SU1245572A1 - Способ получени 4-(2-пирролидил)-2-бутанолов - Google Patents
Способ получени 4-(2-пирролидил)-2-бутанолов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1245572A1 SU1245572A1 SU853855078A SU3855078A SU1245572A1 SU 1245572 A1 SU1245572 A1 SU 1245572A1 SU 853855078 A SU853855078 A SU 853855078A SU 3855078 A SU3855078 A SU 3855078A SU 1245572 A1 SU1245572 A1 SU 1245572A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyrrolidyl
- methyl
- hydrogen
- atm
- autoclave
- Prior art date
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
. Изобретение относич с к усовершенствованному способу получени А-{2-пиррЬлидил)-2-бутанолон общей формулы
Hg CH CH CHг
-f
он
где R и R
водород или соответственно , которые могут найти применение как полупродукты в синтезе биологически активных соединений
Цель изобретени - повышение вы- хода и расширение ассортимента 4- -(2-пирролидил)-2-бутанолови
Пример 1. 4-( 2-г1Ирролидип)- -2-бутанол (la).
Расгвор 20 г (0,14 моль) 1-(5-ме- тил-2-фурил)-3 аминопропана (Па) в 60 мл разбавленной сол ной кислоты (рН 4,0) и 2 г N1 ск./1% RU гидрирую в стальном вращающемс автоклаве ем- костью 250 мл. Начальное давление электролитического водорода 60 атм, температура 90. Поглощение водород ( 42,3 атм) прекращаетс через 10 ч. По окончании реакции автоклав разгружают . Гидрогенизат освобождают от катализатора фильтрованием и добавл ют едкий натр до расслоени фильтрата ., . Органический слпн отдел ют, а водный экстрагируют эфиром. Эфирные выт жки соедин ют с маслом и сушат твердым едким кали. При рек- тификадии в вакууме получают 7,2 г (35%) содержани 1а, т«кип. Ш5- 06 С/4 мм.рт.ст. , т.пл,- .30-32 С.
Найдено, %: С 66,98; Н 11,87; N 9,89
,Вычислено , %: С 67,13; Н 11,89; N 9,79
ИК-спектр,- , см : 3380 (ОН), 1050 (С-ОН), 2970-2840 (СН, СП).
П р и м е р 2. 4-(1-метил-2-пир- роли,цш1)-2-бутанол (1б).
Раствор 21 г (0,135 моль) К-метил -1( 5-метил-2-фурил)-3-аминопропана (Пб) в 56 мл разбавленной сол ной кислоты (рН 4,0) и-2,2 г Ni ск./17о RU гидрируют в стальном вращающемс автоклаве емкостью 250 мл. Начальное давление водорода 50 атм, температу- ра 80 С. Поглощение водорода (39,4 атм) заканчиваетс через 8 ч, Автоклав разгружают, гидрогенизат
0
5
0 5 0
0
5
722 . .
обрабатывают, как описано в примере 1. При ректификации в вакууме выдел ют 9,1 г (42%) соединени 16, т.кип. 83-85°С/6 мм рт.ст., п 1 ,4624
Найдено, 68,94; Н 12,05; N 8,82
Сэ Н.9 N0
Вычислено, %: С 68,79.; Н 12,11; N 8,92.
ИК-спектр, 1 3420 (ОН), 1040 (СЧЗН), 2785 (Н-СПд), 2850- 2970 (СН, CHj).
П р и м е р 3. Тр«но .-4-( 5-метил- -2-пирролидил)-2-бутанол (1в) и цмс-4-(5-метил-2-пирролидил)2-бута- нол (1 г)., .
