SU1740363A1 - Method for processing residual of methylphenylcarbinol dehydration into styrene - Google Patents
Method for processing residual of methylphenylcarbinol dehydration into styrene Download PDFInfo
- Publication number
- SU1740363A1 SU1740363A1 SU894771002A SU4771002A SU1740363A1 SU 1740363 A1 SU1740363 A1 SU 1740363A1 SU 894771002 A SU894771002 A SU 894771002A SU 4771002 A SU4771002 A SU 4771002A SU 1740363 A1 SU1740363 A1 SU 1740363A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- residue
- styrene
- methylphenylcarbinol
- dehydration
- processing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к нефтехимическим процессам и м.б. использовано при производстве стирола БФ СвНа и окиси пропилена БФ СзНеО, Предлагаемый способ заключаетс в предварительной обработке остатка после дегидратации метилфенил- карбинола ( СеНюО в стирол, полученного при производстве стирола и окиси пропилена при 120-130°С раствором 2,6- дитретбутил-4-диметиламинометилфенола БФ CiyH29 в МФК, вз тым в количестве исход из массового соотношени остаток - МФК - 2,6-дитретбутил-4-диметиламиноме- тилфенол 1:(0,05-0.1):(0,0006-0,001). и термообработке в присутствии дегидратирующего катализатора и вод ного-пара. Услови термообработки: 280-320°С, разбавление остаток - вод ной пар 1,8-2,2 по массе, катализатор - окись алюмини , полифосфорна кислота на силикагеле, цеокар. В результате переработки остатка получают стирол, этилбензол БФ СзЖо. ацетофенон БФ СаНзО. 9 таблThe invention relates to petrochemical processes and m. used in the production of styrene BF SvNa and propylene oxide BF SzNeO, the proposed method consists in pretreatment of the residue after dehydration of methylphenylcarbinol (SeNuO in styrene, produced in the production of styrene and propylene oxide at 120-130 ° C with a solution of 2,6-ditertbutyl -4-dimethylaminomethylphenol BF CiyH29 in IFC, taken in amount based on the weight ratio of residue — MFK – 2,6-ditertbutyl-4-dimethylaminomethylphenol 1: (0.05–0.1) :( 0.0006–0.001). and heat treatment in the presence of a dehydrating catalyst and water-n Heat treatment conditions: 280-320 ° C, dilution of the residue - water vapor 1.8-2.2 by weight, catalyst - alumina, polyphosphoric acid on silica gel, ceocar. As a result of processing the residue, styrene, ethylbenzene BP are obtained. SzJo. Acetophenone BF SaNzO. 9 tab.
Description
Изобретение относитс к нефтехимическим процессам, в частности к способам переработки остатка после дегидратации метилфенилкарбинола в стирол, и может быть использовано при совместном получении стирола и окиси пропилена.The invention relates to petrochemical processes, in particular to methods of treating the residue after dehydration of methylphenylcarbinol to styrene, and can be used in the joint production of styrene and propylene oxide.
Известен способ обработки остатка, полученного после дегидратации метилфенилкарбинола , двухстадийной фракционной дистилл цией полимерсодержащего остатка и выделени из него мономерного стирола. По этому способу процесс на первой стадии провод т при 180-275°С в течение 0,5-5 ч, а на второй стадии при 300-425°С в течение 10-40 ч. При этом выход стирола и его предшественников составл ет 21,4-29,3% от полимерсодержащего остатка, поданного на обработку .A known method of treating a residue obtained after dehydrating methylphenylcarbinol, a two-stage fractional distillation of the polymer-containing residue and the isolation of monomeric styrene from it. According to this method, the process in the first stage is carried out at 180-275 ° C for 0.5-5 hours, and in the second stage at 300-425 ° C for 10-40 hours. At the same time, the yield of styrene and its precursors is 21.4-29.3% of the polymer-containing residue submitted for processing.
Недостатком этого способа вл етс невысокий выход стирола и его предшественников , а также длительность процесса обработки полимерсодержащего остатка.The disadvantage of this method is the low yield of styrene and its precursors, as well as the processing time of the polymer-containing residue.
