SU1721040A1

SU1721040A1 - Method of processing methylphenylcarbinol dehydration residue

Info

Publication number: SU1721040A1
Application number: SU894740829A
Authority: SU
Inventors: Александр Александрович Петухов; Владимир Алексеевич Комаров; Миннур Файзрахмановна Закирова; Ринат Галиевич Галиев; Иван Михайлович Васильев; Владимир Арсентьевич Белокуров; Роберт Рахматулович Гиззатуллин; Геннадий Николаевич Мельников
Original assignee: Нижнекамское производственное объединение "Нижнекамскнефтехим"
Priority date: 1989-09-25
Filing date: 1989-09-25
Publication date: 1992-03-23

Abstract

Изобретение касаетс производства стирола и окиси пропилена, в частности переработки остатка после дегидратации ме- тилфенилкарбинола. Цель - повышение выхода фракции ароматических соединений .- Св и селективности процесса по стиролу. Дл этого исходный остаток подогревают до 120-150&deg;С, смешивают с перегретым вод ным паром (массовое соотношение 1:3) с последующим разложением в реакторе в присутствии активной окиси алюмини при температуре на входе 280-550&deg;С, давлении 1,3-1,9 атм и объемной скорости подачи остатка 0,3-0,6 . После конденсации продуктов разложени из образовавшихс водной и углеводородной фаз выдел ют фракции целевых веществ: из углеводородной - ароматических углеводородов - Се, ацетофенона и стирол. Т желый остаток направл ют на приготовление битума или на сжигание. Эти услови обеспечивают увеличение выхода стирола, суммарного выхода углеводородов - Се (стирола, этилбензола, ацетофенона), что повышает селективность по стиролу. 11 табл. W &amp;The invention relates to the production of styrene and propylene oxide, in particular the processing of the residue after the dehydration of methylphenylcarbinol. The goal is to increase the yield of the fraction of aromatic compounds. - Sv and the selectivity of the process for styrene. To do this, the initial residue is heated to 120-150 ° C, mixed with superheated steam (mass ratio 1: 3), followed by decomposition in the reactor in the presence of active alumina at an inlet temperature of 280-550 ° C, pressure 1.3-1.9 atm and the volumetric flow rate of the residue 0.3-0.6. After condensation of the decomposition products, the fractions of the target substances are separated from the formed aqueous and hydrocarbon phases: from hydrocarbon — aromatic hydrocarbons — Ce, acetophenone, and styrene. The heavy residue is directed to bitumen preparation or incineration. These conditions provide an increase in the yield of styrene, the total yield of hydrocarbons - Ce (styrene, ethylbenzene, acetophenone), which increases the selectivity for styrene. 11 tab. W &amp;

Description

Изобретение относитс к нефтехимическим процессам, в частности к переработке остатка после дегидратации метилфенил- карбинола, и может быть использовано в производстве совместного получени стирола и окиси пропилена..The invention relates to petrochemical processes, in particular to the processing of the residue after the dehydration of methylphenylcarbinol, and can be used in the production of the joint production of styrene and propylene oxide.

Известен способ обработки остатка, полученного после дегидратации метилфе- нилкарбинола, двухстадийной фракционной дистилл цией полимерсодержащего остатка и выделени из него мономерного стирола. Процесс на первой стадии провод т при температуре 180-275°С в течение 0,5-5 ч, а на второй стадии - при температуре 300-425°С в течение 10-40 ч. При этом выход стирола и его предшественников составл ет 21,4-29.3% от полимерного остатка , поданного на переработку.A method of treating the residue obtained after dehydrating methylphenylcarbinol is known, by a two-stage fractional distillation of the polymer-containing residue and isolation of monomeric styrene from it. The process in the first stage is carried out at a temperature of 180-275 ° C for 0.5-5 hours, and in the second stage at a temperature of 300-425 ° C for 10-40 hours. At the same time, the yield of styrene and its precursors is 21.4-29.3% of the polymer residue submitted for processing.

Недостатком этого способа вл етс невысокий выход стирола и его предшественников , а также длительность процесса переработки остатка.The disadvantage of this method is the low yield of styrene and its precursors, as well as the duration of the residue processing.

