RU2787755C1 - Method for production of phenol and xylols - Google Patents
Method for production of phenol and xylols Download PDFInfo
- Publication number
- RU2787755C1 RU2787755C1 RU2021120489A RU2021120489A RU2787755C1 RU 2787755 C1 RU2787755 C1 RU 2787755C1 RU 2021120489 A RU2021120489 A RU 2021120489A RU 2021120489 A RU2021120489 A RU 2021120489A RU 2787755 C1 RU2787755 C1 RU 2787755C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stream
- phenol
- toluene
- xylenes
- zone
- Prior art date
Links
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 223
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical class CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 122
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 105
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 67
- 238000010555 transalkylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 42
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 22
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N p-xylene Chemical compound CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 11
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N M-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 74
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 claims description 68
- 238000006900 dealkylation reaction Methods 0.000 claims description 42
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 40
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 40
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims description 30
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 30
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 19
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims description 19
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 18
- 229940108066 Coal Tar Drugs 0.000 claims description 14
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N Dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 claims description 14
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 claims description 12
- -1 heavy aromatics Substances 0.000 claims description 11
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims description 9
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 9
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- SRJCJJKWVSSELL-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalen-1-ol Chemical class C1=CC=CC2=C(O)C(C)=CC=C21 SRJCJJKWVSSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 2-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1O LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 4-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C=C1 HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012075 bio-oil Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- KZHJGOXRZJKJNY-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O.O=[Al]O[Al]=O.O=[Al]O[Al]=O KZHJGOXRZJKJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000002309 gasification Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 230000000737 periodic Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000003716 rejuvenation Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 1
- 238000004227 thermal cracking Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
Images
Abstract
Description
Уровень техникиState of the art
Большое число возможных исходных материалов может включать значительные количества фенолов, которые может быть трудно выделять экономически эффективным способом. Например, низкотемпературные и среднетемпературные каменноугольные смолы обычно обогащены фенольными компонентами. Иногда их содержание может приближаться приблизительно к 40 мас.% потока каменноугольной смолы. Такие фенолы могут быть извлечены из каменноугольной смолы с использованием разных способов, таких как промывка водным раствором гидроксида натрия с последующей нейтрализацией серной кислотой или диоксидом углерода, экстракция растворителем, кристаллизация под давлением и др. Однако состав полученных сырых фенолов очень сложен. Например, смесь фенолов, извлеченная из фракции с интервалом температуры кипения от 170 до 240°C одной тяжелой каменноугольной смолы, содержит 60 типов фенолов, большинство из которых имеет концентрации ниже 1 мас.% от всей каменноугольной смолы, как раскрыто в статье, написанной Wang с соавторами, «Extraction and GC/MS analysis of phenolic compounds in low temperature coal tar from Northern Shaanxi», J. of China Coal Society, 36 (4) (2011), 664-669. Некоторые из этих фенолов также имеют очень близкие точки кипения. Это делает их разделение и очистку чрезвычайно трудными. Кроме того, только некоторые фенолы, такие как фенол, крезолы, ксиленолы, нафтолы и, возможно, метилнафтолы, имеют большие объемы, находят широкое применение и, следовательно, представляют экономический интерес.The large number of possible starting materials may include significant amounts of phenols, which may be difficult to isolate in a cost effective manner. For example, low and medium temperature coal tars are typically enriched in phenolic components. Sometimes their content can approach approximately 40 wt.% of the flow of coal tar. Such phenols can be extracted from coal tar using various methods, such as washing with an aqueous solution of sodium hydroxide followed by neutralization with sulfuric acid or carbon dioxide, solvent extraction, pressure crystallization, etc. However, the composition of the resulting crude phenols is very complex. For example, a mixture of phenols extracted from a fraction with a boiling range of 170 to 240°C of one heavy coal tar contains 60 types of phenols, most of which have concentrations below 1 wt.% of the total coal tar, as disclosed in an article written by Wang et al., "Extraction and GC/MS analysis of phenolic compounds in low temperature coal tar from Northern Shaanxi", J. of China Coal Society , 36 (4) (2011), 664-669. Some of these phenols also have very close boiling points. This makes their separation and purification extremely difficult. In addition, only a few phenols, such as phenol, cresols, xylenols, naphthols, and possibly methylnaphthols, have large volumes, are widely used, and are therefore of economic interest.
Таким образом, существует потребность в способе переработки каменноугольной смолы и других содержащих фенолы сырьевых материалов для получения фенола и ксилолов экономически эффективным способом.Thus, there is a need for a method for processing coal tar and other raw materials containing phenols to produce phenol and xylenes in a cost-effective manner.
Краткое описание чертежейBrief description of the drawings
На фигуре проиллюстрирован один вариант осуществления способа в соответствии с настоящим изобретением.The figure illustrates one embodiment of the method in accordance with the present invention.
Описание изобретенияDescription of the invention
Желательно иметь возможность перерабатывать материалы, содержащие значительные количества фенолов, чтобы выделять фенолы из этих материалов и/или чтобы производить ксилолы. Под потоками фенолсодержащего сырья подразумеваются любые углеводородные или водные потоки от фармацевтических, химических или нефтяных процессов, которые содержат фенолы в интервале от 0,1 до 100 мас.%, или от 0,1 до 80%, или от 0,1 до 60%, или от 0,1 до 40%, или от 1 до 40%, или от 5 до 40%, или от 5 до 30%. Подходящие потоки содержащего фенолы сырья включают, но без ограничения, потоки продуктов типа каменноугольной смолы, легкие фракции нефти, бионефть от газификации и сжижения угля, древесины, растительного масла и других материалов биомассы.It is desirable to be able to process materials containing significant amounts of phenols in order to isolate phenols from these materials and/or to produce xylenes. Phenol-containing feed streams are any hydrocarbon or aqueous streams from pharmaceutical, chemical or petroleum processes that contain phenols in the range of 0.1 to 100% by weight, or 0.1 to 80%, or 0.1 to 60% , or from 0.1 to 40%, or from 1 to 40%, or from 5 to 40%, or from 5 to 30%. Suitable phenol-containing feed streams include, but are not limited to, product streams such as coal tar, light oil, bio-oil from coal gasification and liquefaction, wood, vegetable oil, and other biomass materials.