Наиболее близок к предлагаемому способ обработки остатка после дегидратации альфа-метилбензилового спирта термическим крекингом при 325-475°С и давлении 0,7-20 эти. Выход щие пары охлаждают и направл ют в сепаратор, из нижней части которого высококип щие продукты возвращают в цикл при соотношении возвращаемой части к вновь вводимой части 2,6:1. При этом в зависимости от давлени процесса получают 0,8-21% стирола, а суммарныйClosest to the proposed method of processing the residue after dehydration of alpha-methylbenzyl alcohol by thermal cracking at 325-475 ° C and a pressure of 0.7-20 these. The outgoing vapors are cooled and sent to a separator, from the bottom of which high-boiling products are recycled at a ratio of the return part to the newly introduced part of 2.6: 1. In this case, depending on the process pressure, 0.8-21% of styrene is obtained, and the total
VIVI
& со о со& with about with
ыход углеводородов Cs - стирола, этилбен- ола. ацетофенона. составл ет 30.8-42,2% т обрабатываемого остатка.output of Cs - styrene, ethylbenol hydrocarbons. acetophenone. 30.8-42.2% of the processed residue.
Недостатком этого способа вл етс евысокий выход стирола и других ароматиеских углеводородов Се.The disadvantage of this method is the high yield of styrene and other Ce aromatic hydrocarbons.
Цель изобретени - повышение суммарного выхода Се- ароматических углевоородов - стирола, этилбензола и ацетофенона в процессе переработки остатка после дегидратации метилфенилкар- бинола.The purpose of the invention is to increase the total yield of Semi-aromatic hydrocarbons — styrene, ethylbenzene, and acetophenone during residue processing after dehydration of methylphenylcarbenol.
Поставленна цель достигаетс путем переработки остатка после дегидратации метилфенилкарбинолз в стирол путем термообработки в присутствии дегидратирующего катализатора и вод ного пара, причем перед термообработкой остаток обрабатывают при 120-130°С раствором 2.6-дитрет- бу т ил-4-ди метилами пометил фенола в метилфенилкарбиноле, вз том в массовом соотношении остаток - метилфенилкарби- нол - 2,6-дитретбутил-4-диметиламиноме- тилфеноп 1 :(0,05-0.01):(0,0006-0,001), термообработку ведут в присутствии дегидратирующего катализатора и вод ного пара .The goal is achieved by treating the residue after dehydration of methylphenylcarbinols to styrene by heat treatment in the presence of a dehydrating catalyst and water vapor, and before heat treatment the residue is treated at 120-130 ° C with a solution of 2.6-diterbut yl-4-di-methyl and marked phenol in methylphenylcarbinol , in a mass ratio of the residue — methylphenylcarbinol — 2,6-ditertbutyl-4-dimethylaminomethylphenop 1: (0.05-0.01) :( 0.0006-0.001), heat treatment is carried out in the presence of a dehydrating catalyst and water a couple.
Способ осуществл етс следующим образом .The method is carried out as follows.
