SU1721052A1 - Способ получени 2-замещенных производных 4Н-1-бензопиран-4-она - Google Patents
Способ получени 2-замещенных производных 4Н-1-бензопиран-4-она Download PDFInfo
- Publication number
- SU1721052A1 SU1721052A1 SU904824590A SU4824590A SU1721052A1 SU 1721052 A1 SU1721052 A1 SU 1721052A1 SU 904824590 A SU904824590 A SU 904824590A SU 4824590 A SU4824590 A SU 4824590A SU 1721052 A1 SU1721052 A1 SU 1721052A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mid
- cho
- eleven
- joint venture
- midrange
- Prior art date
Links
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс химии гетероциклических соединений, в частности способа получени 2-замещенных производных 4Н- 1-бензопиран-4-онов. Цель - повышение выхода целевых продуктов. Синтез ведут циклизацией замещенного иодфенола с ал- кил- или гетерилацетиленами в присутствии палладиевого катализатора при мол рном соотношении компонентов 1:(1,5- 2,0):(0,005-0,1) под давлением окиси углерода 10-20 атм в растворе 10-20 экв. вторичного или третичного амина или в органическом растворителе в присутствии 2-4 экв. того же амина при 90-120°С в течение 2-5 ч. Добавление 1-5 мол.% галогенида меди
Description
25 о-Иодфенол2-Тиенилацетилен PdCl2(dppf)
Диэтил мин
2,00 9,09-Ю 3 1,97 1, 6,65-10 г 9,09 10 5 18,8 1,82-10
26 2-Иод- 1-метилфе- нол
МетилацетиленPdCl. (dppf )
2,13 9,10-10 0,73 1,83-10 6,66-10 z 9,10 10 5 18,8 1, 8,21:2:0,01:20 20120 2
1:2:0,01:20 20120 k
2-(2-Тиенил- 1,49 71,9 хромон)
Лиэтиламин
ГНСТА
2,6-Диметил- 1,28 80,9 хромон
Известный
60,5
Примечание.
Загрузка: о-иодфенол (2,00 г. диэтиламии (|8,8 мл, 1,82-10
Таблица 2
9,00 ), 1-гептин ноль), PdClz(dppt) (6,65
(1,75 г, 1,82-10 моль), , 9,09-1 Онколь)
Claims (2)
- Формула изобретения1. Способ получения 2-замещенных производных 4Н-1-бензопиран-4-она формулы О где Ri - низший алкил или тиенил; R2 - водород или низший алкил, включающий гетероциклизацию о-оксизамещенных производных ароматических соединений, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевых продуктов, циклизацию замещенных о-иодфенолов с терминальными алкил- и гетерилацетиленами в присутствии палла10 диевого катализатора при молярном соотношении компонентов 1:1,5-2:0,005-0,01 проводят под давлением 10-20 атм окиси углерода в растворе 10-20 экв. вторичного или Третичного амина или в органическом 15 растворителе в присутствии 2-4 экв. того же амина при 90-120°С в течение 2-5 4.