Алкилфенолы в смеси сырых фенолов, типа упомянутых выше, могут быть превращены в фенол и/или нафтолы для легкого разделения и использования. Также могут быть произведены ценные продукты, такие как ксилол.Alkylphenols in crude phenol mixtures such as those mentioned above can be converted to phenol and/or naphthols for easy separation and use. Valuable products such as xylene can also be produced.
Хотя прямое деалкилирование может быть использовано для преобразования алкилфенолов, существует ряд проблем, связанных с этим процессом. Когда прямое деалкилирование проводят без катализатора, температура процесса находится в интервале от 700 до 900°C. Это приводит к деалкилированию фенолов через термический крекинг при высокой технологической температуре процесса. Этот процесс является чрезвычайно энергоемким из-за высокой технологической температуры. Кроме того, обычно он не является селективным из-за потери гидроксильной группы. Каталитической деалкилирование может быть проведено при намного более мягких условиях. При температурах от 300 до 400°C этилфенол и пропилфенол могут быть подвергнуты деалкилированию с получением фенола и этилена/пропилена на цеолите ZSM-5. Однако обычно подают совместно воду, чтобы предупредить серьезную дезактивацию катализатора. Кроме того, деалкилирование крезолов является относительно трудным, а селективность по фенолу может быть проблемой.Although direct dealkylation can be used to convert alkylphenols, there are a number of problems associated with this process. When direct dealkylation is carried out without a catalyst, the process temperature is in the range from 700 to 900°C. This results in the dealkylation of phenols via thermal cracking at high process temperature. This process is extremely energy intensive due to the high process temperature. In addition, it is usually not selective due to the loss of the hydroxyl group. Catalytic dealkylation can be carried out under much milder conditions. At temperatures from 300 to 400°C, ethylphenol and propylphenol can be subjected to dealkylation to obtain phenol and ethylene/propylene on ZSM-5 zeolite. However, water is usually co-fed to prevent severe catalyst deactivation. In addition, dealkylation of cresols is relatively difficult and phenol selectivity can be a problem.
В одном варианте осуществления настоящий способ включает взаимодействие сырых алкилфенолов с бензолом или толуолом в реакции трансалкилирования, чтобы перенести алкильные группы, такие как метил, этил, пропил, бутил, на бензол или толуол с образованием фенола и алкилбензолов, таких как толуол, ксилолы и тяжелые алкилбензолы, например, этилбензол, пропилбензол и бутилбензол. Под «тяжелыми алкилбензолами» понимают этилбензол и другие алкилбензолы, имеющие молекулярную массу выше, чем молекулярная масса ксилолов. Если алкилфенолы имеют двойные кольца, то после трансалкилирования продуктами будут нафтолы. Трансалкилирование алкилфенолов с ароматическими соединениями, такими как толуол, может быть проведено при очень мягких условиях (50-700°C или 200-540°C).In one embodiment, the present method includes reacting crude alkylphenols with benzene or toluene in a transalkylation reaction to transfer alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, butyl to benzene or toluene to form phenol and alkylbenzenes such as toluene, xylenes and heavy alkylbenzenes such as ethylbenzene, propylbenzene and butylbenzene. By "heavy alkylbenzenes" is meant ethylbenzene and other alkylbenzenes having a molecular weight greater than that of the xylenes. If alkylphenols have double rings, then after transalkylation the products will be naphthols. Transalkylation of alkylphenols with aromatics such as toluene can be carried out under very mild conditions (50-700°C or 200-540°C).
Бензол, толуол и ксилолы в потоке продуктов реакции трансалкилирования разделяют. В некоторых вариантах осуществления бензол и толуол отбирают вместе и рециркулируют в зону реакции трансалкилирования. В альтернативном варианте бензол и толуол отбирают отдельно, причем бензол рециркулируют в зону реакции трансалкилирования, а толуол направляют в зону реакции диспропорционирования для получения ксилолов.Benzene, toluene and xylenes are separated in the product stream of the transalkylation reaction. In some embodiments, the benzene and toluene are taken together and recycled to the transalkylation reaction zone. Alternatively, benzene and toluene are taken separately, with benzene recycled to the transalkylation reaction zone and toluene sent to the disproportionation reaction zone to produce xylenes.
Ксилолы могут быть дополнительно переработаны посредством разделения и изомеризации с получением п-ксилола.The xylenes can be further processed through separation and isomerization to give p-xylene.
Оставшиеся ароматические продукты в потоке трансалкилирования (тяжелые алкилбензолы) направляют в зону реакции деалкилирования. Алкилбензолы, имеющие алкильные группы, содержащие два или более атомов углерода, такие как этил, пропил, подвергают деалкилированию с образованием бензола и олефинов, или парафинов, если во время деалкилирования имеет место гидрирование.The remaining aromatic products in the transalkylation stream (heavy alkylbenzenes) are sent to the dealkylation reaction zone. Alkylbenzenes having alkyl groups containing two or more carbon atoms, such as ethyl, propyl, are dealkylated to form benzene and olefins, or paraffins if hydrogenation occurs during the dealkylation.
