРОВ р ИЗОТИУРОНИЙЭТАНСУЛЬФОКИСЛОТЫ | |
| SU237901A1 (ru) | Способ получения 2- | |
| WO2002006209A1 (fr) | Procede de synthese de la n1, n3-bis (2-aminoethyl)propane-1,3-diamine, intermediaires de synthese, produits ainsi obtenus et leur application a la synthese de cyclam | |
| SU445661A1 (ru) | Способ получени 5-метокси-или 5-бензилокси- -(4-арилвалерил)триптаминов | |
| JPS63139179A (ja) | Ｄｌ−パントラクトンの光学分割法 | |
| RU2030394C1 (ru) | 4-броманилид n -аллил-n-(адамантоил - 1`)-антраниловой кислоты, проявляющий противовоспалительную и анальгетическую активность | |
| CH467245A (fr) | Procédé pour la préparation d'esters de la tétracycline, de la 7-chlorotétracycline et de la 5-hydroxytétracycline | |
| RU1806134C (ru) | Трис-/2-оксиэтил/аммониева соль 3,4-дихлорфенилсульфонилуксусной кислоты в качестве стимул тора корнеобразовани | |
| FR2518542A1 (fr) | Dipeptides comportant un residu methionine et ayant un effet de protection pour le foie |