Наиболее близким к предлагаемому вл етс способ переработки остатка после дегидратации метилфенилкарбинола термическим крекингом при температуре 325- 475°С и давлении 0,7-20 эти. Выход щие пары охлаждают и направл ют в сепаратор, из нижней части которого высококип щие продукты возвращаютс в цикл при соотношении возвращаемой части к вновь вводимой части 2,6:1. При этом в зависимости отThe closest to the present invention is a method of treating the residue after dehydration of methylphenylcarbinol by thermal cracking at a temperature of 325- 475 ° C and a pressure of 0.7-20 these. The outgoing vapors are cooled and sent to a separator, from the bottom of which high-boiling products return to the cycle at a ratio of the returnable part to the newly introduced part of 2.6: 1. At the same time, depending on

VIVI

юYu

о оoh oh

давлени процесса получают 0,8-21% стирола , а суммарный выход углеводородов Са- стирола, этилбензола, ацетофенона составл ет 30,8-42,2% от перерабатываемого остатка.The process pressures are 0.8-21% styrene, and the total yield of hydrocarbons Sastirol, ethylbenzene, and acetophenone is 30.8-42.2% of the remainder.

Недостатком этого способа вл етс невысокий выход стирола и других ароматических углеводородов Се.The disadvantage of this method is the low yield of styrene and other Ce aromatics.

Цель изобретени - повышение выхода фракции ароматических соединений Се и селективности процесса по стиролу при пере- работке остатка после дегидратации метилфенилкарбинола в совместном.производстве стирола и окиси пропилена,The purpose of the invention is to increase the yield of the fraction of aromatic compounds of Ce and the selectivity of the process for styrene in the processing of the residue after dehydration of methylphenylcarbinol in the joint production of styrene and propylene oxide,

Способ осуществл ют следующим образом .The method is carried out as follows.

Остаток, выдел емый на стадии получени стирола в совместном производстве окиси пропилена и стирола, вначале подогреваетс до температуры 120-150°С, затем смешиваетс с вод ным паром и поступает в адиабатический реактор на каталитическое разложение. В качестве катализатора используетс активна окись алюмини . Процесс протекает при температуре на входе в реактор 280-550°С и давлении на входе в реактор 0,3-0,9 эти (1,3-1,9 атм), и объемной скорости подачи остатка 0,3-0,6 ч ,The residue released at the stage of styrene production in the joint production of propylene oxide and styrene is first heated to a temperature of 120-150 ° C, then mixed with water vapor and fed to the adiabatic reactor for catalytic decomposition. Active alumina is used as a catalyst. The process takes place at the inlet temperature of the reactor at 280-550 ° C and the inlet pressure to the reactor is 0.3-0.9 these (1.3-1.9 atm), and the space velocity of supply of the residue is 0.3-0.6 h,

Продукты реакции конденсируютс , раздел ютс на водную и углеводородную фазы. Из углеводородной фазы предварительно выдел ют фракцию ароматических углеводородов Се, котора содержит в основном этилбензол, ацетофенон, стирол, а оставшийс т желый остаток, содержащий продукты более глубокого уплотнени углеводородов , направл етс на приготовление битума или на сжигание. Ароматические углеводороды Се, выделенные при переработке остатка, направл ют на разделение по известной схеме ректификации стирола в процессе совместного получени стирола и окиси пропилена.The reaction products are condensed, separated into aqueous and hydrocarbon phases. From the hydrocarbon phase, the fraction of aromatic hydrocarbons Ce, which contains mainly ethylbenzene, acetophenone, styrene, is preliminarily isolated, and the remaining heavy residue containing products of a deeper hydrocarbon compaction is directed to the preparation of bitumen or to incineration. Ce aromatic hydrocarbons, separated during the processing of the residue, are sent for separation according to the well-known scheme of styrene distillation in the process of the joint production of styrene and propylene oxide.

Предлагаемый способ переработки остатка позвол ет увеличить выход стирола, а также этилбензола и ацетофенона, которые после разделени используютс в процессе получени окиси пропилена и стирола, Этилбензол направл етс на стадию окислени дл получени гидроперекиси этил- бензола, а ацетофенон - на стадию гидрировани дл получени метилфенилкарбинола . Эпоксидированием гидроперекиси этилбензола получают окись пропилена, а дегидратацией метилфенилкарбинола - стирол.The proposed method of residue processing allows to increase the yield of styrene, as well as ethylbenzene and acetophenone, which after separation are used in the process of producing propylene oxide and styrene, Ethylbenzene is sent to the oxidation stage to produce ethylbenzene hydroperoxide and acetophenone to the hydrogenation stage . Epoxidation of ethylbenzene hydroperoxide yields propylene oxide, and methylphenylcarbinol dehydration produces styrene.