В итоге основными продуктами будут фенол и/или нафтолы, и ксилолы, особенно, п-ксилол, с легкими олефинами или парафинами в качестве побочных продуктов.As a result, the main products will be phenol and/or naphthols, and xylenes, especially p-xylene, with light olefins or paraffins as by-products.
Поток содержащего фенолы сырья перед зоной реакции трансалкилирования может быть разделен для облегчения процесса. Например, каменноугольная смола может быть подвергнута фракционированию и часть в определенном интервале кипения использована для извлечения фенола. Сырые фенолы из всей каменноугольной смолы могут быть предварительно разделены на фенолы с одним кольцом и многокольцевые фенолы (2 и более кольца) и введены в реакцию с бензолом или толуолом по отдельности для простоты переработки (взаимодействие и разделение).The phenol-containing feed stream before the transalkylation reaction zone may be split to facilitate the process. For example, coal tar can be fractionated and a portion in a certain boiling range used to recover the phenol. Raw phenols from whole coal tar can be pre-separated into single ring phenols and multi-ring phenols (2 or more rings) and reacted with benzene or toluene separately for ease of processing (reaction and separation).
Один аспект изобретения составляет способ производства одного или нескольких компонентов из числа фенола и ксилолов. В одном из вариантов осуществления способ включает: введение потока содержащего фенолы сырья в зону разделения сырья; разделение потока содержащего фенолы сырья в зоне разделения сырья, по меньшей мере, на поток фенола, содержащий фенол, и поток алкилфенолов, содержащий алкилфенолы; трансалкилирование потока алкилфенолов и потока реагентов, содержащего один или несколько компонентов из числа бензола или толуола, в зоне реакции трансалкилирования в условиях реакции трансалкилирования с получением выходящего потока трансалкилирования, содержащего фенолы и алкилбензолы; разделение выходящего потока трансалкилирования в зоне отделения фенолов на рециркулируемый поток фенолов, содержащий фенолы, и поток ароматических соединений, содержащий бензол, толуол, ксилолы и тяжелые алкилбензолы; разделение потока ароматических соединений в зоне разделения ароматических соединений, по меньшей мере, на рециркулируемый поток, содержащий один или несколько компонентов из числа бензола или толуола, поток тяжелых алкилбензолов, содержащий тяжелые алкилбензолы, и поток смешанных ксилолов, содержащий смешанные ксилолы; разделение потока смешанных ксилолов в зоне разделения ксилолов на второй поток ксилолов, содержащий о-ксилол и м-ксилол, и поток п-ксилола, содержащий п-ксилол; изомеризацию второго потока ксилолов в зоне реакции изомеризации в условиях реакции изомеризации с образованием выходящего потока изомеризации, содержащего смешанные ксилолы; и выделение одного или нескольких потоков из числа потока фенола и потока п-ксилола.One aspect of the invention is a process for the production of one or more phenol and xylenes components. In one embodiment, the method includes: introducing a phenol-containing feed stream into a feed separation zone; separating the feed stream containing phenols in the feed separation zone into at least a phenol stream containing phenol and an alkyl phenol stream containing alkyl phenols; transalkylating an alkylphenol stream and a reactant stream containing one or more benzene or toluene components in a transalkylation reaction zone under transalkylation reaction conditions to form a transalkylation effluent stream containing phenols and alkylbenzenes; separating the transalkylation effluent in the phenol separation zone into a recycled phenol stream containing phenols and an aromatics stream containing benzene, toluene, xylenes and heavy alkylbenzenes; separating the aromatics stream in the aromatics separation zone into at least a recycle stream containing one or more benzene or toluene components, a heavy alkylbenzene stream containing heavy alkylbenzenes, and a mixed xylenes stream containing mixed xylenes; separating the mixed xylenes stream in the xylene separation zone into a second xylenes stream containing o-xylene and m-xylene and a p-xylene stream containing p-xylene; isomerizing the second xylenes stream in the isomerization reaction zone under isomerization reaction conditions to form an isomerization effluent containing mixed xylenes; and isolating one or more of the phenol stream and the p-xylene stream.
В некоторых вариантах осуществления разделение потока ароматических соединений в зоне разделения ароматических соединений, по меньшей мере, на рециркулируемый поток, содержащий один или несколько компонентов из числа бензола или толуола, поток тяжелых алкилбензолов, содержащий тяжелые алкилбензолы, и поток смешанных ксилолов, содержащий смешанные ксилолы, включает разделение потока ароматических соединений в зоне разделения ароматических соединений, по меньшей мере, на рециркулируемый поток, содержащий один или несколько компонентов из числа бензола или толуола, поток тяжелых алкилбензолов, содержащий тяжелые алкилбензолы, поток смешанных ксилолов, содержащий смешанные ксилолы, и поток толуола, содержащий толуол, и дополнительно включающее один или несколько этапов из числа: диспропорционирования потока толуола в зоне реакции диспропорционирования в условиях реакции диспропорционирования с получением выходящего потока диспропорционирования, содержащего ксилолы, и рециркуляции выходящего потока диспропорционирования в зону разделения ароматических соединений; или рециркуляции потока толуола в зону реакции трансалкилирования.In some embodiments, separating an aromatics stream in an aromatics separation zone into at least a recycle stream containing one or more benzene or toluene components, a heavy alkylbenzene stream containing heavy alkylbenzenes, and a mixed xylenes stream containing mixed xylenes, includes separating an aromatics stream in an aromatics separation zone into at least a recycle stream containing one or more benzene or toluene components, a heavy alkylbenzene stream containing heavy alkylbenzenes, a mixed xylenes stream containing mixed xylenes, and a toluene stream, containing toluene, and further comprising one or more of: disproportionation of the toluene stream in the disproportionation reaction zone under disproportionation reaction conditions to obtain a disproportionation effluent stream containing xylenes, and recycling the effluent about the flow of disproportionation in the separation zone of aromatic compounds; or recycling the toluene stream to the transalkylation reaction zone.
