SU181653A1 - Способ получения производных изоксазолинов - Google Patents
Способ получения производных изоксазолиновInfo
- Publication number
- SU181653A1 SU181653A1 SU1011958A SU1011958A SU181653A1 SU 181653 A1 SU181653 A1 SU 181653A1 SU 1011958 A SU1011958 A SU 1011958A SU 1011958 A SU1011958 A SU 1011958A SU 181653 A1 SU181653 A1 SU 181653A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzene
- isoxazoline derivatives
- producing
- producing isoxazoline
- solvent
- Prior art date
Links
- 150000002547 isoxazolines Chemical class 0.000 title description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSUXKYCDKKYGKX-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-phenyl-1,2-oxazole-3-carboxylate Chemical compound O1N=C(C(=O)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 DSUXKYCDKKYGKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEOYNSMUKJJRLA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,2-oxazol-2-ium Chemical compound C[N+]1=CC=CO1 LEOYNSMUKJJRLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L Zinc chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L magnesium sulphate Substances [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- -1 nairimer BF: j Substances 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Description
Изобретение отиоснте к об.чаетн нолученп соедииений, которв1е .могут найти ирименеиие как нолунродукты в сннтезе фнзиологически активных веществ. Предлагаемый енособ иолучени и)()изводиых изокеазолинов заключаетс в том, что N-алкоксиизоксазолидииы ИЛ1 8-1Н1троизокеазолизидииы обрабатывают кислотами Льюиса , наиример BF:j, ZnCl2, HCl-газообразиый, i; среде органического растворнтел . Пример 1. Получение З-карбэтокеи-5х .юр метил изоксазолниа. В бензолвный раствор 2,2 с N-метокси-Зкарбэтокси-5-хлорметилнзоксазолнднна ироиускают газообразный НС1 в течеиие 5- 10 мин, растворитель отгон ют. Получают 1,9 г (в)1ход количественный) З-карбэтоксн-5хлорметилнзоксазолина с т. нл. 36°С (нз эфира ). Пример 2. Получение З-карбэтокси-5-фенилизоксазолнна . 2,2 г -метокси-3-карбэтоксн-5-феннлнзоксазолидгша , 20 мл воды н 3 мл концентрированной ПС1 неремешнвают 4 час, нодщелачнвают раствором NaOH до нейтральной реакцнн , экстрагнруют эфиром, сушат MgSOi и носле отгонки растворител получают 1,4 г (73о/о) 3-карбэтокси - 5 - феиилизоксазолииа, т. кии. 154-156 С (0,5 ммрт.ст.), 1,5330. Диалогично нрн действни на 2,1 с N-MCTOKси-3-карбэтокси-5-фенн .-1изоксазолидина 2 ирокалеииого ZiiCU в 20 M.I бензола через 2,5 час выдел ют 1,4 г З-карбэтокси-5-фенилизоксазолниа . П р н .м е р 3. Получение р-3-нзоксазолниэтанола . Через раствор 3,2 г 8-нитронзоксазолнзндина в 30 мл бензола нрн 10-12°С нронускают сухой газообразный ПС1 до насыщени (15-20 мин). Отгон ют бензол н оставгнеес масло раствор ют в еннрте. Сниртовой растг ,ор 1ейтралнзуют сухим онкарбонатом натри , отфильтровывают н уда.ч ют растворитель . Получают 2,2 г (90%) В-З-нзоксазо/ши (2 мм /гг. ст.), 11 2--113 С этанола, т. кнн. 1,4835, df 1 , lRb5. Пайдено в %: П 8,00; 8,12; С 51,79; 51.98 N 12,91; 12,84. СгЛаХО,. Вычнслено в /о: С 52,16; П 7,88; N 12,17. Прнмер 4. Получение .метилового 1«-оксн-р-3-нзоксазолнннронноновой кнслоты. Бензольный раствор 3,7 г 2-карбометоксн-8ннтронзоксазолнзиднна обрабатывают нри 15°С сухим газообразным ПС1 (до насыщеии . бензола). Поеле отгонки бензола остаток раствор ют в еннрте и нейтрализуют бикарбонатом . После удалени снирта нолучаюг 1,8 г ы-окси-р-3-изоксазолнннронноновой кислоты (60%), т. кии. (0,6 мм рт. ст.). 1,4812, df 1,2540.