Остаток, образующийс после выде- лени стирола из катализата на стадии получени стирола дегидратацией метил- фенилкарбинола при совместном получении стирола и окиси пропилена, предварительно разбавл ют ароматическим спиртом , предпочтительно метилфенилкарбино- лом, в котором растворено соединение 2,6-дит етбутил-4-диметиламинофенол. Остаток разбавл ют при повышенной температуре . Разбавленный остаток направл ют в реактор, где на катализаторе дегидратации при повышенной температуре в присутствии вод ного пара остаток разлагают. Катализат из реактора, содержащий ароматические углеводороды Се, а также другие ароматические соединени , охлаждают и раздел ют на углеводородную и водную фазы . Углеводородную фазу направл ют на предварительное выделение из нее углево-- дородов Се и других легких углеводородов, а оставшийс т желый остаток, содержащий продукты уплотнени ароматических соединений, направл ют на сжигание. Ароматические углеводороды и другие легкие фазы, выделенные при переработке остатка , направл ют на разделение по известной схеме ректификации стирола в процессе совместного получени стирола и окиси пропилена .The residue resulting from the separation of styrene from catalyzate at the stage of styrene production by dehydration of methylphenylcarbinol in the joint production of styrene and propylene oxide is prediluted with an aromatic alcohol, preferably methylphenylcarbinol, in which compound 2,6-ditet etbutyl-4- is dissolved. dimethylaminophenol. The residue is diluted at elevated temperature. The diluted residue is sent to the reactor, where the residue is decomposed on the dehydration catalyst at elevated temperature in the presence of water vapor. The catalyst from the reactor, containing aromatic hydrocarbons Ce, as well as other aromatic compounds, is cooled and separated into hydrocarbon and aqueous phases. The hydrocarbon phase is sent to pre-release from it hydrocarbons Ce and other light hydrocarbons, and the remaining heavy residue containing products of compaction of aromatic compounds is sent to incineration. Aromatic hydrocarbons and other light phases, separated during the processing of the residue, are sent for separation according to the well-known scheme of styrene distillation in the process of the joint production of styrene and propylene oxide.
Способ переработки остатка после дегидратации метилфенилкарбинола в стирол позвол ет увеличить выход стирола, а также других углеводородов Се -этилбензола, ацетофенона , которые после разделени используютс в процессе получени окиси пропилена и стирола: этилбензол направл етс на стадию окислени дл получени гидроперекиси этилбензола, а ацетофенон на стадию гидрировани дл получени метилфенилкарбинола . Эпоксидйрованием гидроперекиси этилбензола пропиленом получают окись пропилена, а дегидратацией метилфенилкарбинола - стирол.The method of treating the residue after dehydrating methylphenylcarbinol to styrene allows increasing the yield of styrene, as well as other hydrocarbons of Сe-ethylbenzene, acetophenone, which after separation are used in the process of producing propylene oxide and styrene: ethylbenzene is sent to the oxidation stage to obtain ethylbenzene hydroperoxide, and acetone-acetone, to obtain acetone hydroperoxide, and acetone-acetone, to obtain ethylbenzene hydroperoxide, and acetone-acetone, to obtain ethylbenzene hydroperoxide, and acetone-acetone, to obtain ethylbenzene hydroperoxide, and acetone / acetone, to obtain ethylbenzene hydroperoxide a hydrogenation step to produce methylphenyl carbinol. Epoxidation of ethylbenzene hydroperoxide with propylene yields propylene oxide, and dehydration of methylphenylcarbinol with styrene.
Таким образом при переработке остатка после дегидратации метилфенилкарбинола в процессе совместного получени окиси пропилена и стирола из отхода производства дополнительно получают целевыеThus, when the residue is processed after the dehydration of methylphenylcarbinol in the process of the joint production of propylene oxide and styrene, the target waste is additionally obtained from the production.
продукты, что снижает расход сырь и повышает эффективность процесса.products, which reduces the consumption of raw materials and increases the efficiency of the process.
П р и м е р 1. (прототип). Остаток, который образуетс после переработки продуктов дегидратации метилфенилкарбинола вPRI me R 1. (prototype). The residue that is formed after processing the products of methylphenylcarbinol dehydration in
стирол, подвергают термическому разложению при 450°С и давлении 0,7 эти. Состав продуктов до и после обработки приведен в табл. 1.styrene, is subjected to thermal decomposition at 450 ° C and a pressure of 0.7 these. The composition of the products before and after processing are given in table. one.
При термическом разложении остаткаDuring thermal decomposition of the residue
после дегидратации метилфенилкарбинола образовалось 21,8% стирола, а суммарный выход ароматических углеводородов Са - стирола, этилбензола, ацетофенона, составил 36,1 мас.%.after dehydration of methylphenylcarbinol, 21.8% of styrene was formed, and the total yield of aromatic hydrocarbons of Ca - styrene, ethylbenzene, acetophenone, was 36.1 wt.%.