В некоторых вариантах осуществления способ дополнительно включает деалкилирование потока тяжелых алкилбензолов в зоне реакции деалкилирования в условиях реакции деалкилирования с получением выходящего потока деалкилирования, содержащего бензол, толуол, ксилолы, тяжелые ароматические соединения, водород и легкие углеводороды.In some embodiments, the process further comprises dealkylating the heavy alkylbenzene stream in a dealkylation reaction zone under dealkylation reaction conditions to produce a dealkylation effluent stream containing benzene, toluene, xylenes, heavy aromatics, hydrogen, and light hydrocarbons.
В некоторых вариантах осуществления способ дополнительно включает разделение выходящего потока деалкилирования в зоне разделения деалкилирования на поток легких газов, содержащий водород и легкие углеводороды, и второй поток ароматических соединений, содержащий бензол, толуол, ксилолы и тяжелые алкилбензолы; и рециркуляцию второго потока ароматических соединений в зону разделения ароматических соединений.In some embodiments, the method further comprises separating the dealkylation effluent stream in the dealkylation separation zone into a light gas stream containing hydrogen and light hydrocarbons and a second aromatics stream containing benzene, toluene, xylenes and heavy alkylbenzenes; and recycling the second aromatics stream to an aromatics separation zone.
В некоторых вариантах осуществления способ дополнительно включает разделение потока легких газов в зоне разделения газов на поток водорода, содержащий водород, и поток легкого углеводородного газа, содержащий C2-C4-углеводороды; и рециркуляцию потока водорода в зону реакции деалкилирования.In some embodiments, the method further comprises separating the light gas stream in the gas separation zone into a hydrogen stream containing hydrogen and a light hydrocarbon gas stream containing C 2 -C 4 hydrocarbons; and recycling the hydrogen stream to the dealkylation reaction zone.
В некоторых вариантах осуществления способ дополнительно включает введение свежего потока водорода в зону реакции деалкилирования.In some embodiments, the method further comprises introducing a fresh stream of hydrogen into the dealkylation reaction zone.
В некоторых вариантах осуществления способ дополнительно включает один или несколько этапов из числа рециркуляции рециркулируемого потока в зону реакции трансалкилирования; или рециркуляции выходящего потока изомеризации в зону разделения ароматических соединений.In some embodiments, the method further comprises one or more of recycling the recycle stream to a transalkylation reaction zone; or recycling the isomerization effluent to an aromatics separation zone.
В некоторых вариантах осуществления поток реагентов содержит один или несколько компонентов из числа свежего бензола, рециркулированного бензола, свежего толуола или рециркулированного толуола.In some embodiments, the reactant stream contains one or more of fresh benzene, recycled benzene, fresh toluene, or recycled toluene.
В некоторых вариантах осуществления разделение потока содержащего фенолы сырья включает извлечение первой фракции фенолов, находящихся в потоке сырья, с разделением на извлеченный поток фенолов, содержащий фенол и алкилфенолы, и углеводородный поток.In some embodiments, separating a phenol-containing feed stream includes recovering a first fraction of phenols present in the feed stream, separating into a recovered phenol stream containing phenol and alkylphenols, and a hydrocarbon stream.
В некоторых вариантах осуществления способ дополнительно включает фракционирование потока содержащего фенолы сырья на первую фракцию и вторую фракцию, содержащую нафтолы; и выделение нафтолов из второй фракции.In some embodiments, the method further comprises fractionating the phenol-containing feed stream into a first fraction and a second fraction containing naphthols; and isolation of naphthols from the second fraction.
В некоторых вариантах осуществления способ дополнительно включает фракционирование извлеченного потока фенолов, по меньшей мере, на поток алкилфенолов и поток фенолов.In some embodiments, the method further comprises fractionating the recovered phenol stream into at least an alkylphenol stream and a phenol stream.
В некоторых вариантах осуществления способ дополнительно включает очистку потока фенолов.In some embodiments, the method further comprises purifying the phenol stream.
В некоторых вариантах осуществления поток содержащего фенолы сырья содержит каменноугольную смолу.In some embodiments, the phenol-containing feed stream contains coal tar.