- 2. Способ поп. 1, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса, его ведут в 20 присутствии 1-5 мол.% галогенида меди (I).4 » ·I X Q I Q 4} I CZ Σ о-Иодфенол Метилацетилен PdCl^Cdppf) Лиэтиламин ГМФТА2,00 Э.ОЭ'Ю’1 0,73 1 ,83·1(Γ2 '6,65·10'2 9,09.-10_s 18,8 1,82·10_< . 8,2 1:2:0,01 :20 20 120 2 2-Метилхромон 1,13 77,7 r-^—.ХОО чОГ'Го 04 о04 со г>. ' 04 ч£>X о • £ о о X q X н фX I04 04 04ОО 04ОО О О04 · 04 04О m04 · -3 г*.LTi г*»
LA со -з- О о · о *— X I I 0 О О Σ X X О О о Q. Q а X X X q q q 3 3 X н 4- ί- ф Ф α» х 2: X 04 04 04 04 04ОО с? сэ04 04СЭ чо -зιτ» 04Г. чОГо04 04LO соООLA . О О ОСП —О О04 04 σ> еч го.о со го, соГо. чОчО 04 О О ·— о к *~ ·— *- X Г I 0 о О X X X о о О Q а О. X X X q ' q q 3 3 3 μ ь О ф ф X X X 04 04 OJ 04 04О О04 04О •Оt*·» ГС. «п сс· ю - «> О сэ о О О о о 1 О V *7 7 «7 7 т— о> 04 04 .74 04 04 04 04 q о q о q а q О q О q О q о q СЭ q о ~ О О О О О о о о х о> X 04 X 04 I 04 I 04 X 04 X 04 I 04 I ф ф Ф ф ф Ф ф ф ф θ· э е е е е •Θ· Θ θ q q q q q q q ς q. 0 о о сэ Ο- О О СЭ о О о СЭ о СЭ О· СЭ о х о X о Χ о X СЭ X СЭ X а X О X сэ X 1 1 1 1 1 О 04 о 04 о 04 О 04 о 04 о 04 о 04 О 04 0 04 <г 144 чО г-- СО 04 сэ 1 tn 1 та 1 ci 1 ние ! атм t I О СЧ сэ 04 сэ сч о 04 о 04 о 04 о 04 о 04 сэ сч о 04 о 04 о сч 1 1 - 1 1 < 1 t О еэ ‘сэ О О о О о о » о > I <4 сЧ -Г 04 04 сч 04 сч сч 04 e и 1 Q) t 1 Д Д t*' J-* Д' ,** Д- > ф X ьч 1 О о о сэ О О СЭ сэ о о о о ι О X ы 1 1 X ω 1 о о о о о о о о о о о сэ f о. 4 1 04 * с о F4 < сч гч 04 04 <ч 04 04 04 сч сч 04 ι q I нч t ·· ·· 1 О F 1 «— г- . t х о Μ 1 i 1 1 о л i 1 < < < < о: < < < ш q 1 1- о о О О 1- X н 1 Η Cl) I О сч <=> 04 О ·€> н 44 04 44 04 <=+ сч 44 04 О 04 и F 1 2. X Т 04 1— 04 X X X X X 1 та X q i <_ со - 1_ со 04 Н СЧ U 04 L- СО 1— СО L_ со X со i 1 X 00 1 1 | х a X 1 1 i I ¢4 «4 «4 1 7 X 1 t 1 .. . 1 1 i о о CD О О О О о о о о О J I I I та t 1 t i q · • г • * • • 5 I i 1 t X 04 07 г X -та х •та Т 04 I 04 Г 04 I 04. X 04 X сч · X 04 1 1 » X i c со сс X 40 X 40 X 40 X . СО X ОО X ОС X со X со X сс X СО 1 1 t q i C X . 1 Σ та т г 7 Σ Σ Σ X 1 I 1 C I c. X <С го та ГО q ГО та та Ф та <5 5 та i 1 F« 1 Z 1 E ц q q х q q - q ц q q q » 1 1 и с <г. X 40 X 40 F X X X X X X X СО t t 1 1 та -т +·. и 1- та о*. -к со ь СО F ’ ОС F сс F ос F сс F 1 1 I I X о. та Г- п Г-ч ‘ X о· та та та та та та та t t χ | X со Q LOL X X η X оо X сс X оо 7 со £ ос X оо X оо 1 1 1 q « cr; г— X ·— ет; ГО с; го • кГ* • сх с; qi cq. т— с; »— Ci *— f t » i ci i 1 Σ i 1 (л tn 1Л Vi 4, «Л 1л 1л V» W1 <J4 и 1 1 1 1 1 1 t 1 о о 1 сэ ’о О 'сэ 'о о о о ‘сэ о | I I | г» t 1 I • • <· I I t I σ> СП СП СП 07 07 СП СП 07 CF· 07 о 1 1 F< I Л 1 о о о о СЭ СЭ о о о СЭ сэ . 