П р и м е р 2. Остаток после переработки продуктов дегидратации метилфенилкарбинола обрабатывают согласно предлагаемому способу. В метилфенилкарбиноле при 40-60°С раствор ют соединение 2,6-дитретбутил-4-диметиламинометилфенол . Полученный раствор при температуре 125°С смешивают с остатком после дегидратации метилфенилкарбинола, выдерживают 5 мин при этой температуре и затем с вод нымPRI mme R 2. The residue after processing the products of the dehydration of methylphenylcarbinol is treated according to the proposed method. The compound 2,6-di-t-butyl-4-dimethylaminomethylphenol is dissolved in methylphenylcarbinol at 40-60 ° C. The resulting solution at a temperature of 125 ° C is mixed with the residue after dehydration of methylphenylcarbinol, kept for 5 minutes at this temperature and then with water
паром подают в реактор на разложение. Соотношение остаток - метилфенилкарбинол - 2,б-дитретбутил-4-диметиламинометилфе- нол перед подачей в реактор составл ет 1:0,08-0,0008 по массе. Реактор загруженsteam is fed to the reactor for decomposition. The residue ratio is methylphenylcarbinol to 2, b-ditertbutyl-4-dimethylaminomethylphenol before feeding into the reactor is 1: 0.08-0,0008 by weight. Reactor loaded
0 катализаором - окисью алюмини . Процесс провод т при 300°С, разбавлении остаток - вод ной пар 1:2 по массе и давлении 0,6 эти0 catalyst - alumina. The process is carried out at 300 ° C, the residue is diluted with water vapor 1: 2 by weight and pressure of 0.6.
5 Состав продуктов до и после обработки приведен в табл. 2.5 The composition of the products before and after processing is given in table. 2
При обработке остатка образовалось 42,9% стирола, а суммарный выход ароматических углеводородов Се-стирола, этил- бензола, ацетофенона. составил 58,8 мас.%.When the residue was treated, 42.9% of styrene was formed, and the total yield of aromatic hydrocarbons of Ce-styrene, ethylbenzene, and acetophenone. amounted to 58.8 wt.%.
П р и м е р 3. Остаток после переработки продуктов дегидратации метилфенилкарби- нола обрабатывают согласно предлагаемому способу.PRI me R 3. The residue after processing the products of the dehydration of methylphenylcarbynol is treated according to the proposed method.
В метилфенилкарбиноле при 40-60°С раствор ют 2,6-дитретбутил-4-диметилами- нометилфенол. Полученный раствор при 130°С смешивают с остатком после дегидратации метилфенилкарбинола, выдерживают 5 мин при этой температуре и затем с вод ным паром подают в реактор на разложение . Соотношение остаток - метилфенил- карбинол - 2,6-дитретбутил-4-диметил- аминометилфенол перед подачей в реактор составл ет 1:0,05:0,001 по массе. Реактор загружен катализатором - окисью алюмини . Процесс провод т при 300°С, разбавлении остаток - вод ной пар 1:2 по массе и давлении 0,2 эти.In methylphenylcarbinol at 40-60 ° C, 2,6-ditertbutyl-4-dimethylaminomethylphenol is dissolved. The resulting solution at 130 ° C is mixed with the residue after dehydration of methylphenylcarbinol, kept at this temperature for 5 minutes and then fed with steam to the reactor for decomposition. The balance is methylphenylcarbinol-2,6-di-t-butyl-4-dimethyl-aminomethylphenol before it is fed to the reactor 1: 0.05: 0.001 by weight. The reactor is loaded with alumina catalyst. The process is carried out at 300 ° C, dilution of the residue is water vapor 1: 2 by weight and pressure 0.2 times.