Другим аспектом изобретения является способ производства одного или нескольких компонентов из числа фенола и ксилолов. В одном варианте осуществления способ включает: введение потока содержащего фенолы сырья в зону разделения сырья; разделение потока содержащего фенолы сырья в зоне разделения сырья, по меньшей мере, на поток фенола, содержащий фенол, и поток алкилфенолов, содержащий алкилфенолы; трансалкилирование потока алкилфенолов и потока реагентов, содержащего один или более компонентов из числа бензола или толуола, в зоне реакции трансалкилирования в условиях реакции трансалкилирования с получением выходящего потока трансалкилирования, содержащего фенолы и алкилбензолы; разделение выходящего потока трансалкилирования в зоне отделения фенолов на рециркулируемый поток фенолов, содержащий фенол, и поток ароматических соединений, содержащий бензол, толуол, ксилолы и тяжелые алкилбензолы; разделение потока ароматических соединений в зоне разделения ароматических соединений, по меньшей мере, на рециркулируемый поток, содержащий бензол, поток толуола, содержащий толуол, поток смешанных ксилолов, содержащий смешанные ксилолы, и поток тяжелых алкилбензолов, содержащий тяжелые алкилбензолы; диспропорционирование потока толуола в зоне реакции диспропорционирования в условиях реакции диспропорционирования с получением выходящего потока диспропорционирования, содержащего ксилолы; разделение потока смешанных ксилолов в зоне разделения ксилолов на второй поток ксилолов, содержащий о-ксилол и м-ксилол, и поток п-ксилола, содержащий п-ксилол; изомеризацию второго потока ксилолов в зоне реакции изомеризации в условиях реакции изомеризации с образованием выходящего потока изомеризации, содержащего смешанные ксилолы; деалкилирование потока тяжелых алкилбензолов в зоне реакции деалкилирования в условиях реакции деалкилирования с получением выходящего потока деалкилирования, содержащего бензол, толуол, ксилолы, тяжелые ароматические соединения, водород и легкие углеводороды; и выделение одного или нескольких потоков из потока фенола и потока п-ксилола.Another aspect of the invention is a process for the production of one or more phenol and xylenes components. In one embodiment, the method includes: introducing a phenol-containing feed stream into a feed separation zone; separating the feed stream containing phenols in the feed separation zone into at least a phenol stream containing phenol and an alkyl phenol stream containing alkyl phenols; transalkylating an alkylphenol stream and a reactant stream containing one or more benzene or toluene components in a transalkylation reaction zone under transalkylation reaction conditions to form a transalkylation effluent stream containing phenols and alkylbenzenes; separating the transalkylation effluent in the phenol separation zone into a recycled phenol stream containing phenol and an aromatics stream containing benzene, toluene, xylenes and heavy alkylbenzenes; separating the aromatics stream in the aromatics separation zone into at least a recycle stream containing benzene, a toluene stream containing toluene, a mixed xylenes stream containing mixed xylenes, and a heavy alkylbenzene stream containing heavy alkylbenzenes; disproportionation of the toluene stream in the disproportionation reaction zone under disproportionation reaction conditions to obtain a disproportionation effluent containing xylenes; separating the mixed xylenes stream in the xylene separation zone into a second xylenes stream containing o-xylene and m-xylene and a p-xylene stream containing p-xylene; isomerizing the second xylenes stream in the isomerization reaction zone under isomerization reaction conditions to form an isomerization effluent containing mixed xylenes; dealkylating the heavy alkylbenzene stream in a dealkylation reaction zone under dealkylation reaction conditions to produce a dealkylation effluent containing benzene, toluene, xylenes, heavy aromatics, hydrogen, and light hydrocarbons; and separating one or more streams from the phenol stream and the p-xylene stream.
В некоторых вариантах осуществления способ дополнительно включает один или несколько этапов из числа рециркуляции потока бензола в зону реакции трансалкилирования; рециркуляции выходящего потока диспропорционирования в зону разделения ароматических соединений; или рециркуляции потока изомеризованных ксилолов в зону разделения ароматических соединений.In some embodiments, the method further comprises one or more of: recycling the benzene stream to the transalkylation reaction zone; recycling the disproportionation effluent to an aromatics separation zone; or recycling the isomerized xylenes stream to an aromatics separation zone.
В некоторых вариантах осуществления способ дополнительно включает разделение выходящего потока деалкилирования в зоне разделения деалкилирования на поток легких газов, содержащий водород и легкие углеводороды, и второй поток ароматических соединений, содержащий бензол, толуол, ксилолы и тяжелые ароматические соединения; и рециркуляцию второго потока ароматических соединений в зону разделения ароматических соединений.In some embodiments, the method further comprises separating the dealkylation effluent stream in the dealkylation separation zone into a light gas stream containing hydrogen and light hydrocarbons and a second aromatics stream containing benzene, toluene, xylenes and heavy aromatics; and recycling the second aromatics stream to an aromatics separation zone.
В некоторых вариантах осуществления способ дополнительно включает разделение потока легких газов в зоне разделения газов на поток водорода, содержащий водород, и поток легкого углеводородного газа, содержащий поток C2-C4-углеводородов; и рециркуляцию потока водорода в зону реакции деалкилирования.In some embodiments, the method further comprises separating the light gas stream in the gas separation zone into a hydrogen stream containing hydrogen and a light hydrocarbon gas stream containing a C 2 -C 4 hydrocarbon stream; and recycling the hydrogen stream to the dealkylation reaction zone.
В некоторых вариантах осуществления разделение потока содержащего фенолы сырья включает извлечение первой фракции фенолов, находящихся в потоке сырья, с разделением на извлеченный поток фенолов, содержащий фенол и алкилфенолы, и углеводородный поток.In some embodiments, separating a phenol-containing feed stream includes recovering a first fraction of phenols present in the feed stream, separating into a recovered phenol stream containing phenol and alkylphenols, and a hydrocarbon stream.
В некоторых вариантах осуществления способ дополнительно включает фракционирование потока содержащего фенолы сырья на первую фракцию и вторую фракцию, содержащую нафтолы; и выделение нафтолов из второй фракции.In some embodiments, the method further comprises fractionating the phenol-containing feed stream into a first fraction and a second fraction containing naphthols; and isolation of naphthols from the second fraction.