Таким образом, при переработке остатка , выдел емого в процессе совместного производства окиси пропилена и стирола на стадии получени стирола, получают дополнительно целевые товарные продукты, что снижает расход сырь и энергосредств, снижает отходы производства, уменьша тем самым загр знение окружающей среды.Thus, during the processing of the residue emitted during the joint production of propylene oxide and styrene at the stage of styrene production, additional target commercial products are obtained, which reduces the consumption of raw materials and energy, reduces production waste, thereby reducing environmental pollution.

П р и м е р 1 (известный), Остаток, который образуетс после переработки продуктов дегидратации метилфенилкарбинола в стирол, подвергают термическому разложению при температуре и давлении 0,7PRI me R 1 (known); The residue that is formed after processing the products of the dehydration of methylphenylcarbinol to styrene is thermally decomposed at a temperature and pressure of 0.7.

0 ати,0 ATI

Состав продуктов до и после переработки приведен втабл, 1.The composition of the products before and after processing is given in tabl, 1.

При термическом разложении остатка после дегидратации метилфенилкарбинолаDuring thermal decomposition of the residue after dehydration of methylphenylcarbinol

5 образуетс дополнительно 21,8% стирола, а суммарный выход ароматических углеводородов Се - стирола, зтилбензола, ацетофенона составл ет 36,1%. Селективность по стиролу равна 60,39 мае.%.5, an additional 21.8% of styrene is formed, and the total yield of aromatic hydrocarbons of Ce - styrene, ztilbenzene, acetophenone is 36.1%. The selectivity for styrene is 60.39% by weight.

0 П р и м е р 2. Остаток после переработки продуктов дегидратации метилфенилкарбинола обрабатывают предлагаемым способом.0 PRI mme R 2. The residue after processing the products of the dehydration of methylphenylcarbinol is treated by the proposed method.

Остаток фильтруют от механическихThe residue is filtered from mechanical

5 примесей, подогревают до 120-150°С, затем смешивают с перегретым вод ным паром в массовом соотношении остаток: вод ной пар, равном 1:3, и подают в реактор на разложение. Реактор загружен катализа0 тором активна окись алюмини .5 impurities, heated to 120-150 ° C, then mixed with superheated steam in a mass ratio of residue: water vapor, equal to 1: 3, and fed into the reactor for decomposition. The reactor is loaded with alumina active catalyst.

Температура пароуглеводородной смеси на входе в реактор 280°С, объемна скорость подачи остатка 0,3 по жидкости и давление на входе 0,9 ати.The temperature of the steam-hydrocarbon mixture at the reactor inlet is 280 ° C, the volumetric flow rate of the residue is 0.3 in the liquid and the inlet pressure is 0.9 MPa.

5Состав продуктов до и после обработки5The composition of the products before and after processing

приведен в табл, 2.given in Table 2.

При переработке остатка образуетс 22,9% стирола, а суммарный выход ароматических углеводородов Св - стирола, этил0 бензола, ацетофенона составл ет 37,11%. Селективность по стиролу равна 60,66 мас,%,During the processing of the residue, 22.9% of styrene is formed, and the total yield of aromatic hydrocarbons of CB - styrene, ethyl benzene, acetophenone is 37.11%. The selectivity for styrene is equal to 60.66 wt,%,

Пример 3. Процесс ведут по примеру 2. Температура на входе в реактор 280°С,Example 3. The process is conducted as in example 2. The temperature at the entrance to the reactor 280 ° C,

5 давление 0,3 ати и объемна скорость подачи остатка по жидкости 0,3 . Состав продуктов до и после переработки остатка приведен втабл. 3.5 pressure 0.3 MPa and the volumetric flow rate of the residue in the liquid 0.3. The composition of the products before and after processing the residue is given in table. 3

При переработке остатка образуетс When processing the residue is formed

0 23,8% стирола, а суммарный выход ароматических углеводородов Са - стирола, этил- бензола, ацетофенона составл ет 37,4%. Селективность по стиролу равна 59,69 мас.%.0 23.8% styrene, and the total yield of Ca aromatic hydrocarbons - styrene, ethyl benzene, acetophenone is 37.4%. The selectivity for styrene is equal to 59.69 wt.%.