Состав продуктов до и после обработки приведен в табл. 3The composition of the products before and after processing are given in table. 3
При обработке остатка образовалось 40.3 % стирола, а суммарный выход ароматических углеводородов Се - стирола, этил- бензола, ацетофенона, составил 53,6 мае. %.When the residue was treated, 40.3% of styrene was formed, and the total yield of Ce aromatic hydrocarbons, styrene, ethyl benzene, and acetophenone was 53.6 May. %
Пример 4. В метилфенилкарбиноле при 40-60°С раствор ют 2.6-дитретбутил-4- диметиламинометилфенол Полученный раствор при 130°С смешивают с остатком после дегидратации метилфенилкарбинола, выдерживают при этой температуре и затем с вод ным паром подают в реактор на разложение . Соотношение остаток - метилфе- нилкарбинол - 2,6-дитретбутил-4-диметил- аминометилфенол составл ет 1:0,1:0,006 по массе. Реактор загружен катализатором - окисью алюмини . Процесс провод т при 300°С, разбавлении остаток - вод ной пар 1:2 по массе и давлении, близком к атмосферному .Example 4. In methylphenylcarbinol at 40-60 ° C, 2.6-ditertbutyl-4-dimethylaminomethylphenol is dissolved. The solution obtained at 130 ° C is mixed with the residue after dehydration of methylphenylcarbinol, maintained at this temperature and then fed with steam to the reactor for decomposition. The residue-methylphenylcarbinol-2,6-ditertbutyl-4-dimethyl-aminomethylphenol ratio is 1: 0.1: 0.006 by weight. The reactor is loaded with alumina catalyst. The process is carried out at 300 ° C, dilution of the residue is water vapor 1: 2 by weight and pressure close to atmospheric.
Состав продуктов до и после обработки приведен в табл. А.The composition of the products before and after processing are given in table. BUT.
При обработке остатка образбвалось 40,1 % стирола, а суммарный выход ароматических углеводородов Се - стирола, этил- бензола, ацетофенона, составил 54,4 мае. %.When the residue was treated, 40.1% of styrene was formed, and the total yield of Ce aromatic hydrocarbons - styrene, ethyl benzene, acetophenone, was 54.4 May. %
П р и м е р 5. Остаток обрабатывают как в примере 2. Смешение остатка с метилфе- нилкарбинолом и растворенным в нем 2,6- д итретбутил-4-ди метил а минометилфенол - ом провод т при 115°С.EXAMPLE 5 The residue is treated as in Example 2. The residue is mixed with methylphenylcarbinol and 2,6-d-itt-butyl-4-di methyl methyl methylphenol-ohm dissolved in it at 115 ° C.
Состав продуктов до и после обработки приведен в табл. 5The composition of the products before and after processing are given in table. five
При снижении температуры предварительной обработки остатка метилфенилкар- бинолом и 2,6-дитретбутил-4-диметил- .аминометилфеноломдо 115°С снижаетс выход углеводородов Се. стирола образуетс 26,0%, суммарный выход ароматических углеводородов Се - стирола, этилбензола зцетофенона, составл ет 41,5% массBy reducing the temperature of pretreatment of the residue with methylphenylcarbinol and 2,6-di-t-butyl-4-dimethyl-aminomethylphenol up to 115 ° C, the yield of Ce hydrocarbons decreases. styrene is formed by 26.0%, the total yield of aromatic hydrocarbons of Ce - styrene, ethylbenzene of acetophenone, is 41.5% of the mass
Примерб. Остаток обрабатывают, как в примере 2, без метилфенилкарбинолэ, 5 только 2,6-дитретбутил-4-диметиламинофе нолом.Example The residue is treated as in Example 2, without methylphenylcarbinole, 5 only 2,6-di-t-butyl-4-dimethylaminophenol.
Состав продуктов до и после обработки приведен в табл, 6.The composition of the products before and after treatment are given in Table 6.
При обработке остатка без метилфенил- 10 карбинола образовалось стирола 25,8% и ароматических углеводородов Се - стирола, этилбензола, ацетофенона - 38.4 мас.%.When treating the residue without methylphenyl-10 carbinol, styrene formed 25.8% and aromatic hydrocarbons Ce-styrene, ethylbenzene, acetophenone - 38.4% by weight.
Пример. Остаток после дегидратации метилфенилкарбинола обрабатывают 5 согласно предлагаемому способу.Example. The residue after dehydration of methylphenylcarbinol is treated with 5 according to the proposed method.
