SU1746883A3 - Способ получени производных 1,8-бензо(в)нафтиридина - Google Patents
Способ получени производных 1,8-бензо(в)нафтиридина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1746883A3 SU1746883A3 SU904742811A SU4742811A SU1746883A3 SU 1746883 A3 SU1746883 A3 SU 1746883A3 SU 904742811 A SU904742811 A SU 904742811A SU 4742811 A SU4742811 A SU 4742811A SU 1746883 A3 SU1746883 A3 SU 1746883A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- temperature
- ethanol
- hydrogen
- benzo
- naphthyridine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс производных 1,8- бензо(в)нафтиридина, в частности получени соединений общей формулы Hat R, N V R где R-H, н- или изо-С1-С4-алкил, фтора л кил, циклопропил, алкокси, алкиламино или N- формилалкил ;.пи; Nai-F. С если Rt-H, или Hal-Ri-атомы фтора; Afk-Ci-Сн-алкил, дл синтеза веществ, обладающих активностью , например антибактериальной, что может быть использовано в медицине. Цель - создание новых полупродуктов указанного назначени . Синтез ведут реакцией соответствующего амина ф-лы R-NH2 или 3-ами- но-1,2,4-триазина и производного хинолина ф-ЛЫ Q «VwW i где R Н. с последующей циклизацией полученного продукта.
Description
Изобретение относитс к получению новых производных 1,8-бензо(в)нафтиридина общей формулы
Fy y yCOOAlk
H«VvV
« fc
где R - водород, линейный или разветвленный С1-С алкил. фторалкил, циклопропил, алкоксигруппа, алкиламино- или N-форми- лалкиламино. На) - фтор или хлор, если RI - водород, или Hal и Ri - представл ют одновременно фтор, Alk - алкил, вл ющихс промежуточными продуктами в синтезе соединений, обладающих биологической активностью, в частности антибактериальной .
Целью изобретени вл етс разработка на основе известных методов способа получени новь.х промежуточных соединений , используемых дл синтеза ценных биологически активных веществ.
Пример1.В суспензию при перемешивании из 19,3 г2-(2,7-дихлор-6-фтор-3-хи- нолинкарбонилКЗ-диметиламиноэтилакри- лата в 250 см этанола, поддерживаемую
2
О 00 00
со
00
между 10 и 15°С, барботируют метиламин до абсорбции 16 г газа. Повышают температуру приблизительно до 20°С, добавл ют 0.8 г 1,8-диаза- 5,4,0 бицикло-7-ундецена (ДВИ) и нагревают до температуры около 75°С в течение 2 ч. После охлаждени приблизительно до 20°С продукт осушают, промывают 2 раза 150 см этанола и 2 раза 100 см3 простого этилового эфира. Получают 15 г 8-хлор-3-этоксикарбонил-7-фтор-1 -метил- 4-ОКСО-1,4-дигидро-1,8-бензо(в)нафтириди- на в форме желтого твердого вещества с т.пл. 360-362°С.
Пример 2. В суспензию при перемешивании из 13,5 г 2-(2,7-дихлор-6-фтор-3-хи- нолинкарбонил)-3-диметиламиноэтилакри- лата в 135 см3 этанола добавл ют за 5 мин при температуре между 10 и 15°С 16 г эти- ламинз, повышают температуру приблизительно до 20°С, добавл ют 0,5 г ДВИ и нагревают при перемешивании в течение 2 ч до температуры около 75°С. После охлаждени до температуры около 20°С осадок осушают, промывают 2 раза 100 см этанола , 2 раза 100 см3 простого этилового эфира. Получают 10,4 г 8-хлор-3-этоксикарбонил-1- этил-7-фтор-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бензо- (в)нафтиридина в форме желтого твердого вещества с т.пл. 300-301°С.