В некоторых вариантах осуществления способ дополнительно включает фракционирование извлеченного потока фенолов, по меньшей мере, на поток алкилфенолов и поток фенолов.In some embodiments, the method further comprises fractionating the recovered phenol stream into at least an alkylphenol stream and a phenol stream.
На фигуре проиллюстрирован один вариант осуществления способа 100. Для удобства способ 100 описан с использованием потока сырья каменноугольной смолы 105. Специалистам в данной области техники будет понятно, что может быть использовано другое фенол-содержащее сырье. Поток сырья каменноугольной смолы 105, содержащий фенолы, направляют в зону разделения сырья 110. В варианте осуществления, показанном на фигуре, зона разделения сырья 110 включает первую зону фракционирования 115, зону извлечения 120 и вторую зону фракционирования 125. Поток сырья каменноугольной смолы 105 фракционируют в первой зоне фракционирования 115. Первую фракцию 130 с температурой кипения ниже 245°C подают в зону извлечения 120, тогда как вторая фракция 135 с температурой кипения выше 245°C может быть направлена на дополнительную переработку.The figure illustrates one embodiment of
Первую фракцию 130 разделяют в зоне извлечения 120 на углеводородный поток 140 и извлеченный поток фенолов 145. Извлеченный поток фенолов 145 содержит фенол и алкилфенолы. Извлеченный поток фенолов 145 направляют во вторую зону фракционирования 125, где его разделяют, по меньшей мере, на поток алкилфенолов 150, содержащий алкилфенолы, и поток фенолов 155, содержащий фенол.The
Поток алкилфенолов 150 подают в зону реакции трансалкилирования 160 вместе с потоком реагентов 170. Поток реагентов может содержать бензол и/или толуол. Поток реагентов 170 может включать свежий поток 175, содержащий свежий бензол и/или толуол, и/или рециркулируемый поток 180, который содержит рециркулированный бензол. Алкилфенолы и бензол подвергают трансалкилированию с получением выходящего потока трансалкилирования 185, содержащего фенол и алкилбензолы.The
Когда для трансалкилирования используют катализатор, температура, как правило, находится в интервале от 50 до 700°C, или от 200 до 540°C. Зона трансалкилирования, как правило, работает при давлении, лежащем в интервале приблизительно от 100 кПа(абс.) до 6 МПа(абс.) или от 150 кПа(абс.) до 3 МПа(абс.). Среднечасовая объемная скорость (WHSV) обычно находится в интервале от 0,1 до 20 час-1 или от 0,2 до 10 час-1.When a catalyst is used for transalkylation, the temperature is typically in the range of 50 to 700°C, or 200 to 540°C. The transalkylation zone typically operates at a pressure ranging from about 100 kPa(abs.) to 6 MPa(abs.) or from 150 kPa(abs.) to 3 MPa(abs.). The mean hourly space velocity (WHSV) is typically in the range of 0.1 to 20 h -1 or 0.2 to 10 h -1 .
Катализатор, как правило, выбирают так, чтобы он имел относительно высокую стабильность при высоком уровне активности. Подходящие катализаторы трансалкилирования включают, но без ограничения, цеолиты, кислую глину, алюмосиликат, кислые смолы, смешанные оксиды металлов и т.п., как известно в данной области техники.The catalyst is generally chosen to have relatively high stability at high levels of activity. Suitable transalkylation catalysts include, but are not limited to, zeolites, acidic clay, aluminosilicate, acidic resins, mixed metal oxides, and the like, as is known in the art.
Отношения бензол/толуол к фенолу (молярное отношение) составляют от 0,1:1 до 20:1, или от 0,5:1 до 10:1 или от 1:1 до 5:1.The ratios of benzene/toluene to phenol (molar ratio) are from 0.1:1 to 20:1, or from 0.5:1 to 10:1, or from 1:1 to 5:1.
Выходящий поток трансалкилирования 185 направляют в зону отделения фенолов 190, где его разделяют на рециркулируемый поток фенолов 195, содержащий фенолы, и поток ароматических соединений 200, содержащий бензол, толуол, ксилолы и тяжелые алкилбензолы. Рециркулируемый поток фенолов 195 рециркулируют в зону разделения сырья 110, где он может быть направлен во вторую зону фракционирования 125. Рециркулируемый поток фенолов 195 может быть направлен непосредственно во вторую зону фракционирования 125, или он может быть объединен с извлеченным потоком фенола 145, а объединенный поток может быть направлен во вторую зону фракционирования 125.The
Поток ароматических соединений 200 направляют в зону разделения ароматических соединений 205, где его разделяют на рециркулируемый поток бензола 180, содержащий бензол, необязательно поток толуола 210, содержащий толуол, поток смешанных ксилолов 215, содержащий п-ксилол, o-ксилол и м-ксилол, и поток тяжелых алкилбензолов 220, содержащий тяжелые алкилбензолы.The aromatics stream 200 is sent to an
Рециркулируемый поток 180 может быть направлен назад в зону реакции трансалкилирования 160.