5 П риме р 4. Процесс ведут по примеру 2. Температура на входе в реактор 360°С, давление 0,9 ати и объемна скорость подачи остатка по жидкости 0,3 .5 P rime 4. The process is carried out according to Example 2. The temperature at the reactor inlet is 360 ° C, the pressure is 0.9 MPa, and the bulk flow rate of the residue in the liquid is 0.3.

Состав продуктов до и после обработки остатка приведен в табл. 4.The composition of the products before and after processing the residue is given in table. four.

При переработке остатка образуетс 26,0% стирола, а суммарный выход ароматических углеводородов Се - стирола, этил- бензола, ацетофенона составл ет 42,31%. Селективность по стиролу равна 58,76 мас.%.During the processing of the residue, 26.0% of styrene is formed, and the total yield of aromatic hydrocarbons of Ce-styrene, ethylbenzene, and acetophenone is 42.31%. The selectivity for styrene is equal to 58.76 wt.%.

Пример 5. Процесс ведут по примеру 2. Температура на входе в реактор 360°С, давление 0,3 эти, объемна скорость подачи остатка по жидкости 0,3 ч .Example 5. The process is carried out according to example 2. The temperature at the entrance to the reactor is 360 ° C, the pressure is 0.3 these, the volumetric flow rate of the residue is 0.3 hours.

Состав продуктов до и после обработки остатка приведен в табл. 5.The composition of the products before and after processing the residue is given in table. five.

При переработке остатка образуетс 41,8% стирола, а суммарный выход ароматических углеводородов Са - стирола, этил- бензола, ацетофенона составл ет 56,2%. Селективность по стиролу равна 71,09 мас.%.During the processing of the residue, 41.8% of styrene is formed, and the total yield of Ca aromatic hydrocarbons - styrene, ethyl benzene, acetophenone is 56.2%. The selectivity for styrene is equal to 71.09 wt.%.

Пример 6. Процесс ведут по примеру 2. Температура на входе в реактор 360°С, давление 0,3 эти, объемна скорость подачи остатка по жидкости 0,6 .Example 6. The process is carried out according to example 2. The temperature at the entrance to the reactor is 360 ° C, the pressure is 0.3 these, the volumetric flow rate for the residue is 0.6.

Состав продуктов до и после обработки остатка приведен в табл. 6.The composition of the products before and after processing the residue is given in table. 6

При переработке остатка образуетс 40,1% стирола, а суммарный выход ароматических углеводородов Се - стирола, этил- бензола, ацетофенона составл ет 53,36%. Селективность по стиролу составл ет 74,29 мас.%.During the processing of the residue, 40.1% of styrene is formed, and the total yield of aromatic hydrocarbons of Ce-styrene, ethylbenzene, and acetophenone is 53.36%. The styrene selectivity is 74.29% by weight.

Пример 7. Процесс ведут по примеру 2. Температура на входе в реактор 550°С, давление 0,9 ати, объемна скорость подачи по жидкости 0,.Example 7. The process is carried out according to example 2. The temperature at the entrance to the reactor is 550 ° C, the pressure is 0.9 MPa, the volumetric flow rate for liquid 0 ,.

Состав продуктов до и после обработки остатка приведен в табл. 7.The composition of the products before and after processing the residue is given in table. 7

При переработке остатка образуетс 35,85% стирола, а суммарный выход ароматических углеводородов Сз - стирола, этил- бензола, ацетофенона составл ет 40,19%. Селективность по стиролу равна 69,38 мас.%.During the processing of the residue, 35.85% styrene is formed, and the total yield of C3 aromatic hydrocarbons - styrene, ethyl benzene, acetophenone is 40.19%. The selectivity for styrene is 69.38 wt.%.

Пример 8. Процесс ведут по примеру 2. Температура на входе в реактор 550°С, давление 0,3 ати, объемна скорость подачи остатка по жидкости 0,3 ч .Example 8. The process is carried out according to example 2. The temperature at the entrance to the reactor is 550 ° C, the pressure is 0.3 MPa, the volumetric flow rate of the residue in the liquid is 0.3 hours.