1 1 t О I 07 СП СП СП • СП 07 07 от 07 07 07 07 1 X 1 Z-S /»Ч ч | π I a U t U-I Ц.1 4ч г* CJ •к. Чч X & 1 о 1 CL Ы х Ы IX СЧ О. С4 а м X ¢4 та W W- X С4 1 м f C4 < 1 F t 1 x х 1 X 1 X 1 X X 1 Я 1 | X 1 X X X 1 t та t 1 Ό о •о о та? о 75 о 75 о X о о та о 75 о 75 О 75 о 75 О 1 1 σ> < ЧУ х 1 1 X 1 1 • ¢4 <4 «> 4 * 44 ы X «4 %j 1 с. 1 1 LO4 «44 LT7 LO U7 40 X LO U7 U7 «47 чО 1 та 1 C_> чэ U чО СЭ чО О 40 О 40 U го о ОО о о 40 С_> чГ> и ч0 О 40 1 1 F 1 75 Ό т> х> Ό 45 75 75 Ό 7J Ό 75 i I та 1 X чо X ч0 X 43 X 40 IX 40 X 4© X 04 X X 40 X 40 X 40 X 40 1 f 1 r_ id 1 <_ 1 1 t t 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 <Ν сэ ы о С4 C4 гсз <4 'о <ч ‘о N о <н 'о С4 ь ¢4 > О I ф q V О V О J I 1 X X X О X Ζ X X Г X Г 1 1 1 1 Ф • Ф 0) ф ф ф <1> S> F Ф 1 та 1 >х M > 1 Ц q со q q 07 q СО q со q ГО q СО сч 04 Ф 04 q Г*7 1 X 1 з 1 J3 1 X со X СО X ГО X ОО X 00 X СО X оо X оо со со 0 00 X ОО ι σι 1 I i q ι F F ОО,, и н ь F та F I >> 1 Λ » Ο 1 CD ф Ф ф ф Ф ф Ф т I q Ф 1 Q 1 Ц I I. * 1 0 0 3 2Т =г ΖΣ J X X X О’ i L та 01 1 1 та та та та та та та Ф F . и X та ι та т q Γ ·| q q .q q q СО q ц q X X ф q » X X 1 1 X X ГО X ГО X го X X со X го X го ф U7 ф 07 X Г-ч S с*7 » 1 У F 1 1 F г--. f Г··'- f г- F г*. н о* г- к о-· F Гч г-- X -и- н 07 F О'· 1 1 α Ф 1 . t CD 0) 0) Ф ф CD ф Ф 1 1 1 Ф 1 1 η» 0· i 1 X о X о X о X о X о X о X о X о сэ г— 04 X о 1 1 h- та t L_ 1 1 ; ι 1 |<\ та «V» та та та та »*ч та 1 Ф § та t 1 >_ч 1 1 О 'о ‘сэ 'сэ 'о О *СЭ *сэ ’о о о о » 1 ) ”7 *7 *7 *- Г“ 1 2 q t σ» 07 07 07 07 07 07 07 07 07 07 о I I О I JO f q СЭ q О . q О q О q О q О q О q сэ q сэ q О q СЭ о 1 J X q ι О о О о О О О О та О О X 1 ф 1 О · I σ» I σ» т 07 X 07 I 07 X 07 X 07 X 07 I 07 X 07 I 07 1 07 1 1 <4 1 Σ 1 (D 0> CD 0) t ф ф ф CD а> ф ф I u 1 1 •H- ++ +4 44 44 44 44 44 44 о е 1 1 1 о 1 1 Ц а СГ СГ q а Q q Q С£ q а: < I х 1 t u сэ о о О О О О О О о О О О η о та ’о о О о О q <*7 1 r 1 t X о X о X О X О X О X о X о X сэ X о X О О г— i t i 1 t 1 1 4 1 t 1 I t 1 о 1 . r 1 1 о 04 о 04 О 04 о СЧ 0 04 0 04 0 сч О сч о сч О 04 0 04 СЧ I сч μα> s τ φ χ q ο ct Ο CL СГ1 1 1 t ι ο > t Г 1 О ! 044 о СЧ ст сч ст сч 4ст сч о сч ст сч ич сч о сч г-~. ст m LTX 1 ο 1 сэ сЧ 1 <u 1 о ст ст ст сэ о о сэ ст ст ст. « <υ s ж 1 1 ο X >—< 1 о о ст ст ст ст о о ст ст о 1 I 0> Ж 1 Q 1 К a о ж • 1 1 СЧ сч сч сч γ. с*л сч сч сч сч сч ι q t η X ж 1 г- г- г- т- — г~ «“ <— т- ι χ о )_| 1 1--. -------------1 I 1 *· 1 < <£ < < < < с: < I 0 л 1 н ь- н t— ь- н 1— сэ • CD с 1 А сч А· СЧ А· сч А сч О сч ©· сч о СЧ е сч А сч А сч о 1 Ь Ф 1 X X X X X * X X 2. х: сч 1 О □ к г 1 U. со 1— со L— со 1— со L- со 1_ со 1— со 1_ со 1_ со 1_ оо 1_ сч О. 2 1 t 1 1 ·· — — N Сч 1 1 ’о ь ст *сэ о о сэ ’сэ 1 ст 1 сэ сэ f f 1 г 1 7 7* ·“ 7” 7* 7* *7 т 7 7 Таблица 2Пример Загрузка СиХ Молярное соотношение о-иодфенол: СиХ Давление, СО, атм Темпера°г тура, С Время, ч Выход 2-н-пентилхромона X г МОЛЬ ' Г L’.....