SU213882A1 - Способ получения арил- - Google Patents
Способ получения арил-Info
- Publication number
- SU213882A1 SU213882A1 SU1131850A SU1131850A SU213882A1 SU 213882 A1 SU213882 A1 SU 213882A1 SU 1131850 A SU1131850 A SU 1131850A SU 1131850 A SU1131850 A SU 1131850A SU 213882 A1 SU213882 A1 SU 213882A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- sodium
- aryl
- toluene
- mol
- added
- Prior art date
Links
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- FGYADSCZTQOAFK-UHFFFAOYSA-N 1-methylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2N(C)C=NC2=C1 FGYADSCZTQOAFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZUVIELFLONRSS-UHFFFAOYSA-N 1-propylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2N(CCC)C=NC2=C1 LZUVIELFLONRSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 1-propylbenzimidazolyl Chemical group 0.000 description 1
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N Isoamyl alcohol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- KSMWLICLECSXMI-UHFFFAOYSA-N sodium;benzene Chemical compound [Na+].C1=CC=[C-]C=C1 KSMWLICLECSXMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ. Предлагаемый способ получени арил-(1алкилбензимидазолил-2 ) -карбинолов заключаетс в том, что 2-натрий-1-алкилбензимидазолы обрабатывают ароматическими альдегидами в среде толуола при температуре около - 15°С. Выход целевых продуктов составл ет 62-73,50/0 от теоретического количества. Способ прост в выполнении, исходные соединени доступны. Пример 1. 2,5 г (0,1087 г атом) порошкообразного натри в 30 мл толуола активируют несколькими капл ми изоамилового спирта и к перемешиваемой в атмосфере азота суспензии приливают в течение 1 час 5,7 г (0,0507 г-моль) хлорбензола. Во врем реакции температуру поддерживают в интервале 30-40°С. После прибавлени всего хлорбензола реакцию ведут еш,е 1 час при комнатной температуре. Полученный фенилнатрий охлаждают до -15°С и .прибавл ют к нему раствор 4,2 г (0,0318 г-моль) 1-метилбензимидазола в 8 мл толуола. Через 1,5 час к образовавшемус 2-натрий-1 -метилбензимидазолу приливают 5 г (0,0472 г )-бензальдегида и смесь перемешивают 1 час. По окончании реакции непрореагировавший натрий удал ют 10 мл 80а/д-ного спирта, затем смесь дважды обрабатывают сол ной кислотой (10%) по 40 мл. Сол нокислую выт жку подщелачивают 40(/о-ным раствором едкого натра и выделившиес кристаллы отфильтровывают , промывают водой и высушивают. После перекристаллизации из бензола с петролейным эфиром получают 4,7 г (д2о/о) карбинола с т. пл. 156-157°С. Проба смешени с заведомым фенил- (1 -метилбензимидазолил-2) -карбинолом не показывает депрессии температуры плавлени . Пайдено, . С 75,31; 75,78; Н 5,67; 5,42; N 11,87; 12,05. CisHiiNoO. Вычислено, о/о: С 75,60; Н 5,92; N 11,76. Пример 2. Из 5,1 г (0,0318 г моль) 1-пропилбензимидазола (метиллирование ведут 3 час) и 6,5 г (0,0392 г-моль) вератрового альдегида получают 7,2 г (69,3%) 3,4-диметоксифенил- (1 -пропилбензимидазолил -2) -карбинола с т. пл. 150-151 °С. Пайдено, «/о: С 69,52; 69,85; , Н 6,94; 7,04; N 8,75.
-CH-Ar
-N I IOH
Предмет изобретени Способ получени арил-(1-алкилбензимидазолил-2 )-карбинолов, отличающийс тем, что 2-натрий-1-алкилбензимидазолы обрабатывают ароматическими альдегидами в среде толуола при температуре около -15°С.
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU213882A1 true SU213882A1 (ru) | |
| SU213881A1 SU213881A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE447651B (sv) | Sett att framstella 2-/4-(p-klorbensoyl)fenoxi/-2-metyl-propionsyra samt dess isopropylester | |
| Bachmann et al. | The Conversion of Primary Amines to Carbonyl Compounds by a Chloromine Degradation1 | |
| SU213882A1 (ru) | Способ получения арил- | |
| FR2807427A1 (fr) | Plastifiant energetique comprenant un melange eutectique de bis (2,2-dinitropropyl) formal, de 2,2 dinitropropyl- 2,2-dinitrobutylformal et de bis (2,2-dinitrobutyl) formal, et son procede de preparation | |
| US4663484A (en) | Diaminoalkyldiphenyl ethers, a process for their preparation and their use | |
| JPS60204750A (ja) | ＤＬ‐β‐アリールアミノ酸の調製方法 | |
| GB2039479A (en) | 2-cyano-2-(3-phenoxyphenyl)propionic and acetic acid derivatives | |
| Ott et al. | Preparation of hydroxyphenylalkanoic acids by the Willgerodt reaction | |
| JPH06184132A (ja) | ベンゾフラン誘導体及びその製造方法並びに尿酸排泄剤 | |
| EP0254611B1 (fr) | Dérivés 8-phénylthiotétrahydroquinoléines substitués et leurs sels, leur préparation à titre de médicaments et les compositions les renfermant | |
| SU202169A1 (ru) | Способ получения координационных соединении | |
| SU264395A1 (ru) | ||
| PL193563B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu alfa, alfa-dimetylofenylooctowego | |
| SU194103A1 (ru) | Способ получения 3-ацил-5-оксибеизофуранов | |
| SU245676A1 (ru) | Способ получения солей эфиров | |
| SU255285A1 (ru) | ||
| SU218772A1 (ru) | Способ получения солей 2- | |
| SU248698A1 (ru) | Способ получения арилиденгйдразидов n-r-замещенных оксаминовых кислот | |
| SU332080A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОТИОСЕМИКАРБАЗОНА а-ЭТОКСИАКРОЛЕИНА | |
| SU197593A1 (ru) | Способ получения 5-арилидеипроизводных тиазандиона-2,4 | |
| SU400103A1 (ru) | Способ получения производных 3-карбокси-1-тиа-изохроман-1,1-диоксидов | |
| SU284993A1 (ru) | ||
| SU340658A1 (ru) | Способ получения третичных жирноароматическихаминов | |
| SU165433A1 (ru) | ||
| CS276058B6 (en) | 4-benzoyl-4'-(3-chloropropanoyl) benzophenone |