П р и м е р 3. 8-хлор-З-этоксикарбонил- 7-фтор-1-(М-формил-М-метиламино 4-оксо- 1,4-дигидро-1,8-бензо(в)нафтиридин получают при услови х, описанных в примере 1, но из 19,25 г 2-{2,7-дихлор-6-фтор-3-хино- линкарбонил}-3-диметиламиноэтилакрила та, 4,05 г N-формил-М-метил-гидразина и 1,6 г ДВИ в 200 см3 этанола. Получают 16,4 г 8-хл ор-3-этокси ка рбонил-7-фтор-1 -{М-фор - мил-М-метиламино)-4 Оксо-1,4-дигидро-1,8 -бензо(в)нафтиридина в форме бесцветного твердого вещества с т.пл. 296-298°С.
П р и м е р 4. Раствор 20,6 г 2-{2,7-дих- лор-6-фтор-3-хинолинкарбонил)-3-димети- ламиноэтилакрилата и 6 г циклопропилами- на в 100 см3 трихлорметана перемешивают при температуре около 20°С в течение 24 ч. Реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении (20 кРа) при 50°С. Остаток поглощают в. 180 см3 этанола и 10 г ДВИ, и полученный раствор нагревают до температуры около 78°С в течение 4 ч. После охлаждени до температуры около 20°С полученный осадок осушают и промывают 2 раза 60 см3 этанола. Получают 13,65 г 8- хлор-1-циклопропил-3-этоксикарбонил- Г- фтор-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бензо(в)нафти- ридина в форме бледно-желтого твердого вещества с т.пл. 256°С, которое используют без другой очистки дл последующих стадий .
ПримерБ. 8-хлор-З-этоксикарбонил- 7-фтор-4-оксо-1 -третбутил-1,4-дигидро-1,8- бензо(в)нафтиридин получают в услови х примера 4, но из 8,86 г 2-{2,7-дихлор-6-фтор3-хинолинкарбонил )-3-диметил-аминоэтил- акрилата, 4,03 г третбутиламина в 45 см3 трихлорметана, затем в 4,53 г ДВИ и 45 см3 этанола. Получают 5 г 8-хлор-З-этоксикарбо- нил-7-фтор-4-оксо-1 -третбутил-1,4-дигидро0 1,8-бензо(в)нафтиридина в форме желтого твердого вещества с т.пл. 239°С.
Примерб. Смесь из 11,3 г 2-{2,7-дих- лор-6-фтор-3-хинолинкарбонил)-3-диметил аминоэтилакрилата и 5,65 г З-амино-1,2,45 триазина в 60 см трихлорметана перемешивают 16ч при температуре около 20°С. Реакционную смесь концентрируют досуха при пониженном давлении (20 кРа) при температуре около 30°С. Остаток поглощают 60
0 см этанола и 5,6 г ДВИ и нагревают до температуры около 75°С в течение 20 ч. После охлаждени до 20°С нерастворимую часть осушают и промывают 2 раза 40 см этанола. Получают 6,1 г 8-хлор-З-этоксикар5 бонил-7-фтор-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бензо- (в)нафтиридина в форме коричневого твердого вещества, разлагающегос при 378- 380°С, которое может быть использовано без другой очистки дл последующих ста0 дий.
Пример. К суспензии 1,9 г хлоргид- рата 2-фтор-этиламина в 25 см трихлорметана добавл ют 2,7 см3 триэтиламина. В полученный раствор добавл ют при темпе5 ратуре около 20°С 3,5 г 2-(2,7-дихлор-6- фтор-3-хинолинкарбонил)-3-диметиламино- этилакрилата. После 16 ч перемешивани при этой температуре раствор концентрируют досуха при пониженном давлении (20
0 кРа) при температуре около 50°С. Остаток поглощают в 20 см этанола и 3 см3 триэтиламина и нагревают при 75°С при перемешивании в течение 2 ч. После охлаждени приблизительно до 20°С нерастворимую
5 часть осушают, промывают 2 раза 10 см этанола, 2 раза 10 см3 простого изопропи- лового эфира. Получают 1,9 г 8-хлор-З-эток- си-карбонил-7-фтор-1-(2-фторэтил)-4-оксо- 1,4-дигидро-1,8-бензо(в)нафтиридина в
0 форме желтого твердого вещества с т.пл. 268°С, которое можно использовать без другой очистки дл последующих стадий.