-...... 39 1 1,74-10-2 9,09 1 o-s 100:1 20 60 6 1,63 83,0 40 1 3,48 Ю-2 1,82 -Ю-* 100:2 20 60 4 1,66 84,5 41 1 8,70.ТО'2 4,55-Ю-* 100:5 20 60 3 1,69 86,1 42 1 1,74-Ю-2 9,09-Ю-5 100:1 20: 80 2 1,67 85,1 43 1 1,74-Ю'2 9,09-10-s 100:1 15 80 3 1,52 77,4 44 1 1,74 · 10-2 9,09-10’s 100:1 10 80 3 1,40 71,3 45 1 1,74-Ю-2 9,09'Ю-5 100:1 20 90 2 1,37 69,8 46 1 1 ,74 Ю'2 9,09-10-s 100:1 20 50 6 1,39 70,8 47 С1 9,10-Ю-3 9,09-10-5 100:1 20 80 - 2 1,47 74,9 48 Вг 1,31-1 о-2 9,09-10-5 100:1 20 80 · 2 1,57 80,0 49 1 1,74-Ю-2 9,09-10-5 100:1 5 60 6 0,98 ’•э.э 50 1 1,74-10-2 9,09-Ю-5 100:1 25 60 5 1,61 82,0 51 1 1,74-Ю'2 9,09 ΊΟ-5 100:1 20 100 2 1,11 56,5 52 1 1,74-Ю-2 9,09-Ю-5 100:1 20 45 7 1,08 55,0 53 1 1 ,22-10'* 6,36 Ю-* 100:7 20 60 5 1,59 81,0 54 1 8,70- Ю-} 4,55-Ю-5 100:0,5 20 60 Ί г 1,’3 57,6 Примечание. Загрузка: о-иодфенол (2,00 г, ^моль), 1-гептин (1,75 г, 1,82*10 моль), диэтиламин (|8,8 мл, 1,82·10'’моль), PdCl£(dppf) (6,65 Ю~2г, 9,09-10· моль)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU904824590A SU1721052A1 (ru) | 1990-05-11 | 1990-05-11 | Способ получени 2-замещенных производных 4Н-1-бензопиран-4-она |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU904824590A SU1721052A1 (ru) | 1990-05-11 | 1990-05-11 | Способ получени 2-замещенных производных 4Н-1-бензопиран-4-она |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1721052A1 true SU1721052A1 (ru) | 1992-03-23 |
Family
ID=21513868
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU904824590A SU1721052A1 (ru) | 1990-05-11 | 1990-05-11 | Способ получени 2-замещенных производных 4Н-1-бензопиран-4-она |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1721052A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2468018C1 (ru) * | 2011-10-06 | 2012-11-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Российский университет дружбы народов" (РУДН) | Способ получения производных 4-оксо-4h-хроменов, содержащих винильную и енаминную группировки |
| CN106632194A (zh) * | 2016-09-29 | 2017-05-10 | 陕西师范大学 | 采用五羰基铁作为co释放源制备苯并吡喃酮类化合物的方法 |
-
1990
- 1990-05-11 SU SU904824590A patent/SU1721052A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Binieski S,, Kesler Е., Acta Polon. Pharm., 1956, p. 503. * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2468018C1 (ru) * | 2011-10-06 | 2012-11-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Российский университет дружбы народов" (РУДН) | Способ получения производных 4-оксо-4h-хроменов, содержащих винильную и енаминную группировки |
| CN106632194A (zh) * | 2016-09-29 | 2017-05-10 | 陕西师范大学 | 采用五羰基铁作为co释放源制备苯并吡喃酮类化合物的方法 |