В метилфенилкарбиноле при 40-60°С раствор ют 2,6-дитретбутил-4-диметилфе- нол. Полученный раствор при 120°С смешивают с остатком после дегидратации 0 метилфенилкарбинола. выдерживают 5 мин при этой температуре и затем с вод ным паром подают в реактор на разложение. Соотношение остаток - метилфенилкарбинол- соединение 2,6-дитретбутил-4-диметил- 5 аминометилфенол перед подачей в реактор составл ет 1:0,05:0,001 по массе. В реактор загружен катализатор - окись алюмини Процесс провод т при температуре 300°С, разбавлении остаток - вод ной пар 1:2 по 0 массе и давлении 0,2 эти. In methylphenylcarbinol at 40-60 ° C, 2,6-di-t-butyl-4-dimethylphenol is dissolved. The resulting solution at 120 ° C is mixed with the residue after dehydration of methylphenylcarbinol 0. incubated for 5 min at this temperature and then fed with steam to the reactor for decomposition. The residue ratio is methylphenylcarbinol: the compound 2,6-ditertbutyl-4-dimethyl-5 aminomethylphenol, before being fed into the reactor, is 1: 0.05: 0.001 by weight. The catalyst — alumina catalyst — was loaded into the reactor. The process was carried out at a temperature of 300 ° C, the residue was diluted with water vapor 1: 2 with a mass of 0 and a pressure of 0.2.
Состав продуктов до и после обработки приведен в табл, 7.The composition of the products before and after treatment are given in Table 7.
При обработке остатка образовалось 3,1% стирола, а суммарный выход аромати- 5 ческих углеводородов Ce-стирола. этилбензола , ацетофенона, составл ет 44,5 мас.%. Пример8. Остаток обрабатывают, как в примере 2. Смешение остатка с метилфе- нилкарбинолом и растворенным в нем 2,6- 0 дитретбутил-4-диметиламинометилфенол - ом провод т при 125°С. В реактор загружают катализатор- полифосфорную кислоту на силикагеле. Процесс провод т при 280°С. Разбавление остаток - вод ной пар 1:2,2 по 5 массе давление, близкое к атмосферному.When the residue was treated, 3.1% styrene was formed, and the total yield of Ce-styrene aromatic hydrocarbons. ethylbenzene, acetophenone, is 44.5 wt.%. Example8. The residue is treated as in Example 2. The residue is mixed with methylphenylcarbinol and 2,6-0 d-tertbutyl-4-dimethylaminomethylphenol-ohm dissolved in it at 125 ° C. Catalyst-polyphosphoric acid on silica gel is loaded into the reactor. The process is carried out at 280 ° C. The residue dilution is water vapor 1: 2.2 to 5 mass pressure close to atmospheric.
Состав продуктов до и после обработки приведен в табл. 8.The composition of the products before and after processing are given in table. eight.
При обработке остатка образовалосьWhen processing residue formed
38,09 мас.% стирола,-а суммарный выход38.09 wt.% Styrene, -a total yield
0 ароматических углеводородов Св-стирола.0 aromatic hydrocarbons Sv-styrene.
этилбензола, ацетофенона. составл етethylbenzene, acetophenone. constitutes
41.78 мас.%.41.78 wt.%.
П р е р 9. Остаток обрабатывают и разлагают в тех же услови х, что и в приме- 5 ре 2. за исключением того, что разложение ведут на промышленном цеолитсодержа- щем катализаторе крекинга ЦЕОКАР при 320°С, разбавление остаток - вод ной пар 1:1,8 по массе, давление, близкое к атмосферному .P erp 9. The residue is treated and decomposed under the same conditions as in example 2, except that decomposition is carried out on an industrial zeolite-containing cracking catalyst CECOCAR at 320 ° C, dilution of the residue is water. steam 1: 1.8 mass, pressure close to atmospheric.
Состав продуктов до и после обработки приведен в табл. 9.The composition of the products before and after processing are given in table. 9.
При обработке остатка образовалось 37,05 мас.% стирола, а суммарный выход ароматических углеводородов Се - стирола, этилбензола. ацетофенона, составл ет 43,08 мас.%.During the treatment of the residue, 37.05% by weight of styrene was formed, and the total yield of Ce aromatic hydrocarbons was styrene, ethylbenzene. acetophenone, is 43.08% by weight.