Найдено в /„: С 48,22; 48,41; Н 6,32; 6,40; N 8,59; 8,52.
CTHuNOj.
Вычислено в % : С 48,55; Н 6,40; N 8,09.
Пример 5. 2,1 г N-метокси-З-карбэтокси5-фе1111Л-1130ксазолидипа и 2 г ZnCU иеремеипшают в 20 мл бензола 2,5 час, разбавл ют водой, отдел ют оргаинчеекий елой, сушат MgSO4, растворитель отгон ют, нолучают
1,4 г 3-карбэтокен-5-фенилнзоксазол11на (выход 76о/о), 1,5330.
При за.мене ZnCU на CaCl реакци заканчиваетс через 40 час.
Предмет изобретени
Снособ получени нроизводиых изоксазолинов , отличающийс тем, что N-алкоксиизоксазолидииы или 8-нитроизоксазолизнднны обрабатывают кислотами Льюиса, ианример BF:j, ZnCb, HCl-газообразиый, в среде органического растворител .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU181653A1 true SU181653A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4889551A (en) * | 1985-10-29 | 1989-12-26 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Isoxazoline derivatives and plant growth regulators |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4889551A (en) * | 1985-10-29 | 1989-12-26 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Isoxazoline derivatives and plant growth regulators |
| US4906277A (en) * | 1985-10-29 | 1990-03-06 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Isoxazoline derivatives and plant growth regulators |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2007261990A (ja) | フラン−２，５−ジカルボン酸の製造方法 | |
| FI63927C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av di-n-propyl-aettikssyra ochdess salter | |
| SU181653A1 (ru) | Способ получения производных изоксазолинов | |
| WO2010034927A1 (fr) | Procede de preparation de nebivolol | |
| JP5390800B2 (ja) | トルイジン化合物の製造方法 | |
| CN114845713A (zh) | 制备高纯度缬沙坦的方法 | |
| CN113072483A (zh) | 盐酸尼卡地平的精制方法 | |
| FR2924116B1 (fr) | Procede de preparation d'un sel de l'acide trifluoromethanesulfinique | |
| CN107337628B (zh) | 一种制备左乙拉西坦的方法 | |
| UA126772C2 (uk) | Спосіб одержання 4-(4-амінофеніл)морфолін-3-ону | |
| KR102658673B1 (ko) | (1r,3s)-3-아미노기-1-사이클로펜탄올 및 그 염의 제조방법 | |
| JP2004026832A (ja) | ２−アセチル−γ−ブチロラクトン塩と塩素との水の存在下での反応による２−アセチル−２−クロロ−γ−ブチロラクトンの製造方法 | |
| CH637650A5 (fr) | Procede de preparation d'un acide chromone carboxylique. | |
| SU259903A1 (ru) | Способ получения фурилового спирта | |
| SU210868A1 (ru) | Способ получения n,n'-maлohил-?яc- новокаиндихлоргидрата | |
| FR3006687A1 (fr) | Procede de production de furfural a partir de biomasse lignocellulosique | |
| US10597351B2 (en) | Method for preparing selegiline base | |
| US9376379B2 (en) | Process for the synthesis of tetrafluoroethanesulfonic acid | |
| SU156544A1 (ru) | ||
| RU2011137487A (ru) | Способ получения холил-l-лизина | |
| EP0135860A2 (de) | 6-Sulfoxyphenolderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Cytoprotektiva; Verwendung von Salicylaldehydabkömmlingen als Cytoprotektiva | |
| CN115141101A (zh) | 2,6-二氟苯胺的合成方法 | |
| SU1245572A1 (ru) | Способ получени 4-(2-пирролидил)-2-бутанолов | |
| CN103073432B (zh) | 5-[2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基]-2-硝基苯甲酸的合成方法 | |
| SU202102A1 (ru) | Способ получения 9-метил-7- |