SU167865A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКРИЛИЛХЛОРИДА;?Х»^а--;;1!{ДЯ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКРИЛИЛХЛОРИДА;?Х»^а--;;1!{ДЯInfo
- Publication number
- SU167865A1 SU167865A1 SU868647A SU868647A SU167865A1 SU 167865 A1 SU167865 A1 SU 167865A1 SU 868647 A SU868647 A SU 868647A SU 868647 A SU868647 A SU 868647A SU 167865 A1 SU167865 A1 SU 167865A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloride
- acrylilic
- obtaining
- acrylic acid
- reaction
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 3
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N Acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N benzohydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- -1 CugCb Chemical compound 0.000 description 1
- 241000005139 Lycium andersonii Species 0.000 description 1
- 241000687904 Soa Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
Description
Известен способ получени акрилилхлорида взаимодействием акриловой кислоты с тионилхлоридом с незначительным выходом целевого продукта при нагревании. Описываемый способ отличаетс от известного тем, что процесс ведут в присутствии гидрохинона , СизСи и серы, а побочные продукты , образующиес в процессе реакции и представл ющие собой смесь р-хлорпропиоиилхлорида , ангидрида акриловой кислоты и ангидрида р-хлорпропионовой кислоты, подвергают взаимодействию с тионилхлоридом или дегидрохлорируют , что увеличивает выход целевого продукта и дает возможность получать чистый продукт. Пример. Акриловую кислоту из капельной воронки подают в трехгорлую колбу, снабженную дефлегматором с вод ной рубащкой, холодильником Либиха и двум ловушками, погружеппыми в охлаждающие сосуды (температура охлаждени соответственно и -20°С). В ловушках конденсируютс часть акрилилхлорида и SOCU, уносимые газами НС1 и ЗОз во врем реакции. (Все эксперименты провод т с г-моль SOCU, 0,5 г гидрохинона и 0,5 г в определенных экспериментах может быть добавлен 1 г серы). Содержимое колбы нагревают до кипени и подают равномерно на прот жении 1 час 1 г моль акриловой кислоты. После подачи всей акриловой кислоты конденсат из ловущек перенос т в реакционную колбу и смесь продолжают нагревать до прекращени выделени газов. Полноту расхода тионилхлорида провер ют анализом на содержание его в реакционной смеси. Из реакционной смеси отгон ют сырой акрилилхлорид. Температура реакционного остатка под конец отгонки + 140°С. К реакционному остатку в колбе после отгонки акрилилхлорида добавл ют 1 моль SOClo, 0,5 г гидрохинона, 0,5 г и 1 г серы и подают 1 моль кислоты, аналогично предыдущему эксперименту. Выход акрилилхлорида возрастает, а остаток в колбе увеличиваетс незначительно. В третьем эксперименте выход акрилилхлорида достигает 94о/о и в дальнейщем не повыщаетс . Смолистый остаток составл ет менее 1о/о. Данные экспериментов приведены в таблице . Предмет изобретени Способ получени акрилилхлорида из акриловой кислоты и тионилхлорида при пагревании , отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода и чистоты целевого продукта , образующуюс в качестве побочных продуктов смесь, состо щую из р-хлорпропионилхлорида , ангидрида акриловой кислоты и ангидрида р-хлорпропионовой кислоты, дегидрохлорируют или подвергают взаимодействию с тионилхлоридом и процесс ведут в присутствии гидрохинона, CugCb и серы.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU167865A1 true SU167865A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1238919A (en) | Obtaining anhydrous or substantially anhydrous formic acid by hydrolysis of methyl formate | |
| EP0118639B1 (en) | Synthesis of acrylic or methacrylic acid esters | |
| JPH0335304B2 (ru) | ||
| SU167865A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКРИЛИЛХЛОРИДА;?Х»^а--;;1!{ДЯ | |
| US3160623A (en) | Manufacture of aryl diazonium | |
| BAILEY et al. | Pyrolysis of Esters. XIII. Pyrolysis of Amides1, 2 | |
| US4155933A (en) | Process for halogenation of aldehydes and production of oximes therefrom | |
| EP0002989B1 (en) | Process for preparation of organic acid halide | |
| DK175100B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af gamma-butyrobetain | |
| JPH0135809B2 (ru) | ||
| US3008992A (en) | Process for recovering n-methyl-n-vinylacetamide | |
| Frankland et al. | LXIX.—Action of zinc-ethyl on benzoylic cyanide | |
| US4122115A (en) | Preparation of chloro- and bromo-fluoroacetyl chloride | |
| JPH02138142A (ja) | ｐ−またはｍ−ヒドロキシフェネチルアルコールの製造法 | |
| SU825515A1 (ru) | Способ получения высших первичных алкилмеркаптанов 1 | |
| DK169869B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af ethyltrifluoracetoacetat | |
| SU378015A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРАНГИДРИДОВо,о-диоргАнотиоФосФОРных кислот | |
| SU859360A1 (ru) | Способ получени дифенилсульфида | |
| US2050752A (en) | Production of acrylic acid chloride | |
| SU255255A1 (ru) | Способ получения 1,8-диарилоктатетраенов-1,3,5.7 | |
| SU867297A3 (ru) | Способ получени бензоилцианида | |
| SU340159A1 (ru) | Способ получения бензамидов | |
| US2843630A (en) | Process for producing mono chloro acetyl chloride | |
| SU128459A1 (ru) | Способ получени альфа-фтор-альфа, бета-дигалоидпропионовых кислот | |
| ATE4500T1 (de) | Verfahren zur herstellung von n,n,n',n'tetraacetylethylendiamin. |