Состав продуктов до и после обработки остатка приведен в табл. 8.The composition of the products before and after processing the residue is given in table. eight.

При переработке остатка образуетс 38,12% стирола, а суммарный выход ароматических углеводородов Са - стирола, этил- бензола, ацетофенона составл ет 46,98%, Селективность по стиролу равна 71,95 мас.%. During the processing of the residue, 38.12% of styrene is formed, and the total yield of aromatic hydrocarbons of Ca-styrene, ethylbenzene, acetophenone is 46.98%. The selectivity for styrene is 71.95% by weight.

Пример 9. Процесс ведут по примеру 2. Температура на входе в реактор 550°С, давление 0.3 ати, объемна скорость подачи остатка по жидкости о,6 .Example 9. The process is carried out according to example 2. The temperature at the entrance to the reactor is 550 ° C, the pressure is 0.3 MPa, the volumetric feed rate of the residue in the liquid is about 6.

Состав продуктов до и после обработки приведен в табл. 9.The composition of the products before and after processing are given in table. 9.

При переработке остатка образуетс 36,6% стирола, а суммарный выход аром.ч тических углеводородов Се - стирола, этил бензола, ацетофенона составл ет 44,25%. 5 Селективность по стиролу равна 69,71 мас.%.During the processing of the residue, 36.6% of styrene is formed, and the total yield of aromatic hydrocarbons of Ce - styrene, ethyl benzene, acetophenone is 44.25%. 5 Selectivity for styrene is 69.71 wt.%.

Пример 10. Остаток после переработки продуктов дегидратации метилфенилкар- бинола фильтруют от механических 10 примесей и подают в реактор на разложение . Реактор загружен катализатором активна окись алюмини . Температура пароуглеводородной смеси на входе в реактор 450°С, давление на входе 0,7ати,обьем- 15 на скорость подачи остатка 0,3 ч по жидкости.Example 10. The residue after processing the dehydration products of methylphenylcarbinol is filtered from mechanical 10 impurities and fed to the reactor for decomposition. The reactor is loaded with a catalyst active alumina. The temperature of the steam-hydrocarbon mixture at the reactor inlet is 450 ° C, the inlet pressure is 0.7, the volume is 15 per flow rate of the residue 0.3 hours in liquid.

Состав продуктов до и после переработки приведен в табл. 10.The composition of the products before and after processing is given in table. ten.

При переработке остатка образуетс 0 21,9% стирола, а суммарный выход ароматических углеводородов Се стирола, этил- бензола, ацетофенона составл ет 34,74%. Селективность по стиролу равна 60,36 мас.%.During the processing of the residue, 0.9% of styrene is formed, and the total yield of aromatic hydrocarbons, Ce of styrene, ethylbenzene, and acetophenone is 34.74%. The selectivity for styrene is equal to 60.36 wt.%.

5 При. мер-11. Остаток после переработки продуктов дегидратации метилфенилкар- бинола фильтруют от механических примесей, подогревают до 120-150°С, затем смешивают с перегретым вод ным па- 0 ром в массовом соотношении остаток: вод ной пар, равном 1:3, и подают в реактор на термическое разложение. Температура пароуглеводородной смеси на входе в реактор 450°С, давление на входе 0,7 ати, объем- 5 на скорость подачи остатка 0,3 ч по жидкости.5 Appro. measures-11. The residue after processing the products of methylphenylcarbinol dehydration is filtered from mechanical impurities, heated to 120-150 ° С, then mixed with superheated water vapor in a mass ratio of residue: water vapor equal to 1: 3, and fed to the reactor at thermal decomposition. The temperature of the steam-hydrocarbon mixture at the reactor inlet is 450 ° C, the inlet pressure is 0.7 MPa, the volume is 5 per feed rate of the residue 0.3 hours in liquid.

Состав продуктов до и после обработки приведен в табл. 11.The composition of the products before and after processing are given in table. eleven.

При переработке остатка образуетс 0 21,9% стирола, а суммарный выход ароматических углеводородов CQ - стирола, этил- бензола, ацетофенона составл ет 34,72%. Селективность по стиролу равна 60,40 мас.%.During the processing of the residue, 0.9% of styrene is formed, and the total yield of CQ aromatic hydrocarbons - styrene, ethylbenzene, acetophenone is 34.72%. The selectivity for styrene is 60.40 wt.%.