| CN106632194B (zh) * | 2016-09-29 | 2018-12-07 | 陕西师范大学 | 采用五羰基铁作为co释放源制备苯并吡喃酮类化合物的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4447478B2 (ja) | 複素環式化合物のスルフィニル化方法 | |
| KR100551502B1 (ko) | 5-[비스(카르복시메틸)아미노]-3-카르복시메틸-4-시아노-2-티오펜카르복실산의 테트라에스테르의 산업적 합성 방법및 라넬산의 이가염 또는 그 수화물의 합성에의 적용 | |
| Brady et al. | Halogenated ketenes. 38. Cycloaddition of. alpha.,. beta.-unsaturated imines with ketenes to yield both. beta.-and. delta.-lactams | |
| SU1721052A1 (ru) | Способ получени 2-замещенных производных 4Н-1-бензопиран-4-она | |
| SU563121A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина или их солей | |
| Ohba et al. | Synthesis and inclusion properties of sulfur-bridged analogs of acyclic phenol-formaldehyde oligomers. | |
| Crampton et al. | Studies of the synthesis, protonation and decomposition of 2, 4, 6, 8, 10, 12-hexabenzyl-2, 4, 6, 8, 10, 12-hexaazatetracyclo [5.5. 0.05, 9.03, 11] dodecane (HBIW) | |
| DE69403084T2 (de) | Benzopyrane und diese enthaltende pharmazeutische zusammenstellungen | |
| KR870001929B1 (ko) | 1,3-디알킬-2-이미다졸리디논의 제조방법 | |
| Georghiou et al. | Synthesis of dihomocalix [4] naphthalenes: First members of a new class of [1.2. 1.2](1, 3) naphthalenophanes | |
| JP2598581B2 (ja) | 芳香族ハロゲン化物の製造方法 | |
| JP5112670B2 (ja) | 置換アミノ酸シッフ塩基化合物の製造方法 | |
| JPS6140660B2 (ru) | ||
| PL149238B2 (en) | Method of obtaining phenyloxyalkanoltriazole compounds | |
| Sedavkina et al. | Synthesis of 5-alkyl-3H-thiolen-2-ones and 5-alkyl-3H-furan-2-ones and condensation reactions at the heterocyclic methylene group | |
| Cipiciani et al. | The mechanism of trifluoroacetylation of indoles | |
| WO2000032593A1 (en) | Method of producing paroxetine hydrochloride | |
| PL211016B1 (pl) | Sposób wytwarzania cyklicznych diketonów | |
| Chen et al. | Tributylstibine‐mediated olefination of carbonyl compounds with bromomalonic ester and with dibromomalonic ester—A possible pathway through a stibonium ylide via halophilic initiation by tertiary stibines | |
| Rakhimov et al. | Synthesis and biological activity of N-benzyl derivatives of cytisine. | |
| BERNDTSSON et al. | Synthesis of the erythro and threo forms of 1, 2-bis (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1, 3-propanediol | |
| Sonoda et al. | Synthesis of Aromatic Carbonyl Thiourea PI-28 Derivatives for the Development of Radicle Elongation Inhibitor of Parasitic Weeds | |
| AT403693B (de) | N-(phenylethyl-beta-ol)aminderivate, verfahren zu deren herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen | |
| IE922945A1 (en) | Benzofuranylimidazole derivatives. | |
| Cornwell et al. | The structures of 4-and 5-substituted Δ 4-thiazolin-2-ones |