Раствор 15 г (0,1 моль) 1-(5-ме- ТИЛ-2--ФУРИЛ)-3-аминобутана ( 1 1в) в 40. ш разбавленной сол ной кислоты (рН 4.,о) и 2 г катализатора Ni ск./1% RU гидрируют в автоклаве емкостью 250 мл при начальном давлении водорода 40 атм, температуре . Поглощение водорода (25 атм) заканчиваетс через 8 ч. Автоклав разгружают и обрабатывают аналогично примеру 1. При перегонке в вакууме выдел ют 3,75 г (25%) соединени 1в, т,кип, 95-97 С/6 мм рт.ст., п 1,4555.
Найдено, %: С 68,70; Н 12,20; N 8,80
Сд Н,д N0. .
Вьинслено, %: С 68,79; Н 12,10; - N 8,92 . .
ИК-спектр, S см : 3280 (О-П), - 975-2830 (СН,, СН) , И 00 (С-ОН).
Вьщел ют также 5,25 г (35%) содер жйни 1г, т.кип. 115-11б с/7 мм рт.ст.
т.пл, 43-44°С.
. 1 ,4648 (дл переохлаждени жидкости).
Найдено, %: С 68,60; Н 12,00; N 8,74
.. . .
Вычислено, %: С 68,79; Н 12,10; N 8,92
ИК--спектр, - см : 3360 (О-П), 2980-2850 (СН, СН), 1050 (С-ОН).
П р и м е р 4. Транс-4-(1,5-ди- метшт-2-пирролидил)-2-бутанол (1д) и ц«с --4-( I ,5-диметил-2-пнрролидил)- 2-бутанол (1 е).
Раствор 17 г (0,1 моль) N-метил- -1 - (5--метил-2-фурил) -3-аминобутана (Пг) в 50 мл разбавленной сол ной кислоты (рН 4,0) и 2 г катализатора И:1 ск . / I % RU гидрируют в автоклаве
емкостью 250 мл при и начальном давлении водорода 50 атм. По окончании реакции (поглощение 29 атм автоклав разгружают и обрабатывают аналогично примеру . При ректификации в вакууме получают 4,9 г (.28%) соединени 1д, т.кип. 96-97 с/ 4 мм рт.ст. ,4502.
Найдено, %: С 70,30; Н 12,26; N 8,35.
С,о Н,. N0
Вычислено, %: С 70,18; Н 12,30; N8,19
ИК-сп ектр, ) 3450 (ОН), 2975-2825 СН , СН ), 2785 (Ы-СН.), ПОО С-ОН . -.
Вьиел ют также 6,5 г (37%) соединени 1е, т.кип. ./4мн.рт.ст nj 1,4585.
Найдено, %: С 70,22; Н 12,30; N 8,14
8030
80АО
С 1I,NO.
Вычислено, %: С 70,18; Н 12,28;
W 9,19 .
ИК-спектр, ) см : 3420 (ОН), 2960- 2870 (СН, CHj),-2790 (W-CHj , ИЗО, 1160 (С-ОН).
П р и м е р 5. TpdHc -4-(1,5-ди- метш1-2-пирролид1ш)-2-бутанол (1д) и u,uc-4-( 1 ,5-диметш1-2-пирролидил)- -2-бутанол (1е).
Раствор 25 г (0,15 моль) амина 1 I г в 65 мг разбавленной сол ной кислоты и 2,5 г N1 ск./1% Ш гидрируют в автоклаве емкостью 250чМЛ
при начальном давлении водорода
50 атм и температуре 90°С. Получают 3,8 г (15%) 1д и 6,9 г (27%) 1е.
В табл. I - 3 представлены данные , характеризующие вли ние темпера- туры, давлени и катализатора на выход целевых продуктов.