5 Таким образом, при переработке остатка образуетс дополнительно 22,9-41,8% стирола, суммарный выход углеводородов Са - стирола, этилбензола, .ацетофенона 37,11 - 56,2%, а селективность по стиролу 0 повышаетс до 74,29%.5 Thus, during the processing of the residue, an additional 22.9-41.8% of styrene is formed, the total yield of Ca-styrene, ethylbenzene hydrocarbons, acetophenone 37.11% is 56.2%, and styrene 0 selectivity rises to 74.29% .

Качество выделенного стирола из катализатора при переработке остатка соответствует требовани м ГОСТ дл высшего сорта. . 5 Фор мула изобретени The quality of the selected styrene from the catalyst during the processing of the residue meets the requirements of GOST for top grade. . 5 of the invention formula

Способ переработки остатка после дегидратации метилфенилкарбинола в совместном производстве стирола и окиси пропилена путем его разложени в реакторе при повышенной температуре с последующим выделением фракции ароматических соединений Са, содержащей стирол, этил- бензол и ацетофенон, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода фракции ароматических соединений Се и селективности процесса по стиролу, исходный остаток подогревают до температуры 120150°С , смешивают с перегретым вод ным паром в массовом соотношении 1:3 и разложение ведут вх присутствии активной окиси алюмини при температуре на входе в реак- тор 280-550°С, давлении на входе в реактор 1,3-1,9 атм и объемной скорости подачи остатка 0,3-0.6 чA method of treating the residue after dehydration of methylphenylcarbinol in the joint production of styrene and propylene oxide by decomposing it in a reactor at elevated temperature, followed by separation of the aromatic Ca fraction containing styrene, ethylbenzene and acetophenone, characterized in that in order to increase the yield of the aromatic fraction Ce and the selectivity of the process for styrene, the initial residue is heated to a temperature of 120150 ° С, mixed with superheated water vapor in a mass ratio of 1: 3, and decomposition into FLS Rin presence of active alumina at a temperature at the reactor inlet 280-550 ° C, an inlet pressure of 1.3-1.9 atm into the reactor and the volumetric flow rate of the residue 0,3-0.6 h

-1-one

1 d i Л1 d i Л

Т i 0 л и ц п 3T i 0 l and c p 3

Claims

Claim

A method of processing the residue after dehydration of methylphenylcarbinol in the joint production of styrene and propylene oxide by decomposing it in a reactor at elevated temperature, followed by isolating the fraction of aromatic compounds Cs containing styrene, ethylbenzene and acetophenone, characterized in that, in order to increase the yield of the fraction of Ce aromatic compounds and the selectivity of the process for styrene, the initial residue is heated to a temperature of 120T a b l ^ and y a 1

Components The composition of the residue, ml.% Formed during the decomposition of the residue, wt.% before processing ki after processing Ethylbenzene - 12.06 12.06 Styrene 2.2 24.0 21.8 Alpha methylstyrene 0.1 1,54 1.44 Benzaldehyde 0.25. 0.25 - Acetophenone 32.35 33.15 0.8 Heavy 85.1 29.0 - Total: jupe and 36.1 . T a b l 2

Components The composition of the residue, wt.% Formed during the decomposition of the residue, May. % before processing 1 after rev 1 work Benzene - 0.1 0.1 Toluene - 0,0 h 0.04 Ethylbenzene . 12.06 12.06 Styrene 2.2 25.1 22.9 Alpha methylstyrene θ, ι 1,5 1.4 Benzaldehyde 0.25 0.25 - Acetophenone 32.35 33.6 1.25 Heavy 65.1 27.35 Total: 100.0 100.0 37.75

Table 3 Components The composition of the remainder, us D Formed upon decomposition of the residue,% before- after- boots I work

Benzene 0.15 0.15 Toluene 0.32 0.32 Ethylbenzene 12,4 12,4 Styrene 2-, 2 26.0 23.8 Alpha methylstyrene 0, ¹ 1.3 1,2 Benzaldehyde 0.25 0.35 0.1 Acetophenone 32.35 34.25 1.9 Heavy 65.1 25.23 Total: 100.0 100.0 39.87 Table and 4 Components Composition residue, wt.% Formed during the decomposition of the residue, wt.% before ki - after work Benzene 1,6 16 Toluene 0.34 0.34 Ethylbenzene 11.1 11.1 Styrene 2.2 28,2 2b, 0 Alpha methylstyrene 0. 2.9 2,8 Benzaldehyde 0.25 0.51 0.2.6 Acetophenone 32.35 34 h 2.15 Heavy A ^:. 1 20.95 The result ": • Cho.'l 100.0 44.25