Поток толуола 210 направляют в зону реакции диспропорционирования 225 с потоком водорода 227, где толуол подвергают диспропорционированию с получением выходящего потока диспропорционирования 230, содержащего ксилолы и бензол. Условия, применяемые в технологической зоне диспропорционирования, обычно включают температуру от 200 до 600°C или от 350 до 575°C. Температура, требуемая для сохранения желаемой степени конверсии, будет повышаться, поскольку катализатор постепенно теряет активность во время переработки. Таким образом, нормальные температуры в конце цикла могут превышать начальные температуры на 65°C или более. Зона диспропорционирования обычно работает при отношениях водорода к углеводороду от 0,1:1 до приблизительно 3,0:1, или 1:1, или от 0,2:1 до 0,5:1. Отношение водорода к углеводороду рассчитывают на основании молярного отношения свободного водорода по сравнению с исходным углеводородом. Периодические повышения отношения водорода к углеводороду выше 0,5:1 и предпочтительно в интервале от 1:1 до 5:1 позволяют омолодить катализатор за счет гидрирования мягкого кокса. Зона диспропорционирования работает при умеренно повышенном давлении в широком интервале приблизительно от 100 кПа(абс.) до 6 МПа(абс.) или от 2 до 3,5 МПа(абс.). Реакция диспропорционирования может быть проведена в широком интервале объемных скоростей, при этом более высокие скорости влияют на более высокую долю п-ксилола за счет конверсии. Обычно LHSV находится в интервале от приблизительно от 0,2 до 20 час−1.The
Выходящий поток диспропорционирования 230 возвращают в зону разделения ароматических соединений 205. Водород может быть отделен от выходящего потока диспропорционирования 230 и рециркулирован (не показано), как известно в данном уровне техники.The
В некоторых вариантах осуществления толуол фракционируют с бензолом. В этом случае рециркулируемый поток 180 содержит бензол и толуол, и его рециркулируют назад в зону трансалкилирования 160.In some embodiments, the toluene is fractionated with benzene. In this case, recycle
Поток смешанных ксилолов 215 направляют в зону разделения ксилолов 235, где его разделяют на поток п-ксилола 240, содержащий п-ксилол, и второй поток смешанных ксилолов 245, содержащий o-ксилол и м-ксилол.The
Второй поток смешанных ксилолов 245 и поток водорода 252 направляют в зону реакции изомеризации 250, где o-ксилол и м-ксилол подвергают изомеризации с образованием выходящего потока зоны изомеризации 255. Условия изомеризации включают температуру приблизительно от 100 до 600°C или от 150 до 500°C, давление приблизительно от 10 кПа(абс.) до 5 МПа(абс.), WHSV приблизительно от 0,5 до 100 час−1 или от 1 до 50 час−1.A second
Выходящий поток зоны изомеризации 255 направляют в зону разделения ароматических соединений 205. Водород может быть отделен от выходящего потока изомеризации 255 и рециркулирован (не показано), как это известно в данной области техники.The
Поток тяжелых алкилбензолов 220 и поток водорода 262 направляют в зону реакции деалкилирования 260, где тяжелые алкилбензолы подвергают деалкилированию с получением выходящего потока зоны деалкилирования 265, содержащего бензол, непрореагировавшие тяжелые алкилбензолы, водород и парафины.The
Выходящий поток зоны реакции деалкилирования 265 направляют в зону разделения деалкилирования 270, где его разделяют на поток легких газов 275, содержащий водород и легкие углеводороды, и второй поток ароматических соединений 280, содержащий бензол и непрореагировавшие тяжелые алкилбензолы.The dealkylation
В некоторых вариантах осуществления условия реакции деалкилирования включают, по меньшей мере, одно из условий: температура в интервале 100-700°C в присутствии катализатора; температура в интервале 400-900°C в отсутствие катализатора; давление в интервале 1-5 МПа(абс.); или LHSV 1-5 час-1. Реакции деалкилирования также могут быть проведены в вакууме, например, обычно при 50 кПа(абс.) с максимумом 20 кПа(абс.), если желательно.In some embodiments, the implementation of the conditions of the reaction dealkylation include at least one of the conditions: a temperature in the range of 100-700°C in the presence of a catalyst; temperature in the range of 400-900°C in the absence of a catalyst; pressure in the range of 1-5 MPa (abs.); or LHSV 1-5 h -1 . The dealkylation reactions can also be carried out under vacuum, for example typically at 50 kPa(abs.) with a maximum of 20 kPa(abs.), if desired.
Водород может быть совместно подан в зону реакции деалкилирования, чтобы минимизировать дезактивацию катализатора. Отношения водорода к углеводороду, как правило, лежат в интервале от 0,1:1 до 10:1 или от 1:1 до 4:1.Hydrogen can be co-fed to the dealkylation reaction zone to minimize catalyst deactivation. Hydrogen to hydrocarbon ratios typically range from 0.1:1 to 10:1, or from 1:1 to 4:1.
Второй поток ароматических соединений 280 рециркулируют в зону разделения ароматических соединений 205.The second aromatics stream 280 is recycled to the
Поток легких газов 275 направляют в зону разделения газа 285, где его разделяют на поток водорода 290, содержащий водород, и легкий углеводородный поток, содержащий C2-C4-углеводороды. Поток водорода 290 может быть рециркулирован в зону реакции деалкилирования 260. Необязательно свежий поток водорода 300 может быть добавлен к потоку водорода 290.The
Используемый в данном случае термин «зона» может быть отнесен в области, включающей один или несколько компонентов оборудования и/или одну или несколько подзон. Компоненты оборудования могут включать один или несколько реакторов или реакционных сосудов, нагреватели, теплообменники, трубы, насосы, компрессоры и контроллеры. Кроме того, компоненты оборудования, такие как реактор, сушилка или сосуд, могут включать одну или несколько зон или подзон.As used herein, the term "zone" may refer to an area including one or more pieces of equipment and/or one or more sub-zones. Equipment components may include one or more reactors or reaction vessels, heaters, heat exchangers, pipes, pumps, compressors, and controllers. In addition, equipment components such as a reactor, dryer, or vessel may include one or more zones or subzones.
