SU213858A1 - Способ получения бис-[малкил(арил)аминометил]- фосфиновых кислот - Google Patents
Способ получения бис-[малкил(арил)аминометил]- фосфиновых кислотInfo
- Publication number
- SU213858A1 SU213858A1 SU1131621A SU1131621A SU213858A1 SU 213858 A1 SU213858 A1 SU 213858A1 SU 1131621 A SU1131621 A SU 1131621A SU 1131621 A SU1131621 A SU 1131621A SU 213858 A1 SU213858 A1 SU 213858A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aryl
- aminomethyl
- malkyl
- bis
- obtaining bis
- Prior art date
Links
- XXJGBENTLXFVFI-UHFFFAOYSA-N 1-amino-Methylene Chemical compound N[CH2] XXJGBENTLXFVFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 101700018994 ARYL Proteins 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- UAYHQZXVMFBCIF-UHFFFAOYSA-N bis(chloromethyl)phosphinic acid Chemical compound ClCP(=O)(O)CCl UAYHQZXVMFBCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N Propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N Aminomethylphosphonic acid Chemical class NCP(O)(O)=O MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- LVSDZROQEUIMPO-UHFFFAOYSA-N bis(propylaminomethyl)phosphinic acid Chemical compound CCCNCP(O)(=O)CNCCC LVSDZROQEUIMPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 chlorine ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение касаетс способа получени бис алкил(арил)аминометил -фосфиновых кислот общей формулы
//
(RNHCH2)2P-ОН, где R - алкил или арил.
Соединени могут быть использованы в качестве исходного сырь дл синтеза фосфорсодержащих полимеров.
Предлагаемый способ состоит в том, что бис-(хлорметил)-фосфиновую кислоту подвергают взаимодействию с первичными аминами при нагревании, желательно до 100-120° С -в среде соответствующего амина.
Пример 1. Смесь 10 г (0,061 моль) бис (хлорметил)-фосфиновой кислоты и 5и г (0,6 моль) анилина нагревают в течение 10 час при температуре 110-120°С. Кристаллы , выпавшие из реакционной смеси при охлаждении , отфильтровывают, промывают и затем экстрагируют гор чим бензолом дл удалени остатков анилина. Оставшийс осадок промывают водой до отрицательной реакции на ионы хлора в промывных водах. После перекристаллизации из этилового спирта получают 10,7 г (63,5%) 6nc-(N фениламинометил )-фосфиновой кислоты в виде внутренней соли; т. пл. 180-181 °С.
Вычислено дл Ci4Hi7N202P, %: Р 11,21; N 10,14.
Пример 2. Смесь 10 г (0,061 моль) бис (хлорметил)-фосфиновой кислоты и 53,25 г (0,9 моль) пропиламина нагревают в запа ниой ампуле при температуре ПО-120°С в течение 18 час. Из реакционной смеси отгон ют избыток пропиламина. Оставшуюс в зкую массу раствор ют в спирте и обрабатывают 7,74 г едкого натра, растворенного в спирте. Выпавший хлористый натрий отфильтровывают , фильтрат упаривают досуха. Сухой остаток раствор ют в спирте и подкисл ют 12 мл (2 моль) 37,27% сол ной кислоты. Раствор нагревают, фильтруют. При охлаждении фильтрата выкристаллизовываютс 5,8 г (38,66%) бис- (N пропиламинометил) -фосфиновой кислоты В виде монохлоргидрата, имеющего .после перекристаллизации из спирта т. пл. 236- 237°С.
Найдено, %: Р 13,19; N 11,29.
Вычислено дл C8H22N2O.,P, «/о: Р 12,65; N 11,44.
25
Предмет изобретени 3 кислоты подвергают взаимодействию с первичпыми аминами при нагревании. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что нагревание ведут при 110-120°С. 4 3. Способ по пп. 1, 2, отличающийс тем, что процесс ведут в среде соответствующего амина,
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU213858A1 true SU213858A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2328358A (en) | Organic compound and process for preparing the same | |
| US2654738A (en) | Organic derivatives of phosphonic acids and method of preparing the same | |
| SU213858A1 (ru) | Способ получения бис-[малкил(арил)аминометил]- фосфиновых кислот | |
| CS240964B2 (en) | Preparation method of n-phosphonomethylglycine | |
| US4389349A (en) | Process for preparing of N-phosphenomethyl glycine | |
| US4830788A (en) | Process for preparation of substituted-aminomethylphosphonic acids | |
| CA1261347A (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF .alpha.- AMINOALKYLPHOSPHONIC AND OF .alpha.-AMINOALKYLPHOSPHINIC ACIDS | |
| SU319598A1 (ru) | Способ получения 3-алкил-4-арил-5- | |
| SU299511A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АММОНИЕВЫХ СОЛЕЙ АМИДОВ рАЛКОКСИВИНИЛФОСФОНОВЫХ КИСЛОТ | |
| US4425283A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| SU403166A1 (ru) | ||
| SU213868A1 (ru) | Способ получения триэтиламмониевых солей 0,0-динитрофенилдитиофосфорнь!х кислот | |
| SU187019A1 (ru) | Способ получения производных три- или тетратиофосфорных кислот | |
| SU213853A1 (ru) | Способ получения n, n, n, n'-31 илендиамино- тетраметилфосфиновой кислоты | |
| SU167873A1 (ru) | Способ получения титанорганических соединений, содержащих азот и фосфор12 | |
| SU309934A1 (ru) | Способ получения трихлорвинилгексаалкилтри- амидофосфони йхлоридов | |
| SU159525A1 (ru) | ||
| SU232251A1 (ru) | Способ получения аммонийных солей эфиробензилтиофосфоновых кислот | |
| SU202135A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНГИДРИДОВ МОНОТИОФОСФИНОВЫХкислот | |
| SU287017A1 (ru) | Способ получения фосфорилированных фентиазинов | |
| JPS62242690A (ja) | α−アミノアルキルホスホン酸の製法 | |
| SU166030A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (З-АМИНОЭТИЛОВОГО ЭФИРАр-хлоРэтилФЕНилФОСФИновой кислоты | |
| SU589756A1 (ru) | Способ получени солей перфторалкилфосфиновых кислот | |
| SU385450A1 (ru) | ||
| SU292284A1 (ru) | Способ получения фосфоноалкиленовых аммонийных соединений |