П р и м е р 8. Суспензию при перемешивании из 5,27 г 2-(2-хлор-б,7-дифтор-3-хино5 линкарбонил)-3-циклопропиламиноэтилак рилата в 2,22 г 1.8-диаза-(5,4,0)бицикло-7- ундецена (ДВИ) и 120 см этанола нагревают при температуре около 75°С в течение 35 мин. После охлаждени до температуры около 20°С реакционную смесь поглощают
100 см воды, экстрагируют 1 раз 100 см3 и 2 раза 50 см3 трихлорметана. Соединенные органические экстракты промывают 3 раза 50 см воды, сушат на сульфате магни , фильтруют и концентрируют при понижен- ном давлении (20 кРа) при температуре око- ло 20°С. Полученный сухой экстракт поглощают 30 см3 осушенного простого изопропилового эфира и перекристаллизо- вывают из смеси 75 см3 этанола и 75 см3 диметилформамида. Получают 3,57 г 1 -циклоп ропил-3-этоксикарбонил-7,8-дифтор-4- оксо-1,4-дигидро-1,8-бензо(в)нафтиридина в форме желтого твердого вещества с т.пл. 229-230°С.
П р и м е р 9. Суспензию 1,7 г метокси- аминхлоргидрата в 40 см3 трихлорметана присоедин ют к 2,13 гтриэтиламина. После 15. мин перемешивани при температуре около 20°С к полученному раствору добав- л ют 3,39 г 2-{2-хлор-6,7-дифтор-3-хинолин- карбонил)-3-диметиламиноэтилакрилата и перемешивают в течение 4 ч 30 мин при температуре около 20°С. Реакционную смесь концентрируют досуха при понижен- ном давлении (20 кРа) при температуре около 50°С. Остаток поглощают 70 см3 этанола, 3,6 г триэтиламина и нагревают в течение 30 мин до температуры около 75°С. После охлаждени до температуры около 20°С пол- ученный осадок осушают и промывают 3 .раза 30 см3 этанола. Получают 2,67 г 3-эток- сикарбонил-7,8-дифтор-1-метокси-4-оксо-1, 4-дигидро-1.8-бензо(в)нафтиридина в форме бледно-желтого твердого вещества с т.пл. 266-268°С.
П р и м е р 10. В суспензию при перемешивании из 22,3 г 2-(2-хлор-6.7-дифтор-3-хи- нолинкарбонилУЗ-диметиламиноэтилакри- лата в 480 см этанола, поддерживаемую при температуре около 0°С, добавл ют за 10 мин при температуре между 0 и 5°С раствор 11,3 г при температуре около 0°С метиламина в 50 см3 этанола, перемешивают 1 ч между 0 и 5°С. повышают температуру при- близительно до 25°С и перемешивают еще 16ч при такой же температуре. Нерастворимую часть осушают, промывают 3 раза 100 см этанола и 2 раза 100 см3 простого этилового эфира. После 1 перекристаллизации из 250 см3 диметилформамида получают 16 г 3-этоксикарбонил-7,8-дифтор-1-метил-4- оксо-1,4-дигидро-1,8-бензо(в)нафтиридина в форме желтого твердого вещества с т.пл. 323-324°С.
П ример 11. В суспензию из 20 г 2-(2-хлор-6,7-дифтор-3-хинолинкарбонил)- 3-диметиламиноэтилакрилата в 200 см3 этанола приблизительно при 2°С добавл ют за 10 мин при температуре между 2 и 5°С при
перемешивании раствор приблизительно при 2°С из 14,6 г этиламина в 200 см3 этанола , перемешивают еще 40 мин между 2 и 5°С, затем повышают температуру приблизительно до 20°С за 2 ч. После 24 ч при температуре около 20°С нерастворимую часть осушают, промывают 2 раза 30 см этанола и 2 раза 50 см3 простого изопропилового эфира. Получают 16,35 г 3-этоксикар- бон ил-1 -этил-7,8-дифтор-4-оксо-1,4-дигид - ро-1,8-бензо(в)нафтиридина в форме бежевого твердого вещества с т.пл. 290°С.