150 ° C, mixed with superheated water vapor in a mass ratio of 1: 3 and decomposition is carried out in the presence of active alumina at a temperature at the inlet of the reactor 280 ~ 550 ° C, pressure at the inlet to the reactor

1.3-1.9 atm and the volumetric feed rate of the residue 0.3-0.6 h ' ¹ .

1 a G l and ι. · (5 Components Composition (Kwa, wt.% Formed before processing g’spe treatment genius os tainna, MAC.% Benzene oz 0.3 Toluene 0.5 0.5 Ethylbenzene P), 2 10,2 Styrene 2.2 44.0 41.8 Alpha methylstyrene 0.1 1,6 1,5 Benzaldehyde 0.25 0.65 0.4 Acetophenone 32.35 36, '· 5 4.1 Heavy 65.1 6.3 Total: 100.0 100.0 58.8 Tables A 6 Components The composition of the core g cd, mds.% Formed before processing after processing the remainder, May. % Benzene - 0.26. 0.24 Toluene 0.4 0.4 Ethylbenzene - 3.23 8.23 Styrene 2.2 42.3 40.1 Alpha Methyl Styrene Benzaldehyde 0.1 0.25 1.3 0.58 12 0.33 Acetophenone 32.35 35.85 3,5 Heavy 85.1 11.1 Total: 100.0 100.0 > 4.0 g a b η and Ts a 7 Components The composition of the residue, mes. formed when the balance was left over, us. *. before processing after processing Benzene - 5.2 5.2 Toluene - 6.73 6.28 Ethylbenzene - 3.10 h Styrene 2.2 38.05 35.35 Alpha methylstyrene 0.1. 0.24 0.14 Benzaldehyde 0.25 And, 6 7 0.42 Acetophenone 32.35 03.03 0.68 Heavy 65.1 B.43 Total: 100.0 1.10.0 51.67

Table 8

Components The composition of the remainder, may .'4 Formed upon decomposition of the residue, May before processing including pb! 1.‘b-.T KI Benzene - 2.62 2.62 Toluene - 3.4 3.4 Ethylbenzene - 5.03 5.03 ί • Styrene 2.2 40.32 33.12 '' Alpha methylstyrene 0.1 1.12 1, 02 Benzaldehyde 0.25 0.45 0.23 Acetophenone 32.32 34.9-5 2,58 Heavy 65.1 12, ι Total: 100, p Ιυύ.Ο 52.98

T a 6 liters 9 Components The composition of the residue, us ·.% Formed before processing to and after processing zheniya residue, wt.% Benzene - 3,7 3,7 Toluene - .4, 55 4,55 Ethylbenzene - m 4.4 Styrene ² > ² 33.8 36.6 Alpha methylstyrene 0.1. 1,2 0.25 Benzaldehyde 0.25 θ, 5 0.25 Acetophenone 32.35 34-, 25 1.9 Heavy 65.1 12.6 Total: 100.0 100.0 52,5 Table and 10 Components The composition of the core weft, wt.% Formed before processing after processing upon decomposition of the residue, May.% Benzene - 0.1 0.1 Ethylbenzene - 12.03 12.04 Styrene 2.2 24.02 21.9 Alpha methylstyrene 0.1 1,54 1, 44 Benzaldehyde 0.25 0.25 - Acetophenone 32.35 33.11 0.8 Heavy 65.1 29.05 - Total: 100.0 100.0 36.28 T a b l 4 a 11 Components The composition of the residue, wt.% Formed before processing after processing upon decomposition of the residue, wt.% Benzene - - 0.06 Ethylbenzene 12.04 12.04 Styrene 2.2 24.05 21.9 Alpha methylstyrene 0.1 1.55 1.47 Benzaldehyde 0.25 0.23 - Acetophenone 32.35 33.12 0.78 Heavy 65.1 29.1 - Total: 100.0 100.0 36.26