Таким образом, из представленных примеров видно, что осуществление способа достигаетс на различных катализаторах, при различных соотношени х вод ной пар - остаток и различных температуре и давлении . Предлагаемый способ переработки остатка после дегидратации метилфенил- карбинола по сравнению с известным по- звол ет увеличить выход стирола на 84-97% и ароматических углеводородов Св стирола , этилбензола, ацетофенона на 51-63%. что снижает расход сырь и повышает эффективность процесса.Thus, from the presented examples, it can be seen that the implementation of the method is achieved on various catalysts, at different ratios of water vapor - residue and different temperatures and pressures. The proposed method of processing the residue after dehydration of methylphenylcarbinol, as compared with the known, allows an increase in the yield of styrene by 84–97% and aromatic hydrocarbons styrene, ethylbenzene, acetophenone by 51–63%. which reduces the consumption of raw materials and increases the efficiency of the process.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894771002A SU1740363A1 (en) | 1989-09-25 | 1989-09-25 | Method for processing residual of methylphenylcarbinol dehydration into styrene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894771002A SU1740363A1 (en) | 1989-09-25 | 1989-09-25 | Method for processing residual of methylphenylcarbinol dehydration into styrene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1740363A1 true SU1740363A1 (en) | 1992-06-15 |
Family
ID=21485589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894771002A SU1740363A1 (en) | 1989-09-25 | 1989-09-25 | Method for processing residual of methylphenylcarbinol dehydration into styrene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1740363A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1053990A3 (en) * | 1999-05-14 | 2000-12-20 | Toray Industries, Inc. | A method of producing an aromatic ketone and an aromatic ketone composition containing it |
-
1989
- 1989-09-25 SU SU894771002A patent/SU1740363A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US № 4273622, кл. 203/28, 1982. Патент US N 4375570, кл. 585/410, 1983. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1053990A3 (en) * | 1999-05-14 | 2000-12-20 | Toray Industries, Inc. | A method of producing an aromatic ketone and an aromatic ketone composition containing it |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6455712B1 (en) | Preparation of oxirane compounds | |
| US2628983A (en) | Manufacture of phenols | |
| EP0569248B1 (en) | Improved process for the co-production of propylene oxide and styrene monomer | |
| US4283570A (en) | Process for preparing resorcinol | |
| US3497561A (en) | Decomposition of hydroperoxides | |
| US2715145A (en) | Manufacture of phenol | |
| US8017812B2 (en) | Process for the liquid phase oxidation of ethylbenzene into ethylbenzene hydroperoxide | |
| SU1740363A1 (en) | Method for processing residual of methylphenylcarbinol dehydration into styrene | |
| KR900007770A (en) | Method for preparing cumene by alkylation of aromatic compounds and method for producing phenol by cumene | |
| US4273623A (en) | Process for recovery of resorcin | |
| KR20010078693A (en) | Process for preparing styrenes | |
| US4339615A (en) | Process for producing resorcinol | |
| US4267387A (en) | Process for preparation of aromatic hydroperoxides | |
| US4849549A (en) | Process for preparation of resorcinol | |
| US6700005B2 (en) | Process for preparing organic hydroperoxide containing product | |
| US6989469B2 (en) | Preparation method | |
| EP3365314B1 (en) | Process for producing styrene | |
| KR102489404B1 (en) | Method for decomposing phenol-based by-product | |
| RU2330008C1 (en) | Method of processing methyl-dihydropropane and/or by-products of synthesis of isoprene from isobutylene and formaldehyde | |
| US3833664A (en) | Method for producing organic peroxides | |
| EP0013501A1 (en) | Method of recovering resorcinol | |
| US2813907A (en) | Production of aralkyl hydroperoxides | |
| US6844454B2 (en) | Process | |
| US6849771B2 (en) | Process | |
| SU1721040A1 (en) | Method of processing methylphenylcarbinol dehydration residue |