П р и м е р 12. В суспензию при перемешивании из 19,3 г 2-{2-хлор-6,7,8-трифтор-3- хинолинкарбонил)-3-диметиламиноэтилак- рилата в 150 см3 этанола, поддерживаемую при температуре около 5°С, добавл ют за 10 мин между 5 и 10°С раствор при-температуре приблизительно 5°С из 10 г метиламина в 50 см3 этанола, перемешивают 1 ч между 5 и 10°С и повышают температуру приблизительно до 20°С. Полученный раствор при- соедин ют к 7,7 г ДВИ и нагревают приблизительно до 30°С в течение 1 ч. После охлаждени до температуры около 20°С продукт осушают, промыва ют 2 раза 100см этанола и 2 раза 100 см3 простого изопропилового эфира. Получают 13.4 г 3-этокси- карбонил-7.8,9-трифтор-1-метил-4-оксо-1.4 -дигидро-1,8-бензо(в)нафтиридина в форме желтого твердого вещества с т.пл. 320°С. крторое используют без другой очистки дл последующих стадий.
Пример13. В суспензию при перемешивании из 7,1 г 2-(2-хлор-6,7,8-трифтор-3- хинолинкарбонил)-3-диметиламиноэтилак рилата в 100 см3 этанола, поддерживаемую при температуре около 5°С, добавл ют за 10 мин между 5 и 10°С 4,5 г этиламина, перемешивают 1 ч между 5 и 10°С и повышают, температуру приблизительно до 20°С. К полученному раствору добавл ют 4 г 1,8-ди- аза-ОЗДОЭ-бицикло -ундецена (ДВИ) и нагревают до температуры около 75°С в течение 1 ч 30 мин. После охлаждени до температуры около 20°С продукт осушают, промывают 2 раза 30 см3 этанола и 2 раза 50 см3 простого изопропилового эфира. Получают 4 г 3-этоксикарбонил-1-этил-7.8,9- трифтор-4-оксо-1,4-дигидро-1,8-бензо(в)н- афтиридина в форме кремового твердого вещества с т.пл, 284°С, которое используют без другой очистки дл последующих стадий .
Пример14.В раствор при перемешивании из 11,7 г 2-(2-хлор-6,7,8-трифтор-3-хи- нолинкарбонил)-3-диметиламиноэтилакри- лата в 150 см3 трихлорметана при температуре около 20°С добавл ют при той же температуре за 5 мин 9,5 г третбутиламина.
После 4 ч перемешивани приблизительно при 20°С раствор концентрируют досуха при пониженном давлении (20 кРа) при температуре около 50°С. Полученный остаток поглощают 100 см3 этанола. В полученный раствор добавл ют 5 г ДВИ и нагревают до температуры около 75°С в течение 3 ч. После охлаждени приблизительно до 20°С полученный осадок осушают, промывают 2 раза 50 см3 этанола и 2 раза 50 см3 простого изопропилового эфира. Получают 9,5 г 3- этоксикарбонил-7,8,9-трифтор-4-оксо-1-тре- тбутил-1,4-дигидро-1,8-бензо(в)нафтириди- на в форме бесцветного твердого вещества с т.пл. 229°С, которое можно использовать без другой очистки дл последующих стадий .
Пример15. В раствор 7 г 2-(2-хлор- 6,7,8-трифтор-3-хинолинкарбонил)-3-диме- тиламиноэтилакрилата в 100см3трихлорме- тана, поддерживаемый при температуре около 20°С, добавл ют за 5 мин 4,12 г цик- лопропиламина и перемешивают еще 4 ч при такой же температуре. Реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении (20 кРа) приблизительно при 50°С. Полученный масл нистый остаток поглощают 100 см3 этанола и 3 г ДВИ. Смесь нагревают до 80°С и поддерживают при перемешивании при этой температуре в течение 1 ч 30 мин. После охлаждени приблизительно до 20°С нерастворимую часть осушают, промывают 2 раза 30 см3 этанола и 2 раза 30 см3 простого изопропилового эфира. Получают 4,5 г 1-циклопропил-З- этоксикарбонил-7,8,9-трифтор-4-оксо-1,4- дигидро-1,8-бензо(в)нафтиридина в форме бесцветного твердого вещества с т.пл. 260°С.