Таблица
Таблица 2
45
40
15
гИ/0,2% пи 9050
Таблиц а 3
26 69
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(2-ПИРРОЛИДИЛ)-2-БУТАНОЛОВ общей формулы ^О'СН/Нг-сн-сНзI он где R( и R, - водород или метил соответственно, гидрированием 1-(5-метил-2—фурил)-аминоалканов в кислом водном растворе pH 4,0 при повышенных температуре и давлении водорода в присутствии никелевого скелетного катализатора, отличающий — с я тем, что, с целью повышения выхода и расширения ассортимента целевых продуктов, в качестве катализатора используют скелетный никель, <g промотированный 0,5-1% рутения, и процесс ведут при температуре 7090 С и давлении водорода 40-60 атм.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU853855078A SU1245572A1 (ru) | 1985-02-13 | 1985-02-13 | Способ получени 4-(2-пирролидил)-2-бутанолов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU853855078A SU1245572A1 (ru) | 1985-02-13 | 1985-02-13 | Способ получени 4-(2-пирролидил)-2-бутанолов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1245572A1 true SU1245572A1 (ru) | 1986-07-23 |
Family
ID=21162634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU853855078A SU1245572A1 (ru) | 1985-02-13 | 1985-02-13 | Способ получени 4-(2-пирролидил)-2-бутанолов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1245572A1 (ru) |
-
1985
- 1985-02-13 SU SU853855078A patent/SU1245572A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Пономарев А.А., Норицина М.В., Кривенько A.M. Насыщенные азотсодержащие гетероциклы 1. Каталитический синтез с --пирролидилалканолов-3 из первичных и вторичных фурановьгх аминов, ХГС, 1966, № 6, с. 923, * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU198437B (en) | Process for producing mono- or bis-carbonyl-compounds | |
| LU80887A1 (de) | Piperazinderivate | |
| GB2096988A (en) | Aromatic hydroxyamines | |
| EP0043479A1 (en) | Novel cyclopentenone derivatives and methods for the preparation of the novel compounds | |
| SU1245572A1 (ru) | Способ получени 4-(2-пирролидил)-2-бутанолов | |
| AT390054B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen benzoylderivaten von aliphatischen carbonsaeuren | |
| Wawzonek et al. | The Formation of 4-chlorodibutylamine from N-chlorodibutylamine1 | |
| SU1148562A3 (ru) | Способ получени 2-(тиенил-2)- или 2-(тиенил-3) этиламинов | |
| EP0450995B1 (fr) | Nouvelles propanamines, leurs propriétés pharmacologiques et leur application à des fins thérapeutiques, notamment antidiarrhéiques | |
| DD206371A5 (de) | Verfahren zur herstellung eines 2s chiralen alkohols | |
| WO1997010201A1 (de) | Spaltung von optisch aktiven amiden | |
| EP1219591A1 (de) | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von 2-(4-Trifluormethoxyphenyl)ethylamin und von 4-Brommethyl- und 4-Chlormethyl-1 -trifluormethoxy-benzol | |
| EP1140826B1 (de) | Verfahren zur herstellung von (2s,4r,9s)-octahydro-1h-indol-2-carbonsäure und zwischenprodukte dafür | |
| CH636076A5 (de) | Benzylalkoholderivate und verfahren zu deren herstellung. | |
| US4774358A (en) | Cyclopropylamines containing trifluoromethyl groups | |
| US3111542A (en) | Hindered amino alcohols and ketones | |
| EP0697392A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Glutardialdehyd | |
| CN110627642B (zh) | 一种合成长链脂肪酸脂类衍生物的方法 | |
| DE3020298C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,2,4,5,5-Pentamethyl-3-formyl-3-pyrrolin | |
| DE60111349T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(2-Dimethylamino-(4-methoxyphenyl)-ethyl)cyclohexanol | |
| SU1004382A1 (ru) | Способ очистки 1,3-пропансультона | |
| EP0067410B1 (de) | 4-Hydroxyacetessigsäurealkylester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| SU631514A1 (ru) | Способ получени 3-(н-бутил)амино4-фенокси-5-сульфамилбензойной кислоты | |
| SU878763A1 (ru) | Способ получени производных 2-аминоциклопентана | |
| CA2660769C (en) | Process for preparing gabapentin |