Как изображено, технологические линии на фигурах взаимозаменяемо могут быть названы, например, как линии, трубы, ответвления, распределители, потоки, стоки, исходные материалы, продукты, части, катализаторы, отходы, рециклы, всасывание, выгрузка и каустики.As depicted, the process lines in the figures can be interchangeably referred to as, for example, lines, pipes, branches, distributors, streams, effluents, feedstocks, products, parts, catalysts, wastes, recycles, suction, discharge, and caustics.
Хотя в вышеприведенном подробном описании изобретения представлен, по меньшей мере, один типичный вариант осуществления, следует понимать, что существует огромное число вариантов. Также следует понимать, что типичный вариант осуществления или типичные варианты осуществления являются только примерами и никоим образом не предназначены для ограничения объема, применимости или конфигурации изобретения. Скорее, вышеприведенное подробное описание предоставит специалистам в данной области удобную дорожную карту для реализации типичного варианта осуществления изобретения. Следует понимать, что могут быть сделаны разные изменения в функционировании и расположении компонентов, описанных в типичном варианте осуществления, без выхода за пределы объема изобретения, изложенного в прилагаемой формуле изобретения.While at least one exemplary embodiment has been presented in the foregoing detailed description of the invention, it should be understood that a vast number of variations exist. It should also be understood that the exemplary embodiment or exemplary embodiments are only examples and are in no way intended to limit the scope, applicability or configuration of the invention. Rather, the foregoing detailed description will provide those skilled in the art with a convenient roadmap for implementing an exemplary embodiment of the invention. It should be understood that various changes can be made to the operation and arrangement of the components described in the exemplary embodiment without departing from the scope of the invention as set forth in the appended claims.
Claims (62)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2787755C1 true RU2787755C1 (en) | 2023-01-12 |
Family
ID=
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3790642A (en) * | 1970-06-12 | 1974-02-05 | Asahi Chemical Ind | Selective disproportionation of cresols |
| RU2213124C1 (en) * | 2002-04-10 | 2003-09-27 | Фалькевич Генрих Семёнович | Method of producing high-antiknock gasoline with low benzene level (options) |
| DE102014110489A1 (en) * | 2014-07-24 | 2016-01-28 | L'Air Liquide, Société Anonyme pour l'Etude et l'Exploitation des Procédés Georges Claude | Process for the separation of phenols and BTX aromatics from gas condensate |
| RU2664543C2 (en) * | 2012-10-10 | 2018-08-20 | ДжиТиСи ТЕКНОЛОДЖИ ЮЭс ЭлЭлСи | Processes and systems for obtaining aromatic compounds from catalytic cracking hydrocarbons |
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3790642A (en) * | 1970-06-12 | 1974-02-05 | Asahi Chemical Ind | Selective disproportionation of cresols |
| RU2213124C1 (en) * | 2002-04-10 | 2003-09-27 | Фалькевич Генрих Семёнович | Method of producing high-antiknock gasoline with low benzene level (options) |
| RU2664543C2 (en) * | 2012-10-10 | 2018-08-20 | ДжиТиСи ТЕКНОЛОДЖИ ЮЭс ЭлЭлСи | Processes and systems for obtaining aromatic compounds from catalytic cracking hydrocarbons |
| DE102014110489A1 (en) * | 2014-07-24 | 2016-01-28 | L'Air Liquide, Société Anonyme pour l'Etude et l'Exploitation des Procédés Georges Claude | Process for the separation of phenols and BTX aromatics from gas condensate |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11767280B2 (en) | Process for making phenol and xylenes | |
| CN1326430A (en) | Fluid-bed aromatics alkylation | |
| EP3713906B1 (en) | Process for making xylenes and phenol from coal derived liquids | |
| CN101874008A (en) | Production of light olefins and isoprene from butane | |
| US20160304788A1 (en) | Biomass-derived chemical intermediates | |
| CN113544112B (en) | Dealkylation and transalkylation of mixed phenols to make cresols | |
| WO2014058550A1 (en) | Purge streams in paraxylene production | |
| US5258563A (en) | Process for the production of benzene from light hydrocarbons | |
| WO2016059565A2 (en) | Integrated crude oil refining and cracking | |
| RU2014101635A (en) | METHOD FOR ALKYLATION OF AROMATIC HYDROCARBON OLEPHINS | |
| KR20060018252A (en) | Process for production of propylene and ethylbenzene from dilute ethylene streams | |
| JP2002504116A (en) | Method for skeletal isomerization of olefin | |
| RU2787755C1 (en) | Method for production of phenol and xylols | |
| US3737466A (en) | Production of cresols | |
| KR0146023B1 (en) | Method for manufacturing ethylbenzene | |
| RU2787756C1 (en) | Dealkylation and transalkylation of mixed phenols to obtain creosols | |
| CN110746255A (en) | Method for preparing p-xylene from crude benzene | |
| US4031154A (en) | Benzene by hydrogenative dealkylation | |
| WO2023063973A1 (en) | Process for producing cresol and xylene | |
| WO2023177449A1 (en) | An integrated process to produce phenol from coal derived liquid | |
| US20230286889A1 (en) | Transalkylation of alkylated phenols | |
| RU2114811C1 (en) | P-xylene production process (versions) | |
| GB1592730A (en) | Method of processing thermal cracked by-product oil | |
| WO2016059566A1 (en) | Integrated syngas-based production of dimethyl carbonate | |
| WO2017052790A1 (en) | Aromatic compositions and methods for obtaining them |