Пример 6. К суспензии 5.1 г метил- гидроксиламинхлоргидрата в 120 см3 трих- лорметана добавл ют 8,7см триэтиламина. В полученный раствор добавл ют приблизительно при 20°С 7,8 г 2-{2-хлор-6,7,8-триф- тор-3-хинолинкарбонил)-3-диметиламиноз- тилакрилата. После 2 ч перемешивани при этой температуре раствор концентрируют досуха при пониженном давлении (20 кРа) приблизительно при 50°С. Полученный остаток поглощают 150 см3 этанола и 10 см3
триэтиламина и нагревают при перемешивании в течение 30 мин. После охлаждени приблизительно до 20°С нерастворимую часть осушают, промывают 3 раза 50 см
этанола и 2 раза 50 см3 простого изопропилового эфира. После 1 перекристаллизации из 120 см3 диметилформэмида получают 9 г 3-этоксикарбонил-6,7,8-трифтор-1-метокси- 4-ОКСО-1,4-дигидро-1,8-бензо(в)нафтиридина в форме желтого твердого вещества с т.пл. 298-300°С.
Claims (1)
- Формула изобретени Способ получени производных 1,8- бекзо(в)нафтиридина общей формулыОСООА1К(I)20R,где R - водород, линейный или разветвленный Ci-Gi-алкил, фторалкил, циклопропил, алкоксигруппа, алкиламино- или М-форми- лалкиламино, Hal - фтор или хлор, если RI - водород, или Hal и RI представл ют одновременно фтор, Alk - С1-С4-алкил, отличающийс тем, что 3-амино-1.2,4-триазин, в случае, когда в соединении IR представл ет водород, или амин общей формулыR-NHa,где R имеет указанные значени , кроме водорода , подвергают взаимодействию с производным хинолина общей формулыг оYYYr СООА1 Hat TN-а «ксилгде Ri, Alk и Hal имеют указанные значени , с последующей циклизацией полученного продукта.Приоритет по признакам: 16.01.89 при R - водород, алкил, циклопропил , алкиламино или М-формилалкила- мино, Ri - водород. На - хлор.28.07.89 при R - водород, алкил, циклопропил , алкилокси, алкиламино или М-фор- милалкиламино, RI - водород, На - фтор.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR898900430A FR2641783B1 (fr) | 1989-01-16 | 1989-01-16 | Nouveaux derives de benzonaphtyridine-1,8, leur preparation et les compositions qui les contiennent |
| FR8910220A FR2650277B1 (fr) | 1989-07-28 | 1989-07-28 | Nouveaux derives de benzonaphtyridine-1,8 et leur preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1746883A3 true SU1746883A3 (ru) | 1992-07-07 |
Family
ID=26227109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU904742811A SU1746883A3 (ru) | 1989-01-16 | 1990-01-15 | Способ получени производных 1,8-бензо(в)нафтиридина |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4970213A (ru) |
| EP (1) | EP0379414B1 (ru) |
| JP (1) | JP2865761B2 (ru) |
| KR (1) | KR0145181B1 (ru) |
| AT (1) | ATE98961T1 (ru) |
| AU (1) | AU623473B2 (ru) |
| CA (1) | CA2007761C (ru) |
| DE (1) | DE69005319T2 (ru) |
| DK (1) | DK0379414T3 (ru) |
| ES (1) | ES2062427T3 (ru) |
| HU (1) | HU205114B (ru) |
| IE (1) | IE63065B1 (ru) |
| IL (1) | IL93063A (ru) |
| NZ (1) | NZ232092A (ru) |
| PT (2) | PT92877B (ru) |
| SU (1) | SU1746883A3 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ232090A (en) * | 1989-01-16 | 1990-12-21 | Bellon Labor Sa Roger | Halogen-containing 1-substituted-4-oxo-1,4-dihydro-benzo(b)(1,8)naphthyridine-3-carboxylic acid derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof |
| NZ232091A (en) * | 1989-01-16 | 1990-12-21 | Bellon Labor Sa Roger | 7-fluoro-8-(piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-benzo(b)(1,8)naphthyridine-3-carboxylic acid derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof |
| FR2682384B1 (fr) | 1991-10-10 | 1995-04-07 | Bellon Laboratoires | Procede de preparation de benzo (b) naphtyridines. |
| FR2682378B1 (fr) * | 1991-10-10 | 1995-04-07 | Bellon Laboratoires | Nouveaux derives de l'acide fluoroquinoleine carboxylique-3 et leur preparation. |
| FR2703681B1 (fr) * | 1993-04-08 | 1995-05-12 | Bellon Labor Sa Roger | Procede de preparation de fluoro-6-halogeno-2 quinoleine |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4133885A (en) * | 1977-07-18 | 1979-01-09 | Merck & Co., Inc. | Substituted naphthyridinones |
| US4229456A (en) * | 1977-07-18 | 1980-10-21 | Merck & Co., Inc. | Substituted naphthyridinones and processes for their preparations |
| DE3302126A1 (de) * | 1983-01-22 | 1984-07-26 | Boehringer Ingelheim KG, 6507 Ingelheim | Aminosaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
| CS274601B2 (en) * | 1983-07-27 | 1991-09-15 | Dainippon Pharmaceutical Co | Method of 1,8-naphthyridine derivative production |
| NZ232090A (en) * | 1989-01-16 | 1990-12-21 | Bellon Labor Sa Roger | Halogen-containing 1-substituted-4-oxo-1,4-dihydro-benzo(b)(1,8)naphthyridine-3-carboxylic acid derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof |
| NZ232091A (en) * | 1989-01-16 | 1990-12-21 | Bellon Labor Sa Roger | 7-fluoro-8-(piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-benzo(b)(1,8)naphthyridine-3-carboxylic acid derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof |
-
1990
- 1990-01-12 AU AU47946/90A patent/AU623473B2/en not_active Ceased
- 1990-01-12 NZ NZ232092A patent/NZ232092A/en unknown
- 1990-01-15 SU SU904742811A patent/SU1746883A3/ru active
- 1990-01-15 KR KR1019900000523A patent/KR0145181B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-01-15 DE DE90400106T patent/DE69005319T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-01-15 DK DK90400106.2T patent/DK0379414T3/da active
- 1990-01-15 ES ES90400106T patent/ES2062427T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-15 CA CA002007761A patent/CA2007761C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1990-01-15 EP EP90400106A patent/EP0379414B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-15 IL IL9306390A patent/IL93063A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-01-15 IE IE15990A patent/IE63065B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-01-15 AT AT90400106T patent/ATE98961T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-01-15 HU HU90140A patent/HU205114B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-01-16 PT PT92877A patent/PT92877B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-01-16 PT PT92878A patent/PT92878B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-01-16 US US07/465,329 patent/US4970213A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-16 JP JP2006984A patent/JP2865761B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US № 4229456, кл. 403/02,А 61 К 31/44, 1980. Патент DE №3302126. кл. С 07 D 471/04, 1984. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02247177A (ja) | 1990-10-02 |
| EP0379414A1 (fr) | 1990-07-25 |
| CA2007761A1 (fr) | 1990-07-16 |
| DK0379414T3 (da) | 1994-02-14 |
| PT92877B (pt) | 1995-11-30 |
| IE900159L (en) | 1990-07-16 |
| JP2865761B2 (ja) | 1999-03-08 |
