SU1735296A1

SU1735296A1 - Способ получени 1-(2 @ ,4 @ ,6 @ -трихлорфенил)-3-(2 @ -хлор-5 @ -октадецилсукцинимидофениламино)-4-(1 @ -нафтилазо)пиразолона-5 @

Info

Publication number: SU1735296A1
Application number: SU904821968A
Authority: SU
Inventors: Петр Александрович Степанов; Галина Александровна Юрченко; Любовь Николаевна Хлыпенко; Галина Станиславовна Степанова; Роберт Борисович Журин; Инна Ивановна Дюжева
Priority date: 1990-02-19
Filing date: 1990-02-19
Publication date: 1992-05-23

Description

а-нафтиламина с нитритом натри в присутствии концентрированной сол ной кислоты приО-2°С.

Полученный а -нафтилдиазонит подвергают взаимодействию с 1-(2 ,4 ,6 -трих- лорфенил)-3-(2 -хлор-Б -октадецилсукци- нимидофениламино)-пиразол-5-оном формулы

С1 г- ЯЕ-Н

о

/

т-VeH

(II)

гл UC

в спиртовой среде в присутствии пиридина при 0-35°С при массовом соотношении а- нафтиламинхоединение П:пиридин, равном 0,25:1:1,07-1,60. При этом в качестве спирта используетс изопропанол, и оптимальной температурой процесса вл етс 15-25°С.

П р и м е р 1. Смесь 187,7 г гидрохлорида а-нафтиламина, 3 л дистиллированной воды и 700 мл концентрированной сол ной кислоты захолаживают при перемешивании до 0°С и при интенсивном перемешивании приливают раствор нитрита натри в воде (73,4 г нитрита натри в 180 мл воды), поддержива температуру реакционной массы 0°С. Полученный диазораствор фильтруют,

В стекл нный реактор емкостью 50 л, снабженный рубашкой дл охлаждени , мешалкой , термометром, обратным холодильником , загрузочным люком и нижним спуском с краном загружают 32 л изопропи- лового спирта. В изопропиловый спирт вливают раствор 589,6 г продукта II в 800 мл пиридина. К полученной смеси при 20°С прибавл ют диазораствор в течение 10 мин. Реакционную массу перемешивают 2 ч и прибавл ют 3 л 5%-ной сол ной кислоты и перемешивают еще 30 мин. Выпавший осадок отфильтровывают. Промывают 8 л изо- пропилового спирта. Выход соединени I 700,0 г, что составл ет 98,5% с содержанием основного вещества 99,8%.

Примеры 2-8 осуществл ют аналогично примеру 1.

Услови и результаты проведени процесса сведены в таблицу.

Как видно из таблицы оптимальным соотношением вл етс а. -нафтиламин : пиразолон II : пиридин 0,25 : 1,00 : 1,07-1,60 при 15-25°С.

Использование пиридина в количествах , меньших указанных в граничных услови х , приводит к снижению выхода в св зи со значительным ухудшением растворимости пиразолона II в спиртовопиридиновой среде, Проведение процесса с большими количествами пиридина, чем указанные в

граничных услови х, приводит к сильному осмолению продукта, а также к нецелесообразному увеличению расходных норм пиридина .

а-Нафтиламин и пиразолон II берут в

мол рном соотношении, так как отклонение от него приводит к значительному снижению выхода и ухудшению качества соединени I.

Проведение процесса при температуpax ниже или выше, чем указано в оптимальном диапазоне, приводит к снижению выхода целевого продукта.

Предлагаемый способ-позвол ет получать 1-(2,4,б -трихлорфенил)-3-(2 -хлор-5

-октадецилсукцинимидофениламино)-4-(1/(- нафтилазо)-пиразолон-5 с выходом 95-98% и с содержанием основного вещества 99,8%.

30

Claims

1. Способ получени 1-(2 ,4 ,б -трихлор- фенил)-3-(2(-хлор-5 -октадецилсукцинимидо- фен.иламино)-4-(1 -нафтилазо)пиразолона-5 35 формулы

Оci

ОМт-тИ-Q О

yS-СиНв

4

GlvJvGi

45

Gl

отличающийс тем, что а -нафтиламин подвергают взаимодействию с нитритом натри в присутствии концентрированной сол ной кислоты при 0-(-2)°С, полученный онафтилдиазонитхлорид подвергают взаимодействию с 1-(2,4,б -трихлорфенил)-3-(2 -хлор-5 -октадецилсукцинимидофенилами- .но)-пиразол-5-оном формулы

01

г-гНН-ф „

ч- L

в спиртовой среде в присутствии пиридина при 0-35°С при массовом соотношении а- нафтиламина : соединени II : пиридина, равном 0,25:1:1,07-1,60.

2.Способ по п.1,отличающийс тем, что в качестве спирта используют изо- пропанол,

3.Способ по пп.1 и 2, отличающий- с тем, что процесс ведут при 15 - 25°С.