| HU205114B (en) | 1992-03-30 |
| AU623473B2 (en) | 1992-05-14 |
| DE69005319T2 (de) | 1994-05-05 |
| PT92878B (pt) | 1995-11-30 |
| EP0379414B1 (fr) | 1993-12-22 |
| DE69005319D1 (de) | 1994-02-03 |
| IL93063A (en) | 1994-05-30 |
| ES2062427T3 (es) | 1994-12-16 |
| KR0145181B1 (ko) | 1998-07-15 |
| PT92877A (pt) | 1990-07-31 |
| PT92878A (pt) | 1990-07-31 |
| HUT53365A (en) | 1990-10-28 |
| HU900140D0 (en) | 1990-03-28 |
| ATE98961T1 (de) | 1994-01-15 |
| NZ232092A (en) | 1992-05-26 |
| CA2007761C (fr) | 2001-03-20 |
| US4970213A (en) | 1990-11-13 |
| KR900011769A (ko) | 1990-08-02 |
| AU4794690A (en) | 1990-07-19 |
| IL93063A0 (en) | 1990-11-05 |
| IE63065B1 (en) | 1995-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DD216010A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,4-dihydro-4-oxochinolin- oder -naphthyridin-3-carbonsaeure-derivaten | |
| TW201609694A (zh) | 用於製備３－（３－氯－１ｈ－吡唑－１－基）吡啶的方法（一） | |
| EP3186229A1 (en) | Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine | |
| SU1746883A3 (ru) | Способ получени производных 1,8-бензо(в)нафтиридина | |
| DK161966B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 5-aroylerede 1,2-dihydro-3h-pyrrolooe1,2-aaapyrrol-1-carboxylsyrer eller estere eller farmaceutisk acceptable salte deraf | |
| US20080071086A1 (en) | Method for synthesis of 8-alkoxy-9h-isothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-diones | |
| SU1551248A3 (ru) | Способ получени 4-пиридон-производных или их фармацевтически приемлемых аддитивных солей с неорганическими или органическими кислотами или основани ми, или их гидратов | |
| EP0205879A2 (en) | Process for the preparation of herbicidal 2-(4,4-disubstituted 5-oxo-2-imidazolin-2-yl)benzoic, nicotinic and quinoline-3-carboxylic acids, esters and salts | |
| Wiley et al. | Carbamylmaleimides from the malonamide-diethyl oxalate reaction | |
| KR910003617B1 (ko) | 퀴놀론-및 나프티리돈-카르복실산의 제조방법 | |
| Bakavoli et al. | Synthesis of Novel [1, 2, 4] triazolo [3, 2-b][2, 4, 6] benzothiadiazocin-11 (5H, 10H)-One Derivatives | |
| JPS63179856A (ja) | キノロンカルボン酸誘導体の製造方法並びにその中間体 | |
| Uchikawa et al. | Aminothiazole derivatives. I. A convenient synthesis of monocyclic and condensed 5‐aminothiazole derivatives | |
| SU1124886A3 (ru) | Способ получени хинолонов | |
| US3320272A (en) | Process for preparing z-alkoxycyclo- heptimidazole derivatives | |
| NZ213473A (en) | Process for preparing quinazoline-2,4-diones | |
| SK40494A3 (en) | Method for preparing benzo/b/naphthyridines | |
| Moneam et al. | Synthesis of New Furo [2, 3‐d] pyrimidines and Pyrimido [4′, 5′: 4, 5] furo [2, 3‐d] pyrimidines | |
| US3576001A (en) | 2-amino-3-aryl-3h-indol-3-ols and their method of preparation | |
| AT397385B (de) | Verfahren zur herstellung von chinolincarbonsäurederivaten | |
| KR100249637B1 (ko) | 신규플루오르-3-퀴놀린카르복시산 유도체 및 그의 제조방법 | |
| JPH02247178A (ja) | ベンゾ［ｂ］［１，８］ナフチリジン誘導体類、それらの調製およびそれらを含有する組成物 | |
| CA1317957C (en) | Process for the preparation of 1-alkyl-3-carboxy-4- cinnolones | |
| US4772747A (en) | Preparation of 2,4,6-trichlorophenylhydrazine | |
| SU952847A1 (ru) | Способ получени 9-замещенных 2,3-дигидроимидазо /1,2-а/ бензимидазола или их солей |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| REG | Reference to a code of a succession state |
Ref country code: RU Ref legal event code: MM4A